“UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

CRISTÓBAL DE HUAMANGA”
FACULTAD DE INGENIERÌA DE QUÌMICA Y
METALURGÌA
ESCUELA DE FORMACIÒN PROFESIONAL DE INGENIERÌA

AGROINUSTRIAL

PRÁCTICA N° 03

HALOGENUROS

DOCENTE : Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

ALUMNAS : CENTENO CASAVERDE, Nayda

FLORES SULCA, Elsa

GUILLEN CARDENAS, Evelin

GRUPO : Martes de 5 – 8 Pm

AYACUCHO - PERÚ

Martes 05 de mayo del 2015

Dedicamos el presente informe a
nuestros padres que día a día se
sacrifican por brindarnos lo mejor.
 INTRODUCCIÓN

En el presente informe se muestra la práctica n° 3 donde se

realizó los experimentos demostrando las características de
los halogenuros como inflamabilidad, solubilidad, densidad y
combustión y cómo reaccionan con otros reactivos.
También se realizó la obtención de cloroformo a partir del
hipoclorito de sodio (lejia), la acción del bromo en los
hidrocarburos, velocidad de formación de cloruros a partir del
reactivo Lucas.
OBJETIVO:

 Conocer las diferentes reacciones que produce los halogenuros.

 Conocer el tipo de combustión que produce los halogenuros.
 Observar la densidad de los halogenuros en cada solución.

MARCO TEORICO

HALOGENURO

Un halogenuro o haluro es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo

halógeno y la otra es un elemento, catión o grupo funcional que es menos
electronegativo que el halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro
éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo
XVII en estado de oxidación -1. Sus características químicas y físicas se suelen
parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro.

Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido HX (X
= F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los metales del Grupo 1
forman haluros con los halógenos, los cuales son sólidos blancos. Un ion haluro
un átomo halógeno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-) o cloruro
(Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales iónicas de haluro.

Los haluros metálicos son utilizados en lámparas de descarga de alta intensidad,

llamadas también lámparas de haluro metálico, como las que se utilizan
actualmente en el alumbrado público. Estas son más eficientes que las lámparas
de vapor de mercurio, y producen un color de luz más puro que el anaranjado
producido por las lámparas de vapor de sodio.

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que
contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X).

Los pseudo haluros son iones poli atómicos similares a los haluros tanto en su
carga como en su reactividad. Ejemplos comunes son NNN-, CNO- (cianato) y
CN- (cianuro).
LOS HALOGENUROS ORGÁNICOS

Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de oxidación,

unido directamente a un átomo de carbono. Según la naturaleza del halógeno y
del resto orgánico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han
desarrollado diversas formas de síntesis. Las más importantes reacciones de
obtención son:

Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones

acuosas de HX. Con un hidrógeno en posición "beta" hay peligro de eliminaciones
como reacción secundaria.

Intercambio de grupos OH no fenólicos con halogenuro de fósforo (III) (PX3, o

halogenuro de tienilo (SOX2). Este método también se aplica a la obtención de
halogenuros de ácidos carboxílicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a
cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).

Adición de HX a enlaces múltiples. Según las condiciones (polares o radicalarias)

se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.

Descomposición del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para

sintetizar halogenuros sobre carbonos aromáticos (Reacción de Sandmeyer)

Sustitución radicalaria de uno o varios hidrógenos en un grupo alcano. Un ejemplo

es la síntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo elemental en
condiciones fotoquímicas:

Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5

La selectividad de esta reacción puede ser mejorada en algunos casos partiendo

del halogenuro de la succinimida en vez del halógeno elemental.

Sustitución de un hidrógeno aromático por un halogenuro mediante en presencia

de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis, como FeBr3):

Br2 + C6H5Me -[FeBr3]-> HBr + C6H4BrMe

Intercambio de halógenos. Esta reacción se utiliza sobre todo para los fluoruros
que son difíciles de conseguir por otros métodos.

LOS PSEUDOHALUROS

Como pseudohaluros se conocen los iones que por su tamaño y carga pueden
sustituir los haluros en sus compuestos formando sustancias con características
parecidas a los haluros. Ejemplos son el cianuro (CN-, el cianato (OCN-) o el
tiocianato (SCN-). Algunos de ellos forman con medios oxidantes dímeros (como
el dician del cianuro).

EJEMPLOS:

 Fluoruro de litio (LiF)

 Cloruro de sodio (NaCl)
 Yoduro de potasio (KI)
 Cloruro de litio (LiCl)
 Cloruro de cobre (II) (CuCl2)
 Fluoruro de cloro (ClF)
 Bromo metano (CH3Br)
 Yodoformo (CHI3)
 tricloruro de hierro (FeCl3)

MATERIALES Y REACTIVOS:

 Tubos de ensayo.
 Mechero de bunsen.
 Fosforo.
 Agua destilada.
 Cloro benceno.
 Bromo benceno.
 Yodo formo.
 Nitrato de plata.
 Etanol.
 Ácido nítrico.
 Yoduro de sodio
 Acetona.
 Propanol.
 Muestra de Lucas.
 Hipoclorito de sodio (lejía).
 Benceno.
 Tolueno.
 Espátula.
ENSAYO N°1 SOLUBILIDAD

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

 En tres tubos de ensayo colocamos las muestras: cloro benceno, bromo

benceno y yodo formo y luego agregamos agua destilada para observar la
densidad y solubilidad de las muestras.

OBSERVACIONES.

MUESTRAS Soluble Insoluble Densidad Visible Invisible

Cloro
Si No Si Si No
benceno
Bromo
Si No Si Si No
benceno
Yodo formo
No Si Si Si No

 Cuando combinamos el cloro benceno, bromo benceno y el yodo formo con

el agua destilada estos no se llegan a combinar debido a que son muy
densos y el yodo formo es insoluble en agua.

ECUACIONES:

NR
Cl + OH2

Br + OH2
NR
 CHI3 + OH2 NR

ENSAYO N° 2 INFLAMABILIDAD Y COMBUSTIÓN

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

 Ponemos una gota de cloro benceno, bromo benceno y una pisca de yodo
formo en una espátula, luego sometemos a la llama del mechero para
observar la inflamabilidad y la coloración de la llama.

OBSERVACIONES.

COMBUSTION COMBUSTION COLOR DE

MUESTRAS INFLAMABLE
COMPLETA INCOMPLETA LLAMA
Cloro benceno
Si No Si Roja
Bromo
No No Si Amarillo
benceno
Yodo formo
No No Si Humo lila

 Cuando sometemos una gota de cloro benceno a la llama es muy

inflamable, mientras que el bromo benceno no es inflamable igual que el
yodo formo pero este último desprende humo de color lila el cual
desaparece inmediatamente.
ECUACIONES

C6H5Cl + O2  CO2 + H20 + Cl2

2 CHI3 + O2  2 COI2 + 2 HI

ENSAYO N°3 DETERMINACION CON EL NITRATO DE PLATA

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

 En tres tubos de ensayo tomamos 1ml de cloro benceno, bromo benceno y

una pisca de yodo formo, luego agregamos 5 gotas de nitrato de plata, 5
gotas de etanol, 1 gota de ácido nítrico a los tres tubos.

OBSERVACIONES:

 Cuando agregamos nitrato de plata al

cloro benceno observamos la
formación de burbujas blancas y al
agregar etanol se vuelve de color
blanquecino la muestra y finalmente
agregamos el ácido nítrico no ocurre
ninguna reacción.

 Cuando agregamos el nitrato de plata

al bromo benceno se vuelve de color
blanquecino y al agregar el etanol
empezó a burbujear produciendo
movimientos en el interior del tubo y
finalmente agregamos el ácido nítrico
no ocurre ninguna reacción.

 Cuando agregamos el nitrato de plata

al yodo formo no ocurre ninguna
reacción y al agregarle el etanol se
mantiene normal, pero cuando
 agregamos el ácido nítrico el yodo
formo se solubiliza enturbiándose.

ECUACIONES:

AgNO3
C6H5Cl + HNO3 C6H4N2O4Cl + H2O
C2H6O

HNO3
C6H5Br + AgNO3 C6H14 + BrAg + NO3
C2H6O

C2H6
CHI3 + AgNO3 O CHI2NO3 + AgI
HNO3

ENSAYO N°4 DETERMINACIÓN CON EL YODURO DE SODIO

 En tres tubos de ensayo tomamos las muestras de cloro benceno, bromo

benceno y el yodo formo y agregamos a cada uno de ellos la solución
acetónica de yoduro sódico.

OBSERVACIONES:

 Cuando agregamos el yoduro de

sodio al cloro benceno no ocurre
ninguna reacción y al agregarle la
solución acetónica se vuelve de color
blanquecina.

 Cuando agregamos el yoduro de

sodio al bromo benceno comienza a
burbujear.
  Cuando agregamos el yoduro de
sodio al yodo formo no ocurre ninguna
reacción y al agregarle la acetona se
enturbia.

ECUACIONES:

C6H5Cl + NaI + C3H6O N.R

C3H6O
C6H5Br + NaI C6H14 + NaBr + I

CHI3 + NaI + C3H6O N.R

ENSAYO N° 5 FORMACION DE CLORUROS (LUCAS)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

 En dos tubos de ensayo tomamos 3ml de alcoholes; en primer tubo etanol,

en el segundo tubo 2-propanol luego agregamos el reactivo de Lucas a
cada uno de ellos.

OBSERVACIONES

 Cuando agregamos el reactivo de

Lucas al tubo que contiene el etanol
demora en burbujear a diferencia del
segundo tubo.
  Cuando agregamos el reactivo Lucas
al tubo que contiene el 2-propanol
empieza a burbujear más rápido que
el primer tubo generando mayor
desprendimiento de gases.

ECUACIONES.

CH3CH2OH + HCl/ZnCl2 CH3CH2Cl + H2O

CH3CH2CH2OH + HCl/ZnCl2 CH3CH2CH2Cl + H2O

ENSAYO N°6 ACCION DE BROMO EN LOS HIDROCARBUROS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

 Tomamos 1ml de los siguientes hidrocarburos: benceno y tolueno. Luego

añadimos 2ml de tetracloruro de carbono a cada uno y finalmente
agregamos 1ml de tetracloruro de bromo a
cada uno.

OBSERVACIONES

 Cuando agregamos el tetracloruro de

carbono al benceno no ocurre
ninguna reacción y cuando
agregamos el tetracloruro de bromo
se vuelve de un anaranjado pálido.

 Cuando agregamos el tetracloruro de

carbono al tolueno no ocurre ninguna
reacción y cuando agregamos el
 tetracloruro de bromo se vuelve de un
anaranjado pálido.

ECUACIONES:

CCl4
C6H5CH3 + Br2 C6H5CH2 + HBr

CCl4
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

ENSAYO N°7 PREPARACION DEL CLOROFORMO

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

 En un tubo de ensayo colocamos 3ml de acetona luego agregamos 1.5ml

de hipoclorito de sodio (lejía), agitando fuertemente y para comprobar la
formación de cloroformo agregamos una gota de nitrato de plata.

OBSERVACIONES.

 Cuando agregamos la acetona al hipoclorito de sodio se enturbia y al

agregar una gota de nitrato de plata se forma un precipitado de color
blanco en la parte inferior del tubo. A medida que pasa el tiempo el
precipitado blanco se oscurece.
ECUACIONES

3NaClO + C3H6O 2NaOH + CHCl3 + NaC2H3O2

CONCLUSIONES

 Se conoció las diferentes reacciones de los halogenuros.

 Se observó los tipos de combustión, inflamabilidad, densidad y solubilidad
en halogenuros.
 Se obtuvo cloroformo a partir del hipoclorito de sodio y acetona.

BIBLIOGRAFIA:

 file:///H:/quimica%20org/Los%20Hal%F3genos%20_%20Textos%20Cient%
EDficos.htm
 file:///H:/quimica%20org/RENa%20-%20Cuarta%20etapa%20-
%20Qu%EDmica%20-%20Propiedades%20de%20los%20Fenoles.htm
 file:///H:/quimica%20org/ATSDR%20-
%20ToxFAQsTM%20%20Clorobenceno%20(Chlorobenzene).htm
 Clemente Limaylla Aguirre – análisis cualitativo orgánico. Ayacucho, junio
de 1992