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Lípidos
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Los lípidos
3. Lípidos 3
Tipos de lípidos
monoinsaturados
poliinsaturados
3. Lípidos 9
Nomenclatura para la descripción
de ácidos grasos
1) IUPAC
❚ Carbono carboxílico à C-1
❚ Demás carbonos se numeran en
secuencia
2) Común
❚ Letras griegas usadas para
identificar carbonos
❚ Carbono adyacente a carbono
carboxílico se denomina α
❚ Demás C tienen letras β, γ, δ, ε
❚ ω especifica C más alejado del
grupo carboxilo, independiente de la
longitud de la cola de hidrocarburo
3. Lípidos 10
Generalidades de los ácidos grasos
– CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH –
3. Lípidos 11
Ácidos grasos
❚ Saturados: enlaces
simples entre C
❙ No reactivos
❙ Sólidos cerosos
❚ Insaturados: enlaces
dobles entre C
❙ Líquidos
3. Lípidos 12
Estructura química de tres ácidos grasos C18
• Ácido esteárico
• Octadecanoato
3. Lípidos 14
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos
❚ Triacilgliceroles Tripalmitina:
simples: contienen tres residuos de
el mismo ácido ácido palmitito
graso en las tres (presente en
posiciones del grasas animales)
glicerol
❚ Triacilgliceroles
mixtos: contienen
dos o más ácidos
grasos diferentes Trioleína: tres
en el glicerol residuos de ácido
❚ Grasas naturales oleico (presente en
son mezclas de aceite de oliva)
triacilgliceroles
simples y mixtos
3. Lípidos 17
Funciones biológicas de
triacilgliceroles en animales
3. Lípidos 18
Lípidos simples: ceras
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Propiedades químicas de lípidos simples
❚ Hidrogenación
Aceites se convierten por hidrogenación en grasas sólidas à se adiciona H
a los dobles enlaces
3. Lípidos 22
Saponificación
3. Lípidos 26
Glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos)
❚ Los demás
fosfoglicéridos
se distinguen
por la identidad
del grupo OH-R
adicional en el
enlace
fosfoéster con
ácido fosfatídico
3. Lípidos 27
Glicerofosfolípidos
❚ Los demás
fosfoglicéridos
se distinguen
por la
identidad del
grupo
adicional en el
enlace
fosfoéster con
ácido
fosfatídico
(fosfatidato)
3. Lípidos 28
Glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos)
Tienen
característica
polar y apolar
à sustancia
anfipática
3. Lípidos 33
Plasmalógenos etanolamina
3. Lípidos 34
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos
❚ Hidrólisis de un esfingolípido no
origina glicerol sino el alcohol
esfingosina
❚ Esfingosinas à son
aminoalcoholes insaturados de
cadena larga y variable
3. Lípidos 36
Esfingolípidos con fosfato:
esfingomielinas
❚ Unión de fosforilcolina a
ceramida completa estructura
anfipática de la esfingomielina:
❙ el esfingolípido más común
❙ presente en membranas
celulares de mamíferos y
componente principal en
células de los nervios y el
encéfalo
3. Lípidos 38
Glicoesfingolípidos: esfingolípidos glicosilados
carbohidrato
3. Lípidos 39
Glicoesfingolípidos: Cerebrósidos
3. Lípidos 40
Glicoesfingolípidos: Gangliósidos
❚ Más complejos
❚ C-1 de ceramida se une
siempre con a residuo β-
glucosilo a su vez enlazado
con residuo β-galactosilo
❚ Tienen sacárido Ácido N-
acetilneuramínico (ácido
siálico) unido
❚ Diferencias en gangliósidos
es dada por el tipo, tamaño,
composición y secuencia
de oligosacáridos y número
de residuos de sialilo (1-4)
Bioquímica Básica (1000042-2) 3. Lípidos 41
Glicoesfingolípidos: funciones biológicas
3. Lípidos 42
Lípidos derivados
❚ Lípidos no saponificables
3. Lípidos 43
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos
isopreno
3. Lípidos 45
Esteroides
❚ Sustituyentes del sistema anular casi plano pueden apuntar hacia abajo
(configuración α) o hacia arriba (configuración β)
3. Lípidos 46
Esteroides: esteroles à colesterol
❚ Colesterol
❙ esterol más abundante y importante del reino animal
❙ raro en plantas y inexistente en procariotas, protistas u hongos
❙ componente estructural de membranas celulares (concentración entre
0-40% del total de lípidos) y les confiere mayor rigidez
❙ Precursor de otros esteroides, ácidos biliares, hormonas sexuales y
vitamina D
3. Lípidos 47
Colesterol
❚ Esterificación de ácido graso con grupo hidroxilo del C-3 del colesterol
forma un éster de colesterilo à más hidrofóbico que el mismo colesterol
3. Lípidos 48
Esteroides: otros esteroles
❚ Estigmasterol
❙ esterol común en membranas vegetales
❚ Ergosterol
❙ esterol procedente de hongos y levaduras
3. Lípidos 50
Esteroides como sales biliares
❚ Sales biliares à sustancias detergentes
sintetizadas en el hígado y esenciales para
digestión de lípidos y su absorción a través
de mucosa intestinal biliar
❚ Tiene superficies hidrófobas e hidrófilas y el
carácter anfipático permite orientarse en una
interfase aceite-agua
❚ Testosterona
❙ Controla desarrollo de características sexuales masculinas
❙ Maduración espermatozoides
❙ Actividad de órganos genitales
❚ Estradiol y progesterona
❙ Productos de glándulas ováricas
❙ Regulan ciclo menstrual
3. Lípidos 52
Esteroides como hormonas
❚ Corticosteroides (corticoides)
❙ variedad de hormonas del grupo de los esteroides y sus derivados
(producida por la corteza de las glándulas suprarrenales)
❚ Implicados en una variedad de mecanismos fisiológicos
incluyendo los que regulan
❙ la inflamación
❙ el sistema inmunitario
❙ el metabolismo de hidratos de carbono
❙ el catabolismo de proteínas
❙ los niveles electrolíticos en plasma
❙ los que caracterizan la respuesta frente al estrés Cortisol
❚ Pueden sintetizarse artificialmente y tienen aplicaciones (hidrocortisona)
terapéuticas debido a sus
❙ propiedades antiinflamatorias e inmunosupresoras
❙ efectos sobre el metabolismo
3. Lípidos 53
3. Lípidos (cont.)
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Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos
isopreno
3. Lípidos 57
Carotenoides
3. Lípidos 61
Vitamina E
❚ Estructura básica es un tocoferol:
3. Lípidos 63
Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos
❚ Derivados oxigenados
de ácidos grasos
poliinsaturados de C20
❚ Participan en diversos
procesos fisiológicos y
median respuestas
potencialmente
patológicas
3. Lípidos 67
Prostaglandinas
3. Lípidos 68
Prostaglandinas
3. Lípidos 69
Síntesis de
prostaglandinas
❚ Tromboxanos:
promueven coagulación
de la sangre
❚ Prostaciclina: impide
coagulación de la
sangre
❚ Esteroides: inhiben
liberación del ácido
araquidónico de los
lípidos de membrana
❚ Aspirina: disminuye la
velocidad de biosíntesis
de prostaglandinas
3. Lípidos 70
Acción terapéutica de la aspirina
3. Lípidos 71
Leucotrienos
radical epóxido
❚ Son sustancias constrictoras del músculo liso (20-400x más activos que
prostaglandinas)
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Biosíntesis de
leucotrienos
❚ Biosíntesis parte del ácido
araquidónico con
participación de distintos
intermediarios a los de la
biosíntesis de
prostaglandinas
❚ LTA4 es el leucotrieno
base que contiene radical
epóxido
❚ Condensación con
glutationa mediante
enlace tioéter (-C-S-C-)
forma leucotrienos más
poderosos
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Relaciones estructurales en las clases
principales de lípidos