1.

INFORMACIÓN GENERAL:

Catecol (Pirocatecol, 1,2-dihidroxibenceno, 1,2-bencenodiol, o-

dihidroxibenceno) es un compuesto cristalino con olor fenólico y un sabor
dulce y amargo.
Fue preparado por primera vez en 1839 por Reinsch mediante la destilación
de la catequina. [1]
El catecol cristaliza en el sistema monoclínico y los cristales son incoloros.
Se sublima y es volátil con vapor de agua. El aire y la luz le provocan
cambios de coloración.

FÓRMULA QUÍMICA 𝐶6 𝐻4 (𝑂𝐻)2

FÓRMULA ESTRUCTURAL

PESO MOLECULAR 110.11

APARIENCIA Y OLOR Cristales incoloros y olor a fenol
TEMPERATURA DE EBULLICIÓN 245 °C
(P=101.3 kPa)
TEMPERATURA DE FUSIÓN 105 °C
SOLUBILIDAD (a 60 °C g/100 g de 80.4 en agua
solución) 74.0 en alcohol etílico
65.3 en éter etílico
75.2 en acetona
7.3 en benceno

Con los dos grupos hidroxilo adyacente que tiene el catecol, puede formar
complejos con casi todas las sales metálicas. Muchos de los complejos del
catecol y los derivados del catecol son reactivos analíticos de gran utilidad.
El catecol por ser dihidroxibenceno experimenta todas las reacciones
características de los fenoles, por lo cual el catecol al reaccionar con
anhídrido ftálico para formar histazarina (2,3-dihidroxi-9,10-antracendiona) y
alizarina (1,2-dihidroxi-9,10-antracendiona).
El catecol con sus dos grupos hidroxilo adyacentes experimenta una
reacción de ciclización con cloruro de metileno para dar
metilendioxibenceno (1,3-benzodioxol) y con 2-cloroetil diéter se produce s-
dibenzo-18-corona-6-poliéter.
Al reaccionar el pirocatecol con amoniaco resulta los p-, m- y o-
amonifenoles correspondientes.
 Además de estas reacciones el catecol puede aparearse fácilmente con las
sales de aril diazonio para dar compuestos azo y biazo que se emplean
como tintes.
También el catecol reacciona con cloroformo en condiciones alcalinas para
dar una mezcla de aldehídos proto- y catéquicos. Los dihidroxibencenos
experimentan carboxilación por reacción con el dióxido de carbono y con
sus sales de metales alcalinos. [2]

El pirocatecol produce aumento de la presión arterial, disminución del pulso

y aumento en la concentración de azúcar en la sangre.
Es considerado más tóxico que el resorcinol y la hidroquinona.

2. USOS Y APLICACIONES: (NO SE SI YENNY MARCELA TENGA ESTO

YA, LO COLOCO PARA COMPLEMENTAR LO QUE TENGA)
En general los dihidroxibencenos son especialidades químicas de
precio elevado.
Por orden de mayor a menor importancia sus principales aplicaciones son:
en el revelado fotográfico, como adhesivos en los neumáticos, como
antioxidantes de el hule y antiozonizantes e inhibidores de monómeros,
como adhesivos para madera, como absorbedores en el ultravioleta y
abrillantadores ópticos, como tintes y en derivados diversos. [2]
Específicamente usos importantes del pirocatecol incluyen: la preparación
de productos medicinales y colorantes, en la fotografía, en la vulcanización
del caucho, el teñido de pieles y tintas especiales para el cabello, como
agente para la eliminación de oxígeno y baños galvánicos y en la
producción de antioxidante para caucho y aceites lubricantes. Además
también se ha utilizado en soluciones y ungüentos antisépticos para su
aplicación en heridas y quemaduras. [1]

3. ALGUNOS DERIVADOS: [1]

 El Catecol es el punto de partida en la síntesis de adrenalina
(principio activo de la médula suprarrenal).
 También es utilizado para sintetizar Piperonal, compuesto utilizado
en la producción de perfumes.
 El dihidroxifenilmetano derivado del pirocatecol, obtenido por la
condensación de pirocatecol con formaldehido es usado en la
preparación de agentes para curtido de pieles.
 Las resinas sintéticas pueden prepararse también a partir de catecol,
aparte de los productos de condensación obtenidos por reacción de
pirocatecol con formaldehído, acetaldehído, acetona. Los ésteres
 monoméricos de pirocatecol que contienen un grupo alquilo
insaturado puede ser polimerizado a partir de roductos de interés
como laminación de resinas. Estos productos son usados
recientemente en el tratamiento de tejidos de nylon para mejorar su
estabilidad a la luz.

4. RUTAS DE OBTENCIÓN: [2]

HIDRÓLISIS DEL O-CLOROFENOL: Proceso por el cual se obtiene

pirocatecol industrialmente, la reacción se lleva a cabo en un autoclave
donde reacciona o-clorofenol, hidróxido de bario y hidróxido de sodio (el
cual puede sustituirse por hidróxido de calcio) para producir un compuesto
intermedio que luego se hidrogenará con ácido clorhídrico para resultar al
final el catecol, cloruro de sodio (cloruro de calcio, si reaccionó hidróxido de
calcio), agua y cloruro de bario.
HIDROXILACIÓN DE FENOL: el agente de oxidación es el peróxido de
hidrógeno y la reacción se produce en presencia de cantidades catalíticas
de ácidos minerales fuertes o sales ferrosas o de cobalto.
DESTILACIÓN DE ALQUITRÁN DE CARBÓN MINERAL: esta ruta de
obtención no se consideró en el trabajo ya que el alquitrán es una mezcla
compleja de compuestos orgánicos y es muy difícil hablar d una
composición o fórmulas específicas. Se conocen alrededor de 300
componentes distintos, 50 de los cuales pueden ser separados y
comercializados.
Por lo tanto al no tener las fórmulas químicas de los compuestos que se
separarían del alquitrán por medio de una pirolisis ni la fórmula del Alquitrán
no se puede realizar el análisis por medio de las relaciones de pesos
moleculares.
HIDRÓLISIS DE O-FENILENADIAMINA : FALTAN ESTAS QUE LES
CORRESPONDE A USTEDES, SI POR ALGUNA RAZÓN NO LAS
INCLUYEN DEBEN EXPLICAR PORQUE SE DESPRECIAN EN EL
ANÁLISIS DE LAS ALTERNATIVAS.
TRATAMIENTO DE GUAYACOL:

5. COSTO DE MATERIAS PRIMAS Y PRODUCTO:

El catecol es producido en: Francia, Italia, Japón y Gran Bretaña [3].

En Colombia no se produce, ni se elaboran otros productos con el catecol,
por lo tanto los precios a continuación se tomaron de datos de
importaciones.
 COMPUESTOS REACTIVOS PESO COSTO CIF
MOECULAR (COP)/kg
O-clorofenol 𝐶6𝐻4𝐶𝑙𝑂𝐻 128,56 15.689,9
Hidróxido de Bario 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 171,34 3.654,12
Hidróxido de sodio 𝑁𝑎𝑂𝐻 39,99 1.053,9
Hidróxido de calcio 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 74,09 2.390,71
Ácido clorhídrico 𝐻𝐶𝑙 36,46 11.292,7

COMPUESTOS PRODUCTO PESO

MOLECULAR
Catecol (1,2-dihidroxibenceno) 110,11 19.976,2
𝐶6𝐻4(𝑂𝐻)2
Cloruro de sodio 𝑁𝑎𝐶𝑙 58,44 830,40
Cloruro de calcio 𝐶𝑎𝐶𝑙2 110,98 1.195,12
Cloruro de bario 𝐵𝑎𝐶𝑙2 208,23 Falta este precio

Niñas la tabla siguiente fueron los precios que yo averigüé en el dane de las
importaciones, para el precio que yo coloqué en la tabla anterior, tomé el valor CIF
en COP (pesos colombianos) y lo dividí entre el peso neto (es el compuesto sin
empaque, sin embalaje), para calcular el $/kg.

Me faltó el cloruro de bario. Pero por favor uds lo pueden colocar y hacer el cálculo
que me faltó.

ESTA TABLA ES DE LOS PRECIOS QUE YO AVERIGUÉ EN EL DANE (LOS

UTILICÉ PARA MI REACCIÓN) LA DEJÉ PARA QUE USTEDES LA VEAN.

kg $ CIF USD$ FOB

O-CLOROFENOL 28.625,05 432.290.918,00 227.882,98
Bruto COP
27.552,25 235.907,91 USD
Neto
ALQUILBENCENO 305.775,09 585.019.769,00 295.581,85
(X) Bruto COP
301.945,17 313.909,89 USD
Neto
HIDROQUINONA 49.240,09 866.878.325,00 462.718,45
(PIROCATECOL) Bruto COP
43.395,61 480.164,19 USD
Neto
HIDRÓXIDO DE 9.946.948,03 10.348.020.397,00 4.996.996,81
SODIO Bruto COP
9.818.756,49 5.622.674,44 USD
Neto
 HIDRÓXIDO DE 45.281,22 164.533.337,00 82.151,58
BARIO Bruto COP
45.026,76 89.416,45 USD
Neto
CLORURO DE 2.857.553,32 2.297.891.327,00 754.971,15
SODIO Bruto COP
2.767.196,16 1.247.914,55 USD
Neto
HIDRÓXIDO DE 166.151,10 375.615.124,00 161.850,37
CALCIO Bruto COP
157.114,19 206.611,17 USD
Neto
CLORURO DE 3.163.308,40 3.705.867.660,00 1.704.873,79
CALCIO Bruto COP
3.100.833,98 2.010.827,99 USD
Neto
ÁCIDO 29.783,83 231.758.955,00 113.932,16
CLORHÍDRICO Bruto COP
20.522,99 125.607,81 USD
Neto
FENOL 6.013.534,98 17.462.351.656,00 9.130.762,41
Bruto COP
6.012.422,61 9.454.224,66 USD
Neto
PERÓXIDO DE 22.714.016,11 24.653.178.093,00 11.289.076,21
HIDRÓGENO Bruto COP
22.141.069,05 12.992.594,42
Neto USD
TOMADO DE: http://www.dane.gov.co

La suposición de considerar el precio del catecol igual al precio de la

Hidroquinona se realizó ya que en la base de datos del DANE y de la DIAN,
no se encontró que Colombia importara este producto, además en general
los dihidroxibencenos son especialidades químicas de usos similares. En
conclusión se puede aceptar darle al catecol en mismo valor de la
Hidroquinona.

PRIMERA ALTERNATIVA:
REACCIÓN DE HIDRÓLISIS DE O-CLOROFENOL

Como ya se había mencionado anteriormente reacciona en la autoclave o-

clorofenol en presencia de agua con hidróxido de sodio y otro hidróxido alcalino
como el hidróxido de bario. La mezcla resultante se acidifica con ácido clorhídrico
y el pirocatecol. El bario se recupera como cloruro de bario.
Las reacciones de hidrólisis de o-clorofenol se muestran a continuación, cabe
aclarar que las dos son la misma, pero se ha investigado la reacción dos para
remplazar el hidróxido de bario por hidróxido de calcio, que es más económico,
por lo tanto también se realizará su análisis de materias primas Vs productos
obtenidos.

PARA LA REACCIÓN 1.

NOMENCLATURA COMPUESTO COSTO CIF RELACIÓN

(COP)/kg MOLAR
𝑷𝑴𝒄𝒐𝒎𝒑
𝑷𝑴𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 𝒑𝒑𝒂𝒍.
A O-clorofenol 15.689,9 - 1,17
B Hidroxido de Bario
3.654,12 - 1,56
C Hidróxido de sodio
1.053,9 - 0,36
D Acido clorhídrico
11.292,7 - 0,66
E Cloruro de sodio
830,40 0,53
F Cloruro de bario
Falta este 1,89
precio
G (PRODUCTO Pirocatecol (1,2- 19.976,2 1
DESEADO dihidroxibenceno)

Se aplica la fórmula para observar la diferencia de costos entre los

productos y los reactivos:
 ∆$𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑻𝑶𝑺−𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶𝑺
𝑷𝑴𝑨 𝑷𝑴𝑩 𝑷𝑴𝑪 𝑷𝑴𝑫 𝑷𝑴𝑬 𝑷𝑴𝑭
= −$𝑨 − $𝑩 − $𝑪 − $𝑫 + $𝑬 + $𝑭
𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮
𝑷𝑴𝑮
+ $𝑮
𝑷𝑴𝑮

∆$𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑻𝑶𝑺−𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶𝑺
= −𝟏𝟖. 𝟑𝟓𝟕, 𝟏 − 𝟓. 𝟕𝟎𝟎, 𝟒𝟑 − 𝟑𝟕𝟗, 𝟒𝟎𝟒 − 𝟕. 𝟒𝟓𝟑, 𝟏𝟖
+ 𝟏. 𝟓𝟔𝟗, 𝟐𝟔 + 𝑳𝑨 𝑫𝑬𝑳 𝑪𝑳𝑶𝑹𝑼𝑹𝑶 𝑫𝑬 𝑩𝑨𝑹𝑰𝑶 + 𝟏𝟗. 𝟗𝟕𝟔, 𝟐

Si la diferencia anterior es positiva (+), entonces quiere decir que la parte

más representativa económicamente es la de los productos, por lo tanto los
productos tienen un valor agregado sobre los reactivos.
Si la diferencia resulta negativa (-), entonces quiere decir que los reactivos
son mas costosos que los productos. Se podría pensar en abandonar esta
alternativa inicialmente y considerar otra u otras, aunque también deben
tomarse en cuenta las condiciones a las que se llevaría a cabo la reacción,
si operar a ciertas condiciones es factible o definitivamente no, pero este
análisis no se realiza en este trabajo, ya que esto sólo es una evaluación
preliminar (reactivos – productos) sin tomar en cuenta catalizadores,
equipos, solventes, etc.

En últimas si todas las reacciones alternativas dan una diferencia de costos

productos-reactivos negativa, entonces el criterio para elegir la mejor opción
sería la disponibilidad de las materias primas, la complejidad del proceso
para llevar a cabo la reacción y los productos (subproductos) que de dicha
alternativa se obtenga.

PARA LA REACCIÓN 2.
NOMENCLATURA COMPUESTO COSTO CIF RELACIÓN
(COP)/kg MOLAR
𝑷𝑴𝒄𝒐𝒎𝒑
𝑷𝑴𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 𝒑𝒑𝒂𝒍.
A O-clorofenol 15.689,9 - 1,17
B Hidroxido de 2.390,71 - 0,67
Calcio
C Hidróxido de Sodio 1.053,9 - 0,36
D Acido clorhídrico 11.292,7 - 0,66
E Cloruro de calcio 1.195,12 1,0079
F Cloruro de sodio 830,40 0,53
G (PRODUCTO Pirocatecol (1,2- 19.976,2 1
DESEADO dihidroxibenceno)

Aplicando de nuevo la fórmula de la diferencia de costos productos –

reactivos:

∆$𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑻𝑶𝑺−𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶𝑺
𝑷𝑴𝑨 𝑷𝑴𝑩 𝑷𝑴𝑪 𝑷𝑴𝑫 𝑷𝑴𝑬 𝑷𝑴𝑭
= −$𝑨 − $𝑩 − $𝑪 − $𝑫 + $𝑬 + $𝑭
𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮
𝑷𝑴𝑮
+ $𝑮
𝑷𝑴𝑮

∆$𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑻𝑶𝑺−𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶𝑺
= −𝟏𝟖. 𝟑𝟓𝟕, 𝟐 − 𝟏. 𝟔𝟎𝟏, 𝟕𝟖 − 𝟑𝟕𝟗, 𝟒𝟎𝟒 − 𝟕. 𝟒𝟓𝟑, 𝟏𝟖
+ 𝟏. 𝟐𝟎𝟒, 𝟓𝟔 + 𝟒𝟒𝟎, 𝟏𝟏 + 𝟏𝟗. 𝟗𝟕𝟔, 𝟐 = −𝟔. 𝟏𝟕𝟎, 𝟔𝟗

Al analizar esta cifra, de primera impresión pues al dar negativa es evidente

que son mas caros los reactivos que los productos, no sería una opción
viable, además se sabe por la literatura que esta reacción reporta un bajo
rendimiento de pirocatecol.

SEGUNDA ALTERNATIVA:
HIDROXILACIÓN DE FENOL

+ 𝐻2 𝑂2 → + 𝐻2 𝑂
 NOMENCLATUR COMPUEST COSTO PESO RELACIÓ
A O CIF MOLECULA N MOLAR
(COP)/k R 𝑷𝑴𝒄𝒐𝒎𝒑

g 𝑷𝑴𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 𝒑𝒑𝒂𝒍.

A Fenol 𝑪𝟔𝑯𝟔𝟎 2.904,38 94,11 -

0,85
B Peróxido de 1.113,46 34,01 -
Hidrógeno 0,31
𝑯𝟐𝑶𝟐
C (PRODUCTO Pirocatecol 19.976,2 110,11 1
DESEADO) 𝐶6𝐻4(𝑂𝐻)2

𝑷𝑴𝑨 𝑷𝑴𝑩 𝑷𝑴𝑪

∆$𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑻𝑶𝑺−𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶𝑺 = −$𝑨 − $𝑩 + $𝑪
𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮 𝑷𝑴𝑮

∆$𝑷𝑹𝑶𝑫𝑼𝑪𝑻𝑶𝑺−𝑹𝑬𝑨𝑪𝑻𝑰𝑽𝑶𝑺 = −𝟐. 𝟒𝟔𝟖, 𝟕𝟐 − 𝟑𝟒𝟓, 𝟏𝟕 + 𝟏𝟗. 𝟗𝟕𝟔, 𝟐 = 𝟏𝟕. 𝟏𝟔𝟐, 𝟑

El valor de la diferencia de costos productos-reactivos resultó positiva (+),

por lo tanto el costo de los productos es mas representativo que el costo de
los reactivos. Hasta el momento esta ha sido la alternativa mas factible.

BIBIOGRAFÍA:

[1] ENCICLOPEDIA DE QUÍMICA INDUSTRIAL, Kirk-Othmer, Limusa,

Wiley, New York, 1998, pág. 307- 314.

[2] ENCICLOPEDIA TEMÁTICA DE QUÍMICA, Kirk-Othmer, Limusa, 5

tomos, 1998, pág 776 tomo 3

[3] QUMINET.COM, INFORMACIÓN Y NEGOCIOS SEGUNDO A

SEGUNDO,
http://www.quiminet.com/principal/resultados_busqueda.php?N=PIROCATE
COL.

[4] DEPARTAMENTO ADMINISTRATIVO NACIONAL DE ESTADÍSTICA,

http://www.dane.gov.co, importaciones año 2011.