Anillos fusionados

Los tipos de heterociclos aromáticos en los cuales un anillo de benceno está fusionado a un anillo
de 5 miembros son el indol, benzofurano, benzotiofeno.

De este tipo de compuestos el más estudiado es el indol, ya que en la naturaleza la unidad indólica
se presenta en una gran variedad de estructuras con actividades fisiológicas importantes. Entre las
estructuras resonantes que presenta el sistema indólico, las más importantes son aquellas donde la
densidad electrónica se encuentra sobre el anillo de 5 miembros, ya que en las demás estructuras
resonantes hay una gran separación de carga además de romper la aromaticidad bencenoide. El par
de electrones no enlazado del heteroátomo forma parte del sistema aromático y no está disponible
para su protonación.
Sistemas fusionados: Aquellos en los que se comparte un enlace común a los sistemas
individuales que los componen

En el caso de furano, tiofeno y pirrol existen dos posibilidades

Los izobenzoderivados son menos estables, más reactivos y menos frecuentes, pueden tener
utilidad como intermedios sintéticos.
http://ocw.usal.es/eduCommons/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-
ii/contenido/QO_II_Tema08_ocw.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESINDOLYBENZOFURANO_1106
3.pdf

file:///C:/Users/TOSHIBA/Downloads/Tema%202%20heterociclos%20pentat%C3%B3micos%20(2).
pdf
https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7297/Tema_3.Indol.pdf?sequence=1

https://es.slideshare.net/aliiscooper/benzofurano

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/03IndolesBenzofuranosyBenzotiofenos_22432.pdf

http://ocw.usal.es/eduCommons/ciencias-biosanitarias/quimica-organica-
ii/contenido/QO_II_Tema08_ocw.pdf