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3.

Lípidos

Bioquímica Básica (1000042)

1
Los lípidos

❚  Cualquier sustancia apolar natural que es en parte o del todo


insoluble en agua pero soluble en solventes apolares (cloroformo,
etanol, éter, benceno)
❚  Principales funciones biológicas:
❙  Componentes de membranas
❙  Almacenamiento de carbono y energía
❙  Precursores de otras sustancias importantes
❙  Aislantes que previenen choques térmicos, eléctricos o físicos
❙  Recubrimientos protectores (evitan infecciones y perdidas o
entradas excesivas de agua)
❙  Vitaminas y hormonas
❚  Ácidos grasos: son componentes comunes de varios lípidos y que
les confieren su carácter apolar
3. Lípidos 2
Clasificación de lípidos

❚  Pueden ser clasificados de diversas maneras pero hay dos clases


principales:
❙  Lípidos saponificables (hidrolizables por una base)
❙  Lípidos no-saponificables

3. Lípidos 3
Tipos de lípidos

❚  Lípidos simples: materiales que solo incluyen ésteres de ácidos


grasos y un alcohol
❙  Acilgliceroles
❙  Ceras
❚  Lípidos compuestos (complejos): diversos materiales que
contienen otras sustancias además de un alcohol y ácidos grasos
❙  Fosfoacilgliceroles (fosfoglicéridos)
❙  Esfingomielinas
❙  Cerebrósidos
❙  Gangliósidos
❚  Lípidos derivados: los que no se pueden clasificar como simples o
compuestos pero que se derivan de carbonos de ácidos grasos
(ej. esteroides, prostaglandinas, leucotrienos, vitaminas lipídicas)
3. Lípidos 4
Comparación entre lípidos saponificables simples
y compuestos por composición química

❚  Insolubilidad de lípidos en agua se debe a los abundantes enlaces apolares C-C y


C-H de los ácidos grasos que confieren apolaridad a la molécula, esto a pesar de
la presencia del grupo polar –COOH

CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH


Bioquímica Ácido butírico
Básica (1000042-2) Ácido láurico Ácido palmítico
3. Lípidos 5
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 6


❚  Ácido carboxílico alifático de cadena larga:
Ácidos grasos calificativo “graso” es porque está presente
en las grasas

monoinsaturados

poliinsaturados

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 7


Ácidos grasos

IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry


3. Lípidos 8
Ácidos grasos

3. Lípidos 9
Nomenclatura para la descripción 

de ácidos grasos
1) IUPAC
❚  Carbono carboxílico à C-1
❚  Demás carbonos se numeran en
secuencia

2) Común
❚  Letras griegas usadas para
identificar carbonos
❚  Carbono adyacente a carbono
carboxílico se denomina α
❚  Demás C tienen letras β, γ, δ, ε
❚  ω especifica C más alejado del
grupo carboxilo, independiente de la
longitud de la cola de hidrocarburo

3. Lípidos 10
Generalidades de los ácidos grasos

1) Mayoría son ácidos monocarboxílicos con cadenas lineales de


hidrocarburos con no. par de C (C12 - C20) à son menos frecuentes los
más cortos o más largos, los ramificados y cíclicos y los con número
impar de C

2) Insaturación es común y confinada a ácidos C18 y C20 à se hay dos o


más enlaces dobles estos están separados por un solo grupo metileno
(-CH2-):
– CH = CH – CH2 – CH = CH –

– CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH –

3) Enlaces dobles de ácidos


insaturados tienen casi
siempre configuración cis

3. Lípidos 11
Ácidos grasos

❚  Los naturales tienen


número par de C y
no son ramificados

❚  Más comunes tienen


16 ó 18 C (palmítico,
esteárico, oleico)

❚  Saturados: enlaces
simples entre C
❙  No reactivos

❙  Sólidos cerosos

❚  Insaturados: enlaces
dobles entre C

❙  Líquidos
3. Lípidos 12
Estructura química de tres ácidos grasos C18

•  Ácido esteárico
•  Octadecanoato

•  Ácido oleico •  Ácido linolénico


•  cis-Δ9-octadecenoato •  cis-Δ9,12,15-octadecatrienolato
Bioquímica Básica (1000042-2) •  Ácido graso ω-9 •  Ácido graso ω-3 3. Lípidos 13
Ácidos grasos esenciales

❚  Cuerpo humano produce ácidos grasos saturados y ácidos grasos


insaturados con un doble enlace
❚  No puede producir ácidos linoleico, linolénico o araquidónico en
cantidades suficientes à ácidos grasos esenciales

❚  Utilizados para producir prostaglandinas à defensa del cuerpo contra


muchas clases de cambios (inductoras de fiebre y inflamación)

3. Lípidos 14
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

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Lípidos simples: acilgliceroles neutros

❚  Acilglicerol (glicérido): es un éster del trihidroxialcohol glicerol y ácidos


grasos
❚  Según el número de residuos acilo graso en enlace éster con glicerina:
❙  Monoacilgliceroles
❙  Diacilgliceroles
❙  Triacilgliceroles (triglicéridos): son los más abundantes

❚  Los grupos R (normalmente ≠s) representan las cadenas laterales


acílicas de los ácidos grasos alifáticos
❚  Los acilgliceroles naturales son en su mayor parte isómeros L
3. Lípidos 16
Tipos de Triacilgliceroles

❚  Triacilgliceroles Tripalmitina:
simples: contienen tres residuos de
el mismo ácido ácido palmitito
graso en las tres (presente en
posiciones del grasas animales)
glicerol
❚  Triacilgliceroles
mixtos: contienen
dos o más ácidos
grasos diferentes Trioleína: tres
en el glicerol residuos de ácido
❚  Grasas naturales oleico (presente en
son mezclas de aceite de oliva)
triacilgliceroles
simples y mixtos

3. Lípidos 17
Funciones biológicas de

triacilgliceroles en animales

❚  En tejido adiposo constituyen los depósitos de


grasa: formas de almacenamiento de C y
energía (adipocitos)

❚  En forma de partículas lipoproteínicas


(quilomicrones) permiten que ácidos grasos
ingeridos sean transportados por sistemas
circulatorios para ser distribuidos dentro del
cuerpo del animal

❚  Brindan protección física y aislamiento


térmico a los diversos órganos del cuerpo

3. Lípidos 18
Lípidos simples: ceras

❚  Éster no polar constituido por un alcohol monohidroxílico y un ácido


graso, ambos con cadenas de hidrocarburos largas (R y R’)

❚  Generalmente insolubles en agua y poco reactivos


❚  Función natural como capas químicas protectoras:
❙  Plumas superficiales y piel, cuero y exoesqueleto de animales cubiertas
con capa de cera que actúa como agente impermeabilizante
❙  Cubierta cerosa de hojas y frutos impide pérdida de agua y reduce
infecciones
❚  Palmitato de miricilo: componente primario de cera de abejas

Alcohol miricílico (C30H61OH) Ácido palmítico (C15H31COOH)

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3. Lípidos (cont.)

Bioquímica Básica (1000042)

20
Propiedades químicas de lípidos simples
❚  Hidrogenación
Aceites se convierten por hidrogenación en grasas sólidas à se adiciona H
a los dobles enlaces

Hidrogenación parcial de aceite de soya o maíz origina mantecas vegetales


à margarina es una mezcla de aceites insaturados e hidrogenados,
saborizantes, agentes colorantes y vitaminas (A y D)

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 21


Propiedades químicas

de lípidos simples
❚  Hidrólisis
Produce glicerol y ácidos grasos
libres à ocurre en presencia de
vapor sobrecalentado, ácidos
minerales calientes o enzimas
específicas

❙  Lipasas: en células realizan la


hidrólisis con cierta especificidad
dependiendo del enlace éster

❙  Tratamiento con bases fuertes:


resulta en suspensión de
partículas micelares (jabón)
à saponificación

3. Lípidos 22
Saponificación

❚  Hidrólisis en presencia de base fuerte (ej.: NaOH)


à produce sales sódicas de los ácidos grasos = jabones
❚  Acción limpiadora del jabón:
1) agua no elimina grasa y aceite no polares porque no puede penetrarles
2) jabón mejora acción del agua debido a su “cola” no polar y a una “cabeza” polar
formada por el grupo carboxilo
3) cola no polar se disuelve en grasa no polar y cabeza polar de disuelve en agua
4) jabón deshace grasa formando gotas coloidales (emulsifica la grasa) que es
arrastrada por el agua

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Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 24


Glicerofosfolípidos 

(fosfoglicéridos, fosfoacilgliceroles)

❚  Ácido fosfatídico (fosfatidato) tiene la estructura mas sencilla y es


precursor en biosíntesis de los demás fosfoacilgliceroles à consiste
en unidad de 1,2-acilglicerol en enlace éster con ácido fosfórico en la
posición 3

3. Lípidos 26
Glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos)

❚  Los demás
fosfoglicéridos
se distinguen
por la identidad
del grupo OH-R
adicional en el
enlace
fosfoéster con
ácido fosfatídico

3. Lípidos 27
Glicerofosfolípidos

❚  Los demás
fosfoglicéridos
se distinguen
por la
identidad del
grupo
adicional en el
enlace
fosfoéster con
ácido
fosfatídico
(fosfatidato)

3. Lípidos 28
Glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos)

❚  Composición de ácidos grasos de cada glicerofosfolípido no es siempre


una característica única à ej., la fosfatidilcolina se caracteriza por la
presencia de colina y no por los ácidos grasos

❚  Ácidos grasos insaturados normalmente están ligados en posición C-2


del glicerol
❚  Algunos fosfoacilgliceroles son portadores primarios de ciertos ácidos
grasos
❙  Ej.: 1,2-dipalmitoilfosfatidilcolina es secretado en cámara pulmonar
y sirve como cubierta pulmonar surfactante y impide que agua
cubra paredes alveolares
3. Lípidos 29
Apolaridad y polaridad de lípidos de
membranas
❚  Fosfatidilcolina forma modelo espacial estructural característico de los
fosfoglicéridos, esfingomielinas y glicolípidos, con dos regiones bien
definidas:
❙  Cola apolar hidrofóbica
❙  Cabeza polar hidrofílica
❚  Tiene característica polar y apolar à sustancia anfipática

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Estructuras de tres Glicerofosfolípidos

Tienen
característica
polar y apolar
à sustancia
anfipática

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Variantes de diacilglicéridos

❚  Algunos fosfoglicéridos tienen una


cadena (monoalquilos) o dos cadenas
(dialquilos) de hidrocarburos unidas
por enlaces éter en vez de enlaces
éster

3. Lípidos 33
Plasmalógenos etanolamina

❚  Muchas células tienen una enzima que cataliza


la deshidrogenación de éter monoalquílico de
fosfoglicérido para formar un enlace de éter
vinílico à se forma un plasmalógeno
(fosfolípido)

❚  Etanolamina o colina suelen esterificarse al


grupo fosfato
❚  Forman 23% de glicerofosfolípidos en sistema
nervioso central humano y membranas de
tejidos nervioso periférico y muscular

3. Lípidos 34
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

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Esfingolípidos: lípidos con esfingosina

❚  Hidrólisis de un esfingolípido no
origina glicerol sino el alcohol
esfingosina

❚  Esfingosinas à son
aminoalcoholes insaturados de
cadena larga y variable

❚  Apesar de la presencia de 2x -OH,


el ácido graso se une al grupo
-NH2 de la esfingosina à forma
una ceramida

❚  Ceramidas son precursores de


todos los esfingolípidos

3. Lípidos 36
Esfingolípidos con fosfato:
esfingomielinas

❚  Unión de fosforilcolina a
ceramida completa estructura
anfipática de la esfingomielina:
❙  el esfingolípido más común
❙  presente en membranas
celulares de mamíferos y
componente principal en
células de los nervios y el
encéfalo

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 37


Semejanza entre
esfingomielina y
fosfatidilcolina

❚  Ambas son zwitterions


❚  Ambas contienen:
❙  colina
❙  fosfato
❙  dos colas hidrofóbicas largas

3. Lípidos 38
Glicoesfingolípidos: esfingolípidos glicosilados

❚  Constituidos por fijación de un grupo


carbohidrato a una ceramida
❚  No contienen fosfato!
❚  Se encuentran principalmente en
membranas celulares de los tejidos
nervioso y encefálico
❙  Cerebrósidos
❙  Gangliósidos:

carbohidrato

3. Lípidos 39
Glicoesfingolípidos: Cerebrósidos

❚  Contienen residuo monosacárido (1-10) en enlace β-glicosídico al C-1


(-CH2OH) de una ceramida
❙  Glucosa à glucocerebrósido
❙  Galactosa à galactocerebrósido (los sulfatados constituyen 25% de los
cerebrósidos encefálicos: sulfátidos)

3. Lípidos 40
Glicoesfingolípidos: Gangliósidos

❚  Más complejos
❚  C-1 de ceramida se une
siempre con a residuo β-
glucosilo a su vez enlazado
con residuo β-galactosilo
❚  Tienen sacárido Ácido N-
acetilneuramínico (ácido
siálico) unido
❚  Diferencias en gangliósidos
es dada por el tipo, tamaño,
composición y secuencia
de oligosacáridos y número
de residuos de sialilo (1-4)
Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 41
Glicoesfingolípidos: funciones biológicas

❚  Dan rigidez estructural a las membranas


❚  Participan en muchas funciones celulares mediadas a nivel de la
superficie celular:
❙  Dotan células con marcadores antigénicos químicos
❙  Sirven como marcadores químicos para identificar los estados de
diferenciación celular
❙  Regulan el control normal del crecimiento de las células y, por
tanto, se relacionan con transformación de célula normal en una
tumoral
❙  Se encargan de la tendencia de las células a reaccionar con otras
sustancias bioactivas (ej. toxinas bacterianas, hormonas
glicoproteínicas, virus)

3. Lípidos 42
Lípidos derivados

❚  Lípidos no saponificables

❚  Grupo muy heterogéneo y sólo se asemejan porque su biosíntesis


puede rastrearse hasta los átomos de carbono derivados de ácidos
grasos

❚  Los tipos más importantes son:


❙  Esteroides
❙  Terpenos Isoprenoides
❙  Vitaminas lipídicas
❙  Eicosanoides
❘  Prostaglandinas
❘  Leucotrienos

3. Lípidos 43
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

isopreno

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 44


Esteroides

❚  Presentes en eucariotas (raras veces en bacterias) y tienen


diversas funciones
à en el ser humano:
❙  Hormonas sexuales
❙  Agentes emulsificantes durante digestión de lípidos
❙  Transportadores de lípidos a través de membranas
❙  Agentes antiinflamatórios
❙  Reguladores de algunos procesos catabólicos

❚  Todos tienen misma


estructura básica à sistema
de 4 anillos fusionados
perhidrociclopentanofenantreno

3. Lípidos 45
Esteroides

❚  Estructura anular característica se deriva del escualeno

❚  Diversidad estructural resulta de varios niveles de insaturación y


presencia de otros grupos en diferentes posiciones del anillo

❚  Sustituyentes del sistema anular casi plano pueden apuntar hacia abajo
(configuración α) o hacia arriba (configuración β)

3. Lípidos 46
Esteroides: esteroles à colesterol

❚  Esteroles: gran grupo de esteroides con presencia de cadena de


hidrocarburo C8-C10 en posición 17 y grupo -OH en posición 3

❚  Colesterol
❙  esterol más abundante y importante del reino animal
❙  raro en plantas y inexistente en procariotas, protistas u hongos
❙  componente estructural de membranas celulares (concentración entre
0-40% del total de lípidos) y les confiere mayor rigidez
❙  Precursor de otros esteroides, ácidos biliares, hormonas sexuales y
vitamina D

3. Lípidos 47
Colesterol

❚  Esterificación de ácido graso con grupo hidroxilo del C-3 del colesterol
forma un éster de colesterilo à más hidrofóbico que el mismo colesterol

❚  Ésteres de colesterol son formados


para
❙  almacenamiento en las células
❙  transporte en el torrente sanguíneo
por asociación con proteínas
(lipoproteínas o quilomicrones)

3. Lípidos 48
Esteroides: otros esteroles

❚  Esteroles: gran grupo de esteroides con presencia de cadena de


hidrocarburo C8-C10 en posición 17 y grupo -OH en posición 3

❚  Estigmasterol
❙  esterol común en membranas vegetales

❚  Ergosterol
❙  esterol procedente de hongos y levaduras

3. Lípidos 50
Esteroides como sales biliares
❚  Sales biliares à sustancias detergentes
sintetizadas en el hígado y esenciales para
digestión de lípidos y su absorción a través
de mucosa intestinal biliar
❚  Tiene superficies hidrófobas e hidrófilas y el
carácter anfipático permite orientarse en una
interfase aceite-agua

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 51


Esteroides como hormonas

❚  Testosterona
❙  Controla desarrollo de características sexuales masculinas
❙  Maduración espermatozoides
❙  Actividad de órganos genitales

❚  Estradiol y progesterona
❙  Productos de glándulas ováricas
❙  Regulan ciclo menstrual

3. Lípidos 52
Esteroides como hormonas
❚  Corticosteroides (corticoides)
❙  variedad de hormonas del grupo de los esteroides y sus derivados
(producida por la corteza de las glándulas suprarrenales)
❚  Implicados en una variedad de mecanismos fisiológicos
incluyendo los que regulan
❙  la inflamación
❙  el sistema inmunitario
❙  el metabolismo de hidratos de carbono
❙  el catabolismo de proteínas
❙  los niveles electrolíticos en plasma
❙  los que caracterizan la respuesta frente al estrés Cortisol
❚  Pueden sintetizarse artificialmente y tienen aplicaciones (hidrocortisona)
terapéuticas debido a sus
❙  propiedades antiinflamatorias e inmunosupresoras
❙  efectos sobre el metabolismo

3. Lípidos 53
3. Lípidos (cont.)

Bioquímica Básica (1000042)

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Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

isopreno

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 55


Terpenos
❚  Principales componentes de la resina y del aguarrás
❚  Químicamente, forman una diversa familia de sustancias
naturales
❚  Producidos por gran variedad de plantas (coníferas) y
algunos insectos
❚  Pueden obtenerse de forma sintética
❚  Modificaciones químicas (oxidación o reorganización del
esqueleto carbonado) resulta en compuestos referidos
como terpenoides
❚  Terpenos y terpenoides son los principales constituyentes
de los aceites esenciales presentes en muchas familias de
plantas à usados como aditivos en la comida, fragancias
en perfumería, en aromaterapia y en medicina tradicional y
alternativa
❚  No derivan del isopreno à pero presencia de isopreno en
estructura de los terpenos permite su división
isopreno
3. Lípidos 56
División de los Terpenos
❚  Hemiterpenos: 1 unidad de isopreno (isopreno, prenol, ácido isovalerico)
❚  Monoterpenos: 2 unidades isopreno (geranil); fórmula molecular C10H16
❚  Sesquiterpenos: 3 unidades isopreno (farnesil); fórmula molecular C15H24
❚  Diterpenos: 4 unidades isopreno (cembreno; taxadieno); fórmula C20H32
à forman base de importantes compuestos biológicos (retinol, retinal, fitol)
❚  Sesterterpenos: terpenos con 25 carbonos y 5 unidades isopreno (presentes en
organismos marinos à esponjas)
❚  Triterpenos: 6 unidades isopreno; fórmula molecular C30H48
❙  Escualeno à mayor constituyente del aceite de hígado de tiburón; en
mamíferos genera Ianosterol, el precursor de todos esteroides
❙  Cicloartenol, es el precursor de los esteroides vegetales
❚  Tetraterpenos: 8 unidades isopreno; fórmula
molecular C40H56 (β-caroteno)
❚  Politerpenos: largas cadenas de muchas unidades
isopreno (hule natural, gutapercha)

3. Lípidos 57
Carotenoides

❚  Dos grupos principales: licopeno


❙  Carotenos: hidrocarburos puros y son los más abundantes
❙  Xantofilas: derivados de carotenos que contienen oxígeno
❚  Ambos son pigmentos insolubles en agua y ampliamente distribuidos en
naturaleza (más abundante en algas y plantas)
❚  β-caroteno: hidrocarburo C40H56 de cadena insaturada muy ramificada y
estructuras anulares sustituidas idénticas en sus extremos

❚  Prácticamente todos los


carotenoides son variantes
de esta estructura
3. Lípidos 58
Función biológica de los carotenoides

❚  Rompimiento simétrico de β-caroteno origina 2x Vitamina A

❚  En la retina del ojo la Vitamina A (retinol) se convierte en retinal (forma


aldehídica oxidada) que se compleja con proteínas de la retina (opsinas)
y genera proteínas activas fotorreceptoras que intervienen en la visión
3. Lípidos 59
Vitamina D

❚  Se forma a partir de esterol precursor por exposición a luz UV

❚  Vitamina D3 está presente en la leche y aceites de hígado de pescado


y también se sintetiza en la piel de animales
❚  Requerida por animales para metabolismo de calcio y fósforo, para
desarrollo de huesos y dientes à deficiencia provoca raquitismo
3. Lípidos 60
Vitamina D3

❚  Es transportada por plasma sanguíneo al hígado y riñones donde se


convierte en derivados hidroxilados que son más activos (hormonas) en
estimulación de la absorción intestinal de Ca2+ y P y a la movilización de
Ca2+ para el desarrollo óseo

3. Lípidos 61
Vitamina E
❚  Estructura básica es un tocoferol:

❚  Importante para mantenimiento de la composición química y el


funcionamiento normal del tejido muscular à deficiencia provoca distrofia
muscular
❚  En células vivas tiene función antioxidante como la glutationa y el ácido
ascórbico
❚  En procesos industriales de alimentos se usa como antioxidante
❚  Necesaria para reproducción en animales à llamada vitamina
antiesterilidad o de la fecundidad
3. Lípidos 62
Vitamina K

❚  Estructura básica es un sistema de anillo bicíclico de naftoquinona con larga


cadena variable de hidrocarburo (<10 unidades de isopreno) fija al anillo de
quinona

❚  Fuentes de vitamina K para los animales


❙  Alimentos (verduras, tomate, queso)
❙  Síntesis bacteriana en el intestino

❚  Importante para la coagulación de la sangre

3. Lípidos 63
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 66


Eicosanoides

❚  Derivados oxigenados
de ácidos grasos
poliinsaturados de C20

❚  Participan en diversos
procesos fisiológicos y
median respuestas
potencialmente
patológicas

3. Lípidos 67
Prostaglandinas

❚  Se encuentran en casi todos los tejidos de mamíferos pero en


cantidades muy bajas (<10-9g) y regulan diferentes procesos
celulares:
❙  Contracción de músculo liso
❙  Circulación sanguínea
❙  Transmisión nerviosa
❙  Desarrollo de respuesta inflamatoria
Prostaglandina E1
❙  Retención de agua
❙  Equilibrio de electrolitos
❙  Coagulación de la sangre

3. Lípidos 68
Prostaglandinas

❚  Estructura básica es la de un ácido monocarboxílico C20 que contiene un


anillo interno de ciclopentano à se diferencian por uno o más enlaces
dobles y por su oxigenación en determinados sitios

❚  Ej.: PGF2 estimula


contracción del
músculo liso venoso y
PGE1 estimula su
relajamiento

3. Lípidos 69
Síntesis de

prostaglandinas
❚  Tromboxanos:
promueven coagulación
de la sangre
❚  Prostaciclina: impide
coagulación de la
sangre

❚  Esteroides: inhiben
liberación del ácido
araquidónico de los
lípidos de membrana
❚  Aspirina: disminuye la
velocidad de biosíntesis
de prostaglandinas

3. Lípidos 70
Acción terapéutica de la aspirina

❚  Aspirina se emplea como eficaz


analgésico para dolores leves y
tratamiento de inflamación y fiebre,
condiciones debidas en parte a
sobreproducción de prostaglandinas

❚  Aspirina disminuye velocidad de


biosíntesis de prostaglandinas actuando
como inhibidor de la sintasa del
endoperóxido

❚  Inhibición resulta de la modificación


covalente de un grupo amino crucial
para la actividad de la enzima

3. Lípidos 71
Leucotrienos

❚  Relacionados con prostaglandinas pero los producen los leucocitos y


contienen tres enlaces dobles conjugados

radical epóxido

❚  Son sustancias constrictoras del músculo liso (20-400x más activos que
prostaglandinas)

❚  Afectan principalmente vías periféricas más pequeñas de los pulmones


à se relacionan con dificultades respiratorias de los asmáticos

3. Lípidos 72
Biosíntesis de

leucotrienos
❚  Biosíntesis parte del ácido
araquidónico con
participación de distintos
intermediarios a los de la
biosíntesis de
prostaglandinas

❚  LTA4 es el leucotrieno
base que contiene radical
epóxido

❚  Condensación con
glutationa mediante
enlace tioéter (-C-S-C-)
forma leucotrienos más
poderosos

3. Lípidos 73
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos

Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 74


3. Lípidos 75

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