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Reaccion Radicales PDF
Reaccion Radicales PDF
Reacciones
concertadas y reacciones por pasos. Tipos de mecanismos. Nuclefilos y
electrfilos. Intermedios de reaccin: iones carbonio, carbaniones y radicales.
Toda reaccin qumica implica una ruptura de los enlaces existentes en las molculas
que reaccionan y la formacin de otros nuevos en los productos resultantes.
El estudio de los mecanismos de las reacciones, nos lleva a considerar la serie de
pasos concretos que se producen en la transformacin de las sustancias
reaccionantes en productos de reaccin.
= a) REACCIONES RADICALARIAS
radicales libres
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Reacciones de heterlisis (ruptura heteroltica o heteropolar)
(formacin heterognica de enlaces)
= b) REACCIONES POLARES
NUCLEFILOS Y ELECTRFILOS
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c) REACCIONES PERICCLICAS
Segn cambio
estructural producido
en los reactivos
OXIDACIN
REDUCCIN
ADICIN SUSTITUCIN
ELIMINACIN TRANSPOSICIN
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Reacciones de adicin
Reacciones de sustitucin
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que un tomo o grupo atmico es
sustituido o desplazado por otro. La ecuacin general para un proceso de sustitucin
es:
Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con
hidrcidos o las reacciones de sustitucin nucleoflica:
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Reacciones de eliminacin
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adicin
y consisten en la prdida de tomos, grupo de tomos de una molcula, con
formacin de enlaces mltiples o anillos. La formulacin general de las reacciones
de eliminacin es:
Reacciones de transposicin
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Reacciones de OXIDACIN o REDUCCIN:
C en estado elemental = 0
C unido a un tomo ms electronegativo = + 1
C unido a un tomo menos electronegativo = - 1
CH3-CH=CH-CH3
H - 3 -1 -1 -3 = - 8
CH3CH2OH CH3-C H2
REDUCCIN
-1 +1 O
CH3-CH2-CH2-CH3
OXIDACIN
-3 -2 -2 -3 = - 10
a) Reacciones concertadas
b) Reacciones no concertadas o por pasos
Reacciones concertadas
Son aquellas en las que la rotura y formacin de enlaces se produce simultneamente, como se
indica a continuacin:
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Reacciones no concertadas
(por pasos)
Mecanismos de reaccin
Nunca hay que esperar que un mecanismo quede demostrado, pues no podemos determinar
experimentalmente cada detalle del proceso. A menudo es posible que haya ms de un
camino distinto para una reaccin. Entre ellos, se elige el camino ms razonable que sea
consistente con los datos experimentales disponibles.
(Reaccin concertada)
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Intermedio
De reaccin
Esquema
de energa de reaccin
Intermedios de reaccin
Los intermedios de reaccin son especies de tiempo de vida media corto y no
estn presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan tan
rpidamente como se forman, tienen gran importancia en los mecanismos de las
reacciones.
Los intermedios de reaccin ms usuales en Qumica Orgnica son:
9Carbaniones
9Radicales
9Carbenos
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Carbocationes, o iones carbonio
(carga positiva)
Son especies qumicas cargadas positivamente, por lo tanto, tiene
tendencia a captar electrones (cidos de Lewis).
Resultan de rupturas heterolticas.
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3) El efecto conjugativo o resonante. Este efecto tambin puede estabilizar a los
carbocationes. Por ejemplo, el carbocatin bencilo, un carbocatin primario, tiene
una estabilidad similar al carbocatin isopropilo, que es secundario. Esto se explica
por la contribucin de las estructuras resonantes II, III y IV a la deslocalizacin de la
carga positiva tal y como se indica a continuacin:
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Carbaniones
(carga negativa)
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Radicales
(sin carga)
Radicales, tambin llamados radicales libres, son entidades qumicas
electrnicamente neutras, pero en las que el tomo de carbono trivalente tiene un
electrn no compartido.
Un radical libre se caracteriza por poseer un electrn libre y procede, generalmente,
de la ruptura homoltica de un enlace covalente de un compuesto orgnico.
Su formacin requiere una aportacin energtica, en ocasiones muy elevada,
calorfica o luminosa (radiacin ultravioleta).
Un radical tiene hibridacin sp2 con una estructura plana y ngulos de enlace
de 120.
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Estabilidad de los radicales
Carbenos
Los carbenos son intermedios de reaccin sin carga que contienen un tomo de carbono
divalente. ELECTRFILOS (el C tiene 6 electrones)
(Singlete) (Triplete)
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