AMINAS

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 CONTENIDOS

1.- clasificación y ejemplos

2.- nomenclatura

3.-estructura, geometría y arreglo electrónico

4.-aminas quirales

5.-propiedades físicas. Solubilidad.

6.-Propiedades espectroscopicas

7.-reactividad de las aminas

8.-basicidad

9.-preparación

10.-reacciones
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1.-Clasificación de aminas y ejemplos

3
1.-Clasificación de aminas y ejemplos

fenil

fenil
4
1.-Clasificación de aminas y ejemplos

5
1.-Clasificación de aminas y ejemplos

6
2.-Nomenclatura

Etilamina. Isopropilamina. ciclohexilamina

2R,4R-4,6-dimetil-2-heptanamina 4-aminobutanol. Ácido para-aminobenzoico

anilina 3-cloroanilina. 5-etil-2-fluoranilina. (S)-2,2-dicloro-N-etil-N-metil-3-hexanamina

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2.-Nomenclatura

Azaciclopropano. Azaciclobutano. 3-metilpirrolidina. 2-metilpiperidina. N-etilpirrolidina

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2.-Nomenclatura

9
2.-Nomenclatura

10
2.-Nomenclatura

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Ejercicios: Nombrar los siguientes compuestos

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3.-Estructura, geometría y arreglo electrónico

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3.-Estructura, geometría y arreglo electrónico

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3.-Estructura, geometría y arreglo electrónico

Estado de transición

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3.-Estructura, geometría y arreglo electrónico

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3.-Estructura, geometría y arreglo electrónico

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3.-Estructura, geometría y arreglo electrónico

18
3.-Estructura, geometría y arreglo electrónico
4.-Aminas quirales

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5.-Propiedades físicas. Solubilidad

unión

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5.-Propiedades físicas. Solubilidad

Unión hidrógeno

21
5.-Propiedades físicas. Solubilidad

Unión hidrógeno

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5.-Propiedades físicas. Solubilidad

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5.-Propiedades físicas. Solubilidad
Propiedades Físicas

Pto. de Solubilidad
Pto. de
Nombre ebullición (gr/100 gr de
fusión(ºC) (Constantes físicas de algunas Aminas)
(ºC) H2O)
Metil-
-92 -7,5 Muy soluble
amina
Dimetil-
-96 7,5 Muy soluble
amina
Trimetil-
-117 3 91
amina
Fenil-
-6 184 3,7
amina
Difenil-
53 302 Insoluble
amina
Metilfenil Muy poco
-57 196
-amina soluble

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6.-Propiedades espectroscopicas

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6.-Propiedades espectroscopicas

26
6.-Propiedades espectroscopicas

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6.-Propiedades espectroscopicas

28
7.-Reactividad de las aminas

29
7.-Reactividad de las aminas

LAS AMINAS PUEDEN FUNCIONAR COMO BASES O NUCLEÓFILOS

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8.-basicidad

31
8.-basicidad

32
8.-basicidad

33
8.-basicidad

Características ácido-base

Basicidad de aminas: Cálculo

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8.-basicidad

35
8.-basicidad

36
8.-basicidad

pKa del ión amonio pKa del ión amonio

Valores de pKa

A mayor pKa del ácido

conjugado, mayor
basicidad. A menor pKb de
la base, mayor basicidad

pKa del ácido conjugado

= pKa del ió amonio
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8.-basicidad

38
8.-basicidad

39
8.-basicidad

A mayor carácter s del nitrógeno hibridado, menor basicidad

40
8.-basicidad

41
8.-basicidad

42
8.-Basicidad
Aminas aromáticas

Insoluble en agua Soluble en agua

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8.-Basicidad
Aminas aromáticas

Los grupos donores de electrones sobre el

anillo de anilina, incrementan la basicidad
Los grupos atractores de electrones,
disminuyen la basicidad:

44
8.-Basicidad
Aminas aromáticas

pKa del ión amonio pKa del ión amonio

A menor pKb de la base, mayor basicidad

45
8.-Basicidad

46
8.-Basicidad

Caso especial: amidinas

Son mas básicas que las aminas

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8.-Basicidad

Las amidas son muy poco básicas por delocalización del par de eletrones por resonancia

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 ejercitación
Para cada uno de los siguientes pares, identificar al compuesto más básico:

Ordenar los siguientes compuestos según su basicidad creciente

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9.-Preparación

50
9.-Preparación

51
9.-Preparación

Síntesis de Gabriel

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9.-Preparación

Preparación de aminas por aminación reductiva

53
9.-Preparación

54
9.-Preparación

55
Ejercictación: Sintetizar las siguientes aminas:

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10.-Reacciones

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10.-Reacciones

1.-Acilación de aminas

Pero:

Anillo desactivado

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10.-Reacciones

59
10.-Reacciones

60
10.-Reacciones

2.-Eliminación de Hoffmann

61
10.-Reacciones

2.-Eliminación de Hoffmann

62
10.-Reacciones

2.-Eliminación de Hoffmann

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10.-Reacciones

2.-Eliminación de Hoffmann

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10.-Reacciones

radical
3.-diazotación arilo

Poco estable

4.-Reacción de Sandmeyer

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10.-Reacciones

4.-Reacción de Sandmeyer

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10.-Reacciones

5.-acoplamiento azo

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Ejercitación:
Identificar los reactivos necesarios para sintetizar los siguientes compuestos:

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10.-Reacciones

6.-Formación de iminas

7.-Formación de enaminas

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10.-Reacciones

8.- Adición conjugada

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10.-Reacciones

9.- Reacción de Hinsberg

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10.-Reacciones

10.- Conversión a amidas

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