ALCOHOLES INFORME 10

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
LABORATORIO DE ORGANICA I
QU-325A

PROFESORA DE LABORATORIO:

 ING. EMILIA HERMOZA GUERRA

SECCIÓN: “A”

GRUPO DE TRABAJO: 13

INTEGRANTES:

 ARROYO GUEVARA RAISA 20101398D

 SEDANO JOEL 20102163K

FECHA DE ENTREGA: 27-11-12

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ÍNDICE

I. OBJETIVOS pág. 3

II. FUNDAMENTO TEÓRICO pág. 3

III. DATOS Y RESULTADOS pág. 5

1. Datos registrados

2. Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad

IV. DIAGRAMA DE FLUJO pág. 10

V. OBSERVACIONES pág. 11

VI. CONCLUSIONES pág. 15

VII. APENDICE pág. 16

VIII. BIBLIOGRAFÍA pág. 17

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ALQUENOS
I. OBJETIVOS

Experimentar la preparación de alcoholes.

Obtener Pisco por procesos de fermentación a partir del mosto de uva.
Adquirir destrezas para el manejo de reactivos, tales como el reactivo de
Grignard.
Comprobar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un
carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a
un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades
químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado
como reactivos en síntesis.
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de
polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron
para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que
se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en
el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.

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Clasificación de los alcoholes

Según el tipo de carbono al cual está unido el grupo hidroxilo en la cadena, los
alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono
secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano
o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los electrones de valencia del oxígeno en un alcohol se consideran ubicados en los
cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una
forma geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de
enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-
alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua,
están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los
elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el
enlace están más atraídos por el oxígeno que por el hidrógeno.

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Métodos de obtención de Alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede
representarse mediante la ecuación:

R—CH=CH2 + H2SO4 R—CHOH—

H2O CH3

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por
ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios
y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las
fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el
método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación
del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—

CH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios, según las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da
lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol.
Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un
alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y
con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se
obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el
nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.

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III. DATOS Y RESULTADOS

1. Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad

Alcohol etílico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido incoloro volátil de olor agradable.

Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20°C

Punto de ebullición: 78-79°C

Punto de Fusión: -114°C

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.

Yodoformo

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido amarillo.

Olor : Característico

Punto de Fusión: 123°C

Solubilidad: Poco soluble en agua

Hidróxido de sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de escamas

Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25°C

Punto de ebullición: 1390°C

Punto de Fusión: 318°C

Viscosidad: 4cp a 350°C

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Ioduro de potasio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes), inodoro, sabor amargo, color blanco.

Masa Molecular: 166 g/mol

Gravedad Específica (Agua=1): 3.1

Punto de ebullición: 1330°C

Punto de Fusión: 681°C

Solubilidad: Soluble en agua fría y caliente, Metanol, parcialmente soluble en

acetona.

Ácido Acético Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Líquido claro incoloro, olor pungente y característico.

Punto de ebullición: 118C

Punto de Fusión: 16.6°C

Viscosidad: 1.22cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en etanol, éter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de

carbono. Insoluble en sulfuro de carbono.

Etilenglicol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor suave, sabor

ligeramente dulce.

Gravedad Específica (Agua=1) : 1.10/20°C

Punto de ebullición: 197.6°C

Punto de Fusión: -13°C

Viscosidad: 21cp a 20°C

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2. Datos experimentales

*Obtención del Pisco

Índice de
Muestra Temperatura % Volumen %Peso
Refracción

1º 5mL 70ºC - 84ºC 1.363 >45.88 -

2º 5mL 84ºC – 90ºC 1.359 >45.88 -

3º 5mL 90ºC – 94ºC 1.357 44.89 37.76

4º 5mL 94ºC – 98ºC 1.349 28.10 23.06

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

*Propiedades Químicas

Prueba de Lucas

-Para alcoholes terciarios

Lo mismo sucede con los demás alcoholes solo que en vez de sustituyentes metilo
serán hidrógenos como podemos ver.

-Para alcoholes secundarios

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Prueba de yodoformo

Prueba de esterificación

IV. DIAGRAMA DE FLUJO

PREPARACIÓN DEL PISCO

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REACTIVO DE LUCAS

PRUEBA DE YODOFORMO

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V. OBSERVACIONES

*Obtención del Pisco

En el sistema armado en esta oportunidad, se agrega un termómetro en el

final del destilador fraccionario para anotar la temperatura a la que se
forma y se recoge nuestro destilado.
Con el paso del tiempo se le va agregando más calor al sistema y es que a la
temperatura de 70ºC se obtuvo la primera gota.
Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anotó la
temperatura a la que se forman, luego se procedía a medir su índice de
refracción y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohólico en
volumen de cada muestra.

*Propiedades químicas

Prueba de Lucas

A los tres tipos de alcoholes(A, B y C) se les agrega 5 mL de reactivo de Lucas

(solución de ZnCl2 en ácido clorhídrico) la muestra C reacciono más rápido,
formándose una solución blanquecina, luego de 10 min se notó también cambios
en la muestra B, y luego de un buen tiempo algo en la muestra A.

Prueba de yodoformo

Da un precipitado amarillo en la muestra B mientras que en las demás no aparece

ningún cambio.

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Esterificación

Al mezclar 2 mL de alcohol de cada muestra con ácido acético glacial en un tubo de

ensayo y luego agregarle 2mL de ácido sulfúrico concentrado. Las muestras B y C
tenían olor agradable.

Prueba de oxidación

Al agregar 5 mL de solución de dicromato de potasio en dos tubos de ensayo, a

estos tubos de ensayo se les agrega ácido sulfúrico y a un tubo de ensayo se le
agrega 2 gotas de la muestra B y al otro también 2 gotas de la muestra C. con
calentamiento ligero, se nota el cambio de un color anaranjado en más opaco, el
tubo de ensayo que tenía la muestra C llega a un color azul; el otro algo anarajando
oscuro.

*Propiedades de los polioles

Viscosidad

El alcohol etílico se demoró en vaciarse 11,33 segundos, el etilenglicol 19,29

segundos y la glicerina 83 segundos.

Etilenglicol como anticongelante

Al hacer esta mezcla se llegó a -11ºC y no se congelo.

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VI. CONCLUSIONES

*Obtención del Pisco

Tuvimos que varias muestras para así determinar el porcentaje en volumen

de alcohol y así poder encontrar el verdadero pisco que tiene un
determinado porcentaje y eso ocurre a una determinada temperatura que
en algunos casos puede variar.
Generalmente el pisco tiene de 40 – 45% de alcohol y en nuestro caso
pudimos recolectar un pisco de 44.89%.

*Propiedades químicas

La prueba de Lucas nos permite identificar los tipos de monoles, ya sean

terciarios, secundarios o primarios, en nuestra muestra se identifica que la
muestra C es alcohol terciario y la muestra B es alcohol secundario y el A es
primario.
La prueba de yodoformo por el precipitado podemos decir que hay monoles
secundarios puesto que esta sustancia solo actúa alcoholes secundarios,
cetonas.
En la esterificación el ácido sulfúrico la hace de medio y el nucleofilo será el
ácido acético. La esterificación produce olores agradables.
El cambio de color nos indica que los iones cromato están pasando a Cr+3
porque la presencia de este ion tiene el color característico, ahora los
alcoholes terciarios reaccionan mejor que los demás alcoholes esto sucede
con la muestra C.

*Propiedades de los polioles

La glicerina es más viscoso que el etilenglicol y el alcohol etílico, esto se

debe a los OH que generan puentes de hidrogeno, también porque la
glicerina es más plana teniendo también enlace de Van Der Walls, o sea hay
más carbonos de contacto que a diferencia de los otros dos.
El etilenglicol en mezcla con agua hace que disminuya su punto de fusión
porque él se congela a – 12ºC y como el etilenglicol esta también unido al
agua por medio de enlaces puentes de hidrogeno, entonces la mezcla tiene
la propiedad de no congelarse a pesar que el agua se congele a 0 ºC.

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VII. APENDICE

EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL

CUERPO HUMANO.

ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).

El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el máximo en sangre
aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorción en el tubo digestivo.
El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.
El metabolismo es:
Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehído.
Acetaldehído alcohol deshidrogenasa ácido acético.
La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de hepatotóxico y neurotóxico
potente.
1. Sedación, distensión psíquica.
2. Euforia.
3. Alteración de la sensación dolorosa.
4. Alteración de la coordinación muscular.
5. Narcosis.
6. Hiperventilación.
7. Sensación de angustia.
8. Pérdida de reflejos.
9. Parálisis de la respiración y muerte muy difícil porque provoca vómito.
El etanol es uno de los productos que más contraindicaciones tiene.
METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le añaden.
Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han
reportado también casos letales por exposición dérmica e inhalatoria.
El MeOH es oxidado en el hígado a formaldehído (por la alcohol deshidrogenasa en
primates y catalasa peroxidasa en roedores). Después pasa a ácido fórmico (por la
formaldehído deshidrogenasa) en mamíferos no primates. El ácido fórmico pasa a
CO2 y H2O.
En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una
intoxicación borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y posible ceguera
temporal o permanente.
Se debe hacer emesis, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la acidosis
para evitar que continúe.

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Actuando el alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor del

alcohol deshidrogenasa).
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.
ETILENGLICOL
Su mecanismo de acción consiste en la formación de ácidos oxálicos que se
combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y túbulos renales.
La sintomatología tiene dos fases. La primera fase produce vómitos, depresión
nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis.
La segunda fase produce una insuficiencia renal.
Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.
El tratamiento consiste en un lavado gástrico, carbón activo, catártico salino,
pentobarbital sódico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre
recomendable), 4-metilpirazol (antídoto de elección).
DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES
Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero
también como compuestos de partida para la síntesis de otros productos
combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, fármacos...
 Hidrocarburos alifáticos pentano, hexano (muy tóxico porque se metaboliza en
2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente), heptano, octano, etilén, acetileno...
 Hidrocarburos alicíclicos ciclopropano, ciclohexano (muy tóxico porque se
metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotóxico muy potente)...
 Hidrocarburos aromáticos benceno (anillo principal aromático, es carcinógeno, lo
lleva más la gasolina sin plomo), tolueno, xileno...
 Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C
(disolvente de productos en seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes
pero muy problemáticos).
 Cetonas acetona.
 Éter éter dietílico (buen disolvente y anestésico). Muy explosivo. Punto de
ebullición de 35ºC.
 Alcoholes metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol...
 Aldehídos formaldehído, acetaldehído...
 Nitrilos acetonitrilo...
ALQUITRÁN
Muy variable. 50% betún y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno,
xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos.
Les gusta mucho a los cerdos. También a los gatos (muy susceptible para la
glucoronoconjugación).
La sintomatología que produce es anorexia, depresión, debilidad, ictericia,
taquipnea y muerte.
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Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.

FENOLES Y CRESOLES
Usados como desinfectantes, ungüentos, preservación de la madera (palos de
electricidad y teléfonos, traviesas de la vía...).
Afecta a gatos principalmente.
La sintomatología es depresión, vómitos, incoordinación, convulsiones, coma y
muerte.
El tratamiento consiste en emesis o lavado gástrico, glucosa salina IV, estimulantes
del sistema nervioso...
Tiene mal pronóstico.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Sobre todo se forman en la combustión de materia orgánica, volcanes, incendios
forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas,
motores de combustión interna, tabaco (sobre todo benzopireno).
Necesitan la activación metabólica.
Son carcinógenos.
No es recomendable basar la dieta en estos productos.
DAÑOS AL CUERPO
 Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la
muerte.
El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el
nervio óptico.
El Etanol, es la droga más antigua usada por el hombre, es una de las drogas que
provoca más dependencia afectando principalmente al hígado. El Alcohólico sufre
una variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.
 Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estómago, y el intestino cuyas
funciones digestivas altera. También puede originar diarrea crónica y cirrosis
hepática, enfermedad en la cual el tejido normal del hígado es reemplazado por
cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de
este órgano.
 Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.
 Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de
sus latidos, agrandamiento del corazón e hipertensión. Disminuye la actividad de
los leucocitos y la resistencia de las enfermedades.
 Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.
 Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos,
incoordinación muscular, dificultades en la memoria, desorientación en el tiempo
y espacio. Además ocasiona modificaciones en el carácter, con periodos de
tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones

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nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos

que lo atacan.
 En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto
rugoso en la cara, especialmente en la nariz.
 En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es
de uno 180º. Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor percibir los
vehículos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales.
El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del
“alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices, plásticos, y otros compuestos
orgánicos. Hace un tiempo se experimentó que con dosis muy pequeñas de
Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación
C3 y en condiciones de cálidas y soleadas. Esta solución facilitaba el crecimiento de
cosechas más frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una
reducción en el uso de plaguicidas
El Etanol, además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas, su fin
está destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia,
perfumería y en compuestos orgánicos.
El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; es
usado como un disolvente importante, su uso ams común es en forma de
quitaesmalte. Además se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado
con otros compuestos.

VIII. BIBLIOGRAFIA

http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos

http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/alquenos/reacciones/o
xidacion_permanganato/oxidacion_alquenos_permanganato.htm

R. KEESE, R. K. MULLER, T. P. TOUBP, 1991, Métodos de Laboratorio para

Química Orgánica; Editorial: Addison – Wesley Iberoamericano 1ra Edición;
Páginas: 30-41.

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