UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA DE AMINAS
Documento preparado por Licda. Diana Pinagel
Revisado por Licda. Flor de María Lara.

Las aminas son compuestos orgánicos que se consideran derivados del amoníaco (NH3), de la misma
forma que alcoholes y éteres se consideran derivados del agua. Las aminas se pueden clasificar según
varios criterios:
A. Según el número de grupos orgánicos unidos al nitrógeno, se clasifican como aminas primarias
(RNH2), aminas secundarias (R2NH), aminas terciarias (R3N) o sales cuaternarias de amonio (R4N+)

NH2
+
H N
N N

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Sal cuaternaria de amonio

B. Según la naturaleza de los grupos unidos al nitrógeno: Si los grupos unidos al nitrógeno son
alifáticos, se clasifica como amina alifática; si son aromáticos, como amina aromática y si hay de
las dos clases, como alquilarilamina. Si los grupos unidos al nitrógeno son iguales, será una amina
simétrica y si el átomo de nitrógeno está formando parte de un ciclo, la amina se clasificará
como heterocíclica y éstas pueden ser alifáticas o aromáticas.

H
N
N
H
N N
H
Amína alifática Alquilarilamina Aminas heterocíclicas
Secundaria Secundaria Aromática Alifática
Simétrica No simétrica

Se usan varios sistemas para la nomenclatura de aminas:

IUPAC: el grupo –NH2 es un sustituyente que no tiene prioridad y se indica con el prefijo amino-, de tal
manera que los compuestos serán aminoalcanos.

CAS (Chemical Abstract System): en este sistema, el grupo –NH2 se indica con el sufijo –amina, y los
compuestos serán alcanaminas.

Nombre de clase funcional: el o los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno se enumeran en orden
alfabético y se usa el sufijo –amina, de modo que los compuestos serán alquilaminas, arilaminas o
alquilarilaminas.

Nombres comunes: son nombres históricos que pueden hacer referencia a su origen natural.

Las aminas heterocíclicas pueden nombrarse usando nomenclatura de reemplazo o bien la

nomenclatura Hantzsch-Widmann para heterociclos.

Nomenclatura IUPAC
Puesto que el grupo amino no es un grupo prioritario, se consideran aminoalcanos y se sigue el mismo
sistema que en el caso de halogenuros y nitrocompuestos: se selecciona la cadena o anillo más grande al
cual se encuentre unido el grupo –NH2, se numera de tal manera de dar el menor número posible a las
insaturaciones (si las tuviera) y a los sustituyentes presentes, y el grupo –NH2 se indica con el prefijo

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amino, sin olvidar el locante que indica su posición. Si hay más de un grupo amino, se indica con los
prefijos de multiplicidad usuales (di, tri, tetra, etc.).

NH2
H2N
NH2
NH2
I II III

I 4-amino-8-etil-7-isopropil-2-metilundecano
II (Z)-4-amino-6-butil-1-metilciclohepteno
III 1,6-diaminohexano

En el caso que existan unidos al nitrógeno grupos alquilo o arilo más pequeños o menos sustituidos, el
grupo amino se considera un sustituyente sustituido y se nombra como alquilamino- :

H
N

NH

2,4-dimetil-5-metilaminononano etilaminociclohexano

Si hay varios grupos amino y estos se encuentran sustituidos por grupos diferentes, es más sencillo usar
la nomenclatura CAS.

Nomenclatura CAS
En este caso se selecciona el anillo o cadena principal, se nombra como el hidrocarburo correspondiente
sustituyendo la –o final por el sufijo –amina que indica la presencia del grupo –NH2, por lo que los
nombres corresponderán a una alcanamina.

NH2
H2N
NH2
NH2
I II III

I)8-etil-7-isopropil-2-metilundecan-4-amina II) (Z)-6-butil-1-metilciclohepten-4-amina III) hexan-1,6-

diamina

Si hay varios grupos (alquilo o arilo) unidos al nitrógeno, se selecciona el principal y el compuesto se
nombra como una amina primaria N-sustituida:
H
N

NH

N-etilciclohexanamina N,2,4-trimetilnonan-5-amina

NH2

N
N

(E)-1-(N-fenil-N-metilamino)-4-(N-isopropil-N-metilamino)-5-metilocta-5-en-7-amina
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Nomenclatura de clase funcional:
En este sistema se nombran como alquilaminas y el procedimiento consiste en enumerar en orden
alfabético los sustituyentes alquilo o arilo unidos al nitrógeno y añadir el sufijo –amina. Este sistema
puede emplearse solamente si los grupos alquilo o arilo son sencillos, es decir, con ninguna o pocas
ramificaciones o sustituyentes.

H NH 2
N
NH 2
N

I II III IV

I Sec-butil-ter-butil isopropilamina
II bencilamina
III etilfenilamina
IV β-naftilamina

Nomenclatura común
Las aminas aromáticas tienen nombres comunes, que deben aprenderse de memoria. La amina
aromática más simple es la anilina, y ese nombre es aceptado por IUPAC, por lo que puede usarse como
nombre base o padre para nombrar derivados.

CH3
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

NO2 CH3O OC2H5

anilina orto-nitroanilina orto-toluidina para-anisidina orto-fenetidina

NH2 NH2 SO3H CO2H

NH2 H2N NH2

orto-fenilendiamina beta-naftilamina ácido sulfanílico ácido antranílico

Algunas aminas alifáticas también tienen nombres comunes, en este caso, nombres que hacen
referencia a su origen (y olor):
NH2
H2N H2N NH2
putrescina cadaverina
Las aminas heterocíclicas tienen nombres que también deben aprenderse de memoria:

N
N
N N N N N
H H H H H
pirrol pirazol imidazol pirrolidina piperidina

N
N N
N N
N N N N N
H H

piridina quinolina isoquinolina indol purina pirimidina

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Nomenclatura de reemplazo:
Se aplica a aminas heterocíclicas o a aquellas en las cuales cualquier otro sistema resulte muy
complicado. En este sistema, se considera al compuesto como el hidrocarburo correspondiente, en el
cual un átomo de carbono ha sido reemplazado por un átomo de nitrógeno y esto se hace notar en el
nombre indicando la posición del nitrógeno con un locante y usando el prefijo-aza. De preferencia, se
busca asignar el número más pequeño al nitrógeno cuando esto sea posible, es decir, cuando no hay
otras funciones de mayor prioridad presentes.

N N
H N N N N
H
1 2 3 4 5 6

1. Azaciclopentano 4. 1,3-diazabenceno
2. Azaciclohexano 5. 1-azanaftaleno
3. Azabenceno 6. 2-azanaftaleno

H
N
H2N N N NH2
H H
1,4,7,11,15-pentaazapentadecano

Nomenclatura de sales de aminas y sales cuaternarias de amonio

Las aminas igual que el amoniaco, al tener un par de electrones libres para compartir, se consideran
bases de Lewis y pueden formar sales al estar en contacto con ácidos minerales. Estas sales pueden
nombrarse de la misma manera que las sales inorgánicas( NH4Cl = cloruro de amonio, (NH4)2SO4 = sulfato
de amonio).
+ + -Cl
NH3 -Cl N

Cloruro de fenilamonio Cloruro de heptiltrimetilamonio

Clorhidrato de fenilamina Clorhidrato de heptiltrimetilamonio

En el caso de usar un nombre común para la amina, por ejemplo anilina, la sal correspondiente tendrá el
sufijo –io y no –onio: cloruro de anilinio.

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