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La reacción se lleva a Cabo es una sustitución electrofílica aromática, estas

reacciones se llevan a cabo en dos etapas:


Primera etapa: se forma un carbocatión. Estas reacciones son catalizadas con un
ácido de Lewis. El carbocatión es muy inestable, debido a la carga sobre la molécula.
Pero se esbiliza por medio de resonancia
Segunda etapa: la base conjugada del ácido, arranca el H+ del C que había sufrido el
ataque del electrófilo y los electrones que compartía el átomo de hidrogeno vuelven
al sistema pi recuperándose la aromaticidad.
El grupo -NO2, es un grupo desactivante (su presencia disminuye reactividad y
velocidad de reacción), por lo tanto, la introducción de este grupo a un compuesto
aromático no sustituido hará mas difícil una segunda sustitución.
Dependiendo del sustituyente presente en la molécula de benceno, la sustitución
electrofílica aromática se orientará en una de las 3 posiciones (meta, orto, para)
Si el sustituyente es dador de electrones, la reacción dará una mezcla de productos
orto y para, en cambio, si el grupo es receptor de electrones, orienta a meta.

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