TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Introduccin

Introduccin
Definicin

Importancia Compuestos naturales

Aminocidos: triptfano, histidina
Abundancia cidos nuclicos: bases pricas y
pirimidnicas, azcares
Distribucin
Herbicidas
Insecticidas H H
Semiconductores N N
N S
Frmacos
N
N CN
H
COOH O OEt
P OEt S S
NH2 HN
N S
N Ph O S S
O N
H H

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Introduccin

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS
Compuestos heterocclicos: clasificacin

Tipos de compuestos orgnicos segn esqueleto

-Compuestos de carbono
-- Acclicos
-- Cclicos (alicclicos)
--- Aromticos (insaturados alternados 4n+2)
--- Parcialmente insaturados
--- Saturados

-Compuestos con heterotomo

-- Acclicos
-- Cclicos (Heterociclos)

Compuestos heterocclicos

-- Aromticos (insaturados alternados 4n+2)

-- Parcialmente insaturados
-- Saturados

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Compuestos heterocclicos: clasificacin

Por tamao Por heterotomo presente

- De tres tomos - Nitrgeno
- De cuatro tomos - Oxgeno
- Pentagonales - Azufre
- Hexagonales - Selenio, teluro, etc..
- Heptagonales - Fsforo, arsnico, etc...
- Ocotogonales, etc... - Silicio, etc...

Por nmero de heterotomos Por nmero de ciclos

- Un heterotomo - Monocclicos
- Dos heterotomos: iguales, dif. - Bicclicos
- Tres heterotomos -- Benzofusionados
- Cuatro heterotomos -- Hetoriclos fusionados
- Policclicos

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Nomenclatura y normas IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW1nT.html#RB11

Nombre sistemtico (IUPAC)

Nombres triviales reconocidos

Nomenclatura de reemplazamiento

NOMENCLATURA SISTEMTICA -- IUPAC

-1- Prefijo(s) que indica(n) el(los) heterotomo(s) presente(s)

-2- Sufijo que indica el tamao del anillo y si es insaturado o saturado

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo Grupo Valencia Prefijo

(enlaces)
Oxgeno VI 2 Oxa-
Azufre VI 2 Tia-
Selenio VI 2 Selena-
Nitrgeno V 3 Aza-
Fsforo V 3 Fosfa- (fosforino, fosforina)
Arsnico V 3 Arsa- (arsenino, arsenina)
Antimonio V 3 Estiba- (antimonino, antimonina)
Silicio IV 4 Sila-
Boro III 3 Bora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo Grupo Valencia Prefijo

(enlaces)
Oxgeno VI 2 Oxa-
Azufre VI 2 Tia-
Selenio VI 2 Selena- O
Nitrgeno V 3 Aza-
Fsforo V 3 Fosfa- (fosforino, fosforina)
N
Arsnico V 3 Arsa- S
(arsenino, arsenina)
Antimonio V 3 Estiba- (antimonino, antimonina)
Silicio IV 4 Sila- oxa-tia-aza
Boro III 3 Bora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo Grupo Valencia Prefijo

(enlaces)
Oxgeno VI 2 Oxa-
Azufre VI 2 Tia-
Selenio VI 2 Selena- N
Nitrgeno V 3 Aza-
Fsforo V 3 Fosfa- (fosforino, fosforina)
N
Arsnico V 3 Arsa- N
(arsenino, arsenina)
Antimonio V 3 Estiba- (antimonino, antimonina)
Silicio IV 4 Sila- tri-aza
Boro III 3 Bora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo Grupo Valencia Prefijo

(enlaces)
Oxgeno VI 2 Oxa-
Azufre VI 2 Tia- 1
Selenio VI 2 Selena- O
Nitrgeno V 3 Aza-
Fsforo V 3 N3
Fosfa- (fosforino, fosforina)
S
Arsnico V 3 Arsa- 4
(arsenino, arsenina)
Antimonio V 3 Estiba- (antimonino, antimonina)
Silicio IV 4 Sila- 1,4,3-oxa-
Boro III 3 Bora- tia-aza
-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo Grupo Valencia Prefijo

(enlaces)
Oxgeno VI 2 Oxa-
Azufre VI 2 Tia- 1
Selenio VI 2 Selena- O
Nitrgeno V 3 Aza-
Fsforo V 3 N3
Fosfa- (fosforino, fosforina)
S
Arsnico V 3 Arsa- 4
(arsenino, arsenina)
Antimonio V 3 Estiba- (antimonino, antimonina)
Silicio IV 4 Sila- 1,4,3-
Boro III 3 Bora- oxatiaza
-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo Grupo Valencia Prefijo

(enlaces)
Oxgeno VI 2 Oxa-
Azufre VI 2 Tia-
Selenio VI 2 Selena- N N
Nitrgeno V 3 Aza-
Fsforo V 3
2
Fosfa- (fosforino, fosforina)
2
N1
N 1arsenina)
Arsnico V 3 Arsa- (arsenino,
H
Antimonio V 3 Estiba- (antimonino, antimonina)
Silicio IV 4 Sila- 1H- 2H-
Boro III 3 Bora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo Grupo Valencia Prefijo

(enlaces)
Oxgeno VI 2 Oxa-
Azufre VI 2 Tia- NH
N
Selenio VI 2 Selena-
Nitrgeno V 3 Aza- 2 2
Fsforo V 3 Fosfa- (fosforino,
N1
N 1 fosforina)
H H
Arsnico V 3 Arsa- (arsenino, arsenina)
Antimonio V 3 1H-
Estiba- (antimonino, 1H-
antimonina)
Silicio IV 4 Sila- 2,3-dihidro
Boro III 3 Bora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados

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( teniendo en cuenta que para los compuestos de cinco eslabones la terminacin es "ol" )
En negrita se indica el nombre trivial reconocido por la IUPAC

O S N P
H H
Oxol Tiol 1H-Azol 1H-Fosfol
Furano Tiofeno Pirrol

N3 Sb3
N
N 2
N O1 2 2
H O1 P 1
1,2-oxazol H
1,3-Diazol 1,3-Oxazol 1H-1,3-Fosfestibol
1H-Imidazol Isoxazol
Oxazol

N N 3N P 4 As3 3 N SiH4
N 2 5 2 2 5
N S 1
H O 1 S 1
1H-Tetrazol 1,3,4-Oxazafosfol 1,3-Tiarsol 1,3,4-Tiazasilol

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NOMENCLATURA SISTEMTICA -- IUPAC

-- Sufijo que indica el tamao del anillo y si es insaturado o saturado

N de Insaturado Insaturado Saturado Saturado

tomos (con N) (sin N) (con N) (sin N)
3 -irina -ireno -iridina -irano
4 -eto -eto -etidina -etano
5 -ol -ol -olidina -olano
6 -ina -ino -inano -ano
7 -epina -epino -epano -epano
8 -ocina -ocino -ocano -ocano
9 -onina -onino -onano -onano
10 -ecina -ecino -ecano -ecano
H S
O N S S
tiireno 2H-tieto tiol
Oxireno Azirina tiofeno
H
O N S S S
Oxirano Aziridina 2H-tiino tiepino 2H-tiocino
2H-tiopirano
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Nomenclatura sistemtica (no utilizada) de algunos compuestos con

nombre trivial reconocido por la IUPAC y que es el utilizado para su
nomenclatura
N N NH
N N
N S N N
H O H H
1,2-Diazol 1,2-Tiazol 1,3,4-Oxadiazol Azolidina 1,3-Diazolidina
Pirazol Isotiazol Furazano Pirrolidina Imidazolidina

H N
N
NH
N N N
H O O
1,2-Diazolidina 2H-Oxino 1,4-Oxazinano Azina 1,4-Diazina
Pirazolidina 2H-Pirano Morfolina Piridina Pirazina
H
N
N
N
N N N N
H H
1,3-Diazina 1,2-Diazina Azinano 1,4-Diazinano
Pirimidina Piridazina Piperidina Piperazina
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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

A parir de 10 tomos en el anillo se utiliza la nomenclatura de

reemplazamiento:

-- Se utilizan los mismos prefijos de la tabla para indicar el heterotomo

presente

-- El orden y preferencia en la numeracin tambin son los mismos

-- Se termina el nombre con el hidrocarburo correspondiente con igual

nmero de tomos H
N

S N
H
tiaciclododecano 1,8-diazaciclotetradecano

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S N N
O O
N
O
Tiireno 1,3-Diazeto 1,3-Dioxolano 2H-1,3-Oxazina

Se NH N N
HP As
HN
N
Selenirano 1,3-Diazetidina 1H-1,3-Fosfarsol 1,3,5-Triazina

P N
P N N N
N
O P
4,5,6,7-Tetrahidro- 1,5-Diazocina Oxonano 1,2,3,5-Triazafosfinina
1,2-difosfocina OH COOCH3
N CN
N N
N N O
N CONH2
Pirimidina-2- Pirazina-2- Piridazin-2-ol Furano-3-carboxilato
carboxamida carbonitrilo de metilo
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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

6
4 3 7 3 4 3 4 3 5 H
N7
2 1N
2 O2 2 NH 8
2
O 1 1 N 1 1 N9
H 3N 4
Benzofurano Isobenzofurano Indol Isoindol 7H-Purina

5 4 5 4 5 4 5 4 5 4
6 3 6 3 6 3 6 3 6 N3
7 2 7 O2 7 2 7 N2 7 N2
8 O 1 8 1 8 N 1 8 1 8 1
2H-Cromeno Isocromano Quinolina Isoquinolina Ftalazina

5 4 5 4 5 4 5 4 5 4
N N
6 N 3 6 3 6 3 6 3 6 N3
7 2 7 2 7 N2 7 2 7 2
8 N 1 8 N 1 8 N 1 8N N 1 8N N 1
Quinazolina Quinoxalina Cinolina Naftiridina Pteridina

5 9 H 10 1 9 H 10 1
5 O 10 4 N 10 4 6 N5 4 N N

1 8 9 1 9 N10 1 6 O5 4 6 S5 4
8 9
Xanteno Acridina Fenazina 10H-Feonxacina 10H-Fenotiazina

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