Practica 6

Identificación de Grupos Funcionales

Objetivos
 Identifica los grupos funcionales orgánicos de mayor importancia.

 Identifica el tipo de compuesto presente en una serie de muestras

problema, mediante un examen sistemático de las mismas.

 Adquiere habilidades en el manejo seguro de materiales químicos, tomando

en cuenta sus propiedades físicas químicas, incluyendo cualquier tipo de
peligro asociado con su uso.

 Desarrolla capacidad para realizar evaluación de riesgos relativos al uso de

sustancias químicas y procedimientos de laboratorio.
Introducción
El grupo funcional es un átomo o conjuntos de átomos unidos a una cadena
carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos
alifáticos y como Ar(radicales alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los
grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de
los compuestos orgánicos.

Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general
CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin

ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga
de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo
metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3.
Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son
homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua, tanto los
puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el
número de carbonos de la molécula.

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Cíclicos
Estos son unos alcanos peculiares ya que no cumplen del todo la relación
C_{n}H_{2n+2} Esto se debe a que al ser cíclicos deben tener una unión carbono
carbono en el lugar de una unión carbono-hidrógeno; lo que restaría un hidrógeno
a cada uno de los átomos de carbono que se unen. Esto hace que respondan a
una fórmula general del tipo: C_{n}H_{2n}
Los alcanos cíclicos (obviamente) deben estar formados como mínimo por 3
átomos de carbono. Cabe hacer una apreciación dentro de estos ciclos. Los
átomos de carbono, al ser alcanos tienen hibridación sp3, lo que hace que su
ángulo de enlace más estable sea 109,3º. Sabiendo esto veamos unas imágenes:

Cabe notar, que en el ciclohexano a pesar de que los sustituyentes tengan distinto
color, representan todos a hidrógenos. En estos se puede ver, que el ciclo de tres
miembros y el de cuatro se alejan bastante de un ángulo de 109,3º. Esto hace que
la molécula sea relativamente inestable y les ofrece unas propiedades bastante
características. A parte de ello también se nota que los cicloalcanos de 5 o más
miembros se "retuercen" en si mismas para dar unas estructuras con ángulos de
enlace más cercanos a 109,3º como es obvio, a medida que las moléculas tengan
más átomos de carbono, se retorcerá más dando estructuras más plegadas. Los
grupos funcionales contienen una base lo que se nombra como neurolitos que
sirven para expandir la molécula y hacer una división notable

Policíclicos
Se trata de moléculas, al igual que en el caso anterior en la que se rompen dos
enlaces C-H para formar un enlace C-C, con la única diferencia de que en este
caso dicho proceso ocurre dos veces, sobre tres o cuatro átomos de carbono
diferentes, dando lugar a alcanos biciclicos. Este tipo de estructuras implican un
carbono terciario o uno cuaternario, en uno de los átomos de carbono de la
estructura cíclica. Es relevante remarcar esto ya que en el caso de los alcanos
lineales y ramificados también se puede dar, pero no está implícito en la
estructura; además este hecho conlleva bastantes propiedades químicas y físicas
sobre la molécula en cuestión.
Alquenos: moléculas planas con carbonos sp2

Los alquenos son moléculas planas, con hibridación sp2 para los carbonos unidos
por el doble enlace. Los enlaces sigma con los hidrógenos y con el carbono se
consiguen por solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El enlace π se obtiene
por solapamiento lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin
hibridar.

Estructura de los alquinos

El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp. Uno de los orbitales
híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp
solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono. Los dos orbitales p
que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.
En química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se
muestran a continuación:
Grupo Funcional Agrupamiento Ejemplos
característico

Sales de amonio R4N+ (CH3)3NH+ : trimetilamonio

Fosfonio R4P+ (C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio
Sulfonio R3S+ (CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio

ácido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acético

Anhídrido R-CO-O-OC-R´ CH3CO-O-OCCH3: anhídrido

acético

Ésteres R-CO-O-R’ CH3CO-O-C2H5:acetato de

etilo

Halogenuro de acilo R-CO-X CH3CO-Cl: cloruro de

etanoilo

Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo

Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO: propanal

Cetona R-CO-R’ CH3-CO-CH3: acetone

 Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol

Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol

Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2: hexanamina

Éter R-O-R’ (CH3CH2)2O: éter etílico

Sulfuro R-S-R’ (CH3CH2)2S:sulfuro de

dietilo

Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno

Alquino C=C CH3C=CH: propino

Halogenuro de R-X CH3CH2-Br: bromuro de etilo

alquilo

Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno

Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano

Amida R-CO-NH2 CH3CO-NH2: acetamida

Identificación de grupos funcionales orgánicos
Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada
grupo funcional.

Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por
lo que será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre
estos; se dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificación.

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen

natural.
Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son
poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en síntesis
orgánica.

Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas

por la presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las
moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos
agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son
el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las
funciones químicas presentes en ella.

Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos

funcionales posee una molécula, ya que ello dependerá en ocasiones el poder
predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o
físico.

PRELABORATORIO

1. Defina qué es un grupo funcional?

Conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una

estructura y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a los
compuestos orgánicos que los contienen.

2. Realizar un diagrama de bloques del procedimiento a realizar.

Se numeran 10 tubos de ensaye *Se adicionan 10 gotas de agua

pequeños y se colocan en ellos las destilada a los tubos 1-3, se Si la disolución se torna roja, hay
sustancias en la cantidad indicada mezclan perfectamente y se agrega un ácido carboxílico presente
en la tabla una gota del indicador

Si la disolución se torna azul- Si la disolución se torna amarillo- Se agregan 10 gotas de agua

verdosa, hay una sustancia verdosa o amarillo-anaranjada, la destilada a 5 gotas de disolución
básica disolución es neutra y puede 0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y
presente, muy tratarse de un alcano, un alqueno,
un aldehído, una cetona o un 5. Se agita suavemente cada
probablemente una alcohol. Si este es el caso, proceda tubo. Aproximadamente
amina. a la etapa siguiente. minuto.

Si no ocurre cambio de color y la

Despues de este tiempo tiempo se
observa la formación de un
precipitado color café (MnO2), se
trata de un aldehído o un alqueno.
Se agregan 2 ml de reactivo de
mezcla permanece de color violeta
Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan
oscuro, ello indica que no ocurrió
suavemente por dos minutos y se
reacción alguna y que se trata de
dejan reposar por otros cinco
un alcano, un alcohol o una
minutos.
cetona.
 3. Investigar la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a utilizar.

SUSTANCIA ESTRUCTURA
Acetaldehído o butiraldehído Ciclohexeno

Ácido acético Acetona

Dietilamina Etanol

Ciclohexeno n – hexano
 4. Indicar las medidas de seguridad a seguir en el desarrollo de esta práctica.

Hexano

Inhalación: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. A concentraciones altas,

tiene efecto narcótico provocando adormecimiento, confusión mental e inconciencia.
En este caso puede presentarse también, congestión de los pulmones, lo que provoca
dificultad para respirar. Una exposición crónica provoca una pérdida de sensibilidad en
manos y pies y se han observado efectos neurotóxicos aún después de varios meses
de la exposición, seguida de una recuperación muy lenta. Además, existen riesgos de
daños en la médula espinal en pacientes dañados de manera severa.

Contacto con ojos: Causa irritación y enrojecimiento.

Contacto con la piel: Causa irritación y enrojecimiento. Si la exposición es constante,

se genera dermatitis.

Ingestión: Causa náusea, vómito e irritación de la garganta. En casos severos, puede

perderse la conciencia.

Ciclohexeno

Inhalación: Tos. Se debe acudir con un sitio con aire limpio, y reposar.
Piel: Enrojecimiento. Como primeros auxilios: Quitarse las ropas contaminadas,
aclarar y lavar la piel con agua y jabón.
Ojos: Enrojecimiento. Como primeros auxilios: Enjuagar con agua abundante varios
minutos y proporcionar asistencia médica.
Ingestión: Somnolencia, dificultad respiratoria, náuseas. Como primeros auxilios:
Enjuagar la boca, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.

Etanol
Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una
inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce
irritación de ojos y tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza,
excitación o depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma o incluso, la
muerte.
Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000
a 10000 ppm.
Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis
caracterizada por resequedad y agrietamiento.
Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su
ingestión constante, alcoholismo. La ingestión de alcohol desnaturalizado aumenta
los efectos tóxicos, debido a la presencia de metanol, piridinas y benceno, utilizados
como agentes desnaturalizantes, produciendo ceguera o, incluso, la muerte a corto
plazo.
Cancerinogeidad: No hay evidencia de que el etanol tenga este efecto por el mismo,
sin embargo, algunos estudios han mostrado una gran incidencia de cáncer en laringe
después de exposiciones a alcohol sintético, con sulfato de dietilo como agente
responsable.
Mutagenicidad: No se ha encontrado este efecto en estudios con Salmonella, pero
se han encontrado algunos cambios mutagénicos transitorios en ratas macho
tratados con grandes dosis de este producto. Riesgos reproductivos: Existen
evidencias de toxicidad al feto y teratogenicidad en experimentos con animales de
laboratorio tratados con dosis grandes durante la gestación. El etanol induce el
aborto.

Acetaldehído:
Inhalación: A elevadas concentraciones puede llegar a producir náuseas, vómitos,
dolor de cabeza, dificultades para respirar y hasta perdida de la conciencia.
Contacto con la piel: El contacto del líquido con la piel disuelve las grasas y produce
quemaduras.
Contacto con los ojos: Produce quemaduras en los ojos, resultando conjuntivitis
fuertes.
Ingestión: Irrita las mucosas del esófago y estómago, produciendo náuseas y
vómitos.
Acetona:
Inhalación: En forma de vapor, causa irritación de ojos nariz y tráquea. En
concentraciones muy altas (aproximadamente 12 000 ppm), puede afectar al sistema
nervioso central, presentándose dolor de cabeza y cansancio. En casos extremos
puede perderse la conciencia.
Contacto con ojos: En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el
líquido puede causar daño a la córnea.
Contacto con la piel: Un contacto prolongado y constante con la piel provoca
resequedad, agrietamiento y dermatitis. El líquido puede penetrar a través de la piel,
lo mismo que el vapor a concentraciones mayores de 5000 mg/m3.
Ingestión: Causa irritación gástrica, dolor y vómito.

Ácido acético:
Inhalación: Irritación severa de la nariz y la garganta, náuseas, resfriado, dolor en el
pecho y dificultad respiratoria. Altas concentraciones pueden causar inflamación en
las vías respiratorias (bronconeumonía) y acumulación de fluidos en los pulmones
(edema). Nunca el olor o grado de irritación son indicativos de la concentración de
los vapores.
Ingestión: Quemaduras e inflamación de la boca, el abdomen y la garganta, vómito
y deposición con sangre. Irritación tracto gastrointestinal, espasmos estomacales,
también puede resultar vómito con sangre, daños en los riñones. En grandes
cantidades puede ser fatal.
Piel: Es corrosivo, produce quemaduras, altamente irritante genera enrojecimiento y
dolor. Altas concentraciones de vapores pueden producir sensibilización de la piel.
Ojos: Puede causar quemaduras irreversibles de la córnea. Vapores de ácido
acético, o líquido pueden causar irritación y lagrimeo.

Dietilamina:
Piel: Aspereza, quemaduras, cutáneas, dolor.
Ojos: Dolor, visión borrosa
Inhalación: Sensación de quemazón, tos, dolor torácico, broncontricción reversible,
bronquitis crónica.
Ingestión: Calambres abdominales, dolor abdominal, sensación de quemazón, tos,
dolor de garganta, daño hepático con lesiones renales.

Sodio metálico.

Inhalación: Los vapores que genera el sodio al arder son altamente irritantes de nariz
y garganta causando tos, dificultad para respirar y provocan, incluso, edema pulmonar.
Experimentos con ratas sometidas a aerosoles que contienen sodio, han demostrado
que a concentraciones de 65 µg/l, no se presentan daños patológicos. Sin embargo a
concentraciones entre 1000 µg/l y 2000 µg/l por 40 minutos, se presentan efectos
corrosivos severos en las fosas nasales y laringe.

Contacto con ojos: Causa quemaduras severas e incluso ceguera. En forma de

vapor es altamente irritante.

Contacto con la piel: El contacto del sodio con la humedad de la piel causa
quemaduras térmicas y cáusticas.

Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina:
Inhalación: Dañoso si está inhalado. La absorción en el cuerpo puede causar cianosis
Ingestión: Dañoso si esta tragado. Mayor causa cianosis.
Contacto con la piel: Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen rojez, itching,
y dolor. Reacciones alérgicas de la piel es mayor. La absorción en el cuerpo puede
causar cianosis.
Contacto con los ojos: Causa de irritación, la rojez y dolor.
Exposición crónica: Las exposiciones muy largas pueden afectar la capacidad de la
sangre de llevar el oxígeno, dando por resultado la decoloración azulada de los labios
y de la lengüeta.
4. Escribir las formulas semi-desarrollada de los compuestos orgánicos indicados
en la
Tabla de las sustancias empleadas
Hexano: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Cyclohexeno: C6H10
Etanol: CH3-CH2-OH
Acetaldehído: CH3-CHO
Acetona: CH3(CO)CH3
Ácido acético: CH3COOH
Dimetilamina: (CH3)2NH
Permanganato de potasio: KMnO4
Reactivo de Tollens: Ag(NH3)2
2,4-dinitrofenilhidrazina:

Material y Reactivos
RESULTADOS, OBSERVACIONES Y EVIDENCIAS

Primero se le añadió a cada tubo de ensaye la

sustancia que le correspondía y se procedió a
añadirle 10 gotas de agua destilada a los 1, 2,3 y una
gota de indicador universal.
Dándonos los siguientes resultados:
Indicador universal:

 Tubo 1 (ácido acético) Rojo – Acido carboxílico (tono

rojizo transparente)

 Tubo 2 (agua destilada) Amarillo – Alcano, alqueno,

alcohol, aldehído o cetona

 Tubo 3 (dietilamina) azul verdosa - Amina

Después se le agrego al tubo 4 (butiraldehido), y 10 gotas de agua destilada más

5 gotas de KMnO4 y se dejó reposar por 5 minutos obteniéndose los siguientes
resultados:

KMnO4:

 Tubo 4 (butiraldehido) Café oscuro – Aldehído.

En el tubo 4 al esperar el tiempo requerido se observó un precipitado color café

oscuro

Se le agrego reactivo tollens a los tubos 6 y 7 se agito durante 2 minutos y se dejó

reposar por 5 minutos

Reactivo tollens:

 Tubo 6 (butiraldehido) – Aldehído

 Tubo 7 (acetona) - Alqueno
Al esperar el tiempo requerido se observó un precipitado color plata lo cual nos
indicó que se trataba de un aldehído, en el tubo 7 no se observó ningún precipitado
lo cual nos indicó que se trataba de un cetona la sustancia en dicho tubo.

Se le agrego 2 ml de solución 2-4 Dinitrofenilhdrazina al tubo 8 y se agito

vigorosamente y se dejó reposar durante 15 minutos esperando a que se formara
un precipitado.

Dinitrofenilhdrazina:

 Tubo 8 (acetona) – Cetona

En el tubo 8 al esperar el tiempo requerido se observó una coloración amarilla

transparente con precipitado anaranjado lo cual nos indicó que se trataba de una
cetona.

A los tubos 9 y 10 se le agrego sodio metálico y de agito durante 15 segundos

Sodio metálico:

 Tubo 9 (etanol) – Alcohol

 Tubo 10 (n-hexano)– Alcano

En el tubo 9 se observó que el sodio se disolvía e

inmediatamente se vio como empezaba a burbujear lo cual
nos indicó que se trataba de un alcohol en el tubo 10 no se
observó ninguna reacción por lo cual se concluyó que se
trataba de un alcano.
RESULTADOS, OBSERVACIONES Y EVIDENCIAS
Sustancia Resultado
Ácido acético (TUBO 1) ACIDO CARBOXILICO
Agua destilada (TUBO 2) SOLUCION NEUTRA
Dietilamina (TUBO 3) AMINA
Acetaldehído (TUBO 4) ALDEHIDO
Butiraldehido (TUBO 6) ALDEHIDO
Acetona (TUBO 7) ALQUENO
Acetona (TUBO 8) CETONA
Etanol (TUBO 9) ALCOHOL
n- hexano (TUBO 10) ALCANO
Muestra problema (TUBO 11) ALCOHOL

CONCLUSIÓN
Espejo Zarate Cesar Antonio

Para pode determinar el grupo funcional de nuestra muestra problema tuvios que
realizar primeramente todos los procedimientos de las demas muestras, en base a
lo realizado y observado, concideramos que nuestra muestra pertenece al grupo
de los alcoholes.

Esquivel De La Fuente Mariana

En esta practica se realizo la identificacion de diferentes sustancias lo cual se

obtenía a que grupo funcional pertenece. Realizando la metodologia indicada fue
posible encontrar los rupos funcionales a los que pertenecian las muestras y
nuestra muestra problema.

Guzmán Jarquin Susan Amallely

Esta practica nos permitio nos permitio saber a que grupo funcional pertenecia la
muestra problema a determinar. Primero realizamos la identificacion de las
muestras mediante sustancias que nos indicaan a que grupo funcional pertenecian
y asi mediant el transcurso de la practica nos fueron dando los resultados.

López Lopez Moisés

Concluyo que los grupos funcionales se pueden identificar de diversas formas o

metodologias, la identificacion de nuestra muestra fue posible al realizarle las
diversas pruebas concluendo que nuestra muestra puede pertenecer al grupo de
los alcoholes.
Orozco Zarate Cristopher

Se utilizaron diversos compuestos orgánicos e indicadores, los cuales mostraban

características físicas distintas. Estos compuestos nos sirvieron de referencia para
identificar nuestras muestras problema
Al terminal la práctica llegamos a la conclusión de que los grupos funcionales tienen
características muy propias, las cuales logramos identificar a lo largo de la
realización de la práctica, además de identificar adecuadamente las muestras
problema que se nos dieron en la segunda parte del experimento.
POSTLABORATORIO
1. Defina qué es un grupo funcional.

Conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una

estructura y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a los
compuestos orgánicos que los contienen.

2. Qué otra reacción podría emplear para identificar un alcano.

En presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el
oxígeno atmosférico originando dióxido de carbono (g) y agua.

3. Escriba las reacciones químicas de los grupos funcionales analizados.

4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su respuesta
Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a
dioles. Con los
Alquinos lleva a cabo una reacción semejante.

5. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos como carboxílicos, ¿puede

utilizarse
una fenilhidrazina para identificarlos? Explique.

Sí puede utilizarse, porque un grupo carboxilo da un pH fuerte, pero el carbonilo

del acido puede que reaccione con la fenilhidrazina, dando una fenilidrazona.

6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los:

A) Alcoholes B) Esteres C) Ácidos D) Aldehídos.

7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:

A)Hidroxilo B)Carbonilo C)Carboxilo D)Éter

8. La Fórmula del grupo carboxilo es:

A)-OH B)-O- C)-COOH D)-CO-

9. ¿Qué diferencias hay entre un aldehído y una cetona?

Los aldehídos son buenos reductores y se oxidan fácilmente presentan fheling (+)
y tollens (+) también presentan shiff (+)
Las cetonas son malas reductoras y se oxidan con dificultad presentan fheling, shiff
y tollens (-) cuando la función de la cetona está sola. Cuando esta junto a un –OH
dan (+)
 Bibliografía
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/Unidad%20331.html
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fi
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http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Quimicos.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/10sodio.pdf