TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Introduccin

Introduccin
Definicin
Compuestos naturales
Aminocidos: triptfano, histidina
cidos nuclicos: bases pricas y
pirimidnicas, azcares

Importancia
Abundancia
Distribucin

Herbicidas
Insecticidas
Semiconductores
Frmacos

H
N
N

N
H

COOH
NH2
N
H

HN
O

N
H

Ph

OEt
P OEt
S

H
N
CN

Univ. Salamanca. Fac. Farmacia - Qumica Orgnica II - M. Medarde, R. Pelez, R. lvarez

TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Introduccin

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Compuestos heterocclicos: clasificacin

Tipos de compuestos orgnicos segn esqueleto

-Compuestos de carbono
-- Acclicos
-- Cclicos (alicclicos)
--- Aromticos (insaturados alternados 4n+2)
--- Parcialmente insaturados
--- Saturados
-Compuestos con heterotomo
-- Acclicos
-- Cclicos (Heterociclos)
Compuestos heterocclicos
-- Aromticos (insaturados alternados 4n+2)
-- Parcialmente insaturados
-- Saturados

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Compuestos heterocclicos: clasificacin

Por tamao
- De tres tomos
- De cuatro tomos
- Pentagonales
- Hexagonales
- Heptagonales
- Ocotogonales, etc...

Por heterotomo presente

- Nitrgeno
- Oxgeno
- Azufre
- Selenio, teluro, etc..
- Fsforo, arsnico, etc...
- Silicio, etc...

Por nmero de heterotomos

- Un heterotomo
- Dos heterotomos: iguales, dif.
- Tres heterotomos
- Cuatro heterotomos

Por nmero de ciclos

- Monocclicos
- Bicclicos
-- Benzofusionados
-- Hetoriclos fusionados
- Policclicos

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Nomenclatura y normas IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW1nT.html#RB11
Nombre sistemtico (IUPAC)
Nombres triviales reconocidos
Nomenclatura de reemplazamiento

NOMENCLATURA SISTEMTICA -- IUPAC

-1- Prefijo(s) que indica(n) el(los) heterotomo(s) presente(s)
-2- Sufijo que indica el tamao del anillo y si es insaturado o saturado

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Silicio
Boro

Grupo
VI
VI
VI
V
V
V
V
IV
III

Valencia
(enlaces)
2
2
2
3
3
3
3
4
3

Prefijo
OxaTiaSelenaAzaFosfa- (fosforino, fosforina)
Arsa(arsenino, arsenina)
Estiba- (antimonino, antimonina)
SilaBora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados
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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Silicio
Boro

Grupo
VI
VI
VI
V
V
V
V
IV
III

Valencia
(enlaces)
2
2
2
3
3
3
3
4
3

Prefijo
OxaTiaSelenaO
AzaFosfa- (fosforino, fosforina)
N
Arsa(arsenino, arsenina)
S
Estiba- (antimonino, antimonina)
oxa-tia-aza
SilaBora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados
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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Silicio
Boro

Grupo
VI
VI
VI
V
V
V
V
IV
III

Valencia
(enlaces)
2
2
2
3
3
3
3
4
3

Prefijo
OxaTiaSelenaN
AzaFosfa- (fosforino, fosforina)
N
Arsa(arsenino, arsenina)
N
Estiba- (antimonino, antimonina)
tri-aza
SilaBora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados
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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Silicio
Boro

Grupo
VI
VI
VI
V
V
V
V
IV
III

Valencia
(enlaces)
2
2
2
3
3
3
3
4
3

Prefijo
OxaTia1
O
SelenaAzaFosfa- (fosforino, fosforina)
N3
S
Arsa(arsenino, arsenina)
4
Estiba- (antimonino, antimonina)
1,4,3-oxaSilaBoratia-aza

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados
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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Silicio
Boro

Grupo
VI
VI
VI
V
V
V
V
IV
III

Valencia
(enlaces)
2
2
2
3
3
3
3
4
3

Prefijo
OxaTia1
O
SelenaAzaFosfa- (fosforino, fosforina)
N3
S
Arsa(arsenino, arsenina)
4
Estiba- (antimonino, antimonina)
1,4,3SilaBoraoxatiaza

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados
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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Silicio
Boro

Grupo
VI
VI
VI
V
V
V
V
IV
III

Valencia
(enlaces)
2
2
2
3
3
3
3
4
3

Prefijo
OxaTiaSelenaN
N
Aza2
2
Fosfa- (fosforino, fosforina)
N1
N 1arsenina)
Arsa(arsenino,
H
Estiba- (antimonino, antimonina)
1H2HSilaBora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados
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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Heterotomo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Silicio
Boro

Grupo
VI
VI
VI
V
V
V
V
IV
III

Valencia
(enlaces)
2
2
2
3
3
3
3
4
3

Prefijo
OxaTiaNH
N
Selena2
2
AzaN1
N 1 fosforina)
Fosfa- (fosforino,
H
H
Arsa(arsenino, arsenina)
1H1HEstiba- (antimonino,
antimonina)
Sila2,3-dihidro
Bora-

-- Cuando hay varios heterotomos, los prefijos se sitan segn el orden en que
aparecen en la tabla
-- Cuando hay varios heterotomos iguales, se indica su nmero mediante las partculas:
di-, tri-, tetra-,...
-- La numeracin de las posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la
tabla
-- Es necesario eliminar la "a" al final del prefijo si va seguida de vocal
-- La presencia de H en posiciones no insaturadas se indica con la posicin ( p.ej. 3H)
-- Los compuestos parcialmente insaturados se indican como "dihidro-", "tetrahidro-"
etc derivados de los insaturados
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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

( teniendo en cuenta que para los compuestos de cinco eslabones la terminacin es "ol" )
En negrita se indica el nombre trivial reconocido por la IUPAC

Oxol
Furano
N
N
H

Tiol
Tiofeno
N 2

O1

1,3-Diazol
1H-Imidazol

1,2-oxazol
Isoxazol

N N
N
N
H

3N P 4
2
5
O 1

1H-Tetrazol

1,3,4-Oxazafosfol

N
H

P
H

1H-Azol
Pirrol
N3
O1

Sb3

P 1
H

1,3-Oxazol
Oxazol
As3
S 1

1H-Fosfol

1,3-Tiarsol

1H-1,3-Fosfestibol

3 N SiH4
2
5
S 1
1,3,4-Tiazasilol

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

NOMENCLATURA SISTEMTICA -- IUPAC

-- Sufijo que indica el tamao del anillo y si es insaturado o saturado
N de
tomos
3
4
5
6
7
8
9
10

Insaturado
(con N)
-irina
-eto
-ol
-ina
-epina
-ocina
-onina
-ecina

H
N

Insaturado
(sin N)
-ireno
-eto
-ol
-ino
-epino
-ocino
-onino
-ecino
S

tiireno
Oxireno

O
Oxirano

Saturado
(con N)
-iridina
-etidina
-olidina
-inano
-epano
-ocano
-onano
-ecano
S

2H-tieto

Azirina

H
N
Aziridina

2H-tiino
2H-tiopirano

tiepino

Saturado
(sin N)
-irano
-etano
-olano
-ano
-epano
-ocano
-onano
-ecano
S

tiol
tiofeno
S

2H-tiocino

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Nomenclatura sistemtica (no utilizada) de algunos compuestos con

nombre trivial reconocido por la IUPAC y que es el utilizado para su
nomenclatura
N
H

N
S

1,2-Diazol
Pirazol

NH

N N

N
H

1,2-Tiazol
Isotiazol

1,3,4-Oxadiazol
Furazano

N
H

Azolidina
Pirrolidina

H
N
N
H

1,3-Diazolidina
Imidazolidina
N

NH
O

1,2-Diazolidina
Pirazolidina

2H-Oxino 1,4-Oxazinano
2H-Pirano Morfolina

Azina
Piridina

1,3-Diazina
Pirimidina

1,4-Diazina
Pirazina
H
N

N
N

1,2-Diazina
Piridazina

N
H

N
H

Azinano
Piperidina

1,4-Diazinano
Piperazina

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

A parir de 10 tomos en el anillo se utiliza la nomenclatura de

reemplazamiento:
-- Se utilizan los mismos prefijos de la tabla para indicar el heterotomo
presente
-- El orden y preferencia en la numeracin tambin son los mismos
-- Se termina el nombre con el hidrocarburo correspondiente con igual
nmero de tomos
H
N

tiaciclododecano

N
H

1,8-diazaciclotetradecano

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Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

Tiireno

1,3-Diazeto

1,3-Dioxolano

Selenirano

1,3-Diazetidina

1H-1,3-Fosfarsol

N
O

1,5-Diazocina
N

Pirimidina-2carboxamida

Pirazina-2carbonitrilo

1,2,3,5-Triazafosfinina

OH

COOCH3

CN

Oxonano

N
CONH2

1,3,5-Triazina

N
N

4,5,6,7-Tetrahidro1,2-difosfocina

As

HP

HN

2H-1,3-Oxazina

NH

Se

Piridazin-2-ol

Furano-3-carboxilato
de metilo

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TEMA 4: CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura y normas de la IUPAC para sistemas heterocclicos de un solo ciclo

O 1

O2
1

Benzofurano

Isobenzofurano

3
2
N 1
H

Isoindol
5

O2
8
1
Isocromano

N2
8
1
Isoquinolina

O 1
8
2H-Cromeno
5

6
7

N 1
8
Quinazolina
O 10

9
Xanteno

4
N 3

N 1
8
Quinolina
5

N 1
8
Quinoxalina
N 10

9
Acridina

N2
N 1
8
Cinolina

N5

N10
1
Fenazina

N 1
8N
Naftiridina
H 10
N

5 H
N7

1N
8
2
N9
3N 4
7H-Purina

Indol

3
2
NH

N2
8
1
Ftalazina
5

O5
4
6
10H-Feonxacina

4
N3

4
N3

N 1
8N
Pteridina
H 10
N

S5

4
10H-Fenotiazina

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