UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

ESCUELA DE ING. AMBIENTAL

SEMESTRE 2015 – II

PRÁCTICA NRO. 2 : ESTEREOQUÍMICA

1. Nombre los siguientes compuestos, identifique entre los mismos cuáles son isómeros
y diga el tipo de isomería que presentan:

a) b) c)
Cl H
CH3 OH
C=C
H3C - CH - C CH H3C - CH - CH 3 H CH3

d) e) f)
CH3

O H OH

CH3 - CH 2 - C - H CH3 H3C - CH 2 - CH 2 - C CH

g) h) i)
O

CH3 - CH 2 - O - CH3 CH3 - C - CH3 CH3 - CH 2 - CH 2 - OH

j) k) l)
CH3

HO Br

H3C - CH 2 - C C - CH3 C2H5 H2C = CH - CH2 - CH = CH2

m) n) o)
OH
Cl CH3
C2H5 CH3
C=C
H H Br

2. Plantee un isómero de cada uno de los siguientes compuestos y diga el tipo de

isomería que presentan:
 a) b) c)
Cl

CH3 H OH Cl COOH
C=C
H3C - C - CH2 - Cl CH3 H H

3. Identifique en los siguientes compuestos la presencia de carbonos asimétricos.

CH3 CH3 H OH H

H CH3 OH Br CH3 CH3

C2H5 C2H5 OH H OH

CH3 C2H5

H OH H H

CH3 C3H7

4. Escriba V ó F según la afirmación sea ó no cierta:

a) Una molécula con un carbono quiral y configuración R hace girar el plano de la luz
polarizada siempre en el sentido de las agujas del reloj.
b) Una molécula con un solo centro asimétrico es siempre quiral.
c) Un compuesto que tenga varios centros asimétricos y plano de simetría es meso.
d) Dos estructuras cualesquiera constituyen un par de enantiómeros si no son
superponibles.
e) Dos diasterómeros son imágenes especulares superponibles.
f) Sólo las mezclas racémicas no giran el plano de la luz polarizada.

5. Cuál de las siguientes fórmulas representa una molécula que puede presentar
actividad óptica?
OH CH 3
H CH3 O
H H H H
H (c) H (d)
(b) H
(a)
H3C H OH OH
H3 C CH 3
OH CH3
6. Plantee las estructuras del 1,4-dimetilciclohexano, indicando los estereoisómeros,
diastereoisómeros y compuestos meso. Utilice estructuras planas. Señale qué
compuestos tendrán actividad óptica y cuáles no.

7. Designe a los siguientes compuestos como R ó S .

 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2Cl
a) b) c)
H CH 3 H
CH 3CH 2 CH 3CH 2CH 2 CH 3
OH I CH 2OH

CH3 Br CH 2Cl
d) e) f) OH
g)
H CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 H CH 2CH 3
Cl H CH 2CH 2Br
Br H Cl H3C
-
OH O O
O OH
g)
H CH 2CH 2Br h) i)
CH3 H3C H
H3C OH
+
NH3 H
(+)-alanina ácido (-)-láctico

8. Determinar la configuración E ó Z para cada uno de los siguientes compuestos:

Si son posibles.
e) CH3Cl = Cl 2
f) Cl ( F )C = C ( CH3) CH2CH 2CH3
g) CH3 (CH3) C = C Cl2
g) I2 C = C ( F) Br

9. Clasifique los siguientes compuestos según sean: A) Isómeros de función, B)

Isómeros de cadena, C) Isómeros de posición, D) Estereoisómeros, E) Idénticos.