UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“Sales de diazonio”

GRUPO N° 24

INTEGRANTES: Beltran Hervias Italo Manuel

Cruz Avila Alexs Oswaldo
Pinillos Miñano Elena Fabiola

DOCENTES: Ing. Olga Bullon

Ing. Tarsila Tuesta

LIMA – PERÚ

2017
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Índice general

Índice general...................................................................................................................... 2
Índice de tablas ................................................................................................................... 2
Índice de figuras .................................................................................................................. 2
Objetivo ........................................................................................................................... 3
Fundamento teórico ............................................................................................................ 3
Parte experimental .............................................................................................................. 3
Datos teóricos.................................................................................................................. 3
Datos experimentales ...................................................................................................... 3
Cálculos químicos............................................................................................................ 3
Mecanismo de reacción del Naranja II................................................................................. 3
Diagrama del proceso ......................................................................................................... 4
Observaciones .................................................................................................................... 5
Conclusión .......................................................................................................................... 5
Bibliografía .......................................................................................................................... 6
Apéndice ............................................................................................................................. 6

Índice de tablas
Tabla 1 Masas molares ....................................................................................................... 3
Tabla 2 Masas pesadas ...................................................................................................... 3

Índice de figuras
Figura 1 Naranja II antes de ser filtrado............................................................................... 6
Figura 2 Naranja II filtrado ................................................................................................... 6
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Sales de diazonio

Objetivo
o Obtener colorante azoico, a partir de la diazotación y copulación, del ácido sulfanilico.

Fundamento teórico

Parte experimental

Datos teóricos
Tabla 1 Masas molares

compuesto Formula Masas molares

Ácido sulfanilico C6H7NSO3 173g/mol
Naranja II C16H11O4N2NaS 350g/mol

Datos experimentales
Tabla 2 Masas pesadas

compuesto Formula masas

Ácido sulfanilico C6H7NSO3 1g
Naranja II C16H11O4N2NaS 6,7g

Cálculos químicos
Ácido sulfanilico Naranja II
C6H7NSO3 C16H11O4N2NaS
Teórico: 173g 350g
Teóricamente: 1g 2,02g

- Teóricamente se tenía que obtener 2,02g, pero cuando se pesó se tenía más masa
porque la muestra aún seguía húmeda, ya que solo se pesó al día siguiente de la
experiencia por lo que no se puede calcular un rendimiento exacto, ya que tenía que salir
mucho menos de 2,02g porque se quedó una gran cantidad en el matraz que no se pudo
extraer por filtración al vacío.

Mecanismo de reacción del Naranja II

+ -
N ,Cl
+ +
NH2 NH3 NH2 N

NaOH HCl
+ Na2CO3 + H2O
NaNO2

- -
SO3H SO3 SO3Na SO3
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- + + -
OH O3 S N N ,Cl
N
NaOH N SO3Na
OH

Diagrama del proceso

1) Na2CO3 : 0,4g
1) H2O(s) : 10g (a)
2) H2O(l) : 10mL
2) NaNO2 : 4mL, 10%
3) C6H7NO3S : 1g
3) HCl : 4mL, 20% v/v (b)

Op: Disolución Op: Enfriamiento Op: Disolución

Cond: T <5°C Cond: T <5°C

1) β - naftol : 0,8g
2) NaOH : 4mL, 10%

Op: Disolución (c) Op: Mezcla (d) Op: Reposo (e)

Cond: T < 5°C t: 15 - 20 min
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NaCl : 4g

Op: Disolución Op: filtración al vacio (f)

Cond: T = Tambiente

(a): Hielo picado

(b): Se añade lentamente para que no se eleve tanto la temperatura, por ello se le añadio el hielo picado
(c): Se espera a que el β - naftol se diluya completamente
(d): Añadir poco a poco agitando
(e): Retirar del baño en hielo y dejarlo reposar en el ambiente
(f): Opcionalmente se le puede añadir Alcohol para lavar el matraz y seguir filtrando al vacio

Observaciones
o Al añadir carbonato de sodio no se observó ningún cambio al añadirle agua.
o A la solución de Na2CO3 (ac) se le agrego ácido sulfanilico (gránulos sólidos) y se observó
efervescencia, luego la solución se tornó ligeramente amarilla y al disolverse se formaron
solidos suspendidos de esa coloración.
o Cuando se añadió NaNO2 en frio, no se observó ningún cambio y la solución estuvo
incolora, después de añadirse HCl lentamente, cambio de color a rojo, después se tornó
de color lechoso (blanco).
o En el Erlenmeyer los gránulos de β – naftol (en forma de cascaras marrones) se demoraron
5minutos en disolver en NaOH.
o Cuando se disuelven las mezclas mediante la agitación, la formación de un color naranja.
o El NaCl se disolvió completamente en el Naranja II.

Conclusión
o En la preparación del naranja II, el color se debe a que este compuesto es cromóforo, en
el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide
(sistema conjugado).

o La reacción es llevada a cabo a una temperatura entre 0-5 °C, esto para evitar la
descomposición de las sales de diazonio. Son inestables a temperatura ambiente.
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Bibliografía
Norbert Adolph Lange, P. D. (1967). Handbook of Chemistry. En P. D. Norbert Adolph Lange,
Handbook of Chemistry (págs. 730-731,752). New York: Mc GRAW-HILL BOOK COMPANY.

Wade., L. (2012). Química orgánica. En L. Wade., Química orgánica (7ma. ed., Vol. 1, págs.
464,465,493,494). Barcelona: Pearson.

Apéndice

Figura 1 Naranja II antes de ser filtrado

Figura 2 Naranja II filtrado

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Los colorantes azoicos

Como en el caso de los demás colorantes artificiales, los colorantes azóicos autorizados para
su utilización como aditivos alimentarios son todos solubles en agua, debido a la presencia de
grupos sulfónicos.
Los colorantes azoicos se han cuestionado reiteradamente, debido a que muchos colorantes
de esta familia (no los autorizados para uso alimentario) han demostrado ser cancerígenos en
experimentos con animales. Una diferencia fundamental es que los colorantes cancerígenos
son poco polares, solubles en grasas, y atraviesan con cierta facilidad la barrera intestinal,
incorporándose al organismo. En cambio, los colorantes autorizados, que son muy polares y
solubles en agua, no se absorben. Pertenecen a este grupo los colorantes:

Tartracina, E 102
Amarillo anaranjado S, E 110
Azorrubina, carmoisina, E 122
Amaranto, E 123
Rojo cochinilla, rojo Ponceau 4R, E 124
Rojo 2G, E 128
Rojo Allura AC, E 129
Negro brillante BN, E 151
Marrón FK, E 154
Marrón HT, E 155
Litol Rubina BK, E 180
El “Rojo 2G”, “Marrón FK” y “Marrón HT” se utilizan, entre los países desarrollados,
prácticamente sólo en el Reino Unido. El “Litol Rubina BK” se utiliza exclusivamente para teñir
la corteza de algunos quesos.

Tartracina E 102
La tartracina es uno de los colorantes artificiales más utilizados en los alimentos. Su uso está
autorizado en más de sesenta paises, incluyendo entre ellos los de la Unión Europea y Estados
Unidos. Confiere a los alimentos y bebidas un tono amarillo más o menos anaranjado,
dependiendo de la cantidad añadida. También se utiliza para obtener colores verdes, al
mezclarlo con colorantes azules.

Amarillo anaranjado S, E 110

Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados, caramelos, productos para aperitivo,
postres, etc. Mezclado con el rojo Sudán produce un tono rojo anaranjado típico de ciertos
derivados cárnicos como la sobrasada. La “ingestión diaria aceptable” es de 2,5 mg/kg de
peso

Amaranto, E 123
Este colorante rojo se ha utilizado como aditivo alimentario desde principios de siglo. Sin
embargo, a partir de 1970 se cuestionó la seguridad de su empleo. En primer lugar, dos grupos
de investigadores rusos publicaron que esta sustancia era capaz de producir en animales de
experimentación tanto cáncer como defectos en los embriones. Esto dio lugar a la realización
de diversos estudios en Estados Unidos, que llegaron a resultados contradictorios. Sin
embargo, si que quedó claro que uno de los productos de la descomposición de este colorante
por las bacterias intestinales era capaz de atravesar en cierta proporción la placenta. Por otra
parte, también se ha indicado que este colorante es capaz de producir alteraciones en los
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cromosomas. Aunque no se pudieron confirmar fehacientemente los riesgos del amaranto, la

administración estadounidense, al no considerarlo tampoco plenamente seguro, lo prohibió en
1976. En la Unión Europea está aceptado su uso, pero limitado a algunas bebidas alcohólicas.
La “ingestión diaria aceptable” es de 0,5 mg/kg de peso.