LECCION 4 Grupos Funcionales PDF

Qumica Orgnica 2.
LECCIN 4 Antonio Galindo Brito 1
GRUPOS FUNCIONALES
Grupos funcionales: elementos de clasificacin, reactividad qumica
Las molculas orgnicas en general se componen de dos partes muy diferenciadas, el esqueleto
carbonado y el o los grupos funcionales. El esqueleto est constituido por tomos de C hbridos sp3, sp2 o sp,
unidos entre s y a tomos de H y en general, es poco reactivo, de tal modo que la reactividad qumica de una
molcula orgnica habitualmente reside en el grupo funcional. Los grupos funcionales (salvo los de los
hidrocarburos insaturados) suelen estar formados por tomos de C unidos a heterotomos (O, N, Halgenos,
etc.) por lo que casi siempre el o los enlaces presentes en los grupos funcionales presentan una clara
polaridad, de tal modo que los tomos de C de los grupos funcionales tienen una baja densidad electrnica
cuando se hallan unidos a heterotomos ms electronegativos que el C, o dicho de otro modo, estos tomos
de C tienen una clara afinidad por los centros ricos en electrones (los reactivos nuclefilos), por lo que se
comportarn como electrfilos. Por el contrario, cuando el tomo de C se halla unido a un tomo menos
electronegativo que l, presentar una elevada densidad electrnica y por ello tendr una clara afinidad por
los centros pobres en electrones (los reactivos electrfilos), comportndose por lo tanto como nuclefilos.
Un determinado grupo funcional se comporta de manera totalmente similar en todas las
molculas que lo contienen, por lo que el comportamiento qumico de los compuestos que contienen un
determinado grupo funcional en general siempre es predecible y ello da pie a agrupar a los compuestos
orgnicos en categoras o familias que presentan similares propiedades fisicoqumicas en base a la presencia
de un determinado grupo funcional.
Qumica Orgnica 2. LECCIN 4 Antonio Galindo Brito 2
TABLA I. Tipos de compuestos orgnicos y grupos funcionales
Tipo Grado Grupo Funcional Ejemplo
Compuesto Oxidacin
Alcanos 0 Ninguno CH3CH2CH3
Alquenos 1 -C=C- CH3CH = CH2

Alquinos 2 -CC- HC C-CH3
Aromticos 1
Haluros de alquilo (R X) 1 -C-X CH3CH2CH2X
X = F, Cl, Br, I
Alcoholes (R-OH) (C-OH) 1 - OH CH3CH2OH
teres (ROR) (O-C-O) 1 COC CH3OCH3

O O
Epxidos 1
Aminas primarias (RNH2) 1 - C - NH2 CH3NH2
Aminas secundarias (RRNH) 1 - C NH C- (CH3)2NH
Aminas terciarias (R3N) 1 (- C)3N (CH3)3N


Compuesto Oxidacin
Tioles (RSH) 1 C-SH CH3SH
Sulfuros (RSR) 1 CSC CH3SCH3
Organometlicos 0 C-Metal MeMgBr; MeLi;

(R-MgX); (R-Li); R2Cd; Me2Cd; Me2CuLi
R2CuLi
Aldehdos (RCHO) 2 - HC = O O CH3CHO
C
H
Cetonas 2 C CO C CH3COCH3
O
(RCOR) C
cidos carboxlicos 3 -COOH O

CH3COOH
(RCOOH) C OH
Cloruros de cido 3 -COCl O CH3COCl

(RCOCl) C Cl
Anhdridos de cido 3 -CO O CO O O CH3 CO O CO -

RCO-O-COR O CH3
steres 3 -CO-OR CH3 - CO-O - CH3
O
RCO-OR C OR
Qumica Orgnica 2 LECCIN 4 Antonio Galindo Brito 4
Compuesto Oxidacin
O
Amidas primarias 3 - CO - NH2 CH3CONH2
C NH2
(RCONH2)
O
Amidas secundarias 3 - CO - NHR CH3CONHCH3
C NHR
(RCONHR)
Amidas terciarias 3 - CO -NR2 O CH3CONH(CH3)2
C NR2
(RCONR2)
Nitrilos 3 - CN C N CH3CN
(RCN)
Tipos de carbonos
Carbonos primarios son los que estn unidos a un solo carbono y a tres hidrgenos, carbonos
secundarios son los que estn unidos a dos carbonos y dos hidrgenos, carbonos terciarios son los que se
hallan unidos a tres carbonos y un solo hidrgeno y carbonos cuaternarios son los que se hallan unidos a
cuatro carbonos. En la figura siguiente, correspondiente al alcano 2,2,5-trimetil-hexano se muestran los
cuatro tipos de carbonos. Hay cinco C primarios (los Me), dos C secundarios (CH2), un C terciario (CH) y
un C cuaternario.
C secundarios
C primario C primario
2,2,5-trimetil-hexano
C terciario
C cuaternario
C primario
Hidrocarburos
Se conocen como hidrocarburos aquellos compuestos orgnicos constituidos slo por C e H. Se
suelen clasificar en Alifticos y Aromticos. Los primeros a su vez se dividen en Alcanos, Alquenos y Alquinos,
mientras que los segundos se dividen en Benceno y Arenos.
Alcanos: nomenclatura
Los alcanos se caracterizan por poseer C e H unidos entre si slo por enlaces sencillos (sigma) C-C y
C-H. La frmula general de los alcanos es CnH(2n+2) . En relacin a su nomenclatura los cuatro primeros alcanos
se designan con los nombres comunes metano, etano, propano y butano, mientras que los superiores se designan
con un prefijo que indica el nmero de tomos de C seguido del sufijo ano. Estos prefijos son penta (5), hexa (6),
hepta (7), octa (8), nona (enea) (9), deca (10), undeca (11), dodeca (12), trideca (13), tetradeca (14), etc. Otros
prefijos son eicosa (20), triaconta (30), etc.
Pentano Hexano Heptano Octano
Eneano (Nonano) Decano
Alcanos ramificados
La nomenclatura de los alcanos ramificados exige la introduccin del concepto de grupo o radical
alquilo. Se conoce con este nombre a los hipotticos grupos resultantes de eliminar un H de un alcano y se
nombran cambiando la terminacin ano del alcano del que derivan por el sufijo ilo. Los radicales alquilo ms
usuales son metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, sec-
pentilo, terc-pentilo, neopentilo, etc.:
Isopropilo iso-butilo sec-butilo terc-butilo

Metilo Etilo Butilo
CH3CH2CHCH3 ; (CH3)3C- ;
CH3- ; CH3CH2- ; (CH )
3 2CH- ; CH 3(CH )
2 2CH 2- ; (CH 3) 2CHCH 2- ;
Pentilo (Amilo) sec-pentilo
iso-pentilo terc-pentilo neo-pentilo
CH3(CH2)3CH2- ; (CH ) CHCH CH - ; CH3CH2CH2CHCH3 ; (CH3)2CCH2CH3 ; (CH3)3CCH2- ;
3 2 2 2
Ismeros.- Se conocen como ismeros aquellas sustancias que presentan anloga composicin es decir,
idntica frmula molecular, pero que sin embargo presentan propiedades fsicas, qumicas o ambas
diferentes. Se deduce por lo tanto, que la frmula de una sustancia no es suficiente para caracterizarla.
Isomera de cadena
Para el butano son posibles dos ismeros que slo difieren entre s en el esqueleto carbonado y que
se denominan n-butano y 2-metil-propano. Para el pentano son posibles tres ismeros de cadena, para el hexano
cinco, para el heptano ocho, etc. En general, a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono del alcano
aumenta el nmero de ismeros de cadena:
C4H10 C5H12
;
n-Butano 2-metil-propano n-Pentano 2-metil-butano 2,2-dimetil-propano
Nomenclatura de alcanos complejos

1.- Seleccionar la cadena ms larga de la molcula y usar el nombre del alcano correspondiente.
2.- Cuando haya dos cadenas de igual longitud, elegir la que tenga mayor nmero de sustituyentes. Si ambas
tienen la misma longitud y el mismo nmero de sustituyentes, se usa la regla n 5.
3.- Se nombran los sustituyentes unidos a la cadena ms larga como sustituyentes alquilos, quitando la o final
del nombre. As, metil, etil, etc., en lugar de metilo, etilo, etc.
4.- Cuando existen varios sustituyentes idnticos sobre diferentes posiciones del esqueleto se nombran con el
nmero del C sobre el que se hallan seguido de un prefijo (di, tri, tetra, etc.), que indica el nmero de
sustituyentes seguido de su nombre. Estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabtico.
5.- Se numeran los carbonos de la cadena ms larga, de modo que a los sustituyentes les toquen los nmeros
ms bajos posibles.
5.- Cuando hay dos sustituyentes sobre un mismo C se les asigna a ambos el mismo nmero.
6.- Se nombra el alcano comenzando por los sustituyentes en orden alfabtico (no se tienen en cuenta los
prefijos iso, sec, terc), precedidos por el nmero del carbono al que estn unidos, seguido por el nombre de la
cadena principal.
8 4
2 4 2 1
1
7 6
; 5 3
1 3 5 3 5 6
2 6 7
4 ; Derivado del
Derivado del heptano Derivado del octano hexano trisustituido
7 1 1
9 8 6 5 4 3 5 3
2 4
;
10 4 6 8 10 2
2 5 7 9 ; 4 6
1 3
1
Correcta de derecha a izquierda 3-etil-5-metil-4-propil-decano 6-etil-2-metil-4-isopropil-octano
(en rojo)
7.- Si existen dos o ms cadenas laterales idnticas, se numeran empezando por el C unido a la cadena
principal y para nombrar las cadenas laterales se usan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, etc., precedidos de los
nmeros que indican las posiciones de las cadenas. 2
3
1
11 5
6
1
5,6-bis-(1,1-dimetilpropil) 1
-undecano 2 3
Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos de primer grado de oxidacin que poseen al menos un doble enlace entre
dos tomos de C. Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por eno y numerando la
cadena de modo que al doble enlace le corresponda el menor nmero posible; si existen dos posibilidades se elije
aquella que haga corresponder los nmeros ms bajos posibles a los sustituyentes.
4-Etil-2,6-dimetil-5-isopropil-2-deceno
2-metil-1-buteno
2-buteno 2 4 6 10
5
; ; ; 2
2 2 1
1 2-penteno
Al igual que ocurra con los radicales alquilo existen radicales alquenilo que derivan de los alquenos por
prdida de un H. Los ms importante y habituales son el etenilo o vinilo y el 2-propen-1-ilo o alilo. Es frecuente
utilizar para estos radicales los nombres comunes en lugar de los nombres IUPAC:
1 2 1 2
CH2 = CHCH2- ; ; 3 Cl
CH2 = CH - ; Br 1
Radical etenilo Radical 2-propen-1-ilo Bromoeteno 3-cloro-propeno

Radical vinilo Radical alilo Bromuro de vinilo Cloruro de alilo
Cuando existen varios dobles enlaces en la molcula, la numeracin se hace de modo que a stos les
correspondan los nmeros ms bajos posible, haciendo terminar el nombre de la cadena del alcano de origen en
dieno, trieno, tetraeno, etc., segn que existan, dos, tres, cuatro, etc., dobles enlaces. Caso de existir dos
posibilidades de numeracin, se debe elegir aquella que otorgue los nmeros ms bajos a los sustituyentes:
4 6 4
5 7 2
3 1 3
1 2 ; 5
2,5,6,6-tetrametil- 2-metil-1,4-pentadieno
2,4-heptadieno
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos de segundo grado de oxidacin que contienen al menos un triple
enlace C C. Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por ino y numerando la
cadena de modo que al triple enlace le corresponda el menor nmero posible; si existen dos posibilidades se
elige aquella que haga corresponder los nmeros ms bajos posibles a los sustituyentes.
3 4 5 6
1 2 3 2 2 7
; ;
1-pentino 2-hexino 2,2,3,6,7,7-hexametil-4-nonino
Existen radicales alquinilo derivados de los alquinos por prdida de un H y los ms importantes son el etinilo
(HC C -) y el propinilo (HC CCH2 -) ms conocido por propargilo. Cuando en una molcula hay ms de un
triple enlace se nombran haciendo terminar el nombre en diino, triino, etc., segn que contenga dos, tres, etc.,
triples enlaces:
HC C ; HC C CH2 ;
radical etinilo radical propargilo 7
4 6 8 1 2 3 4 6
;
2
5 7
2,2,8-trimetil-4,6-decadiino 6-(1,1-dimetilpropil)-1,3,7-octatriino
Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces los compuestos se conocen como eninos y se les nombra
escogiendo como cadena principal la cadena que contenga mayor nmero de enlaces mltiples numerndose la
cadena de modo que a estos enlaces les correspondan los menores nmeros posible. Si existen dos posibilidades
idnticas se numera de modo que al doble enlace le toque el menor nmero posible:
7 6 4
8
3 9 1
2 2
1
4
3-Hexen-1-ino
; 6-Etil-4,7-dimetil-1-nonen-8-ino
Cuando al escoger la cadena ms larga se queda un doble o un triple enlace fuera de lla se le menciona
como un sustituyente considerndolo como un grupo alquenilo o alquinilo y se numera de tal modo que el
nmero indicado corresponda al C unido a la cadena principal:
1
10 8
3
6 ;1 2 4 7
3 5
8-Etenil-1,3,6,10-undecatetraino 4-etinil-2-metil-1,3,5,7-octatetraeno
Hidrocarburos alicclicos
Son hidrocarburos caracterizados por poseer al menos un ciclo. Se suelen dividir en cicloalcanos,
cicloalquenos y cicloalquinos segn slo contengan enlaces sencillos, sencillos y dobles o sencillos y triples,
respectivamente. Los cicloalcanos se nombran de manera completamente similar a los alcanos sin ms que
aadir al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono el prefijo ciclo:
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano

Cuando existen sustituyentes se nombran de modo que les corresponda el menor nmero posible:
1 1 1
4 2 ; 4 ; 3
2-etil-1,4-dimetil- 4-etil-1,1-dimetil- 1,1,3-trimetil-

ciclohexano cicloheptano ciclopentano
Para los cicloalquenos las normas son idnticas, aunque si no existen sustituyentes no es necesario numerar el
doble enlace. Cuando hay sustituyentes su posicin se indica con un nmero, teniendo en cuenta que se empieza
a numerar por el doble enlace:
1
1 1
2 3
;
; 4 ;
3
4-Etil-3,6-dimetil- 6,6-dimetil-2-propil-1,3-
ciclopenteno ciclohexeno cicloheptadieno 1,3-ciclohexadieno
Los cicloalquinos por la geometra lineal del triple 1 2

enlace slo pueden existir en ciclos de gran tamao,
en general superior a diez tomos de carbono. 11 3
Cuando no hay sustituyentes no se menciona el
nmero del triple enlace, pues corresponde al uno.
3,3,11-trimetil-cicloundecino
Hidrocarburos aromticos
El prototipo bsico de este tipo de hidrocarburos es el benceno que contiene en un ciclo de seis
eslabones tres dobles enlaces conjugados, aunque debemos indicar que nunca debe ser designado como 1,3,5-
ciclohexatrieno. Cuando hay dos sustituyentes se indica su posicin relativa (1,2 = orto = o) (1,3 = meta = m) y
(1, 3 = para = p) y cuando hay ms de dos, se indica su posicin con nmeros, de manera que les corresponda el
menor conjunto de nmeros posible:
1 3 1 1
2
; 4
; ;
1-etil-3-metil-benceno 1-etil-4-metil-benceno
benceno 1-etil-2-metil-benceno
o-etil-metil-benceno m-etil-metil-benceno p-etil-metil-benceno
1 4 2 4 3
2 2
1 ; 5
; 1
4
2-Etil-1,4-dimetil- 2-etil-4-metil-1- 2,4-dietil-1,3,5-
benceno isopropil-benceno trimetil-benceno
Existen radicales derivados de los anillos aromticos que globalmente son conocidos como arilos (Ar) siendo
el ms sencillo el fenilo (C6H5-) que suele simbolizarse como Ph ; los arilos (Ar) son fenilos que portan
sustituyentes y entre los ms comunes citaremos, el bencilo (Ph-CH2-), el metilfenilo o toluilo del que existen
tres posibilidades (o-toluilo, m-toluilo y p-toluilo):
CH2
H3C H3C H3C
Fenilo bencilo o-toluilo m-toluilo p-toluilo
Haluros de alquilo
Son compuestos que contienen uno o varios tomos de halgeno unidos sobre tomos de carbono
que pueden ser hbrido sp3, sp2 o sp, siendo conocidos como haluros de alquilo, de alquenilo o alquinilo,
respectivamente. Se les nombra como a los alcanos, alquenos o alquinos, indicando con un nmero la posicin
del o de los tomos de halgeno:
Br
2 3 5 4 7
Cl 3
2 4 ;
; Br
1
Br
4-Cloro-2-metil-hexano 2,3-dibromo-5- 3-Bromo-4-metil-1,7-octadieno
metil-hexano
Es frecuente designarlos como haluros de alquilo en lugar de hacerlo como alcanos sustituidos por
halgenos. Este sistema los nombra como derivados de los respectivos hidrcidos HF, HCl, HBr y HI, es decir
como fluoruros, cloruros , bromuros y yoduros de alquilo (alquenilo o alquinilo) respectivamente:
3
Cl Br
I 1
1 Br ; 2 2 F ;
; ;
1-Bromo-propano 2-Cloro-propano 2-Bromo-butano Floroeteno 3-Iodo-propino
Bromuro de propilo Cloruro de isopropilo Bromuro de sec-butilo Fluoruro de vinilo Yoduro de propargilo
Alcoholes
Son compuestos de primer grado de oxidacin, que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un tomo
de C sp3. Existen varias maneras de nombrar los alcoholes: (a) Con la palabra alcohol seguida del nombre del
grupo alquilo en forma de adjetivo; ejemplos: alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, alcohol
isoproplico, alcohol butlico, alcohol sec-butlico, alcohol isobutlico, alcohol terc-butlico, alcohol pentlico
(amlico), alcohol isoamlico, alcohol neopentlico, etc.:
Alcohol metlico A. etlico A. proplico A. isoproplico A. butlico
CH CH CH OH ; CH3CHOHCH3 ; CH3(CH2)2CH2OH ;
CH3OH ; CH3 CH2 OH ; 3 2 2
A. isobutlico A. terc-butlico A. pentlico (amlico)

A. secbutlico
CH3CHOHCH2CH3 ; (CH3)2CHCH2OH ; (CH3)3COH ; CH3(CH2)3CH2OH ;
A. isoamlico A. neopentlico
(CH3)2CHCH2CH2OH ; (CH3)3CCH2OH ;
(b) Considerndolos derivados del alcohol ms sencillo, el carbinol (alcohol metlico), por sustitucin de los H
por grupos alquilo o arilo. Ejemplos: El etanol sera el metilcarbinol, el propanol el etilcarbinol, el isopropanol
el dimetilcarbinol, etc. Este mtodo no debe aplicarse sino a los alcoholes con sustituyentes fenilos o arilo:
OH OH
Ph OH
Ph Ph (Ph)3 C - OH Ph
Fenilcarbinol
Alcohol benclico Difenilcarbinol trifenilcarbinol Fenilmetilcarbinol
(1-feniletanol)
(c) De manera sistemtica de acuerdo con la IUPAC, nombrndolos como derivados de los alcanos que se
numeran de manera que al C portador del hidroxilo le corresponda el nmero ms bajo posible, haciendo
terminar el nombre del alcano correspondiente en ol:
OH HO 3
1 4 2
4
2 3 OH
1 OH 2
; OH ; ;
; ; 3 1
2-propanol
Isopropanol 1-propanol 2,3,3,4-tetrametil-2-pentanol 3-buten-2-ol 2-metil-2,4-pentadien-1-ol
(d) Cuando sobre la molcula existan varios grupos hidroxilo, se aplica siempre el nombre IUPAC numerando
la cadena de modo que a los C portadores de los grupos hidroxilos les toquen los menores nmeros posibles,
haciendo terminar el nombre en diol (2OH), triol (3OH), tetrol (4OH), etc.:
Qumica orgnica 2 LECCIN 4 Antonio Galindo Brito 18
2 OH
1 1 OH
3 OH HO OH
4 ; ;
HO ; HO 2
1 1
2
3
2
OH 1,2-Etanodiol 2-Propen-1-ol
3-Pentil-2-hepten-1,4-diol 1,2,3-Propanotriol
Etilenglicol Alcohol allico Glicerina
Conviene notar que los alcoholes son compuestos de primer grado de oxidacin y que en la
nomenclatura el grupo hidroxilo es prioritario sobre los halgenos, as como los dobles y triples enlaces.
Adems cuando el hidroxilo se halla sobre un C hbrido sp2 aliftico recibe el nombre de Enol y cuando es
aromtico Fenol, pero estos compuestos son diferentes de los alcoholes. Finalmente, diremos que los dioles son
conocidos habitualmente como glicoles pero que los glicoles geminales o (1,1-glicoles), es decir, aquellos dioles
que tienen los dos hidroxilos sobre el mismo C son altamente inestables y se descomponen rpidamente
transformndose en aldehdos cetonas:
2 3
2
OH OH 4
; ; OH ; OH ;
1 1
OH
1
1-butenol 1
Un enol inestable Fenol o-Metilfenol m-Metilfenol p-metilfenol
teres
Los teres son compuestos de primer grado de oxidacin que contienen un tomo de O enlazado a dos
tomos de C por enlaces sencillos, es decir, los teres contienen el grupo funcional C-O-C. La frmula general
de un ter aliftico acclico es R O R y desde ese punto de vista se les puede considerar como hidrocarburos
alifticos (R-H; R alquilo, alquenilo o alquinilo) en los que un H ha sido reemplazado por un grupo alcoxi (OR).
En general, el sustituyente ms pequeo se toma como grupo alcoxi y el mayor como el resto hidrocarburo. Es
conveniente advertir que el grupo ter tiene menos prioridad en nomenclaturaque los grupos alcohol, amina,
alqueno y alquino. Cuando un resto ter acta como sustituyente, se le menciona como alcoxi (metoxi, etoxi,
propoxi, isopropoxi), etc:
1
CH3O ; O 2 ; O ; O
1-Metoxipropano 2-Etoxi-2-metil-propano Etoxietano
Metil, propil, ter terc-Butil, etil, ter 1-Etoxipropano
Dietil ter Etil, propil, ter
2 1 O 1
; 1 O
; Ph
O 2
[2-(1-metiletoxi)-propano
2-metil-2-[1,1-dimetiletoxi)-propano 1-Fenoxi-propano
Disopropil ter
Diterc-butil, ter Fenil, propil, ter
2 2
O 1 O 1 Ph
O ; Ph O
1,2-Dimetoxi-etano 1,2-Difenoxi-etano
OMe OMe
1 3 O
2 4
;
3-Etoxi-1-propeno
2,4-Dimetoxi-1,3-pentadieno Etil, 2-propenil, ter
1 O 3 O
1
1-Etoxi-1-propeno ; 3-Eteniloxi-1-propeno
Etil, 1-propenil, ter Etenil, 2-propenil, ter
Vinil, alil, ter
En otro sistema se nombran los teres indicando los nombres de los restos alquilo, alquenilo o alquinilo
unidos al O seguidos de la palabra ter. Cuando los dos restos son idnticos, se usa el prefijo di seguido del
nombre del grupo en lugar de repetirlo dos veces; en los ejemplos anteriores se coloca este sistema de
nomenclatura en la parte baja del nombre. Cuando el O se halla inserto en un ciclo, estamos en presencia de un
ter cclico que se considera como un heterociclo oxigenado y se nombra de manera sistemtica (IUPAC) con el
prefijo oxa seguido del nombre del hidrocarburo cclico correspondiente. Cuando sobre el ciclo hay
sustituyentes, la numeracin se hace empezando por el tomo de O siguiendo en el sentido tal que a los
sustituyentes les correspondan los nmeros ms bajos posibles. Sin embargo, es necesario sealar que muchos
de estos heterociclos se designan por nombres comunes algunos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC,
tales como oxirano, oxetano, tetrahidrofurano (oxolano), tetrahidropirano (oxano), oxepano, oxocano, oxonano.
Oxecano,, etc., para los ciclos de 3, 4, 5, 6, 7, 8, o, etc., miembros, respectivamente.
4
O 1 O
; ; 5 2
; 2
2 O1 O1
Oxaciclopropano oxa-2,4-ciclopentadieno 2,5-dimetil-oxaciclopentano
Oxirano, Epxido, 2-metil-Oxaciclobutano Furano
xido de etileno 2-metil-Oxetano 2,5-dimetil-tetrahidrofurano
4
4
5 2 5
; ;
O1 O1 1 2
2,5-dimetil-oxa-2-
O
4,4-dimetil-oxaciclohexano 4,4-dimetil-oxa-2,5-
ciclopenteno 4,4-dimetil-tetrahidropirano ciclohexadieno
Cuando hay varios tomos de O sobre una misma molcula se nombra como un hidrocarburo colocando los
prefijos dioxa, trioxa, etc, segn que contenga dos, tres, etc., grupos ter. Los restos teres cuando actan como
sustituyentes se designan como alcoxi (metoxi, etoxi, etc.):
OH
3
6 4 2 5
O O 2
7 O 5 O 3 O ; O 2
;
8 OMe
3,3,5,5,7-pentametil- 2,5,8-trioxa-nonano 3-metoxi-3-buten-2-ol
2,4,6-trioxaoctano (diglime)
Epxidos.- Los epxidos son teres cclicos que contienen un ciclo de tres eslabones formado por dos tomos
de C y uno de O, que son conocidos con los nombres de oxiranos y de oxaciclopropanos. Una nomenclatura
sistemtica de los epxidos los designa como derivados del epxido ms sencillo, el oxirano, indicando el nombre
y la posicin de los sustituyentes numerando el ciclo a partir del O de modo que a los sustituyentes les
correspondan los nmeros ms bajos posibles:
Oxirano 2-Metil-oxirano 2,3-dimetil-oxirano 3-metil-2-(2-cloropropil)-oxirano

xido de etileno xido de propileno xido de 2-buteno xido de 2,3-(5-cloro-2-hexeno)
Epoxietano Epoxipropano 2,3-Epoxibutano 2,3-Epoxi-5-cloro-hexano
O1 O1 O1 O1
2
H H H CH3 H3C CH3 H3C CH2CHClCH3
H H H 2 H H 3 2 H H 3 2 H
Otro modo los nombra como xidos de alquenos y un tercero como hidrocarburos que contienen un
sustituyente epoxi entre dos carbonos contiguos, debiendo sealarse la posicin del grupo epoxi. En los
ejemplos anteriores se hace uso de las tres maneras diferentes de nombrarlos. Finalmente, sealaremos que
los epxidos cclicos tambin pueden ser nombrados de manera similar:
xido de 3-5-dimetilciclopenteno xido de 4-metil-ciclohexeno
1,2-epoxi-3,5-dimetil-ciclopentano 1,2-epoxi-4-metil-ciclohexano
O
1 2 1
4
O
5 3 2
Aminas.- Son compuestos de primer grado de oxidacin que contienen un grupo amino (-NH2; -NH; -N)
de modo que presentan un enlace C-N. Se clasifican en alifticas y aromticas segn que el grupo amino se
site sobre un resto aliftico o aromtico. Las aminas alifticas se clasifican a su vez en primarias,
secundarias y terciarias segn que el tomo de N se halle sobre un C primario, secundario o terciario,
respectivamente. Finalmente, cuando sobre el N se sitan cuatro grupos alquilo o arilo se llaman Sales de
amonio:
Aminas alifticas + -
CH3NH2 CH3 NH CH2CH3 (CH3)3N (CH3)4N Cl
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Sal de amonio
Aminas aromticas
2 3
4 1
NH2 NH2 NH2 NH2
1 1
Anilina o-Metilanilina m-Metilanilina p-Metilanilina
La nomenclatura de las aminas se hace aadiendo al nombre del grupo R la palabra amina teniendo en
cuenta que si es una amina secundaria o terciaria deben indicarse los nombres de los dos o tres grupos alquilo
respectivamente, que se hallan unidos al nitrgeno.
NH2 NH2 NH2

NH2
Etilamina Propilamina Etenilamina Ciclohexilamina
Vinilamina
2 H
N Ph3N
N
H
Butil, etil, butil, amina Etil, 2-propenil, amina Trifenilamina
Alil, etil, amina H
(CH3)2 N CH2CH3 N
Ph
Etil, dimetil. amina Butil, fenil, amina
Cuando sobre la molcula existen varios grupos amino, se nombran indicando la posicin de cada grupo
terminado el nombre del alcano con la palabra diamina, triamina, etc.,:
NH2
2 3 NH2 1 5
3 2
; 2 NH2
; H 2N
NH2 NH2
1 NH2
2,3-butanodiamina 3-Metil, 3-ciclohexen- 1,2,5-Pentanotriamina
2,3-diaminobutano 1,2-diamina
Las aminas secundarias y terciarias que presentan sobre el N uno o dos grupos metilo (etilo, etc.),
respectivamente, se suelen nombrar como derivadas de la cadena carbonada ms larga indicando el o los
restantes grupos como sustituyentes sobre el N:
NMe2 2 NMe2
N.N-dimetil, pentilamina N.N-dimetil, 2,2-dimetil-propilamina
Algunas aminas reciben nombres comunes consagrados por la bibliografa tales como anilina (no debe
decirse fenilamina), pirrol, pirrolidina, piridina y piperidina:
NH2 N N
H H N N
Anilina Pirrol H
Pirrolidina Piridina Piperidina
El grupo amino es prioritario sobre los dobles y triples enlaces pero no sobre el hidroxilo y cuando es un
sustituyente se le designa como amino, alquilamino o dialquilamino:
OH
1 2 7
2
3 4
NH2 3 5
Br NMe2
(2-Bromo-3-metil)-1-butilamina 4-etenil-5-N,N-dimetilamino-
3,7-octadien-2-ol
Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas son compuestos de segundo grado de oxidacin que contienen el grupo carbonilo
(-CO-) como grupo funcional. Los aldehdos tienen unido al C del carbonilo un H y un resto alquilo o arilo,
mientras que las cetonas tienen unido al mismo C, dos grupos alquilo, dos grupos arilo o un alquilo y un arilo.
La nomenclatura de los aldehdos se hace indicando los sustituyentes con sus nombres y posicin, sealando
con el nmero uno el carbono que lleve el grupo carbonilo y haciendo terminar el nombre del alcano
correspondiente en al.
O O
(Ar) (R) C (Ar) (R) C

H (R) (Ar)
Aldehdo
Cetona
O O H O
H H H O H
Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Butiraldehdo
Metanal Etanal Propanal Butanal
O O O
H H H
Benzaldehdo Ciclopropancarboxaldehdo Ciclopentancarboxaldehdo
Para los aldehdos en los que el grupo formilo (H CO-) se halla situado sobre un ciclo, el nombre del
aldehdo se hace colocando el nombre del ciclo sin la o final seguido de la palabra carboxaldehdo. No
obstante algunos aldehdos tienen nombres comunes que es necesario conocer y as hablamos de
formaldehdo (metanal), acetaldehdo (etanal), propionaldehdo (propanal) y benzaldehdo. Cuando se
utilizan los nombres comunes para los aldehdos y cetonas la posicin de los sustituyentes debe indicarse
utilizando letras griegas en lugar de nmeros. Se comienza por el C siguiente al carbonilo y se sigue
correlativamente empleando para designar estos C las letras , , , d, etc.
O

H

O
O H 2
O
OH O O O
O H 1
3 1 H
5 H 1 H ;
2 4 H 2 4
3 ; 2-ciclopenten-
4
3 1 H ; O Br OMe carboxaldehdo
2-Bromo-3-formil-4-metoxi-
3-Etil-4-metil-3,5-hexadienal 2-Hidroxi-3,4-dimetil-3-hexenodial 2-pentenodial
Cetonas
Las cetonas se nombran sustituyendo la o de la terminacin del alcano con el mismo nmero de tomos de
C por ona (propanona, butanona, pentanona, etc.). La posicin del grupo carbonilo en la cadena ms larga se
indica asignndole el nmero ms bajo posible. Las cetonas tienen menor prioridad que los aldehdos, por lo
que cuando en la misma molcula coexisten la funcin aldehdo y cetona se nombra como aldehdo,
designndose la cetona con el trmino oxo:
O OH
1 4 4
4 3 O O
3 1 H
2 5
3 5 ; ; ;
O OMe 2
O O 4
3,4-dimetil-3,5- 4-Hidroxi-5-metoxi-
hexadien-2-ona 1,5-heptadien-3-ona 3-oxo-4-pentinal 2,4-pentanodiona
Las cetonas cclicas se nombran de igual manera, aunque si no hay sustituyentes no es necesario sealar la
posicin del grupo carbonilo. Los sustituyentes se nombran numerando el ciclo y se empieza por el grupo
carbonilo de modo que les correspondan los nmeros ms bajos posibles:
O O
1 1
2 2
; 3
4 6
4
4,4-Dimetil-2- 3,6-Dimetil-2,4,6-
ciclohexenona Cicloheptatrienona
Los radicales resultantes de eliminar un H del grupo carbonilo de un aldehdo se conocen como grupos
acilo y los ms habituales son en nombre vulgares, el formilo, acetilo, propionilo y benzoilo. El nombre
sistemtico se hace usando el del alcano correspondiente sustituyendo la o final del nombre por oilo y as
diremos metanoilo, etanoilo, propanoilo, benzoilo, etc.:
O O
O O
C C
H Formilo H3CAcetilo
Propionilo
Metanoilo Etanoilo Propanoilo Benzoilo
O
O O O O O
1 2
3 1 H 1 1
2 H
; ; 2 ; 3
O O
2-Formil- 2-Acetil-
3-Oxo-pentanal ciclohexanona ciclopentanona 3-Acetil-2-
Cicloheptenona
cidos carboxlicos
Son compuestos de tercer grado de oxidacin que contienen el grupo carboxilo (COOH). El carboxilo al
igual que los aldehdos siempre va situado en el extremo de una cadena carbonada que puede ser de
naturaleza aliftica, aromtica o mixta. Los cidos carboxlicos como su propio nombre indica pueden
actuar como cidos de Brnsted-Lowry, cediendo el protn unido al O del grupo hidroxilo:
O O O
C
OH R OH Ar OH
Grupo carboxilo cido carboxlico cido carboxlico
aliftico aromtico
Muchos cidos carboxlicos tienen nombre comunes alusivos a su fuente natural y entre ellos citaremos
los cidos frmico (HCOOH; formica; en latn hormiga), actico (CH3COOH) (acetum; agrio, cido, en
latn), propinico (CH3CH2COOH) (protos prio; griego primera grasa), butrico (CH3CH2CH2COOH)
(butyrum; en latn mantequilla), etc. Si se usan los nombres comunes se debe sealar la posicin de los C
con letras griegas de manera similar a como se explic para los aldehdos:
O O O O
H O H O H O H O H
cido frmico cido etanoico cido propinico cido butrico
A. metanoico cido actico A. propanoico A. butanoico
La nomenclatura sistemtica de los cidos carboxlicos se hace cambiando la o final del nombre del alcano
correspondiente por el sufijo oico.
O O
7 1
O 6 4 2
4 Me2N 5 OH
;
1 OH Br OH OMe
2
OH A. 6-Bromo-7-N,N-dimetilamino-
A. 4-hidroxi-2-pentenoico 4-hidroxi-5-oxo-2-heptenoico
O O
O 7
6 4 2
4 Me2N 5 1 OH
1 OH ; CHO OH OMe
2
OMe
A. 6-Formil-7-N,N-dimetilamino-
A. 4-metoxi-2-pentenoico 4-hidroxi-2-metoxi-5-oxo-2-heptenoico
Cuando en la cadena existen dos grupos carboxilo, el nombre del compuesto se hace cambiando la
terminacin en dioico aunque la mayor parte de ellos tienen nombres comunes como oxlico, malnico,
succnico, fumrico. Con tres grupos carboxilos el compuesto ms usual es el cido ctrico y en este caso
uno de los grupos carboxilo debe considerarse como sustituyente y se designa como carboxi:
O O
O O HO COOH
O O OH OH
OH HO HO OH
HO OH ; ; ; HO
; HO O O
2
O O
A. etanodioico A. propanodioico A. butanodioico A. butenodioico A. 2-carboxi-2-hidroxi-
A. oxlico A. malnico A. succnico A. fumrico butanodioico (A. ctrico)
Derivados de cido
Son compuestos de tercer grado de oxidacin que resultan del reemplazo del grupo hidroxilo de un cido
carboxlico, por un tomo o grupos de tomos como Cloro (Cl) (RCOCl), aciloxi (OCOR) (RCOOCOR),
alcoxi (OR) (RCOOR), amino (NH2) (RCONH2), que dan origen a los cloruros de cido, anhdridos de
cido, steres y amidas, respectivamente.
Cloruros de cido
Los cloruros de cido se designan como cloruros de alcanoilo y as hablaremos de cloruro de
metanoilo, etanoilo, propanoilo, butanoilo, etc., aunque es frecuente designar a muchos de ellos con los
nombres comunes de estos cidos y as se dice cloruro de formilo, acetilo, propionilo, butiroilo, etc.,
respectivamente:
O O O O
H Cl H3C Cl Cl Cl
Cloruro de formilo Cloruro de acetilo Cloruro de propionilo Cloruro de butiroilo
Cloruro de metanoilo Cloruro de etanoilo Cloruro de propanoilo Cloruro de butanoilo
O O
O O Br O
Cl
Cl
H Cl
OH
Cloruro de benzoilo Cloruro de 3-Bromo- Cloruro de 4-hidroxi-
5-oxo-2-pentenoilo 5-oxo-2-hexenoilo
Anhdridos de cido
La palabra anhdrido significa sin agua y formalmente, los anhdridos derivan de la fusin de dos molculas
de cido con prdida de una molcula de agua. El proceso es reversible pues la adicin de agua a un
anhdrido de cido regenera las dos molculas de cido. Para nombrarlos se sustituye la palabra cido por
anhdrido tanto en la nomenclatura de la IUPAC (que se usa pocas veces) como en los nombres comunes.
Los anhdridos mixtos se hallan constituidos por dos cidos diferentes y se nombran con la palabra
anhdrido seguida de los nombres de los dos cidos que lo integran; cuando los dos cidos son idnticos, slo
se menciona una vez el nombre del cido. Los anhdridos de los dicidos carboxlicos son un ejemplo
particular de anhdrido que se nombran de igual manera:
O O O O
O
O Ph O Ph
Anhdrido actico
O O
O Anhdrido butanoico propanoico Anhdrido benzoico
O O
O O O
O O Ph
O Anhdrido pentanodioico
Anhdrido maleico Anhdrido benzoico propanoico Anhdrido glutrico
steres
Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en los que el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido
por un grupo alcoxi (-OR) y pueden considerarse formados por la combinacin de un cido carboxlico y un
alcohol, con la prdida de una molcula de agua:
O O
cidos
R - C -OH + R-OH R - C -OR + H2O
A. carboxlico Alcohol ster Agua
Los steres se nombran segn la IUPAC con una palabra derivado del carboxilato del cido carboxlico y
una segunda palabra derivada del grupo alquilo del alcohol:
O
O O O
O Ph
; ; O ;
O O
Etanoato de etenilo Propanoato de isopropilo Butanoato de metilo 2-metilpropanoato
Acetato de vinilo Propionato de isopropilo Butirato de metilo de bencilo (Isobutirato
O de bencilo
O O
; 4-Hidroxi-5-oxo-2-
O heptenoato de vinilo O
2,4-Hexadienoato de terc-butilo
OH
En nomenclatura, los steres tienen menor prioridad que los cidos carboxlicos, pero mayor que las amidas.
Si hay que mencionar un ster (ROCO) como sustituyente se har por sus componentes como alcoxi (RO)
carbonilo (CO), por ejemplo metoxicarbonil, etoxicarbonil, isopropoxicarbonil, etc.:
COOCH3 O
5
4
COOCH2CH3 ; CCOOCH3 ; OH
2 1
H3C OMe
Ciclopentancarboxilato Ciclohexancarboxilato cido 4-metil-4-metoxi-5-
de etilo de metilo metoxicarbonil-2,5-hexadienoico
Lactonas
Se conocen como lactonas a los steres surgidos de la reaccin intramolecular de un cido carboxlico con
un alcohol desprendiendo agua. Se deduce por lo tanto, que la formacin de una lactona slo puede hacerse
a partir de un hidroxicido, o sea una molcula portadora de un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo.
Dependiendo de la posicin relativa de ambos grupos, las lactonas se clasifican en butirolactonas (IUPAC) o
-lactonas (comn) (con un ciclo de cinco miembros), valerolactonas o -lactonas (con un ciclo de seis
miembros), caprolactonas o -lactonas (ciclo de siete miembros), etc.:
O
O O O
OH cidos
OH cidos O
OH O + H2O ; OH
+ H2O
-hidroxicido -butirolactona
-hidroxicido -valerolactona
O
O
OH cidos
O + H2O
OH

-hidroxicido -valerolactona
Cuando llevan sustituyentes se nombran del mismo modo que en el cido de que derivan, bien con
nmeros a partir del carbonilo, bien con letras griegas (, , , , , etc.).
Amidas
Las amidas son derivados de cido en los que un grupo amino (-NH2) ha reemplazado al grupo hidroxilo
(-OH). Se forman calentando un cido carboxlico con una amina, reaccin que conduce a la formacin de la
amida con desprendimiento de agua. Como la amina usada puede ser primaria, secundaria o terciaria,
podemos tener tres tipos de amidas: amidas primarias (con dos H sobre el N), amidas secundarias (con un H
sobre el N) y amidas terciarias (sin H sobre el N):
Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria
O O O
NH2 NH N
Etanamida N-metiletanamida N,N-dimetiletanamida
Acetamida N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida
Para nombrar una amida primaria se aade la palabra amida al nombre de la cadena carbonada. Si se
trata de una amida secundaria o terciaria, antes de nombrar la amida se nombran los radicales que
sustituyen a los H del grupo amino, indicando su posicin con la letra (N) o (N, N), segn que sea uno o dos
los sustituyentes del N:
O
O O O
C NH2
N C N(CH3)2 C N(CH3)2
N-etil, N-metil-3-metil-butanamida Ciclopentan
N,N-dimetilciclopropan
N-etil, N-metil-isopentanamida carboxamida N,N-dimetilbenzamida
carboxamida
N-etil, N-metil-isovaleramida
Lactamas
Una lactama es una amida cclica que se forma a partir de un aminocido, es decir, de una molcula que en
su estructura contiene los grupos carboxilo y amino:
O
O
OH calor
NH2
NH + H2O
-aminocido -butirolactama (-lactama)

O
O O O

NH
NH NH NH

-propiolactama -butirolactama - valerolactama - caprolactama
- lactama)
( (-lactama) -lactama)
( (-lactama)
Imidas
Se conocen como imidas los compuestos cclicos resultantes de la adicin de amoniaco a los cidos
dicarboxlicos; imidas muy usuales son la N-bromosuccinimida y la Ftalimida que proceden de la adicin de
amoniaco al cido succnico (cido butanodioico) y al cido ftlico (cido o-carboxibenzoico),
respectivamente. La primera se utiliza como agente bromante de posiciones allicas y benclicas y la segunda
como material de partida en la sntesis de aminas primarias (Sntesis de Gabriel).
O O O O O
OH N - Br OH
N-H N-H
OH OH
O O N-BromoO O O
. succnico Succinimida succinimida cido ftlico Ftalimida
Nitrilos
Los nitrilos son compuestos de tercer grado de oxidacin que contienen el grupo ciano (-CN:). Formalmente,
se pueden considerar derivados del cido cianhdrico (H-CN:) por sustitucin del H por un grupo alquilo o
arilo (R - CN:) (Ar - CN:). Para nombrarlos se aade al nombre de la cadena carbonada la terminacin
nitrilo, salvo para los nitrilos derivados de cidos cicloalcancarboxlicos que se nombran con el sufijo
carbonitrilo:
N
CH3CN CH3CH2CN PhCN
Etanonitrilo Propanonitrilo Benzonitrilo
Acetonitrilo
CN Propionitrilo
3,5-Dimetilhexanonitrilo
CN
2-Vinilciclopentanocarbonitrilo Ciclopropancarbonitrilo
Nomenclatura de compuestos multifuncionales
Cuando en una molcula coexisten diferentes grupos funcionales, conviene saber que grupo funcional es el
principal (el que da nombre a la cadena principal) y cuales otros deben describirse como sustituyentes y los
nombres que deben utilizarse para estos:
TABLA II. Prioridades de grupos funcionales en nomenclatura
Grupo Funcional Frmula Grado Nombre Nombre

oxidacin principal sustituyente
cido Carboxlico RCOOH 3 cido oico carboxi
steres RCOOR 3 -oato alcoxicarbonilo
Amidas RCOONH2 3 -amida amido
Nitrilos RCN 3 -nitrilo ciano
Aldehdos RCHO 2 -al formilo
Cetonas RCOR 2 -ona oxo
Alcoholes R-OH 1 -ol hidroxi

TABLA II. (continuacin)
Grupo Frmula Grado Nombre Nombre
Funcional oxidacin principal sustituyente
Aminas RNH2 1 -amina Amino
Alquenos RCH=CHR 1 -eno Alquenil
Alquinos RCCR 2 --ino Alquinil
Alcanos RH 0 -ano Alquil
teres R - O - R 1 ter Alcoxi
Haluros RX 1 Haluro de Halo

alquilo
CHO OH O NH2 O
11 5 4
10
13 9 7 6
3 1 OH
12 2
COOMe Br OMe
cido 3-amino-6-bromo--5-etenil-11-formil-9-hidroxi-4-metoxi-
10-metoxicarbonil-7-oxo-12-ino-2,4-tridecadienoico
Efectos electrnicos sobre la reactividad de un grupo funcional

Efectos inductivos + I y - I
El N tiene mayor densidad electrnica
en la trimetilamina que en el amoniaco.
Los grupos metilos actan como donantes
electrnicos por efecto + I.
Me
.. .. H
Me N ; H N
Me H
+ menor que + menor que+

El tomo de Carbono unido al Cloro
por la mayor electronegatividad de ste,
3 2 1 .. tiene menor densidad electrnica que el
siguiente. Este efecto se denomina I y
CH3 C H2 C H2 Cl : tanto el + I como el I no se extienden a
.. travs de ms de tres enlaces sencillos.
+ + +
TABLA III . Grupos que ejercen efectos inductivos
Efecto + I Efecto - I
RO R3N + - - CN - OAr
(trialquilamonio) (ciano) (ariloxi)
-(alcxido)
-COO R2S + - - COOH -COOR
-(carboxilato) (dialquilsulfonio) (carboxilo) (alcoxicarbonilo)
R3C- -+ NH3 -F -OR

(trialquimetilo) (flor) (alcoxi)
(amonio)
R2CH- - NO2 - Cl -CO (R) (Ar)
(dialquilmetilo) (nitro) (cloro) (acilo)
RCH2- - SO2R -Br
(alquilmetilo) (alquilsulfonilo) (bromo)
H3C- - SO2Ar -I
(metilo) (arilsulfonilo) (yodo)
Efectos resonantes + R y - R
..
.. .. - CH O R
:O :O:
CH3 CH ..
CH3 C CH3 CH3 C CH3 - .. .. +

O
+ H3C CH CH R
-
:C +
C
Ningn electrn
. . desapareado
Dos electrones +C
desapareados
-
C :
Benzaldehdo. La reactividad se localiza en el C del grupo
carbonilo, que es deficiente en electrones por la presencia
del O que ejerce un efecto - I. ..
O:
H C
H
Efecto + R. El grupo metoxi dona electrones y por ello el C del
carbonilo se hace menos deficiente y por tanto menos reactivo.
.. .. -
O: + .. O:
.. ..
Me - O C Me - O C
.. H
H
Efecto - R. El grupo nitro retira electrones y por ello el C del
carbonilo se hace ms deficiente y por tanto ms reactivo.
.. ..
.. - .. O:
O: : ..O ..
:O + + +
N C .. N C
- .. H : ..O H
: ..O -
TABLA IV . Grupos que ejercen efectos resonantes
Efecto + R Efecto R
-O RS - O2N OHC
(alcxido) (tiilo) (nitro) (formilo)
-S HS - NC ROC
(tioalcxido) (sulfhidrilo) (ciano) (acilo)
R2N I- HOOC ROSO
(dialquilamino) (Yodo) (carboxilo) (alcoxisulfonilo)
RNH Br - ROOC RO3S
(alquilamino) (bromo) (alcoxicarbonilo) (sulfonato)
H2N Cl H2NOC Ar
(amino) (cloro) (carboxamida) (arilo)
RCONH F RHNOC ON
(acilamino) (flor) (alquilcarboxamida) (nitrosilo)
RO Ar R2NOC
(alcoxi) (arilo) (dialquilcarboxamida)
HO
(hidroxi)
ROOC
(aciloxi)
Efectos estricos en la reactividad
Cuando en una reaccin orgnica se pasa de un estado fundamental poco congestionado, a un estado
de transicin mucho ms impedido, en general la reaccin ser muy sensible, es decir, cambiar de velocidad
en funcin del tamao de los sustituyentes del tomo de carbono sede de la reaccin y al tamao del reactivo,
pudiendo afirmarse en general, que cuanto mayor sea ese tamao, ms lenta ser la reaccin. As, por
ejemplo, ciertas reacciones de sustitucin nuclefila son concertadas (SN2) y se est rompiendo un enlace (C-
X) al mismo tiempo que se est formando el nuevo enlace C-Nu, pasndose de los reactivos a productos a
travs de un estado de transicin en el que el carbono sede de la reaccin se halla unido temporalmente a
cinco grupos y por ello este estado est mucho ms impedido que el estado de partida:
Estado de transicin
muy impedido. El C
se halla unido a 5 grupos
C sp3
- R SN2 R R * C sp3 R
-
Nu : C X
Nu C X Nu C R + X:
+ R
R C deficiente C sp2 R
Nuclefilo R
en electrones
(C electrfilo) Cuanto ms voluminosos
sean los grupos R y el
nuclefilo ms lenta ser
la reaccin.

LECCION 4 Grupos Funcionales PDF

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

LECCION 4 Grupos Funcionales PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Qumica Orgnica 2.

LECCIN 4 Antonio Galindo Brito 1

Alquenos 1 -C=C- CH3CH = CH2

teres (ROR) (O-C-O) 1 COC CH3OCH3

Aminas primarias (RNH2) 1 - C - NH2 CH3NH2

Aminas secundarias (RRNH) 1 - C NH C- (CH3)2NH

Aminas terciarias (R3N) 1 (- C)3N (CH3)3N

Tipo Grado Grupo Funcional Ejemplo

Sulfuros (RSR) 1 CSC CH3SCH3

Organometlicos 0 C-Metal MeMgBr; MeLi;

cidos carboxlicos 3 -COOH O

Cloruros de cido 3 -COCl O CH3COCl

Anhdridos de cido 3 -CO O CO O O CH3 CO O CO -

Pentano Hexano Heptano Octano

Eneano (Nonano) Decano

Isopropilo iso-butilo sec-butilo terc-butilo

Nomenclatura de alcanos complejos

Radical etenilo Radical 2-propen-1-ilo Bromoeteno 3-cloro-propeno

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano

2-etil-1,4-dimetil- 4-etil-1,1-dimetil- 1,1,3-trimetil-

Los cicloalquinos por la geometra lineal del triple 1 2

H3C H3C H3C

Fenilo bencilo o-toluilo m-toluilo p-toluilo

Alcohol metlico A. etlico A. proplico A. isoproplico A. butlico

A. isobutlico A. terc-butlico A. pentlico (amlico)

Oxirano 2-Metil-oxirano 2,3-dimetil-oxirano 3-metil-2-(2-cloropropil)-oxirano

NH2 NH2 NH2

(Ar) (R) C (Ar) (R) C

-aminocido -butirolactama (-lactama)

TABLA II. Prioridades de grupos funcionales en nomenclatura

Grupo Funcional Frmula Grado Nombre Nombre

steres RCOOR 3 -oato alcoxicarbonilo

Amidas RCOONH2 3 -amida amido

Nitrilos RCN 3 -nitrilo ciano

Aldehdos RCHO 2 -al formilo

Cetonas RCOR 2 -ona oxo

Alcoholes R-OH 1 -ol hidroxi

Alquenos RCH=CHR 1 -eno Alquenil

Alquinos RCCR 2 --ino Alquinil

Alcanos RH 0 -ano Alquil

teres R - O - R 1 ter Alcoxi

Haluros RX 1 Haluro de Halo

Efectos electrnicos sobre la reactividad de un grupo funcional

+ menor que + menor que+

TABLA III . Grupos que ejercen efectos inductivos

R3C- -+ NH3 -F -OR

CH3 C CH3 CH3 C CH3 - .. .. +

También podría gustarte