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ANA EVELIA HERNNDEZ CRUZ

S14003905
QFB-402
3/MARZO/16
CARACTERSTICAS
DE
LAS
REACCIONES
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ACLICA

DE

Un nuclefilo, es una especie con un par de electrones no compartido,


reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el halgeno
sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro.
Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se
llama reaccin de sustitucin nucleoflica.
ACILO es la asociacin de un carbonilo a un fragmento carbonado de
naturaleza variable aliftico o aromtico (R).
Unido al acilo puede haber un tomo o grupo de tomos variable (S)
que, segn su naturaleza, constituye los grupos funcionales:
Estos grupos funcionales que se conocen como derivados de cido
carboxlico, aun poseyendo rasgos estructurales comunes, as como un
comportamiento qumico paralelo, muestran tambin propiedades muy
diferentes en funcin del grupo S que les caracteriza.
Puesto que se produce el desplazamiento del sustituyente que est
inicialmente sobre el acilo por otro grupo
de carcter nuclefilo que ataca al
carbono positivo carbonlico y se queda
unido a l en el producto final.
La velocidad de hidrlisis del acilo
depende del pH. Tericamente, la
reactividad ptima se conseguira
aumentando el carcter positivo del
carbono carbonlico y utilizando un
nuclefilo muy activo, pero esto resulta
experimentalmente
inviable
pues
supone compatibilizar un medio cido
con el medio bsico que implica la
presencia del nuclefilo fuerte.

La sustitucin nucleoflica de acilo puede explicarse bsicamente como


un proceso en dos etapas. En la primera de ellas se produce el ataque
nucleoflico propiamente dicho al grupo carbonilo. A partir de una
hibridacin sp2 en el carbono carbonlico, se genera un intermedio
tetradrico en el que el oxgeno soporta buena parte de la carga
negativa. Esta etapa es el paso lento y determinante de la velocidad de
reaccin. El estado de transicin que se postula es coherente con el

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hecho de que la reaccin se ve favorecida por atractores de electrones
que estabilicen la carga en desarrollo. Por otra parte, los grupos
voluminosos retardan la reaccin. Este efecto estrico es esperable en
un proceso en el que se incrementa el nmero de grupos en torno al
carbono central. La segunda etapa depende de la basicidad del grupo
saliente, El primer paso de este mecanismo recuerda al tambin primer
paso de la adicin que sufren otras familias de compuestos que tambin
portan el grupo carbonilo, como son los aldehdos y cetonas.

En la Tabla 1, la basicidad se ha ordenado de forma creciente. En el


mismo sentido aumenta la dificultad de la sustitucin, y en aldehdos y
cetonas tiene lugar la adicin. Los haluros de acilo y los anhdridos de
cido son entonces derivados muy reactivos en la reaccin de
sustitucin aclica, mientras que las amidas necesitan condiciones ms
extremas y catalizadores.
Bibliografas:
-

http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf 1/marzo/16
www.unav.es/ocw/avanzada_q/SUSACILO.pdf 1/marzo/16
http://miportafolioelectronico.bligoo.es/media/users/13/662844/files/750
30/Guion_de_Practicas.pdf 1/marzo/16