UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
Universidad del Perú (DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica

Año del buen servicio al ciudadano

“IDENTIFICACION DE LA ESTRUCTURA QUIMICA, PROPIEDADES

Y CARACTERISTICAS DE LAS CEFALOSPORINAS ”

DOCENTE: Mg. QF. Pérez León Camborda, Juan R.

EQUIPO: B3
LABORATORIO: Miércoles 3:00 a 7:00 pm
ALUMNOS:
 Castillo Yachapa, Dennis
 Malpartida Chapoñan, Eduardo Joel
 Mendizabal Rojas, Eddison James Edwar
 INTRODUCCION
Las cefalosporinas son antibióticos del grupo de los beta-lactámicos derivados
semisintéticos de la cefalosporina C. Son semejantes a las penicilinas, pero difieren de
ella en que el ácido 6-aminopenicilánico ha sido sustituido por un ácido-7-
cefalosporánico. Son más estables ante muchas β-lactamasas bacterianas y, por lo
tanto, tienen un espectro de actividad más amplio.
La primera cefalosporina fue aislada de cepas del hongo Cephalosporium
acremonium de una alcantarilla en Cerdeña en 1948 por el científico italiano Giuseppe
Brotzu. Él notó que estas cepas producían una sustancia eficaz contra
la salmonela, Salmonella typhi. Del líquido de cultivo del hongo, se obtuvieron tres
antibióticos diferentes, denominados P (contra grampositivos), N
(contra gram negativos y positivos) y C (parecido al N pero de menor potencia). La
cefalosporina C fue aislada en la Escuela de Patología "Sir William Dunn" de
la Universidad de Oxford y una molécula más eficaz derivada fue comercializada por la
compañía Eli Lilly en la década de los sesenta.
Las cefalosporinas actúan de la misma manera que las penicilinas: interfiriendo en la
síntesis de peptidoglicano de la pared celularbacteriana, e inhibiendo la
transpeptidación final, necesaria para la reticulación. Esto genera un efecto
bacteriolítico
La ceftriaxona se usa con frecuencia en combinación con
antibióticos macrólidos y/o aminoglucósidos para el tratamiento
de neumonía comunitaria y nosocomial leve o moderada. Es también la primera línea
en el tratamiento de la meningitis bacteriana. En pediatría, se usa a menudo
para recién nacidos febriles entre 4 y 8 semanas de vida que llegan al hospital para
excluir una sepsis. Ha sido usado también para el tratamiento de la enfermedad
inflamatoria pelvica, meningitis, vaginitis, sifilis cóngenita, entre otras.

CEFRADINA CEFTRIAXONA

CEFACLOR CEFALEXIN
 FUNDAMENTOS
Reacción con reactivo de fosfomolibdico

+ 2MoO4 + H3O -->

CEFTRIAXONA

+ 3SO + 2(MoO2) + H2O

Molibdato

Color azul

Reacción con reactivo de hidroxamato

+ NH2OH -->

CEFTRIAXONA
 + -->

CEFTRIAXONA

+ Fe3+ -->

CEFTRIAXONA

Coloración rojo violeta oscura

ANALISIS CUANTITATIVO

+ CH3COOH -->

ACIDO
CEFTRIAXONA ACETICO
GLACIAL

+ CH3COO- -->

IONES
ACETATO

En la bureta:

HCLO4 CH3COOH CH3OOH2+ CLO4-

En la valoración:

CH3COOH2+ CH3COO- 2CH3COOH

Materiales: Reactivos:
-2 matraz -Ceftriaxona sodica

- beaker - Cefradina

- probeta - Cefalexina

- pipetas

- bagueta

- embudo de vidrio

- cuba cromatográfica

- luna de reloj

mortero y pilón

- capsula de porcelana

- placa de toque

- pinza de
cromatoplacas

- pinza de madera

- escobilla

- propipeta

- espátula

- tubos de ensayo

- gradilla

- piseta

- lente

- pipetas pasteur

- porta objeto
 PROCEDIMIENTO

1. ANÁLISIS CUALITATIVO
A. Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas del pulverizado de
la tableta de cefalosporina.

B. Solubilidad:
Realizar los ensayos de solubilidad en los solventes indicados en la
farmacopea, siempre y cuando se trate de una muestra pura, de no ser
as¡ escribir la solubilidad indicada en la farmacopea.

C. Observación microscópica:
Unos miligramos del pulverizado de la forma farmacéutica son
solubilizados en el solvente adecuado indicado en la farmacopea, luego
colocado en el portaobjetos, se seca y se observa al microscopio a
diversos aumentos.

D. Cromatografía en capa fina:

En el diluyente indicado en la farmacopea disolver la muestra, filtrar,
realizar la cromatografía en el cromatóplaca aplicando el estándar y la
muestra problema, el sistema de solvente es agua, metanol acido
acético (1,5 :1,5: 0,3). Se revela después de secar las placas, con
vapores de yodo.

E. Reacciones químicas:

Reacción con reactivo fosfomolíbdico:

-En un tubo de ensayo agregar miligramos de muestra problema
-Añadir V gotas de reactivo fosfomolíbdico.
-Calentar al mechero, casi a sequedad .
-Se observara un color azul negruzco. Indica presencia de azufre.
 Reacción de mayer
-Colocar en un tubo de ensayo 4 gotas de solución de N-butil bromuro
de escopalamina agregar 2 gotas de reactivo de mayer, se obtendrá un
precipitado blanco, indica la presencia de nitrógeno terciario.

Reacción de hidroxamato:
-En un tubo de ensayo agregar mg de muestra problema.
-Añadir 3 gotas de hidroxilamina al 10 %.
-Calentar y agitar; añadir 1 gota de hidróxido de sodio al 10 %.
-Calentar, luego agregar 5 gotas de ácido clorhídrico al 10% y luego 2
gotas de cloruro férrico.

2. ANALISIS CUANTITATIVO
Técnica operatoria:
-En un matraz erlenmeyer limpio y seco agregar 100 mg de muestra
problema
-Se añade 5 mL de ácido acético glacial se agita,
-Añadir V gotas de a naftol benceina SR y se procede a cuantificar con
una solución de ácido perclórico 0.1 N.
-Determinar el porcentaje de muestra del derivado betalactamico
RESULTADOS

1. ANALISIS CUALITATIVO

A. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA

FIg 1. Cristales amorfos de ampicilina a 100X en microscopio

B. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Rf Est = 0. 69
Rf MP = 0. 66

Fig.2. Revelado de la cromatoplaca

de ceftriaxona
 C. REACCIONES QUIMICAS
Muestra: CEFTRIAXONA

REACCION RESULTADO OBSERVACION

+++
Reacción con Coloración azul
fosfomolibdico negruzco
Indica presencia de
azufre

+++

Se percibe un
Reacción de
precipitado pardo
mayer
Indica la presencia de
amonio cuaternario
 Reacción de
++
hidroxamato Color negruzco

2. ANALISIS CUANTITATIVO

 Porcentaje de pureza:

En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se

agrega:

 100mg de muestra de ceftriaxona

 5 mL de ácido acético glacial

 se añadió 3 gotas de α naftol benceina SR

Se procede a cuantificar con la solución

preparada de ácido perclórico con normalidad
0,1 N

G = N x PEq x mL

G =0,1 x 330.8x 3,2 mL

=105,85 mg

100,0-------- 100%

105,85-------- x %

X = 105,85 % de pureza
APORTE
BIBLIOGRAFIA

-Medicina, B. N. (15 de marzo de 2015). MedlinePlus. Obtenido de MedlinePlus:

https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a684031-es.html.
-ceftriaxona. (9 de enero de 2016). Drugs.com. Obtenido de Drugs.com:
https://www.drugs.com/mtm_esp/atenolol.html.
-Medicamentos, Cefalosporinas F. N. (9 de noviembre de 2011). Infomed.com.
Obtenido de Infomed.com: http://fnmedicamentos.sld.cu/index.php.