UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO.

Facultad De Ingeniera Qumica.

I. TEMA: FTALEINAS

II. OBJETIVOS:

- Obtencin de colorantes ftalenicos y sus derivados.

- Realizar las diferentes reacciones del anhdrido ftlico con fenoles (fenol, resorcina,
hidroquinona, pirocatecol, cido saliclico, timol).
- Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsico y cido y plantear las
diferencias en las coloraciones ftalenicas fosforescentes, fluorescentes e
iridiscentes.

III. FUNDAMENTO TEORICO :

Colorantes
Cualquiera de los productos qumicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias,
empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la
moderna terminologa industrial se ampla el concepto de colorantes a los productos que
contienen colorantes orgnicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los
hacen ms manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son
sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de
aplicarse a una superficie.

El color de los compuestos orgnicos depende de su estructura. Generalmente, los

compuestos empleados como tintes son productos qumicos orgnicos insaturados. La
caracterstica del color es especialmente notable en productos qumicos que contienen
ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos productos qumicos, conocidos como
cromforos (portadores de color), tienen diferentes capacidades para dar color.

Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los tejidos y otros
materiales. Los radicales qumicos llamados auxcromos, tienen la propiedad de fijar
eficazmente el colorante deseado. Se trata de cidos y bases que originan colorantes cidos

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y bsicos. En algunos compuestos, la presencia de un grupo auxcromo puede colorear

compuestos incoloros.

La materia prima bsica de los colorantes sintticos son compuestos que, como el benceno,
se derivan de la destilacin seca o destructiva del carbn. Por eso estos colorantes se
conocen a menudo popularmente como colorantes de alquitrn de hulla. A partir de la
materia prima se elaboran productos intermedios mediante diversos procesos qumicos que,
normalmente, implican la sustitucin de elementos especficos o radicales qumicos por uno
o ms tomos de hidrgeno de la sustancia bsica.

Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura

qumica. La clasificacin qumica suele determinarse por el ncleo del compuesto. Entre
los grupos ms importantes de colorantes estn los azocolorantes, que incluyen el amarillo
mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta
metilo; las ftalenas; las azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que
incluyen la alizarina. El ndigo es un colorante de tina que se da en la naturaleza en un
glucsido cristalino llamado indicn. Otro grupo importante lo constituyen las
ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura qumica semejante a la clorofila.
Los azocolorantes son los ms empleados.

Una tintura es un pigmento o colorante qumico empleado para colorear el vidrio, papel,
tejidos o maderas. La sustancia que tie, que contiene alcohol, aceites o agua como
vehculo, es transparente y ms fina que la pintura y penetra en las fibras del material que
se desea teir. Tambin se llama tintura a la mezcla qumica que se usa en las
investigaciones microqumicas y microscpicas para distinguir diminutas estructuras
transparentes.

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clasificacin de los tintes.

Hay miles de tintes y numerosos procesos de teido. El tinte y el procedimiento empleado
dependen del color, su solidez y de su coste.

Los tintes se pueden clasificar de varias formas. En las aplicaciones textiles, el criterio de
clasificacin se refiere a la estructura qumica del producto y a las clases de fibras para las
que es apropiado. Los tintes directos producen colores slidos en fibras colocadas
directamente en una disolucin de tinte; los indirectos slo producen colores slidos en
fibras tratadas antes o despus del teido. Los tintes directos se emplean para fibras de
celulosa, sobre todo algodn, rayn, lino y ramio. Otros tipos de tinte empleados para
celulosa son los tintes de cuba, los tintes de naftol y azufre y los fibro-reactivos.

Los tintes tambin se pueden clasificar segn su estructura qumica, y dividirse en los que
suelen conocerse como tintes cidos y tintes bsicos. Los tintes cidos (tambin llamados
aninicos) contienen grupos cidos, como el sulfnico o el carboxilo, y forman sales en
combinacin con bases, pero no forman disoluciones cidas; su nombre deriva de su
estructura molecular. Se emplean en fibras protenicas como la lana, y no sirven para teir
fibras de celulosa. Los tintes bsicos (tambin llamados catinicos) no forman disoluciones
bsicas. Dan lugar a sales en combinacin con cidos o con fibras de estructura qumica
apropiada.

Las caractersticas qumicas de las fibras textiles limitan los tintes y mtodos de teido
empleados para colorearlas.

Las caractersticas qumicas de las fibras textiles limitan los tintes y mtodos de teido
empleados para colorearlas, mientras que la calidad del teido determina las reacciones
empleadas para uso comercial. La lana y la seda forman sales con tintes cidos o bsicos,
por lo que pueden ser teidas por cualquiera de ellos. Sin embargo, los tintes bsicos suelen
producir peores resultados. El algodn no reacciona con los tintes cidos y no puede ser
teido directamente con tintes bsicos.

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El mtodo empleado para teir fibras sintticas depende de su composicin. El rayn de

viscosa y el rayn de cuproamonio, al estar formados de celulosa, se pueden teir con los
mismos compuestos empleados para el algodn. Los polisteres, el acetato y el triacetato
requieren el uso de tintes dispersos. Las fibras acrlicas se tien con tintes bsicos. Los
tejidos de fibra de vidrio no se pueden teir debido a la naturaleza inerte del material; el
vidrio fundido se colorea con sales metlicas antes de producir las fibras.

Clasificacin de colorantes por su mtodo de aplicacin

Colorantes directos o sustantivos: son los que se aplican directamente mediante una
solucin caliente del colorante y agua. Dentro de esos colorantes se encuentran:

Colorantes cidos: Son sales sdicas de cidos sulfnicos y se aplican en un bao

acidificado con cido sulfrico cido actico. Son compuestos coloreados solubles en
agua. Poseen afinidad por las fibras protenicas .Este tipo de colorantes incluye los
siguientes tipos de colorantes qumicos: trifenilmetano, quinolina, agina, antraquinona,
negrosina, verde naftol , amarillo naftol, etc. Los colorantes cidos poseen afinidad directa
por la lana, seda, nylon, algunas fibras acrlicas, dando mucha gran variedad de matices.

Colorantes bsicos: Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que

tienen grupos bsicos, pero que suelen contener tambin grupos de sulfato de sodio para
hacernos solubles en agua. Se aplican en un bao neutro usualmente sobre fibra tratado con
cido tnico.

Colorantes para mordiente y colorantes de cromo: Se llama mordiente a toda sustancia

que puede fijarse a la fibra (del latn, morder, morder), que luego puede ser teida. As se
uso la albmina como mordiente para estampar algodn y producir cretona .La protena se
coagulaba sobre la fibra de algodn por el calor y luego se tea con un colorante cido.
Se uso cido tnico como mordiente para colorantes bsicos. Sin embargo los trminos de
mordiente y de colorante de cromo se reservan dar los colorantes que forman complejos de
coordinacin quelatos con iones metlicos. Con pocas excepciones los iones metlicos que

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hay tienen importancia como mordientes son los de cobre, cobalto y especialmente de
cromo.
El cromado son colorantes no metalizados se efecta en una de tres maneras:
Policromado: Se trata lana con un exceso de bicromato de sodio y luego se agrega el
colorante.
Meta cromado: Se agrega el bicromato despus de introducir la fibra en el pao de
colorante, pero antes que se halla teido por completo.
Post cromado: Si se agrega el bicromato despus de haberse agotado completamente el
colorante el colorante de bao.

Anhdrido ftlico:
Por el calor, o bajo la influencia de agentes deshidratantes el cido ftlico se transforma en
anhdrido ftlico que cristaliza en grandes agujas blancas brillantes que funden a 128 cuya
formula.
Por oxidacin vigorosa del naftaleno se obtiene anhdrido ftlico el cual a su vez se puede
hidrolizar para dar cido ftlico. En esta reaccin se conserva el segundo anillo del
naftaleno.
Usos:
El anhdrido ftlico se usa principalmente en la fabricacin de rosinas alqudicas y
plastificantes.
El anhdrido ftlico tiene una importancia industrial extraordinaria. Se utiliza para la
sntesis de muchos colorantes de las series de las rodaminas y de las fluorescenas, para
colorantes de tina, fenol ftalenas, etc.
Adems, a partir del anhdrido ftlico, pasando por intermedio de la ftalimida y el cido
antranlico, se obtiene el ail sinttico.

fenolftalena
De frmula C20H14O4, es un compuesto qumico que se obtiene por reaccin del fenol
(C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3), en presencia de cido sulfrico.
Cuando se utiliza como indicador para la determinacin cualitativa y cuantitativa del pH en
las volumetras de neutralizacin se prepara disuelta en alcohol al 70%. El intervalo de

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viraje de la fenolftalena, es decir, el intervalo de pH dentro del cual tiene lugar el cambio
de color del indicador, no sufre variaciones entre 0 y 100 C y est comprendido entre 8,0 y
9,8. El cambio de color de este indicador est acompaado de un cambio de su estructura;
su color en medio bsico es rojo-violeta y en medio cido es incoloro.

La fenolftalena: es un componente frecuente de los medicamentos utilizados como

laxantes, aunque se tiende a restringir su uso por sus posibles efectos

Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiacin

recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El fenmeno
no presente particularmente inters cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la
emite visible (C12H12O9).

Fosforescencia: Un tipo de luminiscencia en la que la emisin de radiacin debida a la

excitacin de un material cristalino o lquido. Tiene lugar despus de que ha cesado la
excitacin y puede durar de una fraccin de segundo a una hora o ms.

Aplicaciones de los Colorantes ftleinicos

*Los colorantes derivados de los ftalenas, son muy utilizados en la industria de los tintes.
*Una forma de la fluorescena es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en
forma especial por la fluorescencia que presenta.
*La fenolftalena se utiliza en la preparacin de algunos laxantes, en el laboratorio como un
indicador. etc.
*Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para la
realizacin de teidos en tejidos de lana y seda.
*La fluorescena fue empleada para el estudio del curso de las aguas subterrneas.
*La fluorescena tie de amarillo vivo las fibras de origen animal.
*Son buenos colorantes. El ms simple de estos derivados es la tetrabromo fluorescena o
losina (en griego eos aurora)
*La eosina tie la seda de color amarillo rosceo fluorescente muy bonito.
*Los preparados de eosina se emplean en los estudios microscpicos en medicina y
biologa.

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IV.- PARTE EXPERIMENTAL.

Materiales:
- Vaso de precipitado - Rejilla de asbesto
- Pipeta - Trpode
- Tubos de ensayo - Mechero
- Gradilla

Reactivos:
- Agua destilada - Hidroquinona
- Hidroxido de sodio - Pirocatecol
- Acido sulfrico - Resorcina
- -naftol - Br (agua de bromo)
- - naftol - Yodo-Lugol
- Fenol - nh.ftalico

IV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

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PROCEDIMIENTO:

Cabe sealar que los colorantes que vamos a obtener proviene de la reaccin entre el
anhdrido ftlico con un compuesto fenolito de acuerdo al siguiente proceso:

Primero vertimos en un tubo d ensayo una muestra de anhdrido ftlico con un

compuesto fenolito.

Luego agregamos un par de gotas de acido sulfrico concentrado y calentamos hasta

punto de fusin.

Ahora, dejamos enfriar y lo agitamos bien.

Enseguida diluimos con agua destilada hasta un volumen de 50ml

aproximadamente.

Extraemos una alcuota en un tubo e ensayo el cual agregamos solucin de soda

(hidrxido de sodio), gota a gota hasta notar una mayor intensidad en la coloracin
o en todo caso un estado de coloracin.

Este procedimiento se repite para la obtencin de los diferentes colorantes

diferencindose nicamente en el compuesto fenolico a usarse.
A continuacin veamos la obtencin de los colorantes ftaleinicos efectuados en el
laboratorio.

4.1 - SINTESIS DE LOS CLORANTES FTALEINICOS:

A) Obtencin de la fluorescena:
Cuando se calienta el anhdrido Ftlico con resorcina y un agente condensante

( H2SO4 ) se produce un compuesto llamado fluoresceina.

OH
OH OH
O
CO H 2 SO4
C
O + 2
OH O
CO
Anhdrido ftlico Resorcina C

O Fluoresceina

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B) Obtencin de la quinizarina:
Se utilizo como compuesto fenolico a la hidroquinona.

C) Obtencin de la alizarina:
Se utilizo como compuesto fenolico al o-dihidroxibenceno.

D) obtencin de la -naftaleina:
Se utilizo como compuesto fenolico al -naftol.

Obt. de la -naftolftaleina acida.

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Obt. de la -naftolftaleina bsica.

E) obtencin de la -naftaleina:
Se utilizo como compuesto fenolico al -naftol.

Obt. de la -naftolftaleina acida.

Obt. de la -naftolftaleina bsica.

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F) obtencin de la fenolftaleina:
Se utilizo como compuesto fenolico al acido fenico.

Obt. Fenoftaleina acida

Obt. de la fenoftaleina Bsica

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4.2.- SINTESIS LOS DERIVADOS FTALEINICOS:

Se obtienen a partir de los colorantes obtenidos anteriormente, a continuacin veamos

algunos ejemplos importantes.

A) Obtencin de la eosina:
Se obtiene al agregar agua de bromo a la fluorescena (en medio acido o bsico) de
acuerdo con la siguiente reaccin.

Br Br
HO OH
OH O OH O

Br C Br + 2H 2
C 2 Br2 / H 2O
O
O
C Eosina
C
O
O

Br Br
NaO
O O
NaOH
Br C Br + H 2O
En medio
bsico

COONa

B) Obtencin Iodeikon:
Se obtiene al agregar el reactivo de lugol a la fenoftaleina (en medio acido o basico)
deacuerdo con la siguiente reaccion.

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C) Obtencin eritrosina:
Se obtiene al agregar yodo a la fluorescena (en medio acido o basico) deacuerdo con la
siguiente reaccion.

I I
OH O OH HO OH
O

C
2KJ + I 2 I C I + 2H 2
O H 2 SO4 O
C C
O Eritrosina
O
I I
NaO O O
NaOH
En medio C I + H 2O
bsico
I

COONa

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CUADRO DE SINTESIS FTALENICOS

I-FIALEINA M. ACIDO M.BASICO FLUORESCEN
CIA
I.1- OBTENCION ----------------------- ----------------------- --------------------
1)FLUORESCEINA Amarillo Naranja Amaril.fosforecente SI
2)FENOLFTALEINA Verde petroleo Verde oscuro NO
3)QUINIZARINA Anaranjado rojizio Violeta NO
4)ALIZARINA Verde claro Verde opaco NO
5) -NAFTALEINA Marron rojizo Amarillo claro NO
6) -NAFTALEINA Verde claro Verde opaco NO
7) FENOLFTALEINA Marrn rojizo Violeta NO
I.2-DERIVADOS --------------------- ----------------------- ---------------------
EOSINA anaranjado rosado NO
IODEICON amarillo Morado grosella NO
ERITROSINA Amarillo cristalina NO

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V.-CONCLUSIONES:

La fluorescena es fosforescente en medio cido y bsico.

El -Naftol son cristales de olor desagradable poco soluble en agua.
La resorcina son como agujas blancas al contacto con el aire, tiene sabor dulce.
La fenolftalena en medio cido en yodo es de color amarillo y bsico anaranjado
rojizo.
La fluorescena es un poco naranja que disuelto en una solucin alcalina produce
fluorescencia verde.
La solucin obtenida parece amarilla con la luz transmitida y verde con la luz
reflejada.
En la prctica se obtuvo una gran diversidad de colorantes observndose que con un
compuesto patrn se pueden obtener diferentes colorantes dependiendo del medio
en que se realiza la reaccin.

VI.-RECOMENDACIONES:

Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado, para evitar
posibles complicaciones.
Al llevar al fuego la solucin preparada para fundir cuidar de que esta no se queme
en su totalidad.
Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua.
No colocar lquidos inflamables cerca al fuego y conocer los reactivos a tratar para
no hacer mezclas peligrosas.
Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.

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VII.-BIBLIOGRAFA:

-Qumica Orgnica Carl R. Noller 5 edicin

-Qumica Orgnica Solomons
-Fibras textiles Raimundo
-Qumica Orgnica Worrison Thorton

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