ALQUENOS

1. DEFINICION:

Propiedades Físicas
- Son hidrocarburos no saturados, que se caracterizan por tener uno o más pares de
carbonos unidos por enlace doble.( )
- También reciben el nombre de OLEFINAS (aspecto semejante a los aceites) o
hidrocarburos etilénicos.
- Su fórmula general es CnH2n
Al igual que los alcanos conforman una serie
CH2 = CH2 : Eteno
CH2 = CH – CH3 : Propeno
CH3 - CH2 – CH = CH2 : 1 – Buteno
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 : 1 – Penteno
-Los miembros de 2 a 4 carbonos (C2 – C4) son gaseosos. De los pentenos (C5) hasta
los de 16 carbonos (C16) son líquidos, los demás son sólidos.
- Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como el
benceno, éter, cloroformo, y son menos densos que el agua.
2. NOMENCLATURA
Raras veces se usan nombres , salvo para tres alquenos sencillos:

CH2 = CH2 : Etileno (Eteno)

CH2 = CH – CH3 : Propileno (Propeno)

( ) = Nombre IUPAC
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos se parece en muchos
aspectos, a la nomenclatura de los alcanos:
a) El nombre de la estructura base se determina mediante la relación de la
cadena más larga que contenga el enlace doble, además, la terminación en –
“ano” del nombre del alcano de idéntica longitud se cambia por –“eno”.
Entonces:
Si tiene 5 átomos de carbono -------------> penteno
Si tiene 6 átomos de carbono -------------> hexeno, así sucesivamente.
b) La cadena se numera de manera que incluya los dos átomos de carbono del
doble enlace, y la numeración se inicia en el extremo de la cadena más
cercana al enlace doble. Se designa la localización del enlace doble por medio
del número del primer átomo del enlace doble como prefijo.
c) Se indica la localización de los grupos sustituyentes, por medio de los números
de los átomos de carbono a los que están unidos.
 Ejem:

Nombre correcto: 3-propil- 1- hepteno

d) Los grupos insaturados (alquenilos) que pueden encontrarse como cadenas

laterales tiene los siguientes nombres comunes:

o Grupo etenil Grupo Propenil

Ejem:
4- vinil – 2,4 - heptadieno

Cloruro de alilo (nombre común)

( nombre correcto)
3. ISOMERIA DE POSICION Y GEOMETRICA EN ALQUENOS:
a) ISOMEROS DE POSICION
Dos compuestos son isómeros de posición cuando sólo varían en la posición del doble
enlace sin modificar el esqueleto carbonado.
Ejem:
CH2 = CH- CH2 – CH3 <----------> CH3 – CH = CH – CH3
1 – Buteno 2 - Buteno
b) ISOMEROS GEOMETRICOS
Cuando dos compuestos orgánicos difieren en sus propiedades debido solo a la
distinta orientación espacial de sus átomos (pero son semejantes en cuanto a que
átomos se unen a cuáles otros), pero que no son imágenes especulares entre si, se
denominan ISOMEROS GEOMETRICOS (pertenece a la clase de
DIASTEREOMEROS)
NOMENCLATURA DE ISOMEROS GEOMETRICOS
La disposición espacial de un doble enlace con dos grupos prioritarios se designa con
los prefijos –cis y –trans. Si los dos grupos prioritarios se encuentran en el mismo lado
del enlace doble se trata de un cis, si están en lados opuestos es un trans.
Ejem:

ISOMERIA GEOMETRICA
Nomenclatura propuesta por CAHN-INGOLD-PRELOG.
Para casos que todos los constituyentes sean diferentes:
Z (Alemán Zusammen -----> juntos) análogo: CIS
E (Alemán Entgegen ------> opuesto) análogo: TRANS
Se toma en cuenta Z de cada átomo unido a los carbonos de doble enlace.
Ejem:

Nombre correcto: E- 1- cloro- 2 – fluor-1- yodopropeno

4. METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS
La síntesis de alquenos implica la ELIMINACION de átomos o grupo de átomos en
carbonos adyacentes.

A.- DESHIDROHALOGENACION DE HALOGENUROS DE ALQUILO

-Se pueden deshidrohalogenar derivados monohalogenados tratándolos con una
solución alcohólica de KOH, formando como producto el alqueno, HCl y H2O.
 1-cloropropano

Buteno

-La facilidad con que se separa el halógeno en esta clase de reacciones depende del
tipo de halógeno eliminado y de la estructura del halógeno de alquilo.
La facilidad de deshidrohalogenación sigue el sgte orden:
HALOGENURO DE ALQUILO TERCIARIO > SECUNDARIO > PRIMARIO
Así el cloruro de t-Butilo experimenta la eliminación mucho más fácilmente que el
cloruro de n-Butilo.
También:
IODURO DE ALQUILO > BROMURO > CLORURO > FLORURO
En consecuencia es más fácil deshidrohalogenar el ioduro de isopropilo que el cloruro
de isopropilo.
-En caso en que puede formarse una serie de alquenos isómeros, el producto
preferido es el alqueno que tiene mayor número de grupos alquilo unidos a los
carbonos que forman el doble enlace.
FACILIDAD DE FORMACION DE LOS ALQUENOS
R2C = CR2 > R2C = CHR > R2C = CH2, RCH = CHR > RCH = CH2
Ejem:
B.- DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
-Implica la eliminación de una molécula de agua. Se requiere de la presencia de un
ácido (que actúa como catalizador) y calor (elevada temperatura).
Se utilizan como catalizadores ácidos fuertes como el sulfúrico concentrado, fosfórico,
óxido de aluminio (Al203) y pentóxido de difósforo (P2O5).
Ejem:

-Con algunos alcoholes es posible la formación de más de un tipo de alquenos

(alquenos isómeros). Al igual que en la deshidrohalogenación, el alqueno preferido
también es el más sustituido, es decir el más estable.
Ejem:

-La facilidad con que se deshidratan los alcoholes es:

ALCOHOL TERCIARIO > SECUNDARIO > PRIMARIO
Así es más fácil deshidratar el:
Que el:

C.- DESHALOGENACION DE DIHALOGENUROS VECINALES

Los dihalogenuros se preparan generalmente a partir de alquenos, sin embargo a
menudo es útil convertir el alqueno en dihalogenuro mientras se realiza una operación
en otra parte de la molécula para luego regenerarlo con un tratamiento con polvo de
zinc, procedimiento que se describe como protección del doble enlace.

D.- REDUCCION DE ALQUINOS

5. REACCIONES DE LOS ALQUENOS

La reacción de los alquenos es la ADICION ELECTROFILICA de doble enlace, es
decir la adición de reactivos ácidos. El doble enlace sirve de fuente electrónica, es
decir actúa como base (nucleofílico).
1.- REACCIONES DE ADICION
A.- HIDROGENACION CATALITICA
Es un método más general para convertir un doble enlace carbono-carbono en uno
simple, prácticamente en todo tipo de compuestos.

B.- ADICION DE HALOGENOS

-Los halógenos se adicionan fácilmente a los alquenos para formar dihalogenuros
vecinales (adición 1,2 sobre el doble enlace)
Los halógenos más usados son el Cl2 y Br2. La reacción se lleva a cabo en un
disolvente como CCl4 o CH3COOH.
-Si un halógeno reacciona con un alqueno en presencia de agua, un átomo de
halógeno puede adicionarse a un extremo del doble enlace mientras el grupo hidroxilo
se adiciona al otro extremo, formando una HALOHIDRINA. (Regla Markownikoff para
el halógeno).
Ejem:

C.- HIDROHALOGENACION
-Un alqueno es convertido en halogenuro de alquilo correspondiente por medio del
HCl, HBr o HI gaseoso y seco.
Ejem:

-Cuando existe la posibilidad de formación de los productos isómeros, el producto real

obtenido sigue la REGLA DE MARKOWNIKOFF, que dice: El ATOMO DE
HIDROGENO DEL ACIDO SE UNE AL ATOMO DE CARBONO DEL DOBLE ENLACE
QUE INICIALMENTE YA TIENE EL MAYOR NUMERO DE HIDROGENOS”.
Ejem:

-Las adiciones de HCl y HI siguen la regla de Markownikoff (respecto al hidrogeno). La

orientación de la adición del HBr al doble enlace carbono-carbono queda determinada
por la presencia o ausencia de PEROXIDOS.
En ausencia de peróxidos la adición de HBr a los alquenos sigue la regla de
Markownikoff. Si hay presencia de peróxidos en el sistema reaccionante, el HBr se
adiciona a los alquenos en la dirección opuesta (adición anti-Markownikoff).
Ejem:

sin peróxidos

con peróxidos

sin peróxidos

con peróxidos

Nombre correcto: 2-Bromo-2-metilpropano y 1-bromo-2-metilpropano

respectivamente.
D.- ADICION DE ACIDO SULFURICO
Los alquenos reaccionan con ácido sulfúrico concentrado y frío, formando SULFATOS
ACIDOS DE ALQUILO (R-OSO3H), los cuales se hidrolizan hasta alcoholes.
La adición de ácido sulfúrico sigue la regla de Markownikoff.
Ejem:
E.- ADICION DE AGUA: HIDRATACION
El agua se adiciona a los alquenos en condiciones ácidas, para producir alcohol
cumpliendo con la regla de Markownikoff.

F.- POLIMERIZACION
Es un proceso que comprende la unión de muchas moléculas pequeñas (monómeros)
para dos moléculas muy grandes de alto peso molecular llamadas POLIMEROS.
Se requiere de alta temperatura, alta presión y la presencia de catalizador.
G.- OXIDACION: HIDROXILACION
-Algunos agentes oxidantes como el KMnO4 convierten los alquenos en compuestos
conocidos como GLICOLES. Este proceso se conoce como HIDROXILACION y se
realiza a temperatura ambiente con una solución acuosa fría, diluída, neutra o
ligeramente alcalina.
Ejem:

-Una oxidación más vigorosa con KMnO4 implica la formación de ácidos, cetonas o
CO2, según la posición del doble enlace.
Ejem:
-Los dienos conjugados sufren adiciones en posición 1,4; desplegándose el doble
enlace a la posición 2,3 de la cadena carbonada.
Ejem:

Nombre correcto: 2,4-hexadieno

2.4.7. DIENOS
Los dienos son compuestos orgánicos con dos dobles enlaces,
A.- NOMENCLATURA
Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los
alquenos, excepto que se usa la terminación –dieno con dos números para indicar las
posiciones de ambos dobles enlaces.
Ejem:
B.- PROPIEDADES
-Las propiedades químicas de un dieno dependen del arreglo de sus dobles enlaces.
-En los dienos aislados los dobles enlaces se comportan independientemente, por lo
que cada uno reacciona como si fuera el único enlace de la molécula. Salvo por el
mayor consumo de reactivos, las propiedades químicas de los dienos aislados son
idénticas a la de los alquenos simples.
La adición a este tipo de dobles enlaces se designa como ADICIONES 1,2.
Ejem:

n - pentano