Química industrial

Área de Química Orgánica

Facultad de ciencias naturales, matemáticas y del medio ambiente
Universidad Tecnológica Metropolitana. UTEM

CLOROBUTANO

INTEGRANTES:-ZAMORANO GUAJARDO VICTOR

-SUAREZ CANIVILO DANIEL
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II
FECHA : 16/10/2012
PROFESOR: -DR. OSCAR G. MARAMBIO
 OBJETIVOS

1.1 OBJETIVOS GENERALES:

-Sintetizar 2-cloro-2-metilpropano vía mecanismo de sustitución nucleofílica
unimolecular SN1 . Calculando las cantidades de reactivo limitante y reactivo en exceso.
-Diseñar el trabajo experimental de la síntesis y purificación de 2-cloro-2-metilpropano,
considerando los materiales, reactivo, temperatura y tiempo de síntesis

1.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS:

- Escribir la ecuación química de reacción para la síntesis de 2-cloro-2-metilpropano y
dibujarla con la ayuda del programa ChemSktech.
-Diseñar y completar una tabla con datos físicos de reactivo y productos, escribiendo
claramente magnitudes físicas asociadas a cada unidad y su valor numérico con cuatro
cifras significativas
-Escribir la ecuación cinética de velocidad de reacción SN1 para la síntesis de
2-cloro-2-metilpropano.
-Dibujar el mecanismo de reacción para la síntesis 2-cloro-2-metilpropano, con la ayuda
del programa ChemSktech.
-Dibujar el diagrama de energía hipotético de la reacción SN1, para la síntesis de
2-cloro-2-metilpropano
-Determinar teóricamente el reactivo limitante y reactivo en exceso.
-Realizar los cálculos estequeometricos, con una base de calculo de 20 mL de producto
(2-cloro-2-metilpropano) con un rendimiento del 100%.
-Completar tabla de datos experimentales.
-Diseñar y redactar cada etapa del trabajo experimental.
-Determinar el punto de ebullición y la densidad del producto 2-cloro-2-metilpropano.
-Diseñar y completar una tabla de resultados con los datos físicos del producto obtenido
experimentalmente, escribiendo claramente las magnitudes físicas asociadas a cada
unidad y su valor numérico con cuatro cifras significativas.
2.0 ANTECEDENTES TEORICOS PARA LA SINTESIS DE 1-CLOROBUTANO
2.1

+ ZnCl2

H3O+
Estado de transición

CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O +
3.0 METODOLOGIA DE SINTESIS DE HALOGERUROS DE ALQUILO
3.1 Materiales y reactivos:
MATERIALES MARCA
CRISTALISADOR SCHOTI DURAM
TAPON DE GOMA S/M
BALANZA ANALITICA DE CHYO MK
LABORATORIO
GAFAS DE SEGURIDAD S/M
(PARA LABORATORIO)
ELASTICO DE BILLETES S/M
ENBUDO DE ADICION DE SOLIDO S/M
(6.6 cm)
ENBUDO ANALITICO S/M
(DIAMETRO 7.3cm)
BALON SIMPLE DE DESTILACION S/M
2 PINZAS PARA MATRAZ RS
2 SOPORTES UNIVERSALES S/M
BALANZA SENSIBLE (+- 0.1g) CHYO MK-200b
BALON DE DESTILACION 250ml TJ LASSCO
GATA DE LABORATORIO VWR
MANTO CALEFACTOR GLASS- COL
TUBO DE DECANTACION GLASSCO
VASOS PP 50,100,250,600 LÉMAX
PINZAS METALICAS S/M
PINZAS DE MADERA S/M
2 DOBLE TORNILLO S/M
3MANGUERAS 50cm S/M
PIPETA 10ml PRESICOLOR
VARILLA AGITACION DE VIDRIO S/M
TUBO REFRIGERANTE S/M
TUBO REFRIGERANTE SERPENTIN S/M
CODO DE DESTILACION S/M
TUBO DE DESTILACION S/M
FRACCIONADA
TERMOMETRO (+- 0.01) B&C GERMANY
PERLAS DE EBULLICION S/M
1 EMBUDO SIMPLE S/M
CAPILAR MARINTELD
PROBETAS 50,25 ml LMS GERMANY
TUBO DE THIELE S/M
MATRAZ ENLERMEYER 250ml KIMAX
COLUMNA DE DESTILACION S/M
FRACCIONADA
BOTELLA DE VIDRIO DE 250 ml S/M
GLICERINA HEYN
VIDRIO DE RELOJ S/M
GOTERO 2 ml S/M
1 PORTA TERMOMETRO LENZ DIN

REACTIVOS MARCA
 1-BUTANOL 99.9% JT-BAKER (P.A.)
HCL conc. 32.2% MERCK (P.A.)
NAOH 25% S/M
ZnCl2 WINCLER
GLICERINA HEYN
NA2SO4 LABTECK

3.2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Primero se masan 273.4 mmol (37.26 g) de cloruro de cinc (ZnCl2) con la ayuda de una
balanza analitica en un vidrio de reloj. Luego en una probeta de ml se midió 513.5 (50ml)
de solución de acido clorhídrico (HCl, 32.2% p/p) bajo campana .Seguido de esto , en un
vaso precipitado de 100 ml se le adiciona el catalizador (ZnCl2) y luego el acido se
trasvasija al vaso precipitado hasta disolver completamente el catalizador. Preparada esta
solución ,se toma el balón simple de destilación de 250 ml y se le adiciona 273.4 mmol
(25ml) de butanol (BuOH), una vez disuelto completamente el catalizador con la ayuda del
acido se toma esta solución y se trasvasija al balón simple de destilación de 250 ml. Se debe
tomar precaución al de trasvasijar el acido para disolver el catalizador. Previamente a lo
anterior, se debe tener listo el montaje de tal cual lo muestra la figura 1, una vez listo el
montaje, se paso a calentar el balón con el manto calefactor. Para evitar la inhalación de
acido clorhídrico se armo un sistema de campana compuesto por un tubo de refrigeración
conectado a la columna fraccionada y en su otro extremo estaba conectado a una manguera
que iba a un embudo analítico invertido en el cual la parte más ancha estaba en contacto
con la superficie de una solución de hidróxido de sodio (NaOH) ( punta de espátula de
hidróxido se sodio con agua destilada) , todo esto colocado en un vaso precipitado de
600ml para producir una reacción de neutralización. El balón se calentó alrededor de una
hora, una vez completado ese tiempo se paso a enfriar este, y luego se paso a una botella
de vidrio para su posterior rotulación y almacenamiento, como se muestra en la figura 1.
La botella que contiene la mezcla se trasvasija a un balón simple de destilación de 250
ml .Se dispone del montaje tal cual lo muestra la figura 2 para destilar la mezcla. El
destilado se recibe en un matraz enlermeyer que esta en un baño de agua con hielo.
Cuando termina la destilación se produce un lavado del destilado (1-clorobutano) con
agua destilada en un embudo de decantación tal como lo muestra la figura 3, con el fin
de agitar el embudo de decantación colocarlo en el sistema, sacar la tapa y se espero
hasta que decante por efecto de diferencia de densidades.
Como ultimo paso la muestra obtenida del embudo de decantación se trasvasija a un
vaso precipitado de 100 ml se le agrego agente desecante en este caso se ocupo
(NA2SO4) con el fin de agitar la solución hasta que se absorba el resto de agua que
tenia la muestra. Luego se trasvasija la solución del vaso precipitado de 100ml a la
probeta de 25ml para posteriormente masar y hacer los correspondientes cálculos y
análisis experimentales (densidad , punto de ebullición ).

3.3 Procedimiento experimental para la determinación de la densidad:

Para medir densidad se debe limpiar y lavar con agua destilada y acetona para eliminar
una posible contaminación con la muestra, seguido de esto se toma una probeta de 25
ml se masa y se procede a lavar y secar, se tuvo estricto cuidado con el secado para ello
se utilizo acetona y secador de laboratorio la probeta se debe secar con aire caliente
para evaporar rastros de agua.
Después que se agrega la muestra a la probeta, se procede a pesar en la balanza
(se debe pesar la probeta anteriormente vacía para obtener la masa de la muestra
destilada).
3.4 Procedimiento experimental para la determinación del punto de ebullición
Para la determinación del punto de ebullición se agrego glicerina (heyn) a un tubo de
thiele, luego se adiciono una pequeña cantidad de muestra en un tubo de durham
(pequeño) y en su interior un capilar invertido, posteriormente el tubo durham debe ir
adherido a un termómetro y el termómetro amarrado al sistema dispuesto tal como lo
muestra la figura 4.
Seguido de esto, se calienta el tubo de thiele con el mechero en una posición de 45°tal
como lo muestra la figura 1, para saber el momento exacto del punto de ebullición se
tomo en cuenta el burbujeo desde la boca del capilar invertido hacia la superficie.
Cuando el burbujeo constante desaparezca (el burbujeo toma una forma de rosario al ser
constante) no hay mas presencia de aquellas significa que las presión interna y externa
del sistema se han igualado y por lo tanto en ese momento nos encontramos con el
punto de ebullición del la muestra (1-clorobutano).
Figura 1
Figura 2

5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
1 10

Figura 3
 Figura 4

4.0TABULACION DE DATOS TEORICOS Y EXPERIMENTALES

4.1Tabla de constantes físicas
MAGNITUDES BU-OH HCl ZnCl2 Bu-cl
FISICAS
M (g/mol) 74.12 36.46 136.3 92.57
D (g/ml) 0.8105 1.163 --------------- 0.8860
Pto de 117.7° 50.00° ------------------ 77.00-78.00
ebullicion
C % p/p 99.9% 32.20% 97.8% ------------------
 4.2Tabla de datos experimentales:
Magnitud fisica BU-OH HCl ZnCl2
moles n (mmol) 273.4 513.5 273.4
masa M (g) ----------------------- ---------------------- 37.26
Volumen V (ml) 25.00 50.00 --------------------
4.3 Calculos matematicos
4.3.1 Calculos estequiometricos para el rendimiento teorico y experimental
Rendimiento teorico:

η Bu-Cl= 20 ml x 0.8860g x 1 mol = 0.1914 mol

ml 92.57g
η Bu-Cl= 0.1914 x 103 = 191.4 mmol
η Bu-Cl=191.4mmol-70% de rendimiento

η Bu-Cl=191.4 mmol x 100% = 273.4 mmol

70%
η Bu-Cl = η Bu-OH = 273.4mmol

4.3.2 Calculo para el rendimiento porcentual de la síntesis

Rendimiento experimental :

-VBu-Cl= 16.5 ml

Η Bu-Cl [mol]= 16.5 ml x 0.886g x 1mol =0.1579 mol

ml 92.57g
η Bu-Cl [mmol]= 0.1579mol x 103 = 157.9 mmol

- mBuCl=13.74g

ηBuCl=13.74g x mol =0.1484 mol

92.57g
ηBuCl= 0.1484mol x 103 =148.4mmol

Rendimiento (%)=148.4mmol x 100 = 54.28 %

273.4 mmol

Rendimiento (%)=54.28%
 4.3.3 Cálculo para el factor de corrección del punto de ebullición

ΔT= 0.000118(760 mmHg –720.46mm Hg) x ( 75°C +273.15) = 1.624

ΔT=1.624 °C

Temperatura de ebullición= 75.00°C +1.629 ° C = 76.62°C

5.0. Discusión de los resultados

sustancia Masa Volumen Densidad Cantidad Punto de Punto de Rendimiento

(m) (V) [mL] (δ) [gmL- de ebullició ebullición (%)
1
[g] ] sustancia n teorico corregido
(η) [ºC] [ºC]
[mmol)

1-BuCl 13.74 16.5 0.833 148.4 77.000 76.62 54.28

la densidad que se obtuvo experimentalmente fue comparada con la densidad teorica

dando como resultado que la densidad experimental fue mas baja que la teorica,
analizando lo sucedido podemos deducir que cuando agregamos agente desecante a la
muestra analizada(1-clorobutano) absorbió demasiada agua eliminando en exceso las
partículas de agua y residuo, entonces la muestra al quedar con menos partículas
quedo menos densa que la desidad teorica.