QUÍMICA ORGÁNICA II

TEMA VIII:

ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Dr. Salomón R. Vásquez García

Dr. SVG. 1
 QUÍMICA ORGÁNICA II
CONTENIDO

VIII. Ácidos Sulfónicos y 8.1 Propiedades físicas, toxicidad.

Derivados 8.2 Nomenclatura.
8.3 Obtención, Reversibilidad de la reacción,
compuestos característicos.
8.4 Clorosulfonación directa.
8.5 Derivados, haluros de ácido sulfonamidas,
anhídridos, esteres, sales, ácidos sulfinicos,
ácidos sulfenicos.
8.6 Reacciones características de los ácidos
sulfónicos.
8.7 Uso de los grupos –SO3H como protectores.
8.8 Ácidos sulfonicos en compuestos
poliaromáticos.
8.9 Ejercicios.

Dr. SVG. 2
8.1 Propiedades físicas,
toxicidad.

Dr. SVG. 3
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Definición.

Un ácido sulfónico, es cualquier ácido orgánico que

contengan azufre. Su formula general es RSO3H,
donde R es un grupo orgánico. Los ácidos
sulfónicos están entre los compuestos orgánicos
más importantes.

Importancia

Los ácidos sulfónicos son ampliamente utilizados

como catalizadores en síntesis orgánicas , …

4
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Las sales sulfonicas y otros derivados forman la base para la

fabricación de detergentes, …
colorantes y catalizadores solubles en agua, productos
farmacéuticos de sulfonamida, y resinas de intercambio iónico

Detergente anionico: Lauril Sulfato de Sodio Dr. SVG.

Resinas de intercambio iónico.

Ablandamiento de Agua

Dr. SVG. 5
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Se ha reportado procesos para

soportar ácidos fluorados orgánicos
sobre una superficies de silanoles.

Ácidos sulfónicos aromáticos son

particularmente útiles como productos
intermedios o reactivos en la
preparación de fenoles .

Dr. SVG. 6
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

8.1 Propiedades físicas, toxicidad.

a). Propiedades físicas:

1. Fuertemente ácidos, solubles en agua.
2. Solubles en agua (higroscópicos)
3. No volátiles
4. No actúan como agentes oxidantes.
5. Estables
Dr. SVG.

7
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

b). Toxicidad:
1. La inhalación, ingestión o contacto con
la piel puede causar severos daños.
2. La combustion de este producto
produce gases tóxicos, generando
irritación, siendo corrosivo.
3. Al calentarse los vapores se puede
generar una explosión.
4. Se sospecha que puede se
mutagénico, teratogénico* y carcinógeno.

Medidas de seguridad:
1. Ventilar las áreas de trabajo y manejarse con
ropa de protección química.
2. Evite el contacto con los ojos, piel y tracto
respiratorio.

teratógeno: al llega al embrión o feto a través de

la madre, causa alteraciones bioquímicas,
metabólicas, hormonales, inmunológicas, de
crecimiento y de comportamiento, incluso, en el
niño después del nacimiento.
Dr. SVG. 8
VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

8.2 Nomenclatura

Dr. SVG. 9
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

8.2 Nomenclatura.
Grupo orgánico
O O
Los ácido sulfúricos contiene un átomo de
HO S OH R S OH
sulfuro unido directamente a un grupo
O
orgánico. O
ácido sulfúrico ácido sulfónico

Se nombran como la base por la O

adición del sufijo apropiado: S OH
1. Se coloca la palabra ácido, O
enseguida
2. Se coloca la palabra del hidrocarburo ácido 2-naftalensulfónico
apropiado, finalmente ácido hidrocarburo sulfónico
3. Se coloca el sufijo “-sulfónico“.

Dr. SVG. 10
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Ejercicios:
1. Indique el nombre de los siguientes compuestos

OH
SO 3H
O HO SO 3H
S OH SO 3H
O

2. Escriba la estructura de los siguientes compuestos.

a). ácido 2-antracensulfónico
b). ácido p-metilbencensulfónico
c). ácido 4-amino-2,3-diclorobencensulfónico

Dr. SVG. 11
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS
Respuestas

1. Indique el nombre de los siguientes compuestos

OH

SO 3H SO 3H
O HO SO 3H
S OH
ácido p-fenolsulfónico ácido o-fenolsulfónico
O ácido 2-hidroxibencensulfónico
ácido bencensulfonico ácido 1-fenantrensulfónico

2. Escriba la estructura de los siguientes compuestos.

a). ácido 2-antracensulfónico
b). ácido p-metilbencensulfónico
c). ácido 4-amino-2,3-diclorobencensulfónico

Cl Cl
SO 3H
CH3 SO 3HH N SO 3H
2

Dr. SVG. 12
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

8.3 Obtención y reversibilidad de la

reacción, compuestos característicos.

Dr. SVG. 13
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Resumen

SO 3H SO 3H
SO 3H
H2SO4/SO3 H2SO4/SO3
/SO
3

S O 4
200-226 ºC 276-476 ºC
H2 SO 3H HO 3S SO 3H
25ºC
SO 3H SO 3H SO 3H
H2SO4/SO3
/SO
3
benceno S
H2
O 4
+
40 ºC
SO 3H SO 3H
H2 S acido 1,5-nafhtalendisulfonico
O /S
4 O SO 3H SO 3H SO 3H
3 SO 3H
naptaleno 160 ºC H2SO4/SO3
+
HO 3S

Dr. SVG. 14
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

8.3 Obtención reversibilidad de la reacción, compuestos característicos.

a). Sulfonación directa

La sulfonación utiliza al ácido sulfúrico SO 3H

fumante, (disolución al 8% de SO3 en ácido H2SO 4/ SO 3
sulfúrico concentrado). El SO3 es un 25ºC
electrófilo bueno debido a la importante
polaridad positiva del azufre.
O
-
H O O S OH O
1. El SO3 actúa como base con O
O S OH O +
S OH
el H2SO4, dando el HSO4-
O
S O
+ O sulfato de O
base ácido hidrogeno ión sulfonio

-
H H O
O +
2. El HSO4- se adiciona al +
S OH S OH
benceno. O
O

O
- -
O S OH O
- +
3). El H es extraído del anillo H O O S OH
+
por la presencia del HSO4-. S OH O O
O H O S OH
+ O

Dr. SVG. 15
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS
b). Reversibilidad de la reacción de sulfonación

SO 3H SO 3-
+
H
La sulfonación es reversible al calentarlo en + H2O + H3O
+

presencia de ácido acuoso diluido.

ácido bencensulfónico Ión Sulfonato

SO 3H
H2O, H2SO4
Los ácidos sulfónicos se ioniza por
completo en sulfonato. 100 ºC
ácido bencensulfónico benceno

El grupo SO3H en la molécula se utiliza para

aumentar la solubilidad en agua de diversos
colorantes, medicinas y detergentes sintéticos
c). Compuestos característicos.

Los ácidos sulfónicos aromáticos y sus derivados, especialmente sales

metálicas son importantes en la industria química. Varios de ellos tienen
propiedades únicas. Los ácidos sulfónicos aromáticos son mucho más
importantes que la serie alifática. Dr. SVG. 16
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS
Ácido trifluorometasulfónico
(F3C-SO3H),
Acido 10-camforsulfónico
Sulfonamida (sulfas)
Ácidos clorosulfónicos-(R-SO2-Cl)
Esteres Sulfónicos-(R-SO2-OR).
Dr. SVG.
Tan fuerte que trotona al ácido sulfúrico.
Un compuesto de origen natural derivado
del camfor. Es ampliamente empleado en
la resolución óptica de las aminas.
Valiosos en la elaboración de colorantes y
fármacos
Antibióticos y se usan en el
tratamiento de meningitis.
Son una clase de compuestos orgánicos
que reaccionan rápidamente con los
alcoholes para dar esteres sulfónicos.
Ejemplo el cloruro de tosilo, cloruro de
brosilo, cloruro de nosilo y cloruro de
mesilo.
Los esteres sulfónicos son buenos
grupos salientes en reacciones de
sustitución alifática nucleofilica.
17
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Los Hidrogeles compuestos de poli(ácido

acrílico) y poli(ácido vinil sulfónico). El
Hidrogeles
hinchamiento varia según la temperatura
y el pH. La compresión se realiza bajo un
campo eléctrico. EL hinchamiento esta en
el rango de 8200%–18 000%, a 37 °C.

Monohidratado, con grado anhídrido y

líquido, es usado como un catalizador de
Ácido p-toluen sulfónico-
baja corrosión y no oxidativo en la
manufactura del butilacetato, etilacetato,
butilacrilato, etc. También utilizado como
catalizador en reacciones de
condensación y acilación. Usado en la
manufactura de plastificadotes, tales
como DOP, DBP, etc. Es usado como
agente de curado en resinas
termoestables, varnices, resinas acrilicas.
Es usado como agentes de
neutralización para la producción del
acrilonitrilo.
Dr. SVG. 18
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS
Usado como un catalizador en
Acido Metasulfónico 70% & 99%
reacciones de esterificación y adición
olefinica. Usado también como un aditivo
en baños de electrodeposición

De 70 % a 90 % son usado en solución

Acido Xilensulfonico
acuosa en fundidoras.

Los grados líquidos y sólidos de sales de

Navdeetrope XL & XS : sodio de ácido de xilensulfónico. Usados
como hidrotropos y aditivos en
formulaciones de detergentes.

Ácido fenol sulfónico 65% Son usados en recubrimientos por

electrodeposición.

Navdeetrope TL & TS : El toluensulfonato de sodio en grado

liquido o solido. Se usa como hidrotropos
y aditivos en formulaciones de
detergentes.
Dr. SVG. 19
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

Ejercicio:

Indique el producto de la reacción a partir de una variación en la temperatura

OH OH
SO 3H
H2SO4/SO3
15 ºC
OH
H2SO4/SO3
100 ºC
SO 3H

Dr. SVG. 20
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

8.4 Clorosulfonación directa.

O
H O S Cl
+ S + Cl 2 hv O
O + HCl

cloruro de bencensulfónilo

Dr. SVG. 21
 VIII. ÁCIDOS SULFÓNICOS Y DERIVADOS

8.4 Clorosulfonación directa.

Los ácidos clorosulfónicos son útiles cuándo se usa en exceso para la
clorosulfonación directa de un amplio rango de compuestos orgánicos. Los
cloruros sulfonilos resultantes son usados en síntesis intermedias para la
preparación de varios derivados sulfónicos comerciales, tales como
sulfanomidas y sulfonas.

Reacción General de la hv
clorosulfonación RH + SO 2 + Cl 2 RSO 2Cl +HCl
1). La clorosulfonación de
moléculas orgánicas con cloro
R + SO2 R SO 2

y dióxido de azufre (rx roja.). R SO 2 + Cl2 R SO 2 Cl

+ Cl
2). En la halosulfonación
Los aromáticos clorosulfónicos, pueden O O

ser preparados directamente, por el

H HO S Cl S Cl + H2O
O O
+
tratamiento del anillo aromático con ácido ácido clorosulfonico cloruro de
bencesulfonilo
clorosulfónico.
Dr. SVG. 22
CH3 CH3 CH3
SO 2Cl

+ 2 HOSO2Cl +
ClO 2S cloruro de orto-toluen sulfónilo

CH3
CH3

+ H O CH3 NaOH
+ Na Cl + H2O
SO 2 Cl
SO 2 O CH3

Dr. SVG. 23
Ejercicios:
Obtenga TODOS los productos de cada una de las siguientes reacciones:
CH3 CH3
O
CH3 S Cl
O O
HO S Cl 25°C +
+ O
ácido clorosulfonico O S O
CH3 O Cl

S Cl
140-150°C O

O CH3
O S
Cl

CH3 CH3

+ 25°C O S O

O S O
Cl
Cloro
4-metilbencenesulfonilo
Dr. SVG. CH3 24
 O O
O Cl S CH2 S Cl
HO S Cl O O

CH2 En exceso O 4,4'-methanediyldibenzenesulfonyl chloride

25 °C

O
20 HO S Cl O O
O Cl S CH2 S Cl
O O
O
100 °C
S Cl
O
O
20 HO S Cl
O O
Cl S CH2
150 °C, N2
O

S O
O
O S
O Cl

Dr. SVG. 25
 O
O O
HO S Cl
En exceso O Cl S C2H4 S Cl
C2H4
25 °C O O

O O O
20 HO S Cl Cl S C2H4 S Cl
O O O

100°C
S
O O

O
O HO S
CH2 20 HO S Cl CH2 O
CH2 CH2 O O
O CH2 CH2
Cl S S OH
100°C
O O O

S Cl
O

Dr. SVG. 26
Dr. SVG. 27
Dr. SVG. 28
Dr. SVG. 29
Dr. SVG. 30
Dr. SVG. 31
Dr. SVG. 32
 8.5 Derivados, haluros de ácido sulfonamidas,
anhídridos, esteres, sales, ácidos sulfinicos,
ácidos sulfenicos.

+ H2O calor + H2SO 4

O ONa
- + 2NaO H Fusión
S O Na+ 360 °C + Na2SO3 +H2O
O fenoxido de sodio

Bencensulfonato de sodio
+ Na CN CN
+ Na2SO3 + H2O
Benzonitrilo
O
+ PCl5 S Cl + Na Cl + POCl3
O

Dr. SVG. 33
Derivados de haluros de ácido
H O
+ S + Cl 2
O hv

O
S O Na O
O S Cl
+ PCl5 O

cloruro de bencensulfónilo

O
S OH
O + Cl SO3H
Ac. clorosulfonación

Dr. SVG. 34
 Derivados de haluros de ácido

Sulfonamida

O
O
S Cl + S NH2
O H O
+ NH3

O R
+ O
S Cl R H S NH
O NH2 O
+
O + R
S Cl R H O
S N R
O
+ NH R O

Dr. SVG. 35
 Derivados de haluros de ácido

Ácido sulfínico

O
O
- + CH3 S OH
CH3 S O Na
+ HCl methanesulfinic acid
metanosulfinato
CH3 Cl O
CH3 S O CH3
metanosulfinato de metilo

Dr. SVG. 36
Dr. SVG. 37
Dr. SVG. 38
 Derivados de haluros de ácido

Ac. Sulfenico

El ácido sulfenico es bastante inestable y dimeriza rápidamente para formar

tiosulfinatos:

Dr. SVG. 39
 Derivados de haluros de ácido

H O
+ S + Cl 2
O
O Bencensulfonamida
S NH2
+ 2 NH3 O + NH4Cl
hv H pueder ser R
O O O
S O Na O eter S Zn S
O S Cl + 1/2 Zn O O
+ PCl5 O
O
cloruro de bencensulfónilo +RO S OR + Na Cl+H2O
H + Na OH
O
ëster del ácido

O
S OH
O + Cl SO3H
Ac. clorosulfonación

Dr. SVG. 40
En base a los reactivos indicados, establezca los resultados para
cada inciso:

NaOH 40%
(A) 40-45ºC
(B)

H2SO4/SO3
40 ºC

H2SO4/SO3
160 ºC (C)

NaOH 40%
SO 2 40-45ºC
luz Cl 2

2 NaOH
(F) (D) (E)
PCl5

Dr. SVG. 41
 - +
Respuesta: O Na

SO 3H O S O

NaOH 40%

40-45ºC
ácido naftalene-1-sulfonico bencensulfonato de sodio
H2SO4/SO3
40 ºC

SO 3H
H2SO4/SO3
160 ºC
naptaleno

NaOH 40%
+
SO 2 40-45ºC Na
-
luz Cl 2 O
-
Cl O S O O Na+
Na-OH
O S O
NaO-H

+ - +
O Na
PCl5 + H-OH
O S O
+
Na

Dr. SVG. 42
 Los cloruros de sulfonilo se
preparan a partir del ácido sulfonico
o, su sal, con PCI5

El alcohol actúa como un

nucleofilo y desplaza al
ion haluro.

Los cloruros de sulfonilo se

forman por clorosulfonación en
el anillo aromático con Ácido
clorosulfonico, HOSO2Cl.

Dr. SVG. 43
a). Ácidos aril sulfónicos:

Los ácidos aril sulfónicos valiosos en

la elaboración de fármacos y O O
S O H fusión NaOH
-
colorantes. Ejemplo las sulfas (como + -
S O Na+
la sulfonamida) son de los primeros O
300-320º
O
antibióticos. Los ácidos aril ácido bencensulfónico + H2O
sulfónicos son convertidos a fenoles
a través de sus sales por fusión
alcalina. A pesar de las condiciones - +
O H
extremas, se produce una
conversión > 90%.
Fenoles

Sulfonamidas:
O R2 O R2
. Tanto R y R1 puede ser arilo como alquilo. base
La reacción con sulfonamidas (R = R, o Ar) R S N + R1 O H R S O R1 + NH
con alcoholes se restringe a las N’N- R2 O R2
O
sulfonamidas disustituida, produciendo
sulfonamidas Ester sulfonico
esteres sulfónicos

Dr. SVG. 44
Sales de ácidos sulfónicos: O
La alquilación de sales ácidas sulfinicas. RX + R1 SO2 - R S R1 + X -
Los haluros de alquilo o sulfatos de alquilo, O
tratados con sales de ácidos sulfónicos, da
sulfonas.

Ácidos sulfinicos:
O O O
S Zn S
Los ácido sulfinicos pueden ser
2 S Cl + Zn
O O O

preparados por la reducción de los ácido bencensulfónico

H
+

cloruros de sulfonilo. Aunque la mayoría

O
se realiza sobre cloruros sulfónicos 2 S H
O
aromáticos, la reacción también puede
Dr. SVG. 45
(dioxidosulfanyl)benzene
aplicarse a compuestos alquilicos.
8.6 Reacciones características de los ácidos
sulfónicos.

Hidrólisis
HCl al 25 %
+ H2O
calor + H2SO 4

Fusión alcalina
OH
+ Na OH 300ºC
H+
O Rx con base O
a sequedad S O Na
S OH + Na Cl O + H Cl
O
O
+1/2 Na2 SO3 S O Na + H2O +SO2
O

Clorosulfonación
O
+ Cl SO3H S O Cl
O

Dr. SVG. 46
8.6 Reacciones características de los ácidos sulfónicos.

1. Desulfonación (hidrólisis)

Al calentar el ácido sulfónico

aromático en ácido acuoso (100- O

175ºC) se obtiene ácido sulfúrico y S O H

- H+ H O

un hidrocarburo aromático. O
+ H2O
+ HO S OH

Esta desulfonación es la rx inversa O

Ácido sulfónico Hidrocarburo acido sulfurico
a la sulfonación. no volatil volatil

Mecanismo de reacción

Dr. SVG. 47
 Reacción de desulfonación.
La sulfonación es reversible, el grupo del ácido sulfónico puede ser eliminado de
un anillo aromático mediante el calentamiento en ácido sulfúrico diluido.

En la desulfonación, un protón se añade al anillo (el electrófilo) y la pérdida de

trióxido de azufre vuelve a dar lugar al benceno.
Dr. SVG. 48
2. Fusión alcalina:
Al calentar el ácido sulfónico
aromático con NaOH a 300 C
(fusión alcalina) se obtiene el
fenol. Las condiciones de NaOH, 300 ºC
reacción son tan vigorosas que H3C SO3H
+ H3C OH
la es incompatible con la H 3O
presencia de otros Ácido p-toluenosulfónico p-cresol (72%) (fenol)
sustituyentes en el anillo
aromático que no sea el grupo
alquilo.

Dr. SVG. 49
3. Reacción con bases

SO 3H
SO 3 Na
Reacción de los ácidos sulfónicos a sequedad
+ Na Cl
con bases para formar sales
Bencensulfonato de sodio

4. Reacción de
sustitución nucleofilica

SO 3 Na
O Na O
Fusión
+ Na OH
+ O
- S
-
360 °C + O +
Bencensulfonato de sodio Na Na
fenoxido de sodio
sulfito de sodio

Dr. SVG. 50
 Ejercicios:

1. Escriba las reacciones de prueba de Hinsberg para las

aminas.
O O
S Cl NaOH S NH R
1º R NH2 + O O
+HCl
O O
S Cl NaOH S N R
2º R NH + O O R
R
+HCl

2. Escriba el producto de las siguientes reacciones:

O
S O Na O Na OH
O NaOH, H2O H2SO4(dil) ?
?
300ºC
+ Na2SO3 +H2O

OH
?
?
Dr. SVG. 51
8.7 Uso de los grupos –SO3H como
protectores.

Dr. SVG. 52
8.7 Uso de los grupos –SO3H como protectores.

Grupo protector: grupo funcional que interfiere con la reacción de un

segundo grupo funcional. La protección implica tres pasos:
1. Introducción de un grupo protector para formar un derivado inerte.
2. La reacción deseada.
3. Eliminación del grupo protector.
Los grupos de protección actúan evitando sustituciones no deseadas en los
anillos aromáticos. Como ejemplo se consideran los ataques posibles en orto,
meta y para por un electrófilo sobre ácido bencenosulfónico, para el cual se
pueden representar las siguientes estructuras:
Las posiciones inestables se obtienen por la carga positiva del carbono
adyacente al azufre positivo, lo que genera una repulsión entres sí. Las
estructuras restantes son similares puesto que hay una carga positiva en el
carbono que lleva el hidrógeno.
La secuencia anterior indica claramente porque el ácido sulfónico es un
director meta.

Dr. SVG. 53
Ataque orto Repulsión electrostática
OH
SO 3H SO 3H HO 3S
- + -
+ O S O
E H H
H
+ E E +
E
+ +
H H H
H H
estabilidad semejante Resonancia altamente
inestable
Ataque meta
SO 3H
SO 3H SO 3H
SO 3H H
H
+ +
H H H
+ E E
+
E
E H
estabilidad semejante

Ataque para Repulsión electrostática

OH SO 3H
SO 3H - -
SO 3H O S O
+
+
+ +
E+ H
H
H E H
E H E
Resonancia altamente inestable
Dr. SVG. 54
estabilidad semejante
8.8 Ácidos sulfonicos en compuestos
poliaromáticos.

Dr. SVG. 55
Dr. SVG. 56
• FIN DE LA UNIDAD

Dr. SVG. 57
8.9 Ejercicios.

Dr. SVG. 58
8.9 Ejercicios.

A. Indique las condiciones de reacción en las siguientes reacciones

Dr. SVG. 59
B. Indique los productos o reactivos según corresponda.

Dr. SVG. 60
C. Indique los productos o reactivos según corresponda.

Dr. SVG. 61
 RESPUESTAS

B. Indique los productos o reactivos según corresponda.

Dr. SVG. 62
C. Indique los productos o reactivos según corresponda.

Dr. SVG. 63
 SO 3H SO 3H
SO 3H
H2SO4/SO3 H2SO4/SO3
/SO
3

SO 4
H2 276-476 ºC
200-226 ºC SO 3H SO 3H
25ºC HO 3S
RESUMEN DE
SO 3H SO 3H
REACCIONES SO 3H
H2SO4/SO3
/SO
3
benceno
H2 SO 4 +
40 ºC
SO 3H SO 3H
H2 S acido 1,5-nafhtalendisulfonico
O /S
4 O SO 3H SO 3H SO 3H
3 SO 3H
naptaleno 160 ºC H2SO4/SO3
+
HO 3S

Hidrólisis + H2O
HCl al 25 % calor + H2SO 4
+ H2O
calor + H2SO 4 O
-
ONa
S O Na+ + 2NaO H Fusión
Fusión alcalina O 360 °C + Na2SO3 + H2O
OH
+ Na OH 300ºC
fenoxido de sodio
H+ + Na CN CN
O Rx con base O Bencensulfonato de sodio
+ Na2SO3 + H2O
Benzonitrilo
a sequedad S O Na
S OH + Na Cl O + H Cl O
O
+ PCl5 S Cl +Na Cl + POCl3
O
+1/2 Na2 SO3 O
S O Na
O
+ H2O +SO2
O
Bencensulfonamida
Clorosulfonación S NH2
O + 2 NH3 O + NH4Cl
+ Cl SO3H S O Cl H pueder ser R
O O O
O O S Zn S
H eter
O Cl S Cl + 1/2 Zn O O
S
+ S + Cl 2 hv O
O
O + HCl O
cloruro de bencensulfónilo +RO S OR + Na Cl+H2O
Dr. SVG. H + Na OH 64
O
ëster del ácido
• FIN DE LA UNIDAD

Dr. SVG. 65