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Manual Quimica Organica 1 PDF
Manual Quimica Organica 1 PDF
MANUAL DE LABORATORIO
CURSO TERICO PRCTICO DE QUMICA ORGNICA I
http://www.ehu.eus/es/web/quimicaorganica2/home
Nunca consideres el estudio como una obligacin, sino como una oportunidad para penetrar
en el bello y maravilloso mundo del saber.
Albert Einstein
EDICIN 2015
1 EDICIN 2015
PROGRAMA DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA I
NOMBRE DE LA PRCTICA
2. Recristalizacin
4. Cromatografa
2 EDICIN 2015
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA.
QUMICO FARMACUTICO INDUSTRIAL
TEMARIO DE QUMICA ORGNICA I
1. Caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos. (6 horas)
1.1 Caractersticas del tomo de carbono y su importancia en la formacin de
compuestos orgnicos.
1.2 Naturaleza del enlace en compuestos orgnicos.
1.2.1 Electronegatividad, polarizabilidad, momento dipolar, efecto inductivo: concepto
y factores que los afectan. Ejemplos comparativos.
1.2.2 Longitud, ngulo y energa de enlace: concepto y factores que los afectan.
Ejemplos comparativos.
4 EDICIN 2015
7.8 Reacciones de Adicin-Eliminacin (Sustitucin) sobre derivados de cidos
carboxlicos.
7.8.1 Nuclefilos heteroatmicos.
7.8.2 Interconversin de derivados de cidos carboxlicos.
7.8.2.1 Catlisis bsica.
7.8.2.2 Catlisis cida.
7.8.3 Nuclefilos del carbono.
7.8.4 Otros nuclefilos hidruros, etc.
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REGLAMENTO INTERNO PARA LOS LABORATORIOS DEL
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
I. GENERALIDADES.
1. Las disposiciones de este reglamento regirn todas las actividades de los laboratorios del
Departamento de Qumica Orgnica y sern obligatorias para los alumnos que cursen la
asignatura.
2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, debern reunir los requisitos que marca la
E.N.C.B. as como los estipulados en el presente reglamento:
e) Al concluir la prctica, los alumnos debern dejar completamente limpio su lugar de trabajo
y las reas comunes como las campanas de extraccin.
4. Los alumnos a los que se les hayan autorizado baja en el curso, debern presentar la
constancia correspondiente; de no hacerlo, el curso se considerar reprobado.
II. ORGANIZACIN.
1. La hora de entrada ser la indicada en el horario de cada grupo, dndose una tolerancia
mxima de 15 minutos, despus de los cuales se pasar lista y no se permitir la entrada al
laboratorio. No habr retardos.
3. Se formarn equipos de trabajo en el laboratorio, los cuales sern de dos o tres alumnos
segn las caractersticas del grupo, siendo permanentes durante todo el curso.
4. El total de equipos formados por grupo, sern divididos en dos o tres secciones.
5. La sesin de laboratorio iniciar con un seminario, en el cual se discutir los resultados de la
prctica anterior, as como la prctica por realizar; posteriormente se desarrollar la parte
experimental de la misma.
6. Cada equipo contar con la cantidad necesaria de reactivos para la realizacin de la prctica.
No habr reposicin de los mismos, en caso de prdida o accidente.
7. Cada equipo har un vale al almacn, por el material que se requiera en la prctica, debiendo
hacer una revisin exhaustiva del mismo en el momento de recibirlo y reportando cualquier
anomala al almacenista antes de entregar el vale.
8. En caso de ruptura o prdida del material, se dar un plazo mximo de 15 das para
reponerlo; de no hacerlo oportunamente, no se permitir la realizacin de prcticas, las
cuales sern calificadas con CERO. Si al final del semestre hay adeudo de material, la
calificacin del curso ser reprobatoria.
11. Al final de la prctica se entregar el material limpio; de no ser as, no ser recibido por el
almacenista.
12. El material roto o restos de material quedar en poder del almacenista y ser destruido en
presencia del alumno en el momento en que ste lo reponga en el almacn.
1
III. EVALUACIN.
1. Para acreditar el curso terico, el alumno deber aprobar el curso prctico, para lo cual
requerir:
E1 E 2 E 3 PS PTL
CF
5
Con la finalidad de apoyar el correcto desarrollo de los elementos de valuacin que sern
considerados, se incluyen los documentos siguientes:
1) Ejemplo de un Diagrama de flujo
2) Rbrica de evaluacin del Diagrama de flujo.
3) Rbrica de evaluacin del Reporte de Laboratorio.
4) Rbrica de evaluacin de la exposicin Oral.
2
PRCTICA NO. 3
OBTENCIN DE ALCOHOL BENCLICO Y CIDO BENZOICO
REACCIN DE CANNIZARO
2
0 KOH 13.5 g
2 H2O 12.5 mL
1) Disolver
KOH 2) Enfriar a T. amb 2
2 0
Agregar
Benzaldehido 14.5 mL
Benzaldehdo
Agitar 1 hr.
T= 65C
Agregar Disolucin de
60 mL de H2O Benzoato de
potasio
Disolver
4 Pasar a embudo de separacin
ter
Agregar a embudo de separacin
Sol
RBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO
Proponen de forma clara los alcances Proponen de forma poco clara los Las intenciones propuestas en el
que se pretende lograr con la realizacin alcances que se pretende lograr con la objetivo no tienen relacin con la
Objetivo de la prctica realizacin de la prctica. temtica de la prctica.
Sin valor Sin valor Sin valor
Hace uso de tablas, dibujos, cuadros o No representa de forma organizada los Presenta solo una descripcin de los
grficas para indicar los datos u datos obtenidos los presenta solo de hechos observados sin hacer resaltar
Resultados y observaciones realizados durante la forma parcial. los datos importantes obtenidos.
observaciones prctica
2 puntos 1 puntos 0.5 punto
El equipo justifica adecuadamente los El equipo justifica los resultados obtenidos El equipo solo repite los resultados
Anlisis de resultados obtenidos comparndolos con los pero sin comparndolos con los datos obtenidos sin hacer comparaciones con
esperados encontrados en investigaciones esperados encontrados en la bibliografa o resultados esperados o cotejando la
Resultados bibliogrficas, as como apoyado en la empleando la informacin proporcionada informacin proporcionada por las fuentes
informacin proporcionada por el profesor por el profesor bibliogrficas o su profesor
4 puntos 2 puntos 1 puntos
Se establecen en funcin a los objetivos Se establecen en funcin a los objetivos No establecen en funcin a los objetivos
Conclusiones planteados y el aprendizaje logrado basado planteados y el aprendizaje logrado basado planteados, no se basa en el anlisis de
en el anlisis de resultados. Describe los en el anlisis de resultados, pero no se resultados. Solo se limita a repetir los
alcances reales logrados sean o no apega a los alcances reales sino que solo resultados o anlisis o simplemente es
compatibles con lo esperado. se hace referencia a lo esperado. una opinin sobre lo que se obtuvo o se
. esperaba.
2 puntos 1 puntos 0.5 puntos
El equipo responde acertadamente todos los El equipo responde los cuestionamientos El equipo responde a algunos de los
cuestionamientos experimentales incluidos en el experimentales incluidos en el formato de la cuestionamientos experimentales incluidos en
Cuestionario formato de la prctica apoyado en sus resultados prctica apoyado solo en sus resultados y su manual sin apoyarse en sus resultados y
Experimental y observaciones as como, en una investigacin observaciones. observaciones ni en la bibliografa y de forma
bibliogrfica. errnea
1.0 puntos 0.75 punto 0.5 puntos
Bibliografa Debe incluir referencias virtuales y dos Incluye solo referencias virtuales Incluye solo un libro de texto
libros de texto
1 puntos 0.5 puntos 0.5 punto
Nota: La ponderacin de cada rubro as como los puntos especficos a incluir en el reporte de laboratorio queda sujeta a modificacin
por parte de los profesores de laboratorio.
RUBRICA DE EVALUACIN DE LAS EXPOSICIONES ORALES
Aspecto a evaluar Insuficiente Deficiente Satisfactorio Bueno Excelente
Calif. Observaciones
(0-4) (5) (6) (8) (10)
EXPRESIN ORAL
Apenas perceptible, Apenas perceptible y Volumen medio y pausado Volumen apropiado pero Volumen apropiado,
E pausado y hace largos pausado sin modulacin sin modulacin ni pausas modulado haciendo nfasis
X Intensidad de voz silencios. en ciertos puntos y sin
silencios
P
Utiliza ms de tres y con Utiliza al menos dos Utiliza una con insistencia. Utiliza una sola pero no es No emplea muletillas
R Uso de muletillas mucha frecuencia muletillas con frecuencia demasiado frecuente
E Durante la exposicin Lee los textos de las Lee algunos prrafos Lee entre lneas y Nunca lee el texto de la
S No leer completa ley el material diapositivas pero explica importantes y complementa complementa la diapositiva y solo hace
I contenido en las algunos puntos importantes con explicaciones informacin con alusin a su contenido
O diapositivas explicaciones adicionales como apoyo para la
N audiencia
Uso de lenguaje tcnico Los trminos que Se expresa sin formalidad Su lenguaje es Se expresa con formalidad Se expresa con propiedad,
apropiado emplea son coloquiales y espordicamente emplea medianamente apropiado pero no emplea trminos usando un lenguaje tcnico
y no reflejan manejo de trminos adecuados tcnicos con la frecuencia apropiado y pulcro
O trminos apropiados requerida
R Respeto al tiempo Rebasa el tiempo Rebasa el tiempo Rebasa el tiempo Rebasa el tiempo Cumple con exactitud el
A asignado de exposicin asignado por ms de 15 asignado por ms de 10 asignado por ms de 7 asignado por ms de 5 tiempo asignado
L (40- 60 min) minutos minutos minutos minutos
E Ttulo de la exposicin No la tiene Es inapropiado Es inadecuado sin Es adecuado sin embargo Es correcto
N embargo da idea es susceptible de mejora
apropiada de lo que se para hacerlo ms preciso
pretende exponer
L
Nombre de los alumnos, en No lo tiene Contiene solo los nombres Contiene los nombres y un Contiene los nombres y un Contiene los nombres
A orden alfabtico por propios de los estudiantes solo apellido y sin orden solo apellido y en orden completos y en orden
apellido alfabtico alfabtico alfabtico
P Nmero de equipo No lo tiene Lo tiene
R Materia No lo tiene Lo tiene
E
Grupo No lo tiene Lo tiene
S
Semestre No lo tiene Lo tiene
E
Citar fuentes en casos de No contiene citas Cita incorrectamente en Cita incorrectamente en Cita correctamente pero no Cita correctamente en
N cuadro y grficas algunas ocasiones algunos casos en todos los casos todos los casos
T
Las letras no se pierdan No cumple Cumple
A con el fondo de la
C presentacin
I Ortografa general y Ms de 5 errores 5 de errores 4 errores 2 errores Sin errores
escritura correcta de las
N sustancias empleadas
Estructuras y propiedades No los presenta Los presenta incompletos Solo las estructuras y no Le faltan 1 o dos Presenta todos
P fisicoqumicas de los las propiedades o
O productos y reactivos viceversa
W Mecanismo de reaccin No se incluye o se hace Se incluye en ms de una No se incluyen todos los Se incluye en ms de una Se incluye en una sola
E de forma incorrecta diapositiva y est pasos importantes diapositiva y contiene todos diapositiva y contiene todos
R incompleto los pasos importantes los pasos importantes
No lo incluye y solo No lo incluye pero utiliza Lo incluye pero su Lo incluye pero no es lo El diagrama es
P Diagrama de Flujo de la menciona el otro recurso poco claro construccin es poco clara suficientemente organizado perfectamente claro,
O parte experimental procedimiento a seguir el incompleta y claro organizado y bien
presentado
I Justificacin de cada uno No se incluye o se Se incluye la tcnica pero Se incluye la tcnica Se incluye una breve Se explica las razones de
N de los pasos de la tcnica menciona de forma no se justifica el por qu de aplicada pero existen explicacin de los pasos cada uno de los pasos
T aplicada incorrecta los pasos muchos errores en la aplicados en la sntesis incluidos en la tcnica de
justificacin de los mismos sntesis
1
INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
OBJETIVO.
INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica es una materia experimental, por lo que se requiere de disciplina y
metodologa para la obtencin de resultados confiables, as como de la aplicacin de
las normas de seguridad apropiadas para evitar accidentes. La realizacin de este
trabajo implica el diseo experimental, la interpretacin de resultados y el registro de
stos.
NORMAS DE TRABAJO.
Procedimientos de operacin en el Laboratorio de Qumica Orgnica.
El laboratorio de Qumica Orgnica es una rea de alto riesgo, por lo cual
cualquier estudiante que sea sorprendido comportndose de manera inapropiada
y no observe las normas indicadas ser dado de baja de la materia.
Actitud y Preparacin.
El trabajo de laboratorio demanda del estudiante una actitud crtica, inquisitiva y una
cooperacin ilimitada. Para lograr lo anterior es necesaria una participacin activa en la
observacin de las normas de trabajo que se han establecido para evitar accidentes y
as lograr un alto rendimiento en el trabajo de experimental.
Antes de realizar cualquier experimento, se debern revisar los antecedentes tericos
de la reaccin a efectuar, el mecanismo de reaccin, los fundamentos fisicoqumicos as
como los problemas de seguridad involucrados en el manejo de los reactivos.
La lectura previa y la comprensin de las indicaciones del experimento, permitirn que
el curso y el desarrollo de la prctica sean claros en todos sus detalles. Al ingresar al
laboratorio se deber estar preparado fsicamente; no hacer el trabajo de laboratorio
con el estmago vaco o sin dormir. Se deber llegar puntualmente ya que slo se
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permiten 15 minutos de tolerancia, y se deber estar preparado mentalmente para
estudiar el experimento y planear las actividades.
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FIGURA 1.
FIGURA 2.
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El Ambiente de trabajo.
1) Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua
derramados sobre sta. En caso de derrames se deber limpiar rpidamente el
lugar utilizando papel absorbente, si el material es voltil se deber colocar en la
campana de extraccin.
2) Si se derrama un cido concentrado sobre la mesa se deber utilizar una
solucin de bicarbonato de sodio para neutralizarlo, si es una base la que se ha
derramado se deber utilizar cido actico diluido.
3) Se debern mantener limpias y ordenadas las reas comunes, las reas de
pesado de reactivos y las balanzas.
4) No contaminar los reactivos con esptulas o pipetas que tengan restos de otros
reactivos.
Material de vidrio.
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MATERIAL BSICO DE LABORATORIO
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FIGURA 3.
PRECAUCIONES
1) Est estrictamente prohibido calentar un sistema cerrado, ya que ste puede ser
causa de una proyeccin que puede convertirse en explosin.
2) En caso de producirse fuego, tener identificadas las ubicaciones de los
extinguidores, los botes de arena, y el material de auxilio, as como la salida ms
prxima.
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3) Al calentar con bao de aceite, revisar que el recipiente donde se encuentra el
aceite est totalmente seco ya que la presencia de agua provoca proyecciones
de aceite caliente.
4) El fuego de un tubo de ensaye o matraz puede sofocarse con un vidrio de reloj,
con el extintor o con arena.
5) En caso de fuego en la ropa en una persona, cubrirlo con una manta y evitar
correr.
Desarrollo de la Prctica.
Seminario.
El propsito del seminario es aclarar cualquier aspecto de la prctica que no este
comprendido, por lo que se requiere de la participacin de todos los estudiantes.
Informe de resultados.
El profesor indicar las caractersticas que deber contener cada informe.
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PROPIEDADES FSICAS Y TOXICOLGICAS
1. Los alumnos debern consultar y completar las frmulas, las propiedades fsicas,
las propiedades qumicas y la toxicidad de las sustancias a emplear en las
prcticas.
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2. Con la lista anterior, completa la tabla siguiente:
Reactivos
Disolventes Agentes Desecantes Reactivos Orgnicos
Inorgnicos
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3. El profesor definir junto con los alumnos los siguientes trminos:
Reactivos.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Productos.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Peso molecular.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Peso atmico.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Reactivo en exceso.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Reactivo limitante.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
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Etiquetado de seguridad de productos qumicos.
La etiqueta es, en general, la primera informacin que recibe el usuario y es la que permite
identificar el producto en el momento de su utilizacin. Todo recipiente que contenga un producto
qumico deber llevar una etiqueta visible en su envase que, contenga:
Nombre de la sustancia o del preparado.
Fecha de preparacin u obtencin.
Nombre de la persona o equipo que lo prepar, grupo y seccin.
Smbolos e indicaciones de peligro para destacar los riesgos principales.
Para manejar con seguridad las sustancias qumicas se han ideado diversos cdigos y pictogramas
dependiendo de la casa fabricante. A continuacin se muestra uno de los ms usados.
(Azul) (Rojo)
(Blanco) (Amarillo)
FIGURA 4.
Algunos de los pictogramas de peligro ms utilizados se muestran a continuacin en la siguiente
Tabla
1
Clasificacin: La inhalacin y la ingestin o absorcin cutnea en MUY
pequea cantidad, pueden conducir a daos de considerable magnitud
T+
para la salud, posiblemente con consecuencias mortales.
Muy Txico
Precaucin: Evitar cualquier contacto con el cuerpo humano, en caso
de malestar consultar inmediatamente al mdico.
2
PRCTICA 1
SEPARACIN DE UNA MEZCLA TERNARIA POR DESTILACIN
OBJETIVOS
1. Utilizar los diferentes tipos de destilacin para separar los componentes de una
mezcla.
2. Aplicar las propiedades fsicas y qumicas de algunos compuestos, para su
purificacin.
INTRODUCCIN
La separacin de mezclas es una tarea frecuente en Qumica Orgnica. Los mtodos
utilizados en la prctica se basan principalmente en la naturaleza qumica de los
componentes de la mezcla a separar, considerando las
diferencias en peso molecular, polaridad, constantes fsicas, acidez y basicidad.
En esta prctica la mezcla a separar est formada por anilina, alcohol isoamlico y
glicerol en volmenes iguales. El primer paso para conseguir la separacin es una
destilacin por arrastre de vapor, aprovechando la baja volatilidad del glicerol y su alta
solubilidad en agua, as como la comparativamente baja solubilidad en agua de la
anilina y el alcohol isoamlico. En esta forma se separa el glicerol de la mezcla; la
purificacin total de ste se consigue por medio de una destilacin a presin reducida,
debido a que una destilacin a presin normal trae consigo su descomposicin (p. eb.
290o C con descomposicin).
Se tiene ahora una mezcla de alcohol isoamlico y anilina; para su separacin se
aprovecha el carcter bsico de la anilina, transformndola en su sal. La baja volatilidad
de la sal permite la separacin por destilacin del alcohol isoamlico. La purificacin de
la anilina implica el tratamiento de la sal formada, con un lcali, a fin de regenerarla.
Tanto la anilina como el alcohol isoamlico se purifican totalmente por medio de una
destilacin fraccionada o a presin reducida.
3
PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA
HO OH
OH
REACTIVOS MATERIAL
Alcohol isoamlico 5ml Soporte 3 vaso de precipitados 3
Bomba de vaco
Papel indicador de pH
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PARTE EXPERIMENTAL
Bisulfato de anilonio
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Reaccin
NaOH
H2O NaHSO4
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DIAGRAMA DE FLUJO
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CUESTIONARIO
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6. Proponer un procedimiento para separar cada una de las siguientes mezclas:
a) cido actico-acetona-octano
BIBLIOGRAFA:
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Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
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PRCTICA 2
RECRISTALIZACIN.
OBJETIVOS.
Conocer y aplicar la tcnica de recristalizacin para la purificacin de
compuestos orgnicos.
ANTECEDENTES.
1.- Interacciones intermoleculares.
2.- Polaridad de las molculas.
INTRODUCCIN
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Los pasos para efectuar una recristalizacin, de acuerdo a lo anterior, son:
NOTAS:
Todos los disolventes son txicos a excepcin del agua, por lo cual debern
usarse con precaucin y con buena ventilacin. Los disolventes clorocarbonados
producen daos hepticos por contacto con la piel o por inhalacin. Se ha
reportado que el CCl4 y El CH2Cl2 producen cncer en animales de laboratorio y
han sido prohibidas por la FDA para emplearlos en cosmticos y drogas.
Se debe evitar el contacto de los disolventes con la piel as como su inhalacin ya
que producen irritacin de las mucosas.
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La eleccin del disolvente para la purificacin de un slido se basa en las
caractersticas siguientes:
1. El material que se desea purificar deber ser considerablemente ms soluble en el
disolvente caliente que en fro.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o insolubles en el disolvente, o bien
deben poder eliminarse fcilmente con carbn activado.
3. El disolvente debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible, para facilitar la
evaporacin del mismo y el secado de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.
5. Es tambin conveniente considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la
eleccin de disolventes.
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En la Tabla 2 se aprecia el cambio de solubilidad en funcin de la temperatura.
TEMPERATURA SOLUBILIDAD
SOLUTO DISOLVENTE
(C) (g/100 ml )
20 7
cido succnico Agua
100 121
17 11
Colesterol Etanol
78 130
Tabla 2.
C) Mal Disolvente
A) Buen Disolvente
Solubilidad
B) Mal Disolvente
Temperatura
FIGURA 1.
Se aprecia que en una recta con baja pendiente (B) no es apropiada la relacin
solubilidad temperatura, por lo cual el disolvente no es adecuado para efectuar una
recristalizacin. En la lnea (C) se observa que se trata de un disolvente en el cual la
sustancia es demasiado soluble a cualquier temperatura y no es apropiado para
efectuar esta tcnica, mientras que un disolvente que exhibe un comportamiento como
el indicado en (A) es ideal para efectuar una recristalizacin, ya que el slido es muy
soluble a elevadas temperaturas y poco soluble a temperatura ambiente.
Precipitacin o cristalizacin.
En esta etapa se busca obtener un sistema cristalino ordenado y de mayor pureza. Por
lo que las condiciones durante la formacin de los nuevos cristales son fundamentales
ya que generarn un cristal (slido puro con un ordenamiento geomtrico importante), o
bien un amorfo (slido desordenado). Es importante resaltar que con base en stas
caractersticas se pueden variar sus propiedades fsicas, como la solubilidad,
resistencia, volumen, etc.
El proceso se inicia con la nucleacin, que es bsicamente la precipitacin del primer
microcristal sobre el cual posteriormente se apilaran las dems molculas afines
permitiendo el crecimiento del cristal
Al enfriar la solucin caliente, se pretende que se obtenga una mxima cristalizacin
con un mnimo de impurezas. Es preferible realizar este enfriamiento en un matraz
Erlenmeyer para evitar una gran evaporacin.
Es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamao medio, ya que cristales muy
grandes o muy pequeos, pueden incluir o absorber cantidades apreciables de
impurezas.
El tamao de los cristales se controla mediante la velocidad de cristalizacin; as una
cristalizacin rpida, favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin
muy lenta origina cristales grandes. Se puede inducir la cristalizacin de las siguientes
formas:
a) Formando pequeos fragmentos de vidrio que actan como ncleos de
cristalizacin, raspado las paredes del matraz donde se encuentre la solucin a
cristalizar. Una variante de esto es el frotamiento de las paredes de vidrio del
recipiente donde se encuentra la solucin con un agitador de vidrio.
b) Aadiendo un pequeo cristal del producto, para sembrar la solucin y provocar
la cristalizacin.
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c) La solucin se introduce en una mezcla frigorfica. En la Tabla 3 se indican
algunas de las ms empleadas.
Figura 3.
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PARTE EXPERIMENTAL.
17 EDICIN 2015
Material y equipo por seccin.
1 Aparato para determinar punto de
10 Pipetas graduadas de 10 mL
fusin
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Complete la siguiente tabla con los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad.
Utilice las siguientes claves: IF = Insoluble en fro, SF = Soluble en fro, SC = Soluble en
caliente y P = Precipita al enfriar la solucin.
acetato de
agua acetona etanol ter etlico
etilo
Acetanilida
c. Saliclico
dibenzalacetona
EXPERIENCIA
B): Purificacin de un compuesto orgnico slido obtenido por sntesis.
SNTESIS DE ACETANILIDA.
La sntesis de acetanilida es la reaccin que servir de ejemplo para la obtencin y
posterior purificacin de un producto de sntesis, la cual consiste en la acetilacin de
anilina con anhdrido actico. Esta es una reaccin de adicin nucleoflica, en la que el
grupo bsico (-NH2), efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo de carbono
carbonlico del anhdrido, que es un centro electroflico. De manera general, la reaccin
transcurre muy rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con anhdridos de
cido y muy lentamente con los cidos carboxlicos, que en este ltimo caso, para que
se produzca la reaccin se requiere una temperatura elevada. Por ejemplo, la
fabricacin industrial de la acetanilida se realiza calentando una mezcla de anilina y
cido actico durante unas seis u ocho horas; en tanto que mediante el uso de
anhdrido actico, reacciona con las aminas a una velocidad tal, que es adecuada para
su realizacin en el laboratorio.
Reaccin.
NH2 H
O O H+ N O
+ +
O O OH
20 EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO
21 EDICIN 2015
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
1. Hacer un esquema general de la tcnica de recristalizacin.
6. Si los puntos de fusin determinados a los compuestos purificados, no coinciden con los
reportados. Indica qu interpretacin se dara a este hecho y proponga qu procedimiento
seguira con base en su interpretacin.
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8. Qu condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente).
12. Para qu se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina, anhdrido actico y
agua?
23 EDICIN 2015
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
24 EDICIN 2015
PRCTICA 3
EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO
Objetivos:
General:
Conocer la tcnica como mtodo de separacin y purificacin de
sustancias integrantes de una mezcla
Particulares:
Aplicar la tcnica en la purificacin de compuestos orgnicos, tanto
neutros como ionizables.
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
Realizar diferentes tipos de extraccin: mltiple y selectiva.
Introduccin.
Extraccin con disolventes orgnicos.
La extraccin es una tcnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El
soluto se extrae por un proceso de distribucin.
Cuando una disolucin (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente
(Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta
lograr una situacin de equilibrio.
25 EDICIN 2015
reaccin, se emplea tambin para extraer productos de tejidos animales o de plantas.
Para extraer un soluto de una disolucin es ms efectivo realizar varias extracciones
empleando volmenes pequeos (extraccin mltiple), que realizar una sola extraccin
(extraccin simple) mediante el empleo de un volumen grande de disolvente.
Matemticamente esto se comprueba con la siguiente expresin:
n
V1
Wn W0
KV2 V1
Donde:
Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa despus de n extracciones.
Wo = g de soluto en fase acuosa.
K = coeficiente de particin
V1 = volumen total de la solucin de la solucin a extraer
V2 = volumen del disolvente de c/u extraccin
n = No. De extracciones
Extraccin selectiva
La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en
funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos. Para realizar estas
separaciones, es necesario utilizar sustancias activas, stas pueden ser cidos o
bsicos. Las sustancias activas cidas que ms se utilizan son el HCl y el H2SO4 en
disolucin acuosa del 5 al 10 %.
Las sustancias activas bsicas pueden ser fuertes como NaOH, KOH o moderados
como NaHCO3 y Na2CO3 en disolucin acuosa al 5 10 %.
La extraccin selectiva se basa en una reaccin cido-base entre el producto a separar
y el disolvente activo adecuado. Los compuestos inicos son ms solubles en agua que
los compuestos covalentes y stos son ms solubles en disolventes orgnicos que
aqullos.
Los compuestos bsicos como aminas, se extraen con disolventes activos cidos (HCl
al 5 10%); la reaccin que ocurre es la siguiente:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases como NaOH, Na2CO3 o NaHCO3 al 5
10%.
Las reacciones cido-base que se efectan son las siguientes:
26 EDICIN 2015
Los fenoles son compuestos menos cidos que los cidos carboxlicos. Por esta
caracterstica, reaccionan nicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas
concentraciones ya mencionadas, lo anterior constituye la base para separar cidos de
fenoles.
ArOH + NaOH ArO-+Na + H2O
Fenol Fenxido de sodio sal soluble en agua
El embudo de separacin
Figura 1.
Mtodo sugerido para la realizacin de la extraccin lquido-lquido.
Despus de agitar el embudo se deja reposar para la formacin de una interfase que da
la pauta para la separacin de las fases, Figura 2. En la identificacin de fases es
importante conocer las densidades de los disolventes orgnicos para ubicar su posicin
en el embudo con respecto a la fase acuosa. El nmero de extracciones en cada caso
depende del coeficiente de distribucin del disolvente.
27 EDICIN 2015
Figura 2.
Separacin de fases.
Emulsiones
Parte Experimental
Propiedades Fsicas de los Reactivos
Sacarosa cido Benzico
Peso Molecular 342.3 g/mol 122.1 g/mol
Punto de fusin 160-186 C 122.4 C
Punto de ebullicin ------------------------- 249.0 C
pKa ------------------------- 4.20
s. en agua y etanol s. en etanol, ter y benceno
Solubilidad
l. s. en ter l. s. en agua, tetracloruro de carbono
28 EDICIN 2015
Reactivos Material
Sacarosa R.A. 1.0 g 1 Vaso de precipitados de 50 mL
cido benzoico R.A. 1.0 g 1 Vaso de precipitados de 100 mL
ter etlico R.A. 30 mL 1 Embudo de separacin con tapn esmerilado.
HCl al 10% 10 mL 1 Probeta de 50 mL
NaOH al 10% 10 mL 1 Pipeta graduada de 10 mL
Etanol 10 mL 1 1 Matraz baln de 250 mL 14/23
Hexano 10 mL 1 Refrigerante recto
Benceno 10 mL Papel indicador de pH 0-14
Metanol 10 mL 3 Mangueras de ltex
Cloruro de metileno 10 mL 1 Mechero de Bunsen
Disoln. de NaCl saturada 1 Tapn adaptador
Sulfato de sodio anhidro 1 Bao Mara
1 Soporte universal y pinzas de tres dedos con nuez
1 Anillo y rejilla de asbesto
Desarrollo Experimental
EXPERIENCIA A: Extraccin
1. En un vaso de precipitados colocar 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de cido benzoico.
y solubilizarlos con 35 mL de agua.
2. Verter la disolucin en un embudo de separacin y agregar 10 mL de ter etlico.
3. Mezclar cuidadosamente, de acuerdo al procedimiento descrito en la figura,
dejando aliviar la presin interna del embudo de separacin.
4. Dejar reposar el embudo con la disolucin y observar cmo se separan las dos
capas. Drenar la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer y la fase etrea en un
vaso de precipitados. Cubra el vaso con un trozo de papel aluminio.
5. Secar la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro.
6. Decantar y evaporar el ter en un bao de agua caliente sin llegar a sequedad.
(PRECAUCIN: Los vapores de ter son inflmables, es recomendable recuperar
el ter mediante una destilacin simple). Pesar el residuo slido y comparar con
la mezcla original.
7. Calcule el rendimiento.
29 EDICIN 2015
EXPERIENCIA C:
Extraccin de Licopenos.
1. En un matraz baln 14/23 de 250mL colocar 20 g de jitomate previamente
macerado en un mortero y agregar 10 mL de etanol al 95%.
2. Adaptar un refrigerante 14/23 en posicin de reflujo y calentar en un bao de agua
a ebullicin durante 5 minutos.
3. Filtrar la mezcla en caliente y presionar el slido suavemente, recogiendo el
filtrado amarillo en un matraz erlenmeyer.
4. Transferir el residuo slido de la filtracin al matraz baln 14/23 de 250 mL y
agregarle 10 mL de cloruro de metileno.
5. Calentar la mezcla a reflujo en bao mara durante 3-4 min. (CH2Cl2 p.eb. 41 C,
es un lquido altamente txico; EVITAR INHALAR LOS VAPORES).
6. Filtar el extracto y adicionar al residuo slido en el papel 2 3 porciones de 10 mL
de CH2Cl2.
7. Reunir los extractos de CH2Cl2 con el primer extracto etanlico.
8. Pasar la solucin a un embudo de separacin, agitar y agregar 20 mL de una
disolucin saturada de NaCl.
9. Separar la capa inferior colorida en un vaso de precipitados y secar la con Na2SO4
anhidro.
10. El licopeno obtenido es inestable a la luz y al aire, guardar el extracto para la
prctica de cromatografa en un frasco mbar con tapa.
30 EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO
31 EDICIN 2015
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
32 EDICIN 2015
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
33 EDICIN 2015
PRCTICA 4
CROMATOGRAFA
OBJETIVOS
1. Conocer la tcnica de cromatografa y los factores experimentales que la afectan.
2. Aplicar y comparar los mtodos cromatogrficos de capa fina y columna, para
separar, identificar y purificar compuestos orgnicos.
3. Observar el efecto de diferentes fases mviles y estacionarias en la separacin.
4. Determinar los valores de Rf, como un parmetro en la identificacin de los
compuestos separados.
ANTECEDENTES
Segn la definicin dada por Keulemans, la cromatografa es un mtodo en el que los
componentes a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales constituye un
lecho estacionario de amplio desarrollo superficial y la otra es un fluido que pasa a
travs o a lo largo del lecho estacionario.
INTRODUCCIN
La cromatografa consiste en una serie de mtodos que sirven para la separacin de
una mezcla de solutos. Se basa en la diferente velocidad con que se mueve cada uno
de los solutos a travs de un medio poroso, arrastrados por un disolvente en
movimiento.
1) CROMATOGRAFA DE GASES.
En sta, la fase mvil es un gas y la estacionaria puede ser un lquido o un
slido, por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografa slido-gas (CSG)
b) Cromatografa lquido-gas (CLG)
34 EDICIN 2015
2) CROMATOGRAFA DE LQUIDOS.
En sta, la fase mvil es un lquido y la estacionaria puede ser un slido o un
lquido, por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografa slido-lquido (CSL)
b) Cromatografa lquido-lquido (CLL)
Debido a su distribucin diferencial entre las fases mvil y estacionaria, dos solutos
aplicados en un extremo del sistema cromatogrfico recorrern el mismo camino a
diferentes velocidades, arrastrados por la fase mvil, con su consecuente elucin en
diferentes tiempos o volmenes, lo cual permite diferenciar a cada analito por sus
propiedades cromatogrficas
a) Cromatografa en columna.
2. Mezcla de A y B
5. Eluato
Este sistema consta de un recipiente o cmara del tamao adecuado para contener una
placa de vidrio o aluminio adsorbida con slica gel. En la cmara se coloca una muestra
del o los disolventes que servirn de fase mvil.
En la placa cromatogrfica, que puede ser de tamao variable, se coloca una muestra
de la mezcla de solutos, aproximadamente a 0.5 cm del extremo inferior de la placa.
Una vez que el eluyente (fase mvil) ha ascendido, por capilaridad hasta 0.5 cm antes
del extremo superior de la placa, se saca de la cmara, se le evapora el disolvente y se
revela con luz ultravioleta (UV) si se han usado placas de slica gel adsorbidas con
fluorescena, en ste caso, el revelador ser una lmpara de luz ultravioleta que opera
a una longitud de onda de 254 nm. Tambin se puede revelar la placa cromatogrfica
en una cmara de yodo o por aspersin de un reactivo revelador como KMnO4 o H2SO4
y calor:
36 EDICIN 2015
Esquema grfico que muestra la preparacin de capilares para la aplicacin de
las muestras en la placa cromatogrfica.
Parmetros cromatogrficos.
37 EDICIN 2015
Para procesos sistematizados (como son la Cromatografa de gases y la Cromatografa
de Lquidos a Alta Presin) encontramos que adems de los incisos i a iv, dos
parmetros de gran importancia son:
v. Factor de selectividad (): Medida relativa del grado de separacin de dos
solutos. Se calcula mediante la ecuacin:
t r (b ) t o
t r (a) to
vi. Resolucin (Rs): Medida absoluta de separacin. Se calcula mediante la
2(t r ( a ) t r (b ) )
ecuacin: Rs
(Wa Wb ) 2
vii. Donde W a y W b corresponden a los tiempos del ancho de un pico en su base.
b) En el caso de la cromatografa en capa fina, los parmetros ms usuales son:
38 EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL
Colocar la columna para cromatografa con una pinza universal o con una pinza para
bureta e introducirle por medio de un agitador, un trozo de algodn hasta la base de la
misma.
Empacar la columna con slica-gel adicionando por la parte superior una suspensin de
4 g de slica-gel en una mezcla de Hexano: Acetato de etilo (1:1) manteniendo un goteo
uniforme en la llave de salida del disolvente durante todo el procedimiento.
Dejar gotear el disolvente y esperar hasta que el disolvente quede ligeramente arriba de
la fase estacionaria, depositar sobre el papel filtro 10 gotas del concentrado de
espinacas con ayuda de una pipeta graduada, cuidando de no derramarlo por las
paredes de la columna, nunca permitir que el nivel del disolvente baje ms all de
la superficie de la slice, ya que sta se agrietara y no permitira un desarrollo
homogneo).
Mantener el goteo hasta que los pigmentos penetren en la slice y llenar lentamente la
columna con la mezcla de Hexano-Acetato de Etilo (1:1). Volver a abrir la llave para
permitir el desarrollo del cromatograma, manteniendo constante el volumen del
eluyente.
En una cromatoplaca de 5 2 cm dibujar con un lpiz de punta suave una lnea a 0.5
cm de distancia del borde inferior; aplicar sobre sta en dos puntos equidistantes, por
39 EDICIN 2015
medio de una micropipeta previamente elaborada con un capilar, una mezcla de
colorantes. Dejar secar y desarrollar el cromatograma en una mezcla Acetato de Etilo:
Etanol (7:3), teniendo cuidado de que ste no rebase los puntos de aplicacin y de que
eluya hasta 0.5 cm antes del borde superior de la placa. Secar, observar y calcular los
valores de Rf. para cada componente.
RESULTADOS Y CONCLUSIONES.
40 EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO
41 EDICIN 2015
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
42 EDICIN 2015
5. Especificar en qu parte de la prctica tienen aplicacin los trminos anteriores.
7. Establecer una distincin clara entre cromatografa en columna y capa fina e indicar
en qu casos es preferible alguno de los dos mtodos.
43 EDICIN 2015
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
44 EDICIN 2015
PRCTICA 5
SNTESIS A MICROESCALA DE
CIDO FUMRICO
OBJETIVOS.
INTRODUCCIN.
El trmino estereoismeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual
frmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre s por la relacin
espacial de los tomos o grupos dentro de la molcula.
Esto origina dos tipos de estereoismeros:
El primer arreglo da lugar a la isomera cis- (del latn: a este lado) o tambin (Z), en
tanto que el segundo origina la isomera trans- (del latn: al otro lado) o (E).
De acuerdo con esto, existen 2 cidos 2-butenodioicos: el cis-2-butenodioico y el trans-
2-butenodioico
O O
H H
OH OH
OH HO
H H
O O
Ac. cis-2-butenodioico Ac. trans-2-butenodioico
45 EDICIN 2010
REACCIN.
O O
H H
OH H OH
OH HO
H H
O O
MECANISMO.
El mecanismo se inicia con una reaccin cido-base entre un carbonilo del cido
maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalizacin de los electrones que
conduce a la desaparicin del doble enlace entre C2 y C3 originndose un carbocatin
(C) con hibridacin sp3 y el enlace simple, que permite el giro entre estos 2 carbonos
para dar (D). A continuacin, por otra deslocalizacin electrnica, se regenera el doble
enlace (E) y finalmente por una reaccin de desprotonacin, se obtiene el cido
fumrico (F).
H OH
O
O+
H H
H OH OH
OH OH
+ H OH
OH H H
H O
O A O B C
Ac. cis-2-butenodioico
cido Maleico
H
O O
+ H OH
H + OH H
OH H
HO OH
H HO
H HO
O F H
O
Ac. trans-2-butenodioico O
cido Fumrico E D
46 EDICIN 2010
PROPIEDADES FSICAS
MATERIAL REACTIVOS
Juego de destilacin a microescala Acido Maleico 2.5 g
1 Soporte Acido Clorhdrico 5 mL
1 Anillo
1 Mechero parrilla
1 Matrz Erlenmeyer de 125 mL
1 Matrz Erlenmeyer de 250 mL
Embudo de vidrio
3 Vasos de precipitados de 150 mL
1 Probeta de 100 mL
PARTE EXPERIMENTAL
Preparar por seccin una solucin al 40% de cido maleico en agua, se puede calentar
para favorecer la solucin. El volumen ser determinado de acuerdo al nmero de
equipos por seccin. El volumen que ocupar cada equipo ser de 1ml.
47 EDICIN 2010
DIAGRAMA DE FLUJO
48 EDICIN 2010
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL.
1. Escribe tus observaciones del proceso de interconversin de ismeros.
49 EDICIN 2010
c) Explicar a qu se debe que en el reflujo se observe formacin y separacin de
cristales.
5. Por qu, de los ismeros cis y trans de esta prctica es la forma trans la que
predomina.
50 EDICIN 2010
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
51 EDICIN 2015
PRCTICA 6
SNTESIS DE DIBENZALACETONA
(Condensacin de Claisen-Schmidt)
OBJETIVOS.
INTRODUCCIN.
O
O O
O O - O OH
H -H2O
-
H
H -OH enolato cetona
aldol
insaturada
Un problema que se presenta en la condensacin aldlica entre dos molculas
diferentes, es la posibilidad de obtener varios productos de reaccin. Esto se debe a
que generalmente las dos molculas participantes, tienen hidrgenos enolizables y por
lo tanto se pueden formar enolatos de ambas. Tambin se debe tomar en cuenta, que
las dos molculas pueden actuar como electrfilo en un momento dado. El problema se
minimiza, si es posible utilizar como electrfilo, un aldehdo que no contenga hidrgenos
enolizables, como un aldehdo aromtico. Cuando el enolato de una cetona se
52 EDICIN 2015
condensa con un aldehdo aromtico, la reaccin de deshidratacin para dar la cetona
alfa-beta-insaturada, ocurre de manera espontnea. Este tipo particular de
condensacin aldlica, es conocida como Condensacin de Claisen-Schmidt.. La
deshidratacin espontnea ocurre porque el producto final contiene un sistema
insaturado altamente conjugado (carbonilo-doble enlace-anillo aromtico), que
proporciona estabilidad a la molcula.
REACCIN.
O O
O
H+ B-
2 -2H2O
53 EDICIN 2015
MECANISMO.
El primer paso (1) es la generacin del enolato de la acetona, el cual ataca al carbonilo
del benzaldehdo (2) para generar el alcxido correspondiente, que captura un protn
del disolvente, produciendo un aldol (3). En la etapa (4) muestra la formacin de un
nuevo enolato que conduce a la deshidratacin del aldol (5), para producir la cetona
alfa-beta-insaturada. En la etapa (6) se forma nuevamente un enolato, ahora en el otro
extremo de lo que era la acetona. El enolato ataca a otra molcula de benzaldehdo (7)
para formar un nuevo alcxido, el cual captura otro protn del disolvente para dar un
segundo aldol (8). Las etapas (9) y (10) muestran nuevamente la formacin de otro
enolato, que conduce a la deshidratacin del aldol y consecuentemente a la formacin
del producto final.
O O O O
O
EtO
H
CH2
H (1)
(2)
(3) EtOH
O OH O OH O
OH (4)
H (5)
H
EtO
(6) EtO
O O O O
H
(7)
(8) EtOH
O OH O OH
(9)
EtO H
(10) OH
54 EDICIN 2015
REACTIVOS MATERIAL
Acetona 0.5 mL 2 Vasos de precipitados de 100 mL
Benzaldehdo 1.3 mL 2 Matrz Erlenmeyer de 125 mL
Etanol 20 mL 1 Embudo de vidrio
Hidrxido de sodio 1.25 g 2 Tubos de ensayo
Soln. de NaOH al 10% 12.5 mL 1 Termmetro
Soln. de Br2 / CCl4 gotas 1 Mechero Bunsen
Carbn activado 1 Rejilla
1 Soporte
1 Anillo metlico
1 Tapn de hule
1 Probeta de 50 Ml
1 Bao mara
1 Varilla de vidrio
1 Papel filtro
PARTE EXPERIMENTAL
Purificar la dibenzalacetona por recristalizacin con etanol. Para esto transferir el slido
(crudo de reaccin) a un vaso de precipitados y adicionar 8 ml de etanol. Calentar el
vaso suavemente (casi hasta ebullicin), adicionar otra porcin de 2 ml de etanol si el
slido no se disuelve completamente y volver a calentar. Repetir este proceso hasta
que todo el slido se disuelva, filtrar en caliente, dejar reposar para que el etanol se
enfre y el slido recristalice. Filtrar el slido nuevamente y dejarlo secar al aire por unos
minutos.
IDENTIFICACIN.
1. Para la identificacin del producto colocar una mnima cantidad del producto en
un tubo de ensayo y disolverlo en 1 mL de acetona.
2. Simultneamente tomar otro tubo de ensaye y rotularlo como testigo con 1 mL de
etanol.
55 EDICIN 2015
3. A continuacin adicionar unas gotas de solucin de bromo en tetracloruro de
carbono y observar si hay algn cambio en el color de la solucin de bromo.
4. Determinar el punto de fusin del producto seco (de preferencia dejarlo secar hasta
la siguiente sesin) y compararlo con el punto de fusin de la dibenzalacetona pura
110-111 C.
PRECAUCIONES E INDICACIONES.
56 EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO
SNTESIS DE DIBENZALACETONA
57 EDICIN 2015
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
58 EDICIN 2015
6. Razonando el proceso como una condensacin de Claisen-Schmidt, escribir:
(a) Las reacciones necesarias para la obtencin de benzalacetofenona (chalcona)
59 EDICIN 2015
Observaciones:
Resultados:
Anlisis de resultados:
Conclusiones:
60 EDICIN 2015
PRCTICA 7
OBJETIVOS.
1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.
2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de
azcares.
3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de un monosacrido
INTRODUCCIN.
Los azcares reductores reaccionan con fenilhidrazina para formar derivados cristalinos
llamados osazonas. Los azcares que difieren en la configuracin del carbono 2
(epmeros) dan la misma osazona, igual que las dos formas anomricas cclicas de un
carbohidrato (que difieren en la configuracin del carbono 1). Esta reaccin es
importante porque permite comparar las configuraciones relativas de los centros
asimtricos que siguen al carbono C2, en aldosas y cetosas. Es importante observar
que la velocidad de formacin de las osazonas, vara dependiendo del azcar que la
origina, aunque la osazona sea la misma; por ejemplo, la osazona de la fructosa se
forma ms rpidamente que la osazona de la glucosa. En esta prctica se pone de
manifiesto la velocidad de formacin de osazonas de diferentes azcares; la formacin
de osazonas de mono y disacridos reductores, as como la formacin de osazonas de
los productos de hidrlisis de disacridos no reductores y de un polisacrido.
61 EDICIN 2015
REACCIONES.
PODER REDUCTOR AZCARES
O
H
CHO O H CO2 Na
H OH O2C O O
H OH
Cu 2Na NaOH Cu2O
H OH + H OH +
O H O CO2 H2O
H OH O H OH
OH H CH2OH
O
ribosa producto de oxidacin
Una posible representacin del
complejo de tartrato de cobre de la ribosa
(el cobre est en un estado de
oxidacin Cu 2+, considerar que
el Cu(II) puede tener dos enlaces
covalentes y ms de coordinacin)
FORMACIN DE OSAZONAS
H Ph
N
H O
C H N
PhNHNH2 C H
H C OH
C N N Ph + NH3 PhNH2 + H2O
(H C OH)n +
NaHSO3 acuoso (H C OH)n
H2C OH (genera el medio cido)
H2C OH
62 EDICIN 2015
2. Se convierten con facilidad en los azcares libres, mediante una hidrlisis
alcalina suave.
3. Constituyen importantes compuestos de partida para transformaciones sintticas
de azcares.
REACCIN.
OH OAc
O O O CH3CO2Na O
HO + 5 AcO
HO OH OAc
H3C O CH3 AcO
OH OAc
MATERIAL.
1 Agitador 1 Matrz Erlenmeyer de 125 mL
16 Tubos de ensayo 1 Matrz Erlenmeyer de 500 mL
3 Vasos de precipitados 1 Refrigerante
1 Gradilla 1 Probeta
4 Portaobjetos 2 Vasos de precipitados de 150 mL
Papel filtro 2 Vasos de precipitados de 200 mL
1 Mortero con pistilo 12 Pipetas de 5 mL por seccin.
1 Embudo de filtracin
REACTIVOS.
Almidn (solucin al 2% y 10%) Acetato de sodio anhidro
Fructosa (solucin al 10% y 2%) Anhdrido actico
Glucosa (solucin al 10% y 2%) Glucosa anhidra
Lactosa (solucin al 10% y 2%) Carbn activado
Sacarosa (solucin al 10% y 2%) Hielo
*Reactivo de Fenilhidrazina
Solucin saturada de bisulfito de sodio
cido clorhdrico concentrado
*Solucin A de Fehling
63 EDICIN 2015
*Solucin B de Fehling
*Recin preparada
PARTE EXPERIMENTAL.
PODER REDUCTOR.
Colocar 6 tubos de ensayo en una gradilla; a cada tubo agregar 2 mL de solucin de
Fehling recientemente preparada (1 mL de solucin A y 1 mL de solucin B) y 5 mL
de solucin al 10% de cada uno de los azcares a ensayar. Agitar cada tubo y
colocarlos en un bao mara con agua hirviendo durante dos minutos. Observar y
anotar los resultados. (Tabla 8.1)
FORMACION DE OSAZONAS.
1. Osazonas de monosacridos (glucosa y fructosa).
Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de solucin al 2% del azcar a ensayar, agregar
3 mL del reactivo de fenilhidrazina recientemente preparada * y 0.2 mL de solucin
saturada de bisulfito de sodio; mezclar, calentar en un bao mara y anotar el tiempo
en que se forman las osazonas. Continuar el calentamiento por 15 minutos ms y
enfriar lentamente; filtrar y lavar el precipitado con agua fra, tomar con un agitador
una pequea muestra y colocarla sobre un portaobjetos; observar al microscopio y
dibujar los cristales de las osazonas.
*Disolver 50g de clorhidrato de fenilhidrazina y 75g de acetato de sodio trihidratado
en 500 ml de agua.
64 EDICIN 2015
b) Formacin de osazonas de los productos de hidrlisis. Colocar 5 mL de los
hidrolizados en tubos de ensayo y proceder como en la tcnica para
monosacridos.
(Pentaacetato de -D-glucosa) En un mortero mezclar 2.0 g (0.01 moles) de glucosa
anhidra y 1g (0.01 moles) de acetato de sodio anhidro; pasar la mezcla a un matraz
bola de 50 mL; agregar por el refrigerante 10 mL (0.1 moles) de anhdrido actico
*(lquido altamente irritante), adaptar un refrigerante en posicin de reflujo y calentar en
bao de aceite hasta disolucin. Continuar el calentamiento por una hora ms.
SEPARACIN Y PURIFICACIN
Enfriar un poco la mezcla de reaccin y verterla sobre 200 mL de una mezcla agua-
hielo agitando vigorosamente. Continuar la agitacin hasta que el slido formado
quede finamente dividido y dejar reposar durante 30 minutos agitando ocasionalmente.
Filtrar el slido, lavar con agua fra y recristalizar de agua caliente, utilizando carbn
activado para decolorar.
65 EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO
PODER REDUCTOR
66 EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO
Sntesis de Pentaacetato de -D-glucosa
67 EDICIN 2015
TABLA DE RESULTADOS DE LAS PRUEBAS
Glucosa
Manosa
Maltosa
Lactosa
Sacarosa
Almidn
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
68 EDICIN 2015
4. Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos y
disacridos.
5. Indicar, por medio de reacciones, cules azcares dan positiva la prueba de Fehling;
dar el nombre de los productos.
7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres que
no la den.
69 EDICIN 2015
10. Por qu las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los
carbohidratos?
13. Dibujar las frmulas de Haworth para los acetatos de maltosa, sacarosa y lactosa.
14. Indicar por medio de reacciones, que conclusin se desprende acerca del tamao
del anillo de un azcar cuyo glicsido es metilado y el producto resultante tratado
con cido clorhdrico diluido, formando 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa; cuando sta
es sometida a una oxidacin con cido ntrico concentrado, produce un cido
trimetoxiglutrico y un cido dimetoxisuccnico.
15. La hidrlisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar invertido; investigar
qu significa dicho trmino.
70 EDICIN 2015
Observaciones:
Resultados:
Anlisis de resultados:
Conclusiones:
71 EDICIN 2015
Bibliografa
PRCTICA 8
OBJETIVOS:
1. Efectuar la hidrlisis total de una protena.
2. Identificar algunos aminocidos presentes en un hidrolizado e protena, por
medio de sus propiedades fsico-qumicas.
3. Identificar por cromatografa en placa fina algunos de los aminocidos presentes
en un hidrolizado de protena.
INTRODUCCIN:
72 EDICIN 2015
Las protenas se pueden clasificar segn el tipo de funcin que desempean:
La presencia del grupo amino de aminocidos o grupos amino libres en una protena,
se pone de manifiesto cuando se efecta una reaccin con cido nitroso,
desprendindose 1 mol de nitrgeno molecular, por cada grupo amino primario.
Los aminocidos son anfolitos que en solucin acuosa existen en forma de in bipolar o
zwitterion, por lo cual pueden reaccionar con cidos y con bases.
La presencia de enlaces disulfuro en algunas protenas, se pone de manifiesto por una
reaccin de precipitacin en medio bsico y la presencia de enlaces peptdicos, se
detecta por la reaccin de Biuret.
En esta prctica se realizarn los ensayos anteriormente indicados y las reacciones que
se llevan a cabo se describen en la parte experimental.
73 EDICIN 2015
MATERIAL REACTIVOS
1 Refrigerante. Acetato de plomo al 10% 3 mL.
1 Matraz Baln de 200 mL cido clorhdrico conc. 19 mL.
1 Vaso de precipitados de 600 mL cido clorhdrico 0.1N 1 mL.
4 Vasos de precipitados de 150mL cido ntrico conc. 10 mL.
1 Embudo de vidrio. Hidrxido de sodio al 20% 22 mL.
10 Tubos de ensayo. Hidrxido de sodio 0.1 N 2 mL.
1 Agitador de vidrio. Fenolftalena al 10%. 1 mL.
2 Pinzas de 3 dedos. Ninhidrina al 3% 2.5 mL.
1 Pinzas para tubo de ensayo. Nitrito de sodio al 5%
1 Rejilla. Rojo Congo al 0.1% 1 mL.
1 Bao Mara. Sulfato de cobre al 2% 12 mL.
1 Mechero. Grenetina 1.5 g.
1 Soporte universal. Valina
1 Trozo de Manta de cielo. Glicina
Papel pH. Alanina
Papel filtro Fenilalanina
Carbn Activado
Alcohol terbutlico
Clara de huevo
Hidrxido de sodio al 10% 20 mL
PARTE EXPERIMENTAL:
PREPARACIN DE SOLUCIONES:
PROTEINA -AMINOACIDO
REACTIVOS:
Cantidad: Reactivo:
1 g Grenetina.
10 mL cido Clorhdrico concentrado.
10 mL Agua Destilada.
0.5 g Carbn Activado.
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PROCEDIMIENTO:
1. Colocar en un matraz Baln de fondo plano de 200 mL, 1 g de grenetina, 10 mL de
cido clorhdrico concentrado (lquido altamente corrosivo) y 10 mL de agua
destilada.
2. Adaptar un refrigerante en posicin de reflujo y calentar suavemente por 35 minutos.
3. Despus de este tiempo agregar 0.5 g de carbn activado, continuar calentando por
2 minutos y filtrar.
NOTA: Es importante que esto se haga previo al seminario para agilizar el desarrollo de
la parte experimental
REACTIVOS:
Cantidad: Reactivo:
5.0 mL. Solucin A.
La necesaria Hidrxido de Sodio al 20%.
El necesario Papel pH.
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Un trozo. Manta de cielo.
REACCIONES DE IDENTIFICACIN:
1) Reaccin Xantoprotica:
NO2
R OH + HNO 3 R OH
REACTIVOS:
Cantidad: Reactivo:
2.0 mL. Solucin A.
2.0 mL Solucin D.
10 mL. cido Ntrico concentrado (lquido altamente corrosivo).
El necesario. Hidrxido de sodio al 20%.
PROCEDIMIENTO:
2) Reaccin de Precipitacin:
(CH3-COO)2Pb
R-S-S-R + NaOH R-SH PbS
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REACTIVOS:
Cantidad Reactivo:
2.0 mL. Solucin A.
2.0 mL. Solucin D.
2.0 mL. Agua destilada.
15 mL. Hidrxido de sodio al 10%.
1.0 mL. Acetato de Plomo al 10%.
PROCEDIMIENTO:
a) Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de grenetina hidrolizada (Solucin A), en otro
2 mL de solucin de albmina (Solucin D); y en un tercer tubo de ensayo, colocar
2 mL de agua destilada.
b) Agregar a cada uno 5 mL de solucin de hidrxido de sodio al 10% y 1.0 mL de
solucin de acetato de plomo al 10%.
c) Calentar a ebullicin con agitacin, por cinco minutos.
d) Observar los resultados.
3) Reaccin de Biuret:
O R H
N COMPLEJO
N + CuSO4 + NaOH
DE COBRE
H O n
PROTEINA
REACTIVOS:
Cantidad Reactivo:
0.5 mL. Agua destilada.
1.0 mL. Solucin A.
0.5 mL. Solucin C.
1.0 mL. Solucin D.
2.0 mL. Hidrxido de sodio al 10%.
PROCEDIMIENTO:
En seis tubos de ensayo, colocar las siguientes soluciones:
TUBO No:
1. 0.5 mL de agua destilada + 0.5 mL de sol. de hidrxido de sodio al 10% (tubo
testigo).
2. 0.5 mL de solucin de grenetina sin hidrolizar (Solucin C) + 0.5 mL de
hidrxido de sodio al 10%
77 EDICIN 2015
3. 0.5 mL de solucin de albmina (solucin D).
4. 0.5 mL de solucin de grenetina hidrolizada sin neutralizar (solucin A) +
0.5 mL de solucin de hidrxido de sodio al 10%.
5. 0.5 mL de solucin de albmina + 0.5 mL de solucin de hidrxido de sodio al
10%.
6. 0.5 mL de grenetina hidrolizada sin neutralizar (solucin A)
REACTIVOS:
Cantidad: Reactivo:
0.5 mL. Agua destilada.
0.5 mL. Solucin B.
0.5 mL. Solucin C.
0.5 mL. Solucin D.
0.5 mL. Aminocido patrn al 1%.
2.5 mL. Ninhidrina al 3%.
PROCEDIMIENTO:
En cinco tubos de ensayo, colocar las siguientes soluciones:
TUBO No:
1. 0.5 mL de agua destilada.
2. 0.5 mL de solucin de grenetina hidrolizada a pH neutro (solucin B)
3. 0.5 mL de solucin de grenetina sin hidrolizar (solucin C)
4. 0.5 mL de solucin de albmina (solucin D)
5. 0.5 mL de solucin al 1% de un aminocido patrn.
78 EDICIN 2015
Agregar a cada tubo 0.5 mL de solucin de ninhidrina al 3% y calentar a bao Mara
por cinco minutos
Observar y concluir.
REACTIVOS:
Cantidad: Reactivo:
3.0 mL. cido Clorhdrico concentrado (lquido altamente corrosivo).
2.0 mL. Solucin A.
2.0 mL. Solucin C.
2.0 mL. Solucin D.
2.0 mL. Agua destilada.
4.0 mL. Nitrito de sodio al 5%.
PROCEDIMIENTO:
En cuatro tubos de ensayo, colocar 3 mL de HCl concentrado (lquido altamente
corrosivo) y enseguida agregar:
TUBO No:
1. 2 mL de hidrolizado de grenetina (solucin A)
2. 2 mL de grenetina sin hidrolizar (solucin. C)
3. 2 mL de solucin de albmina (solucin. D)
4. Tubo testigo sin protena.
79 EDICIN 2015
Realice las anotaciones correspondientes:
Sustrato: OBSERVACIONES:
Agua destilada.
Solucin A.
Solucin C.
Solucin D.
REACTIVOS:
Cantidad: Reactivo:
4.0 mL Agua destilada.
4.0 mL Solucin B.
0.6 mL Solucin indicadora Rojo Congo.
0.6 mL Fenolftalena al 0.1%.
El necesario. HCl al 0.1N.
El necesario. NaOH al 0.1N.
PROCEDIMIENTO:
a) En tubo de ensayo colocar 2 mL de hidrolizado de grenetina a pH neutro (solucin
B) y en otro 2 mL de agua destilada.
b) Agregar a cada tubo 0.3 mL (6 gotas) de solucin indicadora de rojo congo; y
c) Agregar a cada tubo, gota a gota HCl 0.1N, hasta un cambio de coloracin.
d) Observar y concluir.
e) Efectuar el mismo ensayo empleando fenolftalena al 0.1% como indicador, y
agregando solucin de hidrxido de sodio 0.1N de igual forma, hasta cambio de
coloracin.
f) Observar y concluir.
80 EDICIN 2015
6) Cromatografa en placa fina:
REACTIVOS:
Cantidad: Reactivo:
0.1 mL. Solucion B.
0.1 mL. Solucin Patrn de Aminocido 1, al 1%.
0.1 mL. Solucin Patrn de Aminocido 2, al 1%.
3.0 mL. Solucin Alcohol Terbutlico-Agua 3:1.
La necesaria. Solucin de ninhidrina para revelar.
PROCEDIMIENTO:
a) En una cromatoplaca, aplicar una pequea muestra del hidrolizado de grenetina
neutra (solucin B).
b) Enseguida hacer aplicaciones de aminocidos patrn.
c) Dejar secar el cromatograma e introducirlo en una cmara de cromatografa que
contenga una mezcla de alcohol terbutilico-agua 3:1.(Una o dos gotas de NH4OH
facilitan el revelado de la placa).
d) Eluir el cromatograma.
e) Secar en la estufa y revelar con un atomizador que contenga una solucin de
ninhidrina.
f) Identificar los aminocidos presentes en el hidrolizado de grenetina, determinando
valores de Rf.
Aminocido patrn
2.Nombre:
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DIAGRAMAS DE FLUJO
(plantear cada una de las secciones de la parte experimental)
82 EDICIN 2015
DIAGRAMAS DE FLUJO
(plantear cada una de las secciones de la parte experimental)
83 EDICIN 2015
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
84 EDICIN 2015
7. Resumir las conclusiones obtenidas en la reaccin con acetato de plomo.
85 EDICIN 2015
13. A qu tipo de protenas pertenecen las que se emplearon en la prctica?
86 EDICIN 2015
Observaciones
Resultados
Anlisis de Resultados
Conclusiones
87 EDICIN 2015
BIBLIOGRAFA.
88 EDICIN 2015
FICHA DE EVALUACIN FINAL DE LABORATORIO
DE QUMICA ORGNICA I
GRUPO___________________________________________________
TURNO___________________________________________________
AO______________________
_________________________________
LETRA NMERO
89 EDICIN 2015
CALENDARIO DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA I
QUMICO FARMECUTICO INDUSTRIAL
MARZO JULIO 2015
90 EDICIN 2015