INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INDUSTRIAL

PRÁCTICA NO. 8
“OBTENCIÓN DEL ACIDO PICRICO Y
FENOLFTALEINA”

PROFESORA: Ing. Ana María Flores Domínguez.

INTEGRANTES:
Cañas Rojas José Rafael
Del Valle Careaga Silvia Minerva.
Olvera Jiménez Abraham Juan Pablo
Rodríguez Ambríz Jessica Jazmín.

EQUIPO: 9

GRUPO: 4IM52
ACTIVIDADES PREVIAS
a) Nitración y mecanismos de reacción.

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción

de un grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre
un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico)
que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La
nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más
importantes. NO2+ (ión Nitronio)
Tipos de Nitración.

El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más

de 30 Kcal / mol. El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo
a nitrar. La reacción de nitración es siempre fuertemente exotérmica, como
se ejemplifica en la mononitración de benceno (H = - 117 kJ / mol) y
naftaleno (H = - 209 kJ / mol), y es probablemente la unidad de proceso más
potencialmente peligrosa operada industrialmente.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.

El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos

aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.

El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas,

los compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces
ser nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con
menos éxito.
Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados
catalizadores sólidos.

Los productos principales obtenidos por nitración son: derivados de celulosa,

explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos, nitroparafinas,
nitrofenoles, nitrocelulosa, etc.

b) Agentes de Nitración

Ácido nítrico

El método industrial más importarte para producirlo es el proceso Ostwald,

con amoniaco y oxígeno molecular, y se calienta en presencia
del catalizador platino - radio a 800ºC. El ácido nítrico es un agente de
nitración débil puesto que su constitución se altera durante el proceso por
la presencia del agua producida. Para superar esto es necesario recurrir a
procedimientos de separación del agua resultante en la nitración, a fin de
mantener una concentración relativamente constante y satisfactoria de
HNO3 o emplear un exceso de ácido nítrico.

Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico

Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente

nitrante y un agente deshidratante para eliminar el agua. La mayor ventaja
es que las mezclas sulfonítricas atan sólo ligeramente los depósitos y
aparatos de nitración.

Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico

El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato
alcalino y ácido sulfúrico como se vio en la obtención del
HNO3 anteriormente. Se utiliza como agente la sal alcalina siendo el puente
el ácido sulfúrico que ataca al metal para regenerarse.

Nitratos orgánicos (nitrato de acetilo de benzoilo)

El anhídrido acético y el nítrico se combinan para forma nitrato de acetilo

Nitratos metálicos

Sirven como agentes nitrantes algunos metálicos disueltos en anhídrido

acético como los nitratos cúprico, férrico y de aluminio. Cuando se hacen
reaccionar aminas se obtiene su acetilación y su nitración.

Anhídrido nítrico

Es uno de los agentes más vigorosos.

Dióxido de nitrógeno

Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas.

La nitración fotoquímica con NO2 con el benceno y nitrobenceno en fase

líquida o vapor da lugar a la formación de nitrobenceno y dinitrobenceno
respectivamente. El NO2 es un gas amarillento sumamente tóxico con olor
sofocante.

c) Aplicación de la nitración y sus parámetros de control.

Los usos más importantes de los compuestos nitrados son la síntesis de

alcaloide, anilinas en las fabricaciones de colorantes, como disolventes en
la industria del petróleo, explosivas, plastificantes y como intermediario de
síntesis de reactivos químicos. Estos compuestos se consideran de gran
importancia ya que tienen una amplia aplicación tanto en la industria
química como en la farmacéutica.
Parámetro de control.
 Temperatura
 Agitación
 Solubilidad
 Concentración de los reactivos nitrantes
 d) Nitración del fenol con mezcla sulfónitrica

La mezcla sulfonitrica nitra el fenol en posiciones orto y para. El primer

grupo nitro se posiciona en para, nitrándose en reacciones posteriores las
dos posiciones orto. Dado que los grupos nitro son desactivantes fuertes,
cada etapa de nitración requiere unas condiciones más energéticas.

e) Propiedades y usos del ácido pícrico.

Usos

-A nivel de la industria fotográfica, el ácido pícrico ha sido empleado como

sensibilizador en emulsiones fotográficas. Ha formado parte de la
elaboración de productos como pesticidas, insecticidas fuertes, entre otros.

-El ácido pícrico se usa para sintetizar otros compuestos químicos intermedios
como la cloropicrina y el ácido picramico, por ejemplo. A partir de estos
compuestos se han elaborado algunos medicamentos y tintes para la
industria del cuero.

-El ácido pícrico llegó a utilizarse en el tratamiento de quemaduras, como

antiséptico y otras afecciones, antes que se evidenciara su toxicidad.

-Componente importante por su naturaleza explosiva en la elaboración de

fósforos y baterías.

-Por la elevada explosividad del ácido pícrico, ha sido empleado en las

plantas de municiones de armamento militar.

-Se ha usado el ácido pícrico prensado y fundido en proyectiles de artillería,

en granadas, bombas y minas.

-La sal de amonio del ácido pícrico se ha usado como explosivo, es muy
potente pero de menor estabilidad que la TNT. Durante un tiempo fue usado
como componente del combustible de los cohetes.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS
Ácido Sulfúrico

Ácido Clorhídrico

Ácido nítrico

Fenol
Fenolftaleína
Anhídrido ftálico

Hidróxido de sodio

Etanol
ROMBOS DE SEGURIDAD

Ácido Sulfúrico

Ácido nítrico

Fenol

Fenolftaleína

Anhídrido ftálico

Ácido Clorhídrico

Hidróxido de sodio
Etanol
OBTENCION DE ACIDO PICRICO
OBTENCION DE FENOLFTALEINA

1.63 g ANHÍDRIDO 0.5 ml de H2SO4 conc.

FTÁLICO MEZCLA 1

1)Calentar en baño 3) 2 g de Fenol

de aceite hasta 100 CONDENSACIÓN
°C 4) Calentar hasta 130
2)Retirar de
°C por 15 min
calentamiento

ENFRIAR

Baño de hielo-agua Lentamente NaOH y

NEUTRALIZAR agitación cte.

25 ml de etanol y 5 ml Calentar hasta disolución

de agua. Agitar PURIFICACIÓN

FILTRAR

CRISTALIZAR

SECAR
BIBLIOGRAFÍA:
https://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion

https://www.ecured.cu/Nitraci%C3%B3n#Algunos_agentes_que_generan_el_grupo_nitro

https://www.lifeder.com/acido-picrico/#Usos