Problema 1.

Clasifique cada una de las reacciones siguientes en adición, eliminación,

sustitución o rearreglo:

(a) CH3Br + KOH  CH3OH + KBr

(b) CH3CH2OH  H2C=CH2 + H2O
(c) H2C=CH2 + H2  CH3CH3
Problema 2. ¿Cuáles de la especies siguientes es probable que sean electrófilos y cuáles
nucleófilos?

(a) NO2+
(b) CN-
(c) CH3OH
(d) HCl
(e) CH3NH2
(f) CH3SH
(g) CH3CHO

Problema 3. Trace flechas curvas que indiquen el movimiento de los electrones en las
reacciones iónicas que siguen:

(a) O O

CH3-Br Br-
C C CH3
CH3 CH2 CH3

(b) O- O

C C Cl-
CH3 OCH3 CH3 OCH3
Cl

(c) H

O
CH3-O- C
CH3 CH3
Br-
H Br
H

(d) Cl

H N H
H N H Cl-
Cl-Cl
H
H
Problema 4. Pronostique cuáles son los productos de la siguiente reaccion iónica. Para
esto, interprete el flujo de electrones indicado por las flechas curvas.

HO-

H H
H
C C
H
H Br

Problema 5. Identifique las reacciones siguientes como adiciones, eliminaciones,

sustituciones o transposiciones:

(a) CH3CH2-Br + NaCN  CH3CH2-CN (+ NaBr)

(b)
OH
Catalizador
(+ H2O)
acido

(c)
O

Calor

(d)
NO2
Luz
O2N - NO2 (+ HNO2)
Problema 6. Identifique los grupos funcionales e indique la polaridad en estas
moléculas:

(a) CH3CH2-CN

(b)
OCH3

(c)
O O

(d)
O

(e)
O

NH2

(f) O

C
H

Problema 7. ¿Cuáles de los siguientes son probablemente nucleófilos y cuáles

electrófilos?

(a) Cl- (c)

(b) BF3 N H

Problema 8. De un ejemplo de lo siguiente:

(a) Un nucleófilo
(b) Un electrófilo
(c) Una reaccion iónica
(d) Una reaccion de sustitución
(e) Una ruptura heterolítica de enlace
(f) Una ruptura homolítica de enlace

CARGAS FORMALES.
Problema 1. Calcule la carga formal de cada uno de los átomos en las estructuras de
Lewis que se proponen.
a) Cloruro de tionilo. b) Tribromuro de fósforo. c) Acido sulfúrico.

O Br O

Cl S Cl Br P Br H O S O H

d) Acido nitroso. e) Ion amonio. f) Ion borohidruro.

H H
H O N O
H N H H B H

H H

Problema 2. ¿Cuál es la carga formal del oxígeno en cada una de las

CHsiguientes
3
estructuras de Lewis?
H3 C O CH3
a) b) c)
H3 C O H 3C O CH3

Problema 3. Calcule las cargas formales de los átomos en las moléculas siguientes:

a) Diazometano b) Oxido de c) Isocianuro de d) Nitrometano.

acetonitrilo metilo
O

H2C N N H3C C N O H3C N C

H3C N O

Problema 4. El sulfóxido de dimetilo es un solvente común y tiene la estructura que se

ve abajo. Demuestre por qué debe tener cargas formales en el S y en el O.
O

H3C S CH3

Problema 5. Calcule las cargas formales en las moléculas siguientes:

a) b) c)

H2C N N H2C N N

F
d) e) f)
H3C O B F

CH3 F CH3

O O O H2C P CH3

N
CH3
O

g) h) i)

CH3
NH2
H3C N N N
H3C N O
NH2 C NH2
CH3

Problema 6. Calcular la carga formal de cada átomo (excepto el hidrógeno) en los

compuestos o iones siguientes:

a) (CH3)2NH2Cl b) PO4-3 c) NaBH3CN d) KOC(CH3)3

e) (CH3)2O-BF3 f) NH4Cl g) NaBH4 h) SnF3-

HIBRIDACIÓN.
Problema 1. ¿Qué clase de hibridación espera que tenga cada átomo de carbono en las
moléculas siguientes?

a) Propano.
b) 2-Metilpropeno.
c) 1-Buten-3-ino.
d) Acido acético.
Problema 2. ¿Qué clase de hibridación espera que tenga cada átomo de carbono en
estas moléculas?

a) H O
CH2 CH3
H C C
C C O CH2 CH2 NH+ Cl-

C C CH2 CH3
NH2 C H

H PROCAINA.

b) c) O CH3
H C
CH2 OH

H C O
OH CH
C C
O O
C C
C C O
H
H C C
C C

OH OH H OH

VITAMINA C ASPIRINA

d)
H N H
C C CH3
H
C C N
H C C C H
H
H C C H
H
H H

NICOTINA

Problema 3. Complete la estructura de Lewis de punto por electrón de la cafeína,

mostrando todos los pares de electrones sin compartir y diga cual es la hibridación de
los átomos señalados.
O
CH3

CH3 C
N
N C
C H
C C
N
O N

CH3

CAFEINA
Problema 4. Un carbanión es una especie que contiene un átomo de carbono trivalente
con carga negativa.

a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de

H C-
H carbono con carga negativa?
b) ¿Qué hibridación puede tener este átomo de
H carbono?
c) ¿Cuál es la geometría probable del carbanión?
Un Carbanión

Problema 5. Para cada compuesto siguiente, asignar la hibridación a cada átomo de

carbono, oxigeno y nitrógeno. Además, indique que grupo funcional se encuentra
presente.

a) CH2 = O c) CH3CH = CHCH3

b) CH3-C  N d) CH3C  CCH3

Problema 6. Asigne la hibridación de todos los átomos de carbono y oxigeno presentes

en las moléculas siguientes. Indique que grupo funcional se encuentra presente.

a) H2 C CHCH2OH

b) CH3C CCH CHCH3

c) O O

CH3 C O C CH

CH2

NOMENCLATURA: HALOGENUROS DE ALQUILO

Problema 1. Clasificar cada uno de los compuestos siguientes como halogenuro de

alquilo, de vinilo o de arilo.
a) b) c)

H3CCH C CH3 (CH3)3C Br

F Br

d) e) f)
Cl Cl
Br Br

Cl Cl

Cl
PCB (Bifenilo policlorado)

Problema 2. Trace las estructuras correspondientes a estos nombres IUPAC:

a) 5-Cloro-2-metilheptano.
b) 2-Cloro-2-metilpentano.
c) Clorotrifluorometano.
d) 2-Bromo-4,5-Dimetilhexano.
e) para-diclorobenceno.
f) Bromociclohexano.
g) 1-Bromociclohexeno.
h) 1-Fluor-4,4-dimetilciclohexano.
i) 1-Bromo-1-fenilbutano.
j) 1-Bromo-1-metilciclohexano.
k) 1-Bromometilciclohexeno.

Problema 3. Trace estructuras que correspondan a los nombres IUPAC siguientes:

(a) 2,3-Dicloro-4-metilhexano
(b) 4-Bromo-4-etil-2-metilhexano
(c) 3-Yodo-2,2,4,4-tetrametilpentano
(d) cis-1-Bromo-2-etilciclopentano

Problema 4. Escriba los nombres IUPAC de los siguientes halogenuros de alquilo:

(a) CH3CH2CH2CH2-I
 (b)

Cl

(c)
CH3 CH3
Br Br

(d)
CH3 Cl

H3C Cl

(e)
I

H3C

Cl

(f)
Br

Cl

Problema 5. Trace las estructuras correspondientes a estos nombres IUPAC:

(a) 2-Cloro-3,3-dimetilhexano
(b) 3-Bromo-3-etilpentano
(c) 4-sec-butil-2-clorononano
(d) 3,3-Dicloro-2-metilhexano
(e) 1,1-Dibromo-4-isopropilciclohexano
 (f) 1,1-Dibromo-4-ter-butilciclohexano

Problema 6. Escriba los nombres de los halogenuros de alquilo siguientes de acuerdo

con las reglas de IUPAC:

(a) CH3 Br CH3

Br

(b)

(c) Cl
CH3 Br

CH3

(d)

Br

(e)
Br
Cl
Problema 7. Escriba la formula estructural de los siguientes nombres IUPAC:

a) 1-Bromo-2,2-dimetilpropano.
b) 2-Cloro-2,3-dimetilpentano.
c) 1-Yodo-2-metilpropano.
d) 2-Bromo-3,3-dimetilpentano.
 HALOGENUROS DE ALQUILO:
PROPIEDADES FISICAS Y SUS REACCIONES

Problema 1. Trace y escriba el nombre de todos los productos monoclorados que espera
obtener por coloración del 2,3-Dimetilpentano.
Problema 2. ¿Qué productos esperaría de la reaccion del 4,4-dimetilciclohexeno con
NBS?

Problema 3. El producto principal de la reaccion del metilenciclohexano con NBS es

1-(bromo-etil)ciclohexeno. Explique porque.

Problema 4. Trace todas las formas de resonancia que pueda para la estructura del
radical ciclohexadienilo.

Problema 5. ¿Qué productos espera de la reaccion de estos alquenos con NBS? Si se

forma mas de un producto, muestre las estructuras de todos.

a) 5-Metilciclohepteno

b)
CH3

H3C C C C CH2CH3

H H H

Problema 6. ¿Cómo prepararía los compuestos siguientes con una reaccion de

acoplamiento de organocobre? En cada caso se requiere mas de un paso.

a) 3-Metilciclohexeno a partir de ciclohexeno

b) Octano a partir del 1-bromobutano.

Problema 7. Pronostique cual o cuales serán el o los productos de las reacciones

siguientes:

a) Br
Mg H2O
CH3CH2CHCH3 ¿A? ¿B?
Eter

b)
Mg H3O+
CH3(CH2)8CH2Br ¿C? ¿D?
Eter

Problema 8. Pronostique cual o cuales serán el o los productos de las reacciones

siguientes:

a) Cl
Eter
(CH3)2CuLi ¿A?
b)
Eter
CH3CH2CH2CH2Br (CH3)2CuLi ¿B?

Problema 9. ¿Qué producto o productos espera obtener de la reaccion de

1-metilciclohexeno con NBS? ¿Usaría esta reaccion como parte de una síntesis?
Explique su respuesta.

Problema 10. Por lo general, la cloración de alcanos no es una reaccion útil porque la
mayor parte tiene distintos tipos de hidrógenos, de lo que resultan mezclas de productos
clorados. Trace la estructura y diga el nombre de todos los productos monoclorados de
sustitución que pueda obtener por reaccion del 2-metilpentano con Cl2, vía radicales.

Problema 11. La cloración del pentano por radicales no es un método adecuado para
preparar el 1-cloropentano, CH3CH2CH2CH2CH2Cl; pero la del neopentano, (CH3)4C es
un buen método para preparar el cloruro de neopentilo, (CH3)3CCH2Cl. Explique la
razón.

Problema 12. Escriba la estructura del compuesto orgánico mayoritario formado en la

reaccion del cloruro de hidrógeno con cada uno de los siguientes compuestos.

a) 2-Metil-2-buteno
b) 2-Metil-1-buteno
c) cis-2-buteno
d)
CH3CH

Problema 13. Explique el mecanismo de reaccion, con flechas curvas, de los siguientes
compuestos al reaccionar con cloruro de hidrogeno, mostrando la formula estructural
del carbocatión intermedio que conduce al compuesto mayoritario.

a) 1-Buteno
b) 2-Metilpropeno
c) 1-Metilciclopenteno
d)

CH3CH

Problema 14. La Adicion de cloruro de hidrogeno al 3,3-Dimetil-1-buteno da una

mezcla de dos cloruros isomeros aproximadamente en la misma cantidad. Sugiera las
estructuras razonables para esos dos compuestos y ofrezca una explicación mecanística
para su formación.

Problema 15. Dé el compuesto orgánico mayoritario que se forma cuando el bromuro

de hidrógeno reacciona con cada uno de los siguientes compuestos en presencia de
peróxidos.
 a) 2-Metil-2-buteno
b) 2-Metil-1-buteno
c) cis-2-buteno
d)

CH3CH

Problema 16. Dé la estructura del compuesto orgánico principal en cada caso:

a) Sin peroxidos
CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HBr ¿A?
b) Con peroxidos
CH3CH2CH=CHCH2CH3 + HBr ¿B?
c) Sin peroxidos
(CH3)2CHCH2CH2CH2CH=CH2 + HBr ¿C?
d) Con peroxidos
(CH3)2CHCH2CH2CH2CH=CH2 + HBr ¿D?