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LABORATORIO N°6

SULFONITRACIÓN DEL ACEITE VEGETAL

1.- OBJETIVOS
 Obtener aceites nitrados a partir de aceites por reacción de una mezcla de sulfatación
 Desarrollar el mecanismo de la nitración de aceites
2.- MARCO TEORICO
NITRACIÓN.
Es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un átomo de carbono,
lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo de hidrógeno. Es una de las
reacciones químicas comercialmente más importantes. Se trata de la reacción entre un
compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un
grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster.
R - H + HO - NO2 → R - NO2 + H2O
GRUPO NITRO N O2 + (ión Nitronio)
Productos principales que se obtienen de la nitración
 Derivados de celulosa
 Explosivos
 Nitrobenceno
 Nitrotolueno
 Nitrofuranos
 Nitroparafinas
 Nitrofenoles.
 Nitrocelulosa
Algunos agentes que generan el grupo nitro
Ácido nítrico
Frecuentemente se utiliza HNO3 (HO.NO2)
Por razones de viabilidad y economía la nitración a escala industrial se lleva a cabo
habitualmente con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezcla sulfonítrica), y de vez en
cuando con ácido nítrico acuoso, ácido nítrico en ácido acético, o ácido nítrico en anhídrido
acético. El uso de ácidos de componentes alternativos, tales como ácido perclórico, ácido
fluorhídrico, o trifluoruro de boro se limita a importantes estudios de soporte. Estos a veces
son llevadas a cabo en disolventes orgánicos inertes tales como hidrocarburos clorados o
sulfolano para dar mezclas de reacción homogéneas.
Ácido sulfúrico
El ácido sulfúrico es por lejos el ácido fuerte más comúnmente usado en mezcla de ácidos,
además de barato y altamente efectivo en promover la formación de NO2+.
Pero a la vez tiene la desventaja que la formación de agua lo diluye y no se conoce un método
simple de separación completa del agua del ácido sulfúrico.
El ácido nítrico no existe como líquido puro porque en reposo se descompone en:
4HNO3 → 4NO2 + 2H2O + O2
La reacción generalizada de nitración con ácido nítrico es:
R - H + HNO3 → R - NO2 + H2O
El ácido nítrico necesario para la nitración puede preparase ahí mismo mezclando nitratos
alcalinos y ácido sulfúrico.
NaNO3 + NaHSO4 → HNO3 + Na2SO4
Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico
Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un agente
deshidratante para eliminar el agua. La mayor ventaja es que las mezclas sulfonítricas atan
sólo ligeramente los depósitos y aparatos de nitración.
La nitración se realiza con el anhídrido mixto HOSO2 - O - NO2 que se obtiene así:
HONO2 + H2SO4 → HOSO2 - O - NO2 + H2O
La reacción generalizada de nitración con el ácido nitrosulfúrico es:
HOSO2 - O - NO2 + RH → R - NO2 + H2SO4
Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico
El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato alcalino y ácido
sulfúrico como se vio en la obtención del HNO3 anteriormente. Se utiliza como agente
la sal alcalina siendo el puente el ácido sulfúrico que ataca al metal para regenerarse.
Nitratos orgánicos (nitrato de acetilo de benzoilo)
El anhídrido acético y el nítrico se combinan para forma nitrato de acetilo:
CH3 - CO NO2O + O2CH3 → COO - NO2 → CH3 - CO NO2
( nitrato de acetilo )
Donde lo que se nitra es el anhídrido acético, que sirve de puente, siendo el CH3 - CO el
agente deshidratante y el agente nitrante el NO2
Nitratos metálicos
Sirven como agentes nitrantes algunos metálicos disueltos en anhídrido acético como los
nitratos cúprico, férrico y de aluminio. Cuando se hacen reaccionar aminas se obtiene su
acetilación y su nitración.
M - (NO2)3 + 3R - H 3R → NO2 + M3H
(nitrato metálico) (hidruro)
Se utilizan metales de las familias I, II y III. === Tetróxido de nitrógeno ===(N2O4)
El tetróxido de nitrógeno muestra una pequeña reactividad con el benceno, clorobenceno y
el tolueno. Con éste agente se da la unión de dos grupos nitro. La reacción generalizada es:
R - H + NO2 - NO2 → R - NO2 + HNO2
El ácido nitroso obtenido es un reductor que se debe oxidar para dar ácido nítrico y debe
manejarse con precaución para que no reaccione con el producto nitrado.
Anhídrido nítrico
Es uno de los agentes más vigorosos.
La reacción generalizada es:
N2O5 + R - H → R - NO2 + HNO3
Dióxido de nitrógeno
Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas.
La nitración fotoquímica con NO2 con el benceno y nitrobenceno en fase líquida o vapor da
lugar a la formación de nitrobenceno y dinitrobenceno respectivamente. El NO2 es
un gas amarillento sumamente tóxico con olor sofocante.
Cu + 4HNO3 Cu → ( NO3 )2 + 2H2O + 2NO2
La reacción generalizada es:
R - H + 2NO2 → R - NO2 + HNO2
Luz (ácido nitroso)
La luz empleada es generalmente luz ultravioleta. Éste proceso es peligroso con compuestos
aromáticos porque se puede llegar a dar una polinitración.
Ácido nítrico
Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como el
óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.
Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico.
Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.
Nitratos metálicos con ácido acético.
Tetróxido de nitrógeno.
Anhídrido nítrico.
Dióxido de nitrógeno
Factores que influyen en la nitración:
 Temperatura.
 Agitación.
 Solubilidad.
3.- MATERIALES Y EQUIPOS
A.- MATERIALES:
 Probeta de 1000mL
B.- EQUIPOS:
 Reactor enchaquetado batch
C.- SUSTANCIA PROBLEMA:
 Aceite Vegetal 1000mL
 Agua para enfriar
 Ácido Sulfúrico 98% pureza 10mL
 Ácido Nítrico 68% de pureza 20mL

4.- METODOLOGIA EXPERIMENTAL (PROCEDIMIENTO)


 Medir 1000mL de aceite vegetal en una probeta de 1000mL
 Medir 20mL de Ácido Sulfúrico al 98% concentrado y mezclar con 10mL de Ácido
Nítrico concentrado al 68%.
 Agregar al reactor enchaquetado 1000mL de Aceite vegetal y cerrar el reactor
 Conectar el enchaquetado al caño para que le entre agua y enfrié el reactor
 Colocar la mezcla sulfonítrica (agente deshidratante), dentro de la bureta y a través
de la abertura en el reactor dejarla cerrada lista para abrir cuando empiece a agitar,
mezclar el aceite y la mezcla sulfonidrica.
 Prender el agitador del reactor, abrir la bureta y hacer que caiga gota a gota el solución
sulfonidrica al reactor con aceite vegetal, tratando de mantener una agitación
constante para que se homogenice y se mezclen bien los reactivos y se sulfone el
aceite.
 Al cabo de media hora nuestro aceite nitrado lo sacaremos del reactor y le mediremos
el volumen en una probeta de 1000mL
 Ahora lo llevaremos a medir su densidad para hacer el balance de materia, de la cual
bibliográficamente es de 852 kg/mL debido a que no se pudo medir la practica ya que
todo estaba cerrado por huelga.
ILUSTRACIONES

Fig 1 : Aceite vegetal fig 2 : Vertido del aceite en el equipo fig 3 :H2SO4 Y HNO3

Fig 4: Equipo sellado listo para la reacción

5.- RESULTADOS:

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