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Resumen Aldehídos y Cetonas
Resumen Aldehídos y Cetonas
Nomenclatura de aldehídos.
Nomenclatura Común: La mayoría de los aldehídos poseen nombres
comunes los cuales vienen derivados de los nombres comunes de los
ácidos carboxílicos de estructura semejante.
Importancia y fuentes.
Importancia biológica.
Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos
que más se encuentran en estado natural. Así, en la naturaleza muchas de
las sustancias que los organismos vivos requieren son aldehídos o son
cetonas. Ejemplos: El fosfato de piroxidal es una coenzima presente en un
gran número de reacciones metabólicas (contiene un grupo aldehído); La
Hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas
suprarrenales para regular el metabolismo de grasas, proteínas y
carbohidratos.
Importancia químico-industrial.
Las cetonas y aldehídos sencillos se producen entre 1 y 2 millones solo en
Estados Unidos.
La acetona se usa como disolvente industrial el formaldehido se utiliza para
fabricar materiales aislantes o en las resinas adhesivas.
Fuentes
Aldehídos Cetonas
Undecanal (feromona sexual de la 2-heptanona (componente de la
polilla cerera). feromona de alarma de las abejas).
Trans-2-hexenal (componente de la Civetona (obtenida de las glándulas
feromona atrayente de la chinche de odoríferas del gato civeta africano).
la madera).
Citral (presente en el aceite del Jasmona (se encuentra en el aceite
pasto limón). de jazmín).
El carbono
parcialmente positivo del C=O muestra un carácter de carbocatión
(es electrofílico).
El oxígeno es parcialmente negativo y débilmente básico.
Propiedades físicas de los aldehídos.
Casi todos los aldehídos son líquidos exceptuando el formaldehído
que es un gas, presentan puntos de ebullición más altos que los
hidrocarburos y los éteres de peso molecular comparable porque son
más polares y son más intensas las fuerzas de atracción dipolo-
dipolo entre las moléculas, pero sus puntos de ebullición son
inferiores a los de los alcoholes y ácidos carboxílicos. Esto se debe a
que los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno
intermoleculares entre sí, ya que carecen de hidrogeno unido
directamente al oxígeno.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular
Los puntos de ebullición disminuyen al aumentar el número de
ramificaciones
Los aldehídos de bajo peso molecular (hasta de 5C) son
apreciablemente solubles en agua, ya que pueden formar puente de
hidrogeno con el agua. A medida crece la cadena carbonada la
solubilidad disminuye, y en isómeros, al aumentar las
ramificaciones la solubilidad en agua aumenta.
Tendrán buena solubilidad en solventes orgánicos usuales.
Los
compuestos que contienen grupos funcionales tanto carbonilo como alcohol a
menudo son más estables como hemiacetales o hemicetales cíclicos que como
estructuras de cadena abierta. Ver reacción página 212 adaptado.
b) Acetales Cíclicos.
Los dioles, con dos grupos hidroxilo en posición 1,2 o 1,3 en presencia
de Ácido p-Toluenosulfonico / Benceno, producen acetales cíclicos
más agua al reaccionar con aldehídos. Los acetales cíclicos de cinco
miembros, derivados del etilenglicol, son los ejemplos más comunes.
Catalizadores a utilizar: Ácido p-Toluenosulfonico / Benceno.
3-
Adición de Aminas (Formación de Iminas y Enaminas).
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
Reactivo Producto
5- Adición de Cianuro (Formación Cianohidrínas).
6-
Reacciones de Oxidación.
Ag2O 2Ag +
+ NH3 + H2O
NH4OH, H2O
c) Reactivo de Tollens.
d)Reactivo de Fehling
NaOH +Cu 2O
CuSO4 (ac) ++
+ + [(OHCHCOO) -2
K Na 2 ]
7-Reacciones de Reducción.
Los aldehídos
producen alcoholes primarios.
Se necesitan como catalizadores Pt, Pd, Ni o Ru.
E
l
borohidruro de sodio es especialmente fácil de usar: sólo se agrega a
una solución
acuosa o
alcohólica de un
aldehído.
Nomenclatura de aldehídos.
Nomenclatura Común: Las cetonas se nombran mencionando primero
los radicales unidos al grupo carbonilo, seguido de la palabra cetona. Si
los radicales no son iguales se menciona primero el de más bajo peso
molecular o en orden alfabético.
b) Cetales Cíclicos.
Los dioles, con dos grupos hidroxilo en posición 1,2 o 1,3 en presencia
de Ácido p-Toluenosulfonico / Benceno, producen cetales cíclicos
más agua al reaccionar con cetonas.
Catalizadores a utilizar: Ácido p-Toluenosulfonico / Benceno.
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
Reactivo Producto
6- Reacciones
de Oxidación.
Las cetonas no se oxidan, esto se debe a que las cetonas no tienen
hidrogeno unido al grupo carbonilo, por lo tanto no reaccionan.
Nota: Las cetonas son inertes a la mayor parte de los agentes oxidantes pero
experimentan una lenta reacción de ruptura cuando se tratan con KMnO4
alcalino caliente. Se rompe el enlace C-C al lado del grupo carbonilo, y se
producen ácidos carboxílicos. La reacción es principalmente útil para las
cetonas simétricas.
7-Reacciones de Reducción.