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UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS - ESCUELA DE QUÍMICA


LABORATORIO I DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRIMER SEMESTRE DE 2019

ANÁLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS


Tovar Rubiano Juan Sebastián, Grande Verdugo Julio Cesar.
Universidad Industrial de Santander, Facultad de Ciencias, Escuela de Química
Bucaramanga, Colombia

Resumen
En la práctica de análisis elemental de los compuestos orgánicos se aplicó el reconocimiento de carbono, hidrogeno,
oxigeno, nitrógeno y halógenos para un grupo de muestras definida (Acido cinámico (C9H8O2) , Acetanilida (C8H9NO),
Tiourea (CH4N2S). Dichos procedimientos se realizaron por diferentes métodos arrojando una correlación de los
resultados con la hipótesis propuesta inicialmente a partir de su estructura. Adicional a esto se pudo inferir que los
resultados obtenidos para un método en específico (Will-Warrentrapp – Lassaigne para nitrógeno) fueron los mismos
siendo veraz ambas técnicas que datan del siglo XIX.

Palabras claves: Caracterización, alcalinidad, halógenos, precipitación.

1. Introducción 2. Procedimiento y reactivos


En la vida cotidiana, generalmente se está propenso a Reactivos: Acido cinámico (C9H8O2) , Acetanilida
cometer errores, es por eso que, en el laboratorio así (C8H9NO), Tiourea (CH4N2S)
como en la industria, se han visto la obligación de
Procedimiento: Inicialmente se efectuó el
mitigarlos para evitar correr riesgos de salud y reducir
reconocimiento de carbono e hidrogeno para la
costos económicos en los compuestos a usar. Para tal
primera muestra del Ácido Cinámico. Se dispuso de
finalidad se disponen de diversas pruebas para la
un montaje el cual permitiera realizar ambos
determinación de elementos en compuestos
reconocimientos al mismo tiempo, primero se le
orgánicos; esto sirve de gran manera puesto que se
añadió Oxido Cúprico (CuO) a la muestra,
no todos los compuestos reaccionan a determinadas
posteriormente se calentó; esta soltó un gas el cual
condiciones. A su vez da una idea como los primeros
paso por un tubo el cual contenía Carbonato de Bario
químicos reconocían elementalmente los compuestos
(BaCO3), reaccionó dando así un color con tonalidad
que a su alrededor tenían. Cabe resaltar que existen
verde-amarillo confirmando la presencia de
todo tipo de compuestos orgánicos los cuales están
hidrogeno, dicho gas se desplazó hacia un tubo de
formados principalmente por carbono (C), oxigeno
ensayo el cual contenía Sulfato de Cobre (CuSO4)
(O), nitrógeno (N), azufre (S) así como por halógenos
anhidro. Este reaccionó se generando un precipitado
(Cl, Br, I, F). Aunque estos elementos varíen depende
blancuzco dando positivo para la detección de
del compuesto que se tenga es necesario aplicar
carbono. Para el reconocimiento de Nitrógeno se
varias pruebas para su determinación.
realizó la fusión sódica para el grupo de muestras, se
tomó cada uno de los filtrados alcalinos para poder 3. Resultados y Discusión
proceder a realizar las pruebas, para el análisis de
Tabla1. Resultados obtenidos para el grupo de muestras
nitrógeno por el método de Lassaigne se tomó 2.0 mL Determinación
Muestra C H S N Halógeno
del filtrado, se le añadió 5 gotas de sulfato ferroso
Ácido Cinámico + + - - -
(FeSO4) al 5.0% y cloruro de potasio (KCl) al 10.0%, se Acetanilida ND ND - + -
calentó la mezcla hasta ebullición y se dejó enfriar. Se Tiourea ND ND + + -
añadió 2 gotas de tricloruro de hierro (FeCl3) al 2.0% y
Con el fin de verificar y agilizar el análisis elemental
se acidulo con ácido clorhídrico (HCl) 2.0 N. El filtrado
de los datos se dispone de las estructuras de los
dio una coloración azul para la Acetanilida y la
compuestos a tratar.
Tiourea, el ácido cinámico no presento dicha
tonalidad confirmando la presencia solo en las dos Figura 1. Estructura Acido Cinámico
primeras.
En el reconocimiento de azufre se tomaron dos tubos
y se les agregó 2.0 mL de la solución alcalina, en uno
de ellos se le añadió Acido Nitrico (HNO3) diluido Figura 2. Estructura Acetanilida
hasta alcanzar un pH acido, luego se le añadió 5 gotas
de solución de Acetato de plomo (II) Pb(C2H3O2)2
donde solo dio cambio de color a negro en la muestra
de Tiourea, en el otro tubo de ensayo se le añadió 5 Figura 3. Estructura Tiourea
gotas de Nitroprusiato de Sodio (Na2[Fe(CN)5NO]) al
0,1% y dio color purpura en la muestra de Tiourea,
dando como positivo en la prueba.
En el reconocimiento de halógenos se tomó 2.0 mL de
la muestra y se acidifico con Ácido Nítrico (HNO3)
Inicialmente se puede denotar en la tabla1. el grupo
concentrado; para la tiourea y la acetanilida ya que la
de compuestos a los cuales se le realizaron las
primera contenía azufre y nitrógeno y la segunda
pruebas, en el análisis elemental del carbono e
contenía nitrógeno, se dejó enfriar y se le agrego 5
hidrogeno a pesar que solo se realizó la prueba con el
gotas de nitrato de plata al 1% en agua des-ionizada.
ácido cinámico se puede realizar una hipótesis de los
En ninguna de las muestras se dio la presencia de
dos compuestos restantes ya que su estructura
halógenos ya que ninguna presento algún tipo de
muestra los elementos de interés. Cabe resaltar que
precipitado.
para esta determinación se dispuso de un montaje
particular…
Imagen 1. Fusión Sódica Imagen 2. Determinación
Por otra parte una particularidad se pudo notar en la de Halogenos / Acido Cinámico
para el Ácido Cinámico
realización de la función sódica ya que a partir de esta
se realizaban las dos pruebas, dicho paso es de suma
importancia dado la mala realización de esta arrojara
datos fallidos o lo que como común mente se le
denominan falsos positivos.
En la determinación de Nitrogeno los resultado
fueron positivos en la Tiourea y la Acetanilida siendo
acertado acorde a su estructura; acorde a esto se
pudo hacer una observación, en el caso de la tiourea
se presentó una coloración más oscura que en el caso Imagen 2. Determinación de Imagen 3. Determinación
Halógenos / Acido Cinámico Carbono / Acido Cinámico
de la acetanilida puesto que en este ultimo la
composición de nitrógeno es un poco más baja.
Consecutivamente en la determinación de azufre
únicamente arrojo resultados favorables en el casi de
la Tiourea siendo consecuente con su estructura la
cual muestra un doble enlace con el carbono; los
demás compuestos no obtuvieron tonalidad con
dicha prueba.
Finalmente para la prueba de halógenos ninguna de
los tres compuestos tubo precipitado dado que
4. Conclusión
ninguno de estos posee Bromo, cloro, flúor u otro
La fusión sódica, es importante para poder realizar las
elemento en cuestión. Cabe resaltar en dichas
pruebas correspondientes para la determinación de
pruebas es necesario realizar los diversos métodos
azufre, nitrógeno y halógenos; facilita el estudio de
pertinente así como un buen montaje para tener
estos elementos transformándolos a sus formas
cierto grado de certeza dado que muchos
iónicas debido a que no se pueden ensayar en forma
compuestos pueden arrojar datos erróneos ya sea
covalente en todos los métodos. Adicionalmente los
por la mala manipulación de material o por las
resultados obtenidos en esta práctica concuerdan con
sustancias en cuestión.
la literatura, lo que nos indica que se han realizado
correctamente la mayoría de pruebas.
BIBLIOGRAFÍA

 Carey Francis, A. (2006). Química Orgánica,


sexta edición, México DF, México: McGraw-
Hill Interamericana.

 McMurry J. (2012), Química Orgánica, Octava


edición, México DF, México: Cengage
Learning.

 Morrison, R.and Boyd, R. (1998). Organic


chemistry. Eu, Boston: Pearson Educacion.

 Lozano, L., Romero, A., Urbina, J.,(2013),


Manual Practicas de Laboratorio I de química
Orgánica, Bucaramanga, Colombia.

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