PRACTICA N°06

RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALCOHOLES

I. OBJETIVOS:
- Interpretar los métodos para el reconocimiento de los alcoholes.
- Identificar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO:

Los alcoholes son compuestos ternarios (𝐶, 𝐻, 𝑂) que contienen en su
estructura el grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (𝑂𝐻) teóricamente resultan
de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo.
Los alcoholes pueden ser primarios(𝑅 − 𝑂𝐻), secundarios (𝑅 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝑅)
y terciarios (𝑅2 − 𝑂𝐻 − 𝑅).
Son en sentido genérico tanto ácido como básicos. Este doble carácter queda
patente por la tendencia de las moléculas a asociarse a través de puentes de
hidrógeno. Esta misma tendencia hace que los alcoholes inferiores sean
solubles en agua, lo cual también eleva el punto de ebullición. A medida que
aumenta la longitud de la cadena carbonada, disminuye la solubilidad de agua.
Presentan las siguientes reacciones:

 Reacción de Acidez: Los alcoholes de pequeña cadena poseen

comportamiento acido, por su característica polar, por lo tanto,
reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio, etc.
Produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrógeno.
 Reacción de esterificación: También los alcoholes tienen
comportamiento básico frente a los ácidos orgánicos e inorgánicos de
mayor acidez reversible por la actividad del agua, por lo que se
recomienda trabajar empelando un agente secante y reactivos secos.
También se obtienen ésteres haciendo reaccionar los alcoholes con
anhídridos y halogenuros de ácido.
 Reacciones de oxidaciones: Los alcoholes primarios sufren reacciones
de oxidación produciendo aldehídos y átomos respetivamente, los
aldehídos pueden sufrir oxidaciones superiores hasta ácidos
empleando una serie de agentes oxidantes.
 Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios sufren deshidratación para formar alquenos o alquinos,
hidrocarburos no saturados.
 Halogenación de alcoholes: El grupo de los alcoholes pueden ser
sustituidos por los halógenos empleando pentacloruro de fosforo,
tricloruro de fosforo, cloruro de tionilo, con el reactivo de Lucas, etc.
Obteniendo de este modo derivados halogenados de los
hidrocarburos.
 Combustión: Cuyos productos pueden ser 𝐶𝑂2 y 𝐻2 𝑂 o 𝐶𝑂 y 𝐻2 𝑂
III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:
 MATERIALES Y EQUPOS:
- Lunas de reloj.
- Tubos de ensayo.
- Pinzas.
- Mechero de Bunsen.
- Gradilla.
- Pipeta

 REACTIVOS:
- Fenolftaleína.
- Dicromato de potasio.
- Metanol.
- Etanol.
- Propanol.
- Terbutanol.
- Trozos de sodio metálico.
- Ácido sulfúrico concentrado.
- Ácido bórico.
- Ácido benzoico.
- Ácido salicílico.
- Ácido fórmico.

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO N°01: RECONOCIMIENTO DEL GRUPO FUNCIONAL

MEDIANTE EL SODIO O POTASIO METÁLICO.
En tubos de prueba limpios y secos colocar aproximadamente 1ml de
los alcoholes a ensayar, luego adicionar a cada tubo un pequeño trozo
de sodio metálico (CUIDADO, es muy caustico, manipule con
pinzas).Observar si se desprende hidrógeno gaseoso y si hay reacción
con el sodio. Si se sospecha que el alcohol contiene agua, secarlo
primero con cloruro de calcio anhidro o sulfato de magnesio anhidro.
Ver el orden de reactividad de los diferentes tipos de alcoholes. Al
terminar la prueba se puede comprobar la presencia de alcóxido,
adicionando gotas de fenolftaleína al tubo de prueba por aparición de
una coloración rojo grosella.

ECUACIÓN Y GRAFICAR

 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝑂− 𝑁𝑎+ + 1⁄2 𝐻2 ↑

 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂− 𝑁𝑎+ + 1⁄2 𝐻2 ↑

 La velocidad de reacción del metanol y sodio metálico es más
rápida a comparación con la del etanol y sodio metálico, esto
es debido a cuestiones particulares: La primera, es por su
tamaño de cadena ya que posee un carbono en su estructura
molecular y por tanto tendrá menor peso molecular. Segundo,
por propiedades fisicoquimicas de los alcoholes, por ser una
cadena relativamente más pequeña, más rapida será su
reacción.
 EXPERIMENTO N°02: OXIDACIÓN MODERADA MEDIANTE LA
MEZCLA OXIDANTE DE BECKMANN.
En un tubo de prueba, tomar 2ml de Dicromato de potasio al 3%,
agregar 2 a 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, adicionar el
alcohol metálico (1ml) y agitar la mezcla.
Observar el cambio de coloración de bicromato por reducción del
mismo. Acercar con cuidado el tubo a las fosas nasales y oler, los
vapores formados y de olor característico pertenecen al metanal.

𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 4𝐻2 𝑆𝑂4 + 3𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 + 𝐾2 𝑆𝑂4 + 3𝐻 − 𝐶𝐻𝑂 + 7𝐻2 𝑂

Repetir la experiencia utilizando etanol y terbutanol.

ECUACIÓN Y GRAFICAR
 3𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 4𝐻2 𝑆𝑂4 → 3𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂 + 𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 +
𝐾2 𝑆𝑂4 + 7𝐻2 𝑂

 3(𝐶𝐻3 )3 𝑂𝐻 + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 4𝐻2 𝑆𝑂4 → 3(𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐻𝑂 +

𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 + 𝐾2 𝑆𝑂4 + 7𝐻2 𝑂

 Presenta un color intenso anaranjado.

EXPERIMENTO N°03: ESTERIFICACIÓN.- FORMACIÓN DE BORATO
DE ETILO.
Tomar 1ml de etanol en un tubo de prueba y agregar 0,5gr de ácido
bórico y 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico. Agitar y calentar en el mechero.
Note los vapores que se desprenden cuando se aproximan al fuego
que arden con una llama de color verde Nilo.

ECUACIÓN Y GRAFICAR
𝐻+
 𝐻3 𝐵𝑂3 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → (𝐶𝐻3 )3 𝐵𝑂3 + 𝐻2 𝑂

𝐻+
 𝐻3 𝐵𝑂3 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → (𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 )3 𝐵𝑂3 + 𝐻2 𝑂
EXPERIMENTO N°04: ESTERIFICACIÓN.- FORMACIÓN DE
SALICILATO DE METILO.
En un tubo de prueba colocar 0,5gr de ácido salicílico y 2ml de alcohol
metílico, agregar 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico. Calentar suavemente
y apreciar los vapores que se desprenden con olor aromático
característico. Para percibir mejor el olor, verter el éster en un vaso
que contenga 30 ml de agua.

ECUACIÓN Y GRAFICAR

𝐻+
 +𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → + 𝐻2 𝑂

𝐻+
 +𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → +𝐻2 𝑂

 Presentan un aroma mentolado, precisamente como el que se

encuentra en la planta conocida como "gaulteria"
EXPERIMENTO Nº05: ESTERIFICACIÓN.- FORMACIÓN DE
BENZOATO DE ETILO.
En un tubo de prueba colocar 0,5gr de ácido benzoico y 2ml de
alcohol metílico, agregar 3 a 5 gotas de ácido sulfúrico deslizándose
suavemente por las paredes del tubo. Calentar y observar los vapores
que se desprenden de olor aromático característico, que se inflaman
y arden con llama azul.

ECUACIÒN Y GRAFICAR

𝐻+
 +𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → +𝐻2 𝑂

𝐻+
 +𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → +𝐻2 𝑂
ANEXO

COMBUSTION:

 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂 COMBUSTION COMPLETA

 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 3𝐻2 𝑂 LLAMA AZUL

 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 3𝑂2 → 3𝐶𝑂 + 4𝐻2 𝑂 COMBUSTION INCOMPLETA

 (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 4𝑂2 → 4𝐶𝑂 + 5𝐻2 𝑂 LLAMA AMARILLA

V. CONCLUSIONES:
- La velocidad de reacción de una solución de alcohol va a
depender de cuán grande sea dicha cadena, mientras más
pequeña esta reacciona mucho más rápido.
- Los catalizadores están presentes para acelerar la reacción.
- Podemos apreciar mucho mejor los aromas de los éster, si es
que vertimos la solución en agua.

VI. CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de los alcoholes?
 PROPIEDADES FISICAS:
a. SOLUBILIDAD: Puente de hidrógeno, la formación de puentes de
hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol.
b. PUNTO DE EBULLICION: En los alcoholes, aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de
las ramificaciones.
c. DENSIDAD: Aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones.

 PROPIEDADES QUIMICAS:
a. OXIDACION: Es la reacción de alcoholes para producir ácidos
carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol
y de catalizador.
b. DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios
cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores,
pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas.

2. ¿Cuáles son las características que observa usted de los alcoholes con
lo que ha trabajado?
- Los alcoholes utilizados en esta práctica son de origen orgánico,
presentan mismas rutas de síntesis, aunque a partir de reactivos
distintos, son solventes próticos muy buenos.

3. ¿Qué sustancias oxidantes conoce?

- Permanganato de potasio.
- Oxígeno.
- Hipoclorito de sodio.
- Peróxido de sodio.
- Peróxido magnésico.
- Los halógenos: Flúor, Cloro, Bromo, Yodo.
4. ¿La reacción de oxidación se verifica por vía directa? ¿Qué sustancia
indica que la oxidación se lleva a cabo?
- Cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra
que se reduce. Una cede electrones y la otra los acepta.

5. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la esterificación?

- El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de
sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la
reacción.

6. ¿Cuáles son las características físicas que ha observado en los productos

de la esterificación de alcoholes?
- Pudimos diferencias los diferentes olores que desprendían cada
éster, notar la diferencia es un poco complicado, pero para que
este olor sea más intenso, se tuvo que diluir en agua.

7. Escriba el nombre químico de ésteres con aroma de peras,

albaricoque, naranja, ron, jazmín.

ESTER AROMA
Acetato de isoamilo Pera
Butiratos de etilo y amilo Albaricoque
Acetato de octilo Naranja
Formiato de etilo Ron
Acetato de bencilo Jazmín
 RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS

 Identificar aldehídos y cetonas mediante las diferentes reacciones

químicas.
 Determinar la acción reductora de aldehídos.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo de carbonilo (CO). Se les

representa por las fórmulas: RCHO Y RCOR respectivamente.
Los aldehídos y cetonas son dos clases deferentes de compuestos, pero
poseen propiedades semejantes. Todas las diferencias observables en sus
propiedades, salvo la facilidad de oxidación son diferentes de grado más
que de tipo.
Casi todos los aldehídos son líquidos salvo el acetaldehído que es gaseoso.
A pesar de los miembros inferiores de la serie tienen olor desagradable,
otros aldehídos se emplean en la fabricación de perfumes y sabores
artificiales. El formaldehído y acetaldehído son solubles en agua. Los
homólogos superiores son completamente insolubles en agua. Los
aldehídos se caracterizan por su gran poder reductor.

Formaldehído (Metanal):

Es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. No puede manejarse

con facilidad el estado gaseoso. Por otra razón se disuelve en el agua y se
expande como solución del 37 al 40 % (formalina o formol) que se emplea
como antiséptico general, posee la propiedad de endurecer las proteínas,
haciéndolas insolubles en agua. Por esta razón se emplean en soluciones
embalsamadoras y en la conservación de especímenes biológicos.
En la fumigación de cuartos para enfermos se emplean velas para
formaldehídos. Cuando una solución de formalina y amoniaco se evapora a
sequedad, se forma un sólido cristalino hexametileno tetramina (CH2)6N4.
Este compuesto se utiliza como antiséptico urinario de nombre comercial
Urotropina.
 Acetona (Propanona)

La acetona se forma en el cuerpo como subproducto del metabolismo de

los lípidos.
Normalmente no se acumulan en grado apreciable debido a la subsecuente
oxidación a CO2 Y H2O.
La contracción normal de acetona en el cuerpo humano es menor de 1 mg
en 100 ml de sangre.
En el caso de ciertas anormalidades como la diabetes mellitus, la
concentración de acetona es mayor. La acetona se excreta en la orina
donde se detecta con facilidad. En casos severos el olor puede detectarse
en el aliento.

RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO

A. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidrazina
La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por la reacción con la
2,4 - dinitrofenilhidrazina (2,4 DNFH), y con la subsiguiente formación de
precipitados de color amarillo o naranja de 2,4 – dinitrofenilhidrazonas del
aldehído o cetonas:

Se oxida
+1 1+ +3
+ Ag + 3OH → + 2Ag↓ + 𝟐𝑯𝟐 𝑶

Se reduce de +1 a 0

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

1. Materiales Y Equipos:
 Gradilla
 Tubos de ensayo
 Cocinilla
 Baño María
 Pipetas de 5ml y 10ml
 Vaso de precipitado
Reactivos
  Reactivo de Tollens
 Reactivo de Schiff
 Reactivo de Fehling(A y B)
 Acetaldehído al 10%
 Formaldehído
 Acetona
 Hidróxido de sodio

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO NO 01: OXIDACIÓN CON REACTIVO DE FEHLING

En un tubo de ensayo preparar 10 ml de solución de Fehling, mezclando 5 ml de solución
Fehling No 01 (sulfato de cobre pentahidratado) y 5 ml Fehling No 02 (solución alcalina
de tartrato doble de sodio y potasio).
A esta solución añada 1 o 2 ml de acetaldehído u otro aldehído y caliéntese en baño
María por 4 0 5 min. La reducción se notara la aparición de un precipitado rojizo.
Repetir el procedimiento con acetona y benzaldehído (la operación puede ser
simultánea).
Reactivo De Fehling + acetaldehído
 ∆
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐶𝑢2 + 5𝑂𝐻 − → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐶𝑢2 𝑂 ↓ + 3𝐻2 𝑂

∆
𝐻 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐶𝑢2 + 5𝑂𝐻 − → 𝐻 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐶𝑢2 𝑂
↓ + 3𝐻2 𝑂
∆
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐶𝑢2 + 5𝑂𝐻 → 𝑁𝑂 𝐻𝐴𝑌 𝑅𝐸𝐴𝐶𝐶𝐼𝑂𝑁

Reactivos Observación después del baño maría

Formaldehído Se distingue el precipitado de cobre (color rojizo)

que nos indica que es un aldehído.
Acetaldehído Se observó la formación de dos capas una marrón
en la parte superior y una naranja en la parte
inferior del tubo
Acetona No ocurre reacción porque con el reactivo de
Fehling no se reconocen cetonas.

EXPERIMENTO Nº 02: OXIDACION CON REACTIVO DE TOLLENS

En un tubo bien limpio (es necesario) coloque 5 ml de solución amoniacal de Nitrato de

plata (Reactivo de Tollens). Añadir 2 gotas de acetaldehído; mezcle bien y caliente en
baño María sin agitar a 60º C aproximadamente.
Observar. Se formara el espejo de plata en la pared del tubo, de no formarse; añadir
una gota de solución de hidróxido de sodio al 10 % y caliéntese nuevamente. Repetir el
procedimiento con benzaldehído y acetona

NOTA: Si el tubo no está lo suficientemente limpio, se formará un precipitado negro en

lugar del espejo de plata, pudimos observar que con la acetona y benzaldehído no hubo
reacción, no se formó nada.Yy
ECUACIÓN:

𝑂𝐻 −
𝐻𝐶𝐻𝑂 + 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+
2 → 𝐻𝐶𝑂𝑂− + 𝐴𝑔(𝑠) + 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂

𝑂𝐻 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+
2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 + 𝐴𝑔(𝑠) + 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂

𝑂𝐻 −
+ 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+
2 → + 𝐴𝑔(𝑠) + 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂

Reactivos Observación después del baño María

Formaldehido Se tornó de color gris y en las paredes se observó
una coloración plata, esto nos indica que el
compuesto es un aldehído por la formación del
“espejo de plata”.
Acetaldehído Se tornó una coloración grisácea y el “espejo de
plata” en el tubo de ensayo.
Benzaldehído No se formó el espejo de plata

EXPERIMENTO Nº 03: CON REACTIVO DE SHIFF

Preparar una solución acuosa de formaldehido, mezclando 5 ml de agua con una gota
de formaldehido; luego añada un ml de reactivo de Shiff (Fucsina básica decolorada
por acción del ácido sulfuroso y que frente a grupos aldehidos libres, se combina
restituyendo la coloración roja de la fuscina).
Repetir el procedimiento con acetona. Observe y explique.
 En la reacción con el acetaldehído y formaldehído la
solución presento una coloración violeta y en la parte
inferior un precipitado del mismo color, aunque un poco
más oscuro

REACCION:
EXPERIMENTO Nº 06: RECONOCIMIENTO DE CETONAS. Reacción de Legal

En tubo de prueba colocar 2 ml de acetona Agregar 3 a 5 gotas de nitroprusiato de

sodio al 10%, agite ligeramente para uniformar el color. Posteriormente inclinar el tubo
en un ángulo de 60º y añadir 1 ml de amoniaco. Observe el color violeta que se genera.

OBSERVACIONES:

SEPARAMOS 2 TUBOS DE ENSAYO:

1. ACETONA + NITROPRUSIATO DE SODIO → SOLUCIÓN (COLOR MOSTAZA)

SOLUCIÓN (COLOR MOSTAZA) + AMONIACO → SOLUCION DE COLOR VIOLETA

2. ACETALDEHÍDO + NITROPRUSIATO DE SODIO → SOLUCIÓN (COLOR MOSTAZA)

SOLUCIÓN (COLOR MOSTAZA) + AMONIACO → NO REACCIONA
REACCIÓN:

V. CONCLUSIONES:

 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo.

 Un aldehído puede oxidarse al correspondiente acido carboxílico, en cambio las

cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

 Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con tollens y felling, fueron
efectivas para diferenciar aldehídos y cetonas, dado que solo el primero se oxida
por la disponibilidad de hidrógenos en el carbono que contiene el grupo
carbonilo.

 SOLO LOS ALDEHÍDOS REACCIONAN CON:

 REACTIVO DE FEHLING
 REACTIVO DE TOLLENS
 REACTIVO DE SHIFF

 SOLO LAS CETONAS REACCIONAN CON:

 REACCIÓN DE LEGAL
VI. CUESTIONARIO

1. ¿Cómo se verifica la acción reductora de los aldehídos?

El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens
(nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido
respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado
usualmente bajo la forma de nitrato. El complejo diamina-plata(I) es un
agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción
limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia
de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

2. Explique la diferencia en la oxidación de aldehídos y cetonas.

Cetonas:
Las cetonas no reaccionan con oxidantes suaves por ser malas reductoras.
Pero cuando reaccionan con oxidantes fuertes (permanganato o yodo en
medio básico) y a temperatura elevada, produce ruptura de enlace C-C a
ambos lados del grupo carbonilo. Finalmente se obtiene una mezcla de
ácidos.

Aldehídos:
Su propiedad química más importante es el poder reductor que poseen, se
oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos. Se usan oxidantes suaves como:
Reactivo de Tollens, nitrato de diaminoargetico, complejo de plata
amoniacal, Reactivo de Felling o Reactivo de Benedict. También se pueden
usas oxidantes como el permanganato o dicromato en medio acido.
3. ¿Cómo determina la presencia de acetona en la orina?
Las cetonas urinarias se miden usualmente con una "prueba rápida", que
está disponible en un equipo de examen que se vende en farmacias. El
equipo contiene tiras reactivas impregnadas de químicos que reaccionan
con los cuerpos cetónicos. La tira reactiva se sumerge en la muestra de
orina y un cambio de color es un indicador de la presencia de cetonas.
Un azúcar reductor es un término químico para un azúcar que actúa como
un agente reductor y puede donar electrones a otra molécula.
Específicamente, un azúcar reductor es un tipo de carbohidratos o azúcar
natural que contienen un grupo aldehído o cetona libre. Los azúcares
reductores pueden reaccionar con otras partes de la comida, como
aminoácidos, para cambiar el color y sabor de la comida.