Nombre: Morales Medina Yazmin

Materia: S.F.M.P.II
Grupo:1551
Fecha de entrega: 18 de noviembre de
2014
Nombre del asesor: Gerardo Díaz

Reporte de síntesis de 2-Fenilindol

 Resultados:

2-Fenilindol
Apariencia Punto de Masa Rendimiento
fusión
Teórico Polvo Cristalino 188-191ºC 0.5 gramos
de color gris No aplica
Práctico No aplica No aplica No aplica

Análisis de resultados
El 2-Fenil Indol es un polvo cristalino de color amarillo con aroma
desagradable. Tiene el anillo de pirrol (de cinco miembros no saturados
estructura del anillo formado por cuatro átomos de carbono y un átomo
de nitrógeno), que se funde al benceno anillo.

Debido a que no salió el producto se repasará las reacciones.

1)Preparación de acetofenona fenilhidrazona: Se colocó en un matraz

bola de 5 mL, 0.41 mL de fenilhidrazina y 0.47 mL de acetofenona con
10 mL de etanol al y unas gotas de ácido acético glacial. La mezcla se
calentó durante 1 hora, pasado este tiempo, la mezcla se enfrió en un
baño de hielo para inducir la cristalización. El producto se filtró y se lavó
con ácido clorhídrico diluido (1:10), seguido de lavados con etanol. Se
recristalizó en etanol y se obtuvo un sólido blanco cuyo punto de fusión
fue de 105°C.

Preparación del 2-Fenil Indol.

En un matraz Erlenmeyer de 50mL, se colocó 0.69 g de acetofenona

fenilhidrazona y 0.38 mL de ácido polifosfórico. Se calentó en baño de
agua con agitación contante hasta mantener una temperatura de 100-
120ºC por 10 minutos. Posteriormente se añadió 10mL de agua fría para
completar la reacción del ácido polifofórico. Se filtró y se lavó con agua.
El precipitado formado se filtra y se decolora con Carbón activado, se
filtra nuevamente, se lava con etanol, hasta obtener cristales blancos.
Se obtuvo un producto el cual no se sabe que era ya que no presento
punto de fusión y la cantidad obtenido fue muy poca.

Se cree que no salió el experimento debido a la posible inadecuada

preparación del ácido polifofórico; además de que a los compañeros tan
poco les quedaron por lo que hace sospechar que alguno de los
reactivos pudo estar contaminado o no era lo que la etiqueta marcaba.

Conclusiones
No se logró ilustrar en la práctica la síntesis de índoles (anillos de cinco
miembros con un heteroátomo de nitrógeno fusionado a un anillo
bencénico) por el método de Fisher.
La Síntesis de Fischer es una reacción química que produce un
heterociclo benzofusionado (Indol) a partir de fenilhidrazina y
acetofenona, formando un intermediario, acetofenona fenilhidrazona.
La opción del catalizador ácido es muy importante. Ácidos de Brönsted
por ejemplo HCl y ácido polifosfórico se han utilizado con éxito. Ácidos
de Lewis por ejemplo trifluoruro del boro, cloruro del zinc, cloruro del
hierro, y clorurode aluminio están también los catalizadores útiles.
El 2-Fenil Indol se utiliza en perfumería y en la preparación de triptófano,
uno de los 20 aminoácidos que se encuentran comúnmente en las
proteínas animales. Esto tiene importantes aplicaciones en la industria
de crecimiento de las plantas. Se utiliza para preparar el ácido
indolacético (auxinas) y otras sustancias de crecimiento de las plantas
que ayudan al desarrollo de las raíces de las plantas.
Se utiliza para fabricar herbicidas selectivos. 2-Fenil Indol y sus
derivados son ampliamente utilizados en la fabricación de perfumes,
colorantes y productos agroquímicos, así como en ingredientes
biológicamente activos y el diagnóstico clínico.

Bibliografía
 Giral, F. y Rojahn, C., Productos químicos y farmacéuticos. Atlante:
México, 1956
 Paquette, L. A., Fundamentos de Química Heterocíclica. Limusa.
 México – España, 1987.
 Vogel, A.I. Vogel ́ s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th Ed.
Longman Inc. New York. 1978.