TALLER ORGANICA-QUIMICA BASICA

1) Represente la fórmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos:

a) cis-4-metil-2-hexeno

b) 3,7-dimetil-3-octen-1,2,6,7-tetraol

c) p-dibromobenceno

d) butirato de isopropilo

e) (R)-2-cloro-pentano

f) 4-etil-trans-2-hepteno

g) ácido 3-oxo-4-hexenoico

2) El ibuprofeno es uno de los analgésicos más utilizados actualmente:

CH3

H
O
CH3 C

CH OH
H3C C
H2

(-)-Ibuprofeno

a) Dibuje el enantiómero del (-)-ibuprofeno y asigne su estereoquímica.

b) Cuál será el producto de la reacción del ibuprofeno con NaOH?
c) Cuál será el producto de la reacción del ibuprofeno con metanol (CH3OH) en medio ácido?

3) Escriba un ejemplo de una reacción de sustitución nucleofílica a partir de un haluro de alquilo.

4) En el sistema ABO, los individuos se clasifican con cuatro tipos sanguíneos: A, B, AB, y O. La base
química de esta clasificación es un conjunto de carbohidratos relativamente pequeño enlazado a la
membrana. Esta estructura tiene varias características: a) Un monosacárido de la serie L, no natural
(M), b) un monosacárido (N) unido a otros dos monosacáridos mediante enlace -1,2 y -1,4. Este
último monosacárido es el que determina el tipo de sangre, en el tipo A, la cadena termina en N-
acetil-D-galactosamina, en la sangre B, temina en el monosacárido N, en la sangre O no tiene este
cuarto monosacárido, y en la sangre AB contiene los mismos de A y B.
Dibuje la estructura de M y de N sabiendo que el monosacárido M es una aldohexosa similar a la
galactosa en donde el carbono 6 es un metilo y N es el epímero en el carbono 4 de la glucosa.

CHO CHO
1

HO H H OH

H OH HO H

H OH H OH

HO H H OH

CH2OH CH2OH

L-galactosa D-Glucosa