Obtención del Etileno

El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados
mediante un doble enlace. Es un alqueno de formula C2H. La mayor fuente industrial de los
alquenos la constituye el petróleo. Los alcanos superiores presentes en el petróleo se someten a altas
temperaturas, con lo que se consigue su fragmentación en alquenos menores. El proceso se conoce
como craqueo o cracking y puede también realizarse mediante el uso de catalizadores
Los alquenos se obtienen o preparan a partir de precursores sencillos, por lo general son alcoholes o
halogenuros de alquilo. Esto regido por reacciones de adición y eliminación.
La síntesis de alquenos se lleva a cabo en el laboratorio por medio de una reacción de eliminación,
en la cual se descartan dos grupos o átomos situados sobre dos carbonos adyacentes de una
molécula, con la consiguiente formación de un en lace doble; la reacción general se expresa:

1. Deshalogenación de dihaluros vecinales

Esta técnica no es muy utilizada, sin embargo, cuando hay mezclas de alquenos con puntos de
ebullición muy próximos se convierten en dihalogenuros, los cuales tienen puntos de ebullición
más elevados y se pueden separar más fácilmente por destilación, regenerándose después el
alqueno. La reacción general se basa en el calentamiento de un dihalogenuros de alquilo, que
tiene los átomos de halógeno sobre carbonos vecinos, con la presencia de Zn o NaI,
originándose al alqueno correspondiente. La ecuación general es:

Para obtener etileno se puede partir de 1,2 dicloroetano (C2H4Cl2) y se agrega zinc, de esta
forma podemos obtener el etileno, la siguiente reacción representa el fenómeno

∆
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 + 𝑍𝑛 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2

Cl Cl

Reactivos

Reactivos Características físico-químicas

Yoduro de sodio El yoduro de sodio o yoduro sódico es una
sal cristalina blanca con la fórmula NaI
Zinc Es un elemento químico esencial de número
atómico 30 y símbolo Zn, situado en el grupo
12 de la tabla periódica de los elementos.
 1,2 dicloroetano Es una sustancia orgánica clorada que se
encuentra como un líquido incoloro a
temperatura ambiente. De formula C2H4Cl2
Condiciones
Para efectuar la obtención de etileno mediante este proceso es necesario usar ya sea Zinc o
yoduro de potasio, de igual forma se debe suministrar calor a la reacción. Necesariamente no se
debe partir del 1,2 dicloetano, se puede usar otro compuesto de dos carbonos que tengan un
halógeno sustituyente diferente al cloro.

2. Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo

La Deshidrohalogenación implica la pérdida o la eliminación del átomo de halógeno y de uno de
hidrógeno de un carbono adyacente al que pierde el halógeno, el reactivo requerido es una base,
cuya función es extraer un hidrógeno en forma de protón.

Halogenuro de alquilo + base → Alqueno

La Deshidrohalogenación ocurre usualmente por la reacción de un halogenuro de alquilo con una

base fuerte como el hidróxido de potasio (KOH). Para obtener eteno se parte del cloruro de etilo
más hidróxido de potasio, como se muestra en la siguiente reacción:

Reactivos

Reactivos Características físico-químicas

Cloruro de etileno
Hidróxido de potasio
Condiciones
La fórmula química del cloruro de etilo es C2H5Cl, y tiene un
peso molecular de 64,52 g/mol. Es un gas incoloro, inflamable o
líquido refrigerado con un olor ligeramente dulce.
El hidróxido de potasio es un sólido inorgánico cristalino blanco.
Su fórmula química es KOH. Sus cristales absorben fácilmente el
agua del aire, por lo que se dice que es un compuesto
higroscópico. Es una base fuerte y absorbe el dióxido de carbono
(CO2) del ambiente.
La naturaleza de la base es el factor aislado más importante para determinar el mecanismo de la
eliminación. En esta reacción se usa una base fuerte, la velocidad de la reacción biomolecular será
mayor que la velocidad de ionización y la reacción E2 predominará, es decir que es necesario una
base fuerte (ORTIZ).

El reactivo que suele emplearse es KOH/ EtOH y calor para favorecer los productos de eliminación.
Como se parte del cloruro de etileno se usa el KOH preferiblemente, esto ayuda a la formación del
respectivo alqueno. Se usa como catalizador un alcohol, generalmente se usa el etanol (ch3-ch2-oh)
Sucede lo siguiente

Para que se establezca el doble enlace, el hidrogeno debe procede de un carbono adyacente al que
tiene el halógeno. El carbono que tiene el halógeno se suele denominar carbono α.

Etileno como hormona vegetal

El etileno se encuentra en forma natural en plantas y tiene la estructura química más simple con
actividad en forma gaseosa, esta naturaleza le confiere características especiales entre los
reguladores. Su efecto en plantas se produce en concentraciones muy bajas y se manifiesta
prácticamente en todas las etapas de su ciclo biológico, desde la germinación de las semillas hasta
la maduración y senescencia, o en respuesta al estrés. El hecho de ser un gas a temperatura y
presión ambientes le confiere unas características peculiares: La capacidad de difundirse libremente
por los espacios intercelulares, la de coordinar una respuesta rápida y uniforme en los tejidos y,
además, la posibilidad de alterar su concentración interna simplemente modulando la velocidad de
síntesis del gas, sin la participación de un sistema metabólico adicional para reducir la
concentración de hormona libre (Martínez).

El etileno regula la maduración y senescencia de productos agrícolas a nivel molecular, bioquímico

y fisiológico, debido a que estimula la expresión de genes que codifican para las enzimas
relacionadas con los cambios durante la maduración y/o senescencia. El etileno tiene un papel
doble en la poscosecha, por un lado ocasiona que los frutos adquieran características organolépticas
óptimas para su consumo, pero también es responsable de la senescencia de los tejidos, generando
efectos desfavorables en la calidad ( BALAGUERA, SALAMANCA, GARCÍA, & ARÉVALO,
2014).

Usos del etileno

 La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros.

 Se usa para obtener polietileno lo que es de gran importancia en la vida diaria y se usa en
gran variedad de cosas como por ejemplo bolsas, juguetes y otros elementos
 En la industria química se usa para obtener alcohol etílico
 Como materia prima en la industria química orgánica sintética
 El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta

Referencias
BALAGUERA, H. E., SALAMANCA, F. A., GARCÍA, J. C., & ARÉVALO, A. (2014). Etileno y retardantes
de la maduración en la poscosecha de productos agricolas. Obtenido de
http://www.scielo.org.co/pdf/rcch/v8n2/v8n2a12.pdf

Alquinos. (s.f.). Obtenido de Quimica Organica :

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf

Martínez, J. C. (s.f.). Fisiología Vegetal. Obtenido de Ingeniería agrónoma grado en

hortofruticultura : https://georgiusm.files.wordpress.com/2017/11/tema-12-etileno.pdf

ORTIZ, C. A. (s.f.). COMPARACIÓN DE LOS MECANISMOS DE ELIMINACIÓN E1 Y E2. Obtenido de

http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION2.pdf

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS. (s.f.). Obtencion de eteno . Obtenido de

Quimica organica : https://www.studocu.com

Universidad nacional agraria la Molina. (6 de Noviembre de 2017). Reacciones de hidrocarburos.

Obtenido de https://www.academia.edu