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(b) Hidrohalogenación
(f) Hidratación
(g) Oximercuración-Desmercuración
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(h) Hidroboración-Oxidación
Adición concertada.
(j) Dihidroxilación sin vecinal (cis)
(l) Ozonolisis
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concentrado y en caliente.
REACCIÓN DE OZONOLISIS DE ALQUENOS.
El ozono (O3) es el reactivo más útil para la ruptura de dobles enlaces. La escisión: una reacción donde se corta
completamente el doble enlace, y la molécula del alqueno se convierte en dos más pequeñas.
Este compuesto que se elabora convenientemente en el laboratorio haciendo pasar oxígeno a través de una descarga eléctrica de
alto voltaje, se une rápidamente a los alquenos a bajas temperaturas para formar intermedios cíclicos llamados molozónidos. Una
vez formados, los molozónidos se transponen con rapidez para formar ozónidos. Los ozónidos son explosivos, y por tanto nunca se
aíslan, sino que suelen tratarse con un agente reductor, como zinc metálico en ácido acético, para transformarse en compuestos
carbonilicos. La función del agente reductor, que a menudo es polvo de cinc, es evitar la formación de peróxido de hidrógeno, que
puede reaccionar con aldehídos y cetonas. (Para facilitar el aislamiento, frecuentemente se convierten los aldehídos, RCHO, en
ácidos, RCOOH.) La ozonólisis (ruptura por ozono) se realiza en dos etapas: la primera es la adición de ozono al doble enlace para
formar un ozónido, y la segunda, la hidrólisis de éste para dar los productos de la escisión.
Reacción de ozonólisis.
O3 O H2O
C C C C O+ C
Mecanismo de la ozonolisis:
ETAPA 1 Formación y ruptura del molozónido
O Ozónido
Molzónid (A ldehí os y cet nas)
Ejemplos.
Isopropilidenciclohexano Ciclohexanona
H H
H2O/Zn O3
CH3CH2CH2C O + O CCH3 CH3CH2CH2CH CHCH3
Aldehídos 2-Hexeno
H H
H2O/Zn O3
CH3CH2C O + O CCH2CH3 CH3CH2CH CHCH2CH3
Aldehídos 3-Hexeno
H CH3 CH3 3
H2O/Zn O3
CH3CH2C O + O C CH3 CH3CH2CH C CH3
Aldehído Cetona 2-Metil-2-penteno
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