Química Orgá nica 201

1. INDICE

1. 1. Practica N°1 – Sustancias solubles e insolubles __________________ Pag. 2

2.1.1. Introducción
2.1.2. Marco Teórico
2.1.3. Ensayos Específicos
2.1.4. Objetivos
2.1.5. Detalles experimentales
2.1.6. Procedimiento experimental
2.1.7. Conclusiones

2. 1. Practica N° 2 - Metodología en la investigación de una sustancia orgánica

___________________________________________________________ Pag. 5
2.2.1. Análisis orgánico

2.2.2. Análisis Inmediato

2.2.3. Análisis elemental

2.2.4. Determinación del % de C – H – O – N – S

2.2.5. Determinación de la formula mínima

2.2.6. Determinación de la formula molecular

2.2.7. Análisis funcional

3. 1. Practica N° 3 – Modelos moleculares __________________________ Pag. 7

2.3.1. Procedimiento
2.3.1.1. Hibridación sp3, sp2 y sp del Carbono

2.3.1.2. Escriba la formula y construya el modelo correspondiente

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2. Desarrollo

2.1. Practica N°1 – Sustancias solubles e insolubles

2.1.1. Introducción
Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las
propiedades celulares de “la vida”.
Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un bioelemento
base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el carbono se une muy
fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los compuestos
orgánicos. Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias
en iguales o distintos estados de agregación. La concentración de estas soluciones
constituye una de sus principales características. Bastantes propiedades de
las soluciones dependen exclusivamente de la concentración.

2.1.2. Marco Teórico

Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el
compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura.
2.1.3. Ensayos Específicos:
Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la
muestra. Por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.
- Ensayos específicos de solubilidad:
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del
método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en
que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso
molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción
química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes
que forman sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia
líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.
- Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua,
los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los
electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo
entre las moléculas de agua y los iones. El número
de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se
disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se
disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se
logra cuando un átomo de hidrógeno

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se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos
prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
- Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se
disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de
la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares
presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula
se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La
solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por
solubilidad.
- Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero
que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos
solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos
en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos,
sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas
“aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.
El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.
De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N
monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
- Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones
muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de
compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los
diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como
los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más
anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado,
se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.
2.1.4. Objetivos:
 Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgánicos.
 Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del
disolvente ideal en la cristalización de un sólido.
 Emplear la cristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de
compuestos sólidos.
2.1.5. Detalles experimentales:
Materiales:
 Batería de tubo de ensayo
 Papel filtro
 Luna de reloj
 Baguetas
 Pisetas

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 cocinilla eléctrica
Sustancias:
 Etanol
 Bencina
 Agua destilada
 Cloruro de sodio
 Glucosa
Información:
 Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea
(generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).
 La solubilidad de un sólido en un disolvente esta relacionada con la estructura química
de ambos y por lo tanto con sus polaridades.
 El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco
soluble en frío y muy soluble en caliente.
 La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente
ideal de ebullición, purificación d la solución por filtración formación de cristales
separación de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente
frío.
 Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón activo.
2.1.6. Procedimiento experimental:
Se le entregara al alumno la muestra problema.
Solubilidad en disolventes orgánicos:
Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por disolventes a
probar, agitamos y observamos (prueba de solubilidad en frío) que en algunos tubos de
ensayo el sólido (soluto) no se había disuelto.
2.1.7. Conclusiones
 Llegamos a la conclusión que no todo las sustancias, en nuestro caso la glucosa no se
disuelven en cualquier líquido (solvente), que tanto en el etanol como el butanol la
glucosa no se disuelve.
 Otra observación es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en
algunos casos se disuelven (soluble en caliente), en otros que formar sólidos y hasta en
otros forman cristales.

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2.2. Practica N° 2 - Metodología en la investigación de una sustancia orgánica.

2.2.1. Análisis orgánico

Operaciones de digestión

Pasar 30gr, de pasas, colocarlas en un vaso de precipitados y añadirle agua que tenga
una temperatura entre 40-60°C, dejar en reposo unos 30 minutos. Luego filtrar o
decantar, colocar un mililitro de filtrado anterior en un tubo de ensayo y añadir 1ml. de
reactivo de Felling calentar el tubo a baño maría.

Separación del ácido cítrico por precipitación

Se exprime el jugo de uno o varios limones, se diluye con agua y se basifica con
amoniaco. Se le añade un exceso de solución concentrada de cloruro de cálcico y se
hace hervir unos minutos. Así, muy caliente se filtra, el citrato tricalcico que se ha
formado. Se le lava con agua hirviente. Este precipitado se hecha en un vaso y se agrega
ácido sulfúrico diluido. La parte insoluble se separa por filtración, luego el líquido filtrado
se concentra lentamente con el objeto de obtener el ácido cítrico por cristalización.

Destilación fraccionaria tipo “2”

Colocaron un balón de fondo redondo una mezcla de líquidos que tengan puntos de
ebullición próximos, luego conectar una columna de fraccionamiento, la que a su vez
está conectada a un refrigerante recto, en el extremo de la columna fraccionaria se
coloca un tapón provisto de termómetro, calentar el balón y recibir el destilado en
probetas graduadas y marcadas, de acuerdo a los diferentes rangos de temperatura.

2.2.2. Análisis Inmediato

Absorción
Aislamiento
Extracción

Destilación
Purificación
Cristalización

2.2.3. Análisis elemental

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Cualitativos: En el filtrado de la destilación del etanol se determina la presencia de
Alcohol y de agua.

Cuantitativos: El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones

que permiten conocer los cuales son los elementos y en que proporción se encuentran
en un compuesto químico, se puede desarrollar en dos etapas.

2.2.4. Determinación del % de C – H – O – N – S (x)

2.2.5. Determinación de la formula mínima

- Ácido cítrico

- Citrato Tricalcico

C6O8H7
2.2.6. Determinación de la formula molecular

2.2.7. Análisis funcional

Una vez terminados los ensayos de laboratorio se deben analizar los resultados
obtenidos, comenzando por la clasificación del compuesto en el ensayo de solubilidad y
siguiendo por los resultados de caracterización de grupos funcionales. Luego se deben
proponer los compuestos químicos probables acordes con los resultados o sea se deben
escribir sus fórmulas estructurales y dar sus nombres. Con ellos se buscan los valores de

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las propiedades fìsicas de los compuestos preseleccionados en la bibliografía (Manual
Chemistry Handbook CRC) para luego compararlos con los resultados obtenidos de
laboratorio y después de realizar el análisis de los mismos descartar parte de los
compuestos preseleccionados y/o volver a plantear otros hasta obtener el nombre del o
los compuesto probables, para luego informar al docente y confeccionar un informe
detallado sobre observaciones realizadas, búsqueda bibliográfica y conclusiones
obtenidas. Se deben fundamentar tanto la práctica vista con los conceptos teóricos de
cada una de ellas y los razonamientos realizados.

2.3. Practica N° 3 – Modelos moleculares.

2.3.1. Procedimiento

2.3.1.1. Hibridación sp3, sp2 y sp del Carbono

SP3

Primero:

Segundo:

Tercero:

SP2

SP

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SP2
SP3
SP

2.3.1.2. Escriba la formula y construya el modelo correspondiente.

- Acetona C3H6O

- Acido acético C2H4O2

- Acido sulfúrico H2SO4

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- Acido nítrico HNO3

- Etanol C2H6O

- Dióxido de carbono CO2

- Monóxido de carbono CO

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- Etano C2H6

- Etino C 2H2

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