FORMATO GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

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PRÁCTICA N° _____

Título de la Práctica: Isomerización de ácido maléico

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II Semestre: IV

1. OBJETIVOS.

General:

1.1. Interconvertir los isómero cis-trans del ácido Maléico.

1.2. De acuerdo a lo anterior se propone tratar el ácido maléico con diferentes reactivos,
para luego determinar con cuáles de ellos se da la transformación al ácido fumárico, y
basándose en los resultados experimentales, considerar cuál o cuáles son los posibles
mecanismos de esta reacción.

Específicos

1.2.1 Llevar a cabo reacciones para transformar el ácido maléico a ácido fumárico
1.2.2 Establecer cual o cuales son los mecanismos de transformación del ácido maléico a
ácido fumárico basándose en resultados experimentales

2. INFORMACIÓN BÁSICA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

En todos los laboratorios de química se requiere por necesidad el establecimiento de ciertas

reglas de conducta y normas de seguridad, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los estudiantes y docentes dentro del
laboratorio. La mesa, materiales y equipos utilizados deben quedar limpios y en su lugar
correspondiente antes de salir del laboratorio. Las llaves del gas y del agua deben quedar
debidamente cerradas.

A continuación se enuncian algunas reglas generales que se deben leer cuidadosamente:

 Previamente para cualquier práctica de leer las instrucciones dentro de esta guía de
laboratorio y experimento antes de ir al laboratorio.
 Utilizar los implementos para su seguridad definidos en esta práctica de laboratorio.
 No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice.
 Para la manipulación de compuestos químicos, utilizar espátulas, pinzas, etc.
 Lavarse las manos antes de salir del laboratorio.
 Deje pasar suficiente tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos calientes antes de
manipularlos.
 Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente
adecuado para desechos contenedores y caneca de color rojo.
 No arroje al sifón cerillas, papel de filtro o sólidos poco solubles.
 Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
 No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a
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menos que se le indique.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Uno de los campos más importantes de la química moderna es la cinética química, área en la
que se estudian las velocidades de las reacciones químicas, los factores (naturaleza de los
reactivos, concentración, temperatura, catalizadores), que influyen sobre esas velocidades y
los mecanismos, o sea, la forma como ocurren las reacciones a una escala atómico-molecular.

El mecanismo de una reacción es una descripción detallada de la forma como los reactivos se
transforman en productos. A menudo es posible concebir más de un camino distinto para una
reacción. Entre esos caminos se elige el mecanismo más razonable, o sea, el más consistente
con los datos experimentales. La semejanza con otros procesos químicamente relacionados
suele ser un importante criterio de selección para un mecanismo de reacción.

Los Químicos desean saber cómo ocurren las reacciones. Entender los mecanismos de las
diferentes reacciones hace posible seleccionar las condiciones que conduzcan a un
rendimiento superior de los productos deseados, inferior de los indeseados. En esta práctica
se ilustra la interconversión de los isómeros cis-trans. De acuerdo a lo anterior se propone
tratar el ácido maleico con diferentes reactivos, para luego determinar con cuáles de ellos se
dá la transformación al ácido fumárico, y basándose en los resultados experimentales,
considerar cuál o cuáles son los posibles mecanismos de esta reacción.

4. TRABAJO PREVIO (Defina un cuestionario que oriente a investigar previamente sobre la

práctica de laboratorio a realizar.

4.1. Consulte que es una mezcla racémica

4.2. Establezca un mecanismo sencillo por el cual el ácido maléico se convierte en ácido
fumárico.

5. ELEMENTOS NECESARIOS PARA LA PRÁCTICA

5.1 Materiales y Equipos

Material UM Cantidad
Tubos de ensayo 10 ml 6
Pipetas graduadas 10 ml 4
Propipetas o peras de succión 1
Gradilla para tubos de ensayo 1
Beaker 500 ml 1
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Equipo para filtración al vacío 1

Espátula 1
Microespátula 1
Vidrio de reloj 3
Fusiómetro 1
Capilares para punto de fusión 6
Baño maría 1
Papel fitro 3

5.2 Reactivos

Reactivo o solución CANTIDD

Ácido maléico 4 Grs
HCl 4 M 1,5 ml
H2SO4 3M 5 ml
NH4Cl 3 ml
H2O 5 ml

5.3 Elementos de Protección Personal

5.3.1 Guantes de nitrilo

5.3.2 Tapabocas
5.3.3 Gafas de seguridad

6. DESARROLLO EXPERIMENTAL

6.1 En cada uno de 5 tubos de ensayo debidamente rotulados coloque los reactivos que se
indican a continuación:

Tubo 1: 0,5 gramos de ácido maleico + 1,5 mL de HCl 4M.

Tubo 2: 0,5 gramos de ácido maleico + 1,5 mL de H2SO4 3M.
Tubo 3: 0,5 gramos de ácido maleico + 0,5 gramos de NH4Cl y 1,5 mL de H2O.
Tubo 4: 0,5 gramos de ácido maleico + 0,5 gramos de NH 4Cl y 1,5 mL de H2SO4 3M y 1,5 mL
de H2O. (Recuerde agregar el ácido sulfúrico al final).
Tubo 5: 0,5 gramos de ácido maleico + 1,5 mL de H2O.
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6.2 Ponga los tubos, al mismo tiempo, en un beaker con agua en ebullición y caliéntelos
durante 15 minutos agitándolos para ayudar a disolver los sólidos. Una vez los sólidos se
hayan disuelto, anote cualquier cambio que ocurra y observe si en cualquiera de los tubos se
forma algún sólido durante el calentamiento. En tal caso, retire el tubo del agua caliente,
enfríelo y recoja los cristales por filtración al vacío; lávelos con agua fría, séquelos y determine
el punto de fusión de cada uno. Es necesario tomar los puntos de fusión de todos los sólidos
que aparezcan aun después de los 15 minutos de calentamiento. Si el sólido en cuestión no
funde a los 190 ºC, no insista, pues el aceite mineral usado en el baño no pasa de esa
temperatura sin producir gases tóxicos.

6.3 Las estructuras y los puntos de fusión de los productos posibles son:

7. RESULTADOS

Tubos de reacción OBSERVACIONES P. de fusión

de cristales si
los hay
Tubo No 1

Tubo No 2

Tubo No 3
Tubo No 4
Tubo No 5

8. TRABAJO PREVIO (Defina un cuestionario que permita evaluar y complementar los

resultados y conceptos desarrollados en esta práctica)
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8.1 ¿En cuál(es) tubo(s) se formó ácido fumárico?

8.2 ¿A qué se debe la diferencia en los puntos de fusión entre el ácido fumárico y el
maléico?
8.3 ¿En cuál(es) tubo(s) se formó ácido málico o su mezcla racémica?
8.4 ¿En cuál(es) tubo(s) se formó ácido clorosuccínico o su mezcla racémica?
8.5 Discuta cada uno de los mecanismos que se expresan en el artículo del
Journal of chemical education. 1975, 52, 541
8.6 Seleccione el mecanismo más consistente con los resultados experimentales.

8. REFERENCIAS

Aubad, A., López, J. 2002. “Texto guía de laboratorio de química orgánica”. Editorial
Universidad de Antioquia. Ciencia y Tecnología, Medellín.
Meek, J. S. Journal of chemical education. 1975, 52, 541.