GENERALIDAES DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos naturales o sintéticos,

constituidos exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrógeno. ACICLICOS O LINEALES CICLICOS O EN ANILLOS

La proporción de Carbono e Hidrógeno varía de un hidrocarburo a

NO SATURADOS
otro, pero en general está dentro del siguiente orden: Carbono de SATURADOS SATURADOS NO SATURADOS

un 75 a 95%, e Hidrógeno de 5% a 25%; a mayor proporción de CICLO ALQUENOS

ALQUENOS
hidrógeno en la molécula hidrocarbonada, la sustancia es más Y
CICLO ALCANOS
O
CICLOPOLIALQUENOS
POLIALQUENOS
saturada. O
CICLOPARAFINICOS
CICLO ALQUINOS
O
CICLOPOLIALQUINOS
ALCANOS ALQUINOS
El número total de hidrocarburos entre naturales y sintéticos es muy O
PARAFINICOS
Y
POLIALQUINOS
elevado. AROMATICOS
O
BENCENICOS

FIG. 2.1 CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

1. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBURO

Los hidrocarburos para su estudio se dividen en varios grupos o
familias con características químicas semejantes, denominadas
series homólogas.
La clasificación de los hidrocarburos más completa y aceptada es la
de la IUPAC propuesta en 1956, que aparece en la Fig 1.
Las series de hidrocarburos que originalmente están presentes en los
crudos son: La parafínica, la cicloparafínica y la aromática. En los
productos obtenidos de los crudos por procesos de refinación
además de los hidrocarburos mencionados anteriormente, se
encuentran las otras series clasificadas en la Fig. 1.
Las series de hidrocarburos se dividen en dos grandes grupos:
 Los aciclicos o lineales: Son los que están formados por
cadenas abiertas.
 Los ciclicos o en anillos: Se caracterizan por que sus átomos
de carbono forman cadenas cerradas , es decir anillos.
1.1.1. Propiedades físicas
Los cuatro primeros miembros de la serie de los alcanos son gases a
las condiciones ambientales, del pentano (C5 es decir tiene 5
carbonos) al hexadecano (C16 )son líquidos y de ahí en adelante
semi-sólidos y sólidos. Todos ellos son combustibles; los que son
líquidos son menos densos que el agua e insolubles en ella, incoloros
e inodoros. Como regla general, a medida que aumenta el número
de átomos de carbono en la molécula, aumentan proporcionalmente
el peso molecular, la densidad y el punto de ebullición.
1.1.2. Propiedades químicas
Por ser hidrocarburos saturados son sustancias químicamente
inertes (es decir poco reactivas) ante la mayoría de los reactivos
químicos, ya que resisten la acción de los álcalis, de los agentes
oxidantes y de los ácidos fuertes. Una de las reacciones más
importantes de los alcanos es la de combustión.
Fórmula general de combustión:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 02 nCO2 + (n + 1) H2O

Figura 1. Clasificación de los Hidrocarburos Ejemplo: La combustión del metano (n=1)

Se dice que los hidrocarburos son saturados cuando los átomos de
carbono se combinan con suficientes átomos de Hidrógeno para
satisfacer la tetravalencia (puede formar cuatro enlaces covalentes).
A continuación, haremos una descripción de las principales series de
hidrocarburos.
1.1. Alcanos o Parafínicos
Son hidrocarburos lineales saturados, caracterizados porque los
átomos de Carbono están unidos por enlaces sencillos (indicando
con ello que las cuatro valencias del Carbono están satisfechas).
Todos ellos están representados en la fórmula general CnH2n+2.
CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O
Los alcanos y en general todos los hidrocarburos sufren
desintegración (craquing) molecular cuando son sometidos a
temperaturas superiores a 400ºC, con formación de otros
hidrocarburos gaseosos, líquidos y aún coque, según la temperatura
y el tipo de hidrocarburo.
La isomería se presenta en los alcanos a partir del butano y se
incrementa rápidamente al aumentar el número de átomos de
Carbono en la molécula; así por ejemplo, el butano tiene dos
isómeros, el pentano tres, el hexano cinco, el heptano nueve, el
decano cincuenta, el octodecano más de setenta mil, etc.

Ejemplo si n= 2 entonces estamos hablando del etanoC2H6 y su 1.1.3. Fuente natural

formula estructural es: La fuente natural de estos hidrocarburos son los petróleos crudos de
cualquier base, pero especialmente los de base parafínica y el gas
natural que acompaña el petróleo. También se pueden obtener
C C

1
sintéticamente, siendo la hidrogenación catalítica de alquenos el
método más empleado.
Todo petróleo crudo que contenga 75% o más de este tipo de
hidrocarburo, se clasifica como de “base parafínica”, siendo quizás
los más valiosos entre todos ellos.
Todos los hidrocarburos parafínicos o alcánicos son muy
importantes, pero quizás los ocho primeros de la serie son los más
conocidos y nombrados en la Ingeniería de Petróleos, sobre todo el
mal llamado Iso-octano, por ser el hidrocarburo parafínico de mayor
octanaje y constituyente principal de las gasolinas comerciales de
alta calidad.
En la Tabla No 1 se presentan algunos de los principales
hidrocarburos parafínicos normales incluyendo el nombre y la
fórmula condensada respectiva.
1.2.1. Propiedades físicas
Los dos primeros términos (ciclo-propano y ciclo-butano) son gases
a condiciones ambientales, del C5 al C15 líquidos y de ahí en adelante
sólidos.
Las restantes propiedades físicas son muy semejantes a las de los
parafínicos, con la sola excepción de que son mucho más
antidetonantes (los que son líquidos) y los puntos de ebullición y las
gravedades específicas (o densidades) son valores más altos que los
correspondientes parafínicos de igual número de átomos de
Carbono.
1.2.2. Propiedades químicas
Desde el punto de vista químico son muy estables, sin embargo
reaccionan más fácil que los alcanos haciéndolo por sustitución o por
adición rompiendo el anillo, dependiendo de las condiciones de la
reacción y de los catalizadores empleados.

TABLA 1 Hidrocarburos parafinicos normales Por combustión u oxidación producen, como todas las sustancias
Nombre del Número de Formula condensada combustibles, CO2 y vapor de agua.
hidrocarburo carbonos (n) ( CnH2n+2)
Metano 1 CH4 La fórmula general de combustión es la siguiente:
Etano 2 C2H6
Propano 3 C3H8 CnH2n + 3/2nO2 nCO2 + nH2O
Butano 4 C4H10
n=3 (ciclopropano)
Pentano 5 C5H12
hexano 6 C6H14 3
C3H6 + *3O2 3CO2 + 3H2O
heptano 7 C7H16
2
Octano 8 C8H18
Los más livianos son los constituyentes de la fracción más viscosa de
Nonano 9 C9H20
los aceites lubricantes y los más pesados forman parte, de los
Decano 10 C10H22 asfaltos obtenidos por destilación al vacío de crudos de base
Undecano 11 C11H24 nafténica.
Eicosano 20 C20H42
Pentacontano 50 C50H102
1.2.3. Fuente natural
Estos hidrocarburos se encuentran en los crudos de base nafténica
1.2. Ciclo-alcanos o ciclo-parafínicos (nafténicos)
(asfáltica) en altas proporciones, pero también en otras clases de
Son hidrocarburos saturados, cíclicos, caracterizados todos por tener
crudos; todo petróleo crudo con un contenido de 75% o más de este
sus Carbonos unidos por enlaces sencillos, indicando con ello que
tipo hidrocarburo se clasifica como de base nafténica o asfáltica
son hidrocarburos saturados y que por lo tanto las cuatro valencias
porque de su residuo al vacío se obtienen los asfaltos comerciales.
de los átomos de Carbono están satisfechas. todo en las
provenientes de crudo ricos en este tipo de hidrocarburos, a los
Los hidrocarburos nafténicos más conocidos y nombrados son: El
cuales, por analogía, también se les llama crudos nafténicos.
ciclo-propano, el ciclo-butano, el ciclo-pentano y el ciclo-hexano.
Se les conoce más con el nombre de nafténicos porque abundan en
En la Tabla No 2. se dan las fórmulas estructurales y condensadas de
las naftas de destilación directa, sobre Se les conoce más con el
algunos hidrocarburos ciclo-parafínicos.
nombre de nafténicos porque abundan en las naftas de destilación
directa, sobre

La fórmula general de todos ellos es: CnH2n

Para nombrarlos individualmente se emplean los mismos nombres

de los parafínicos acíclicos de igual número de átomos de Carbono,
pero anteponiéndolos de la palabra ciclo. El primer miembro de la
serie se llama ciclopropano (C3H6)

2
TABLA 2. Hidrocarburos ciclo-parafínicos. 1.3.1. Propiedades Físicas
Los tres primeros alquenos (Tabla No 3): eteno, propeno y buteno
son gases a las condiciones ambientales, del C5 hasta el C15 son
líquidos y los restantes sólidos.

La presencia del enlace doble en la molécula afecta un poco el punto

de ebullición de estos hidrocarburos, siendo ligeramente más altos
que el de los correspondientes alcanos de igual número de átomos
de Carbono; la densidad también aumenta con la presencia del
enlace doble por lo tanto los alquenos son más pesados que los
alcanos respectivos.

Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos.

Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar
un átomo de hidrógeno a los hidrocarburos.
Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano
por -ilo.
1.3.2. Propiedades químicas
Por no tener los Carbonos sus valencias totalmente satisfechas son
muy reactivos.
Se puede decir que químicamente son inestables o reactivos, razón
por la cual no se encuentran originalmente en los petróleos.

1.3.3. Fuente natural

Los hidrocarburos alquénicos no se encuentran en los petróleos
crudos, pero sí en los gases y productos líquidos de procesos de
refinería tales como craquing térmico y catalítico, deshidrogenación
y otros. Las gasolinas de craquing térmico, por ejemplo, son muy
ricas en olefinas de seis, siete y ocho átomos de Carbono.

La presencia de estas olefinas son las causantes de las lamadas

“gomas” en gasolinas, que son sustancias viscosas de aspecto
gomoso que se observan como una nube en las gasolinas que las
contienen.
1.3. Alquenos u Olefínicos
Son hidrocarburos lineales, insaturados, caracterizados TABLA 3 Hidrocarburos Oleofínicos
estructuralmente por poseer en sus moléculas un doble enlace entre
dos Carbonos contiguos.

El nombre de olefínicos proviene del hecho de que se combina

fácilmente con los halógenos formando sustancias oleaginosas o
viscosas. Son llamados también etilénicos por ser el etileno, el
primer término de la serie.

Todos los alquenos responden a la fórmula general: CnH2n

n=2 tenemos el etileno. Formula molecular C2H4

Los Poli-alquenos o Poli-olefínicos son hidrocarburos lineales
altamente insaturados, caracterizados por poseer en sus moléculas
formula estructural C = C dos o más enlaces dobles.

Quizás los más importantes desde el punto de vista industrial y los

Para nombrarlos individualmente se emplea el sufijo eno (o ileno)
característico de la serie y como prefijos los mismos que en el caso
de los alcanos, de acuerdo al número de átomos de Carbono
presentes en la molécula. Ejemplo el C3H6 es el propeno ó
Propileno.
más nombrados de esta serie son los dienos o diolefínicos, que son
aquellos que poseen dos dobles enlaces en sus moléculas. Los
dobles enlaces pueden o no estar separados por un enlace sencillo.
Los miembros de esta serie, separados e identificados hasta hoy, con
sustancias líquidas, viscosas, menos densos que el agua e insolubles
en ella; son incoloros y combustibles .

3
En cuanto a sus propiedades químicas, se puede decir, que son
sustancias químicas inestables y reactivas, en mayor grado que los
alquenos, debido a su alto grado de insaturación.
Las diolefinas no están presentes en los crudos pero sí como ya se
dijo, en algunos productos líquidos de los procesos de craquing
térmico y de deshidrogenación catalítica. De estos hidrocarburos se
obtienen los cauchos sintéticos.
1.4. Los alquinos
Son hidrocarburos no saturados que presentan al menos, un triple
enlace.
Los tres primeros son gases, del cuarto al catorce son líquidos y el
resto sólidos.
Todos los alquinos responden a la fórmula general: CnH2n-2
n=2 tenemos el etino o acetileno. Formula molecular C2H2
formula estructural C≡C
Para nombrarlos individualmente se emplea el sufijo ino,
característico de la serie y como prefijos los mismos que en el caso
de los alcanos, de acuerdo al número de átomos de Carbono
presentes en la molécula.
Químicamente los alquinos son muy parecidos a los alquenos
1.5. Aromáticos o bencénicos
Este importante grupo de hidrocarburos está constituido por el
benceno y sus derivados. Se caracterizan por ser hidrocarburos
cíclicos (anillo de seis átomos de carbono), altamente insaturados
(tres dobles enlaces alternados con tres enlaces sencillos en cada
anillo), con algunas propiedades físicas y químicas muy diferentes de
las series cíclicas . Sus fórmulas estructurales se representan por uno
o más anillos.
1.5.1. Propiedades físicas
La gran mayoría de ellos son líquidos a las condiciones ambientales,
los restantes sólidos. Los líquidos, cuando puros, son incoloros, de
olor aromático característico, menos densos que el agua e insolubles
en ella, todos (líquidos y sólidos) son combustibles que queman con
llama de color rojo y produce mucho humo, poseen un alto poder
disolvente de grasas, resinas, asfaltos, fibras textiles, etc.
Los disolventes aromáticos tienen un poder solvente mucho mayor
que los solventes obtenidos de otro tipo de hidrocarburos.
1.5.2. Propiedades químicas
Sus propiedades químicas son bastante peculiares y caracterizan a
esta serie de hidrocarburos; son muy reactivos químicamente,
debido a su alto grado de insaturación, reaccionan fácilmente con
casi todas las sustancias químicas conocidas.
Por combustión, como todos los combustibles produce CO2 y vapor
de agua. La reacción general de oxidación o combustión es la
siguiente:
Ejemplo si quemamos el benceno tenemos:
Los que son líquidos (principalmente el benceno) tienen un alto
poder antidetonante.
1.5.3. Fuente natural
La fuente natural de los hidrocarburos bencénicos son ciertos crudos
catalogados como aromáticos (siempre y cuando el contenido de
bencénicos sea igual o mayor del 45% para algunos o 50% para otros)
y el alquitrán de hulla, obtenido industrialmente por destilación seca
del carbón o hulla. Sin embargo, casi todos estos hidrocarburos
aromáticos se pueden obtener sintéticamente de varias maneras,
pero quizás el método más empleado es la deshidrogenación
catalítica de hidrocarburos nafténicos.
Los crudos de base aromática son escasos en la naturaleza algunos
de California (EE.UU.), del Cáucaso (Rusia) y de Borneo y Sumatra
(Oceanía), figuran como los más conocidos en el mundo.
Los miembros inferiores de la serie (benceno, tolueno y xilenos) se
encuentran en grandes cantidades en los productos líquidos de los
procesos de craquing (gasolinas, aceites de ciclo y alquitrán
aromático).
Los miembros superiores de la serie son los principales
constituyentes de alquitranes pesados, breas y asfaltos procedentes
de crudos aromáticos. Los asfaltos comerciales contienen, en
diferentes proporciones, hidrocarburos aromáticos polimerizados
de elevado peso molecular.
El hidrocarburo aromático más conocidos es el benceno.
Es un líquido incoloro, refrigerante, de olor etéreo especial no
desagradable; densidad 0,89; hierve a 81ºC. Se solidifica por
enfriamiento y funde a 5ºC; es insoluble en agua, soluble en alcohol,
éter, sulfuro de Carbono; disuelve los cuerpos grasos, las resinas, la
cera, el caucho, el Fósforo, el Azufre, el Yodo, etc. La respiración
prolongada de los vapores de benceno y sus derivados ocasiona
merma de los glóbulos rojos y blancos.
El benceno desprende vapores a la temperatura ambiente más
pesados que el aire, y con fuerte olor aromático; arden en la
atmósfera y cuando se mezclan en proporciones adecuadas con el
aire forman mezclas explosivas.
Se usa el benceno para preparar nitrobenceno y anilina; como
disolventes de grasas y resinas, etc.; en algunos motores de
explosión como antidetonantes y mezclado con alcohol para el
4
alumbrado. Las gasolinas con un alto contenido de benceno, se 2.2. Nomenclatura de Cicloalcanos
denominan aromáticas y son altamente antidetonantes.
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre
Otros aromáticos comúnmente conocidos son: El toluneno, Xileno, del alcano con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo
neftaleno, antraceno y fenantreno. ciclo-.

1.6. LAS OTRAS SERIES DE HIDROCARBUROS

En los diferentes productos derivados del petróleo obtenidos
mediante craquing y otros procesos de refinación, se encuentran Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo
además las series más insaturadas con dobles y triples enlaces como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración
lineales y cíclicas, pero que no son del caso hacer una descripción del ciclo.
detallada en este texto. Son ellas : los ciclo-alquenos,
ciclopolialquenos, los alquinos, ciclo y polialquinos.

2. NOMENCLATURA Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por

orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente
2.1. Nomenclatura de Alcanos que va antes en el nombre.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos

cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más
ramificada

Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por

orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se
otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un

sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual
distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

2.3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula

CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos
(met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que
conviene saber:

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como
sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena (aunque no sea la más larga)
principal.

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que

otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles
enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

5
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros
espaciales, que se distinguen con la notación cis/trans.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los
radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-).
También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

2.4. Nomenclatura de Alquinos

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran

sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos
por -ino.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el
anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores
contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores
se da preferencia al orden alfabético.
localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma

como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces
triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres
comunes que conviene saber:

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se

procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número
posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma
distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con
dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

2.5. Nomenclatura de Benceno y Aromáticos

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical

y se termina en la palabra benceno.

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Bibliografia

 Química Orgánica
Nomenclatura Orgánica
http://www.quimicaorganica.net
http://www.quimicaorganica.org
http://www.rincondelgrado.com