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Isomeria Geometrica Transpos¡Ción Anhidrido Maleico A Ácido
Isomeria Geometrica Transpos¡Ción Anhidrido Maleico A Ácido
ISOMERIA GEOMETRICA
TRANSPOSCIN DE ANHIDRIDO MALEICO A CIDO FUMRICO
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
c) lsomera cis-trans.
INFORMACION
o En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace r deben ser paralelos
para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un
doble enlace.
. Por esa razn, un alqueno disustituido s^lo puede existir en dos formas distintas:
los hidrgenos unidos a los carbonos Sp'estn en el mismo lado (ismero cis) o
en lados opuestos (ismero frans) del enlace doble. Tambin se le llama
isomera geomtrica.
. Tngase en cuenta que los ismeros cls-frans tienen la misma frmula
molecular, pero son distintos en la forman en que sus tomos se orientan en el
espaqo.
Para que ocurra una rotacin alrededor de un doble enlace, se debe romper
temporalmente el enlace n.
Un ejemplo de lo anterior Io tenemos en la transposicin del cido maleico
(ismero cls) a cido fumrico (ismero trans), catalizada con cido.
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REACCIN
o
HCI
*-n'Ao" +
H
tl
Hzo Hzo
H-'\.-oH
ll
o
Anhidrido maleico Acido maleico Acido fumrico
Pf= Pf= Pf=
. Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposicin es el
siguiente:
MECANISMO DE LA REACCIN
H Fa/" ,H
o: H'-c'-i: \ , ?'--\
\
O,H
H-c-c.-{
H.-"_c.
ll o
ilo H-"-c\ ! P')'
'b
,-c-c' H-"-c\
o
-
,:'H L!a
H-^-i^ o-H 'r\c,/v\oH
l { b-H ,,.,c..^..oH
u-C-/ + U
o
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o
u^
rr\c'lv\o-H
------------>
H-o\^-c\,
UrI
l
II
o
DESARROLLO EXPERIMENTAL
SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Anhidrido maleico
Acido maleico
Aqua destilada
Acido clorh drico concentrado
Acido clorhdrico al 10 %
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PROCEDIMIENTO
Notas:
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS CANTIDAD
D1. cido clorhdrico diluido,
con trazas de cido maleico
D2. cido clorhdrico diluido,
con trazas de cido fumrico
D3. Paoel filtro
CUESTIONARIO
a) Qu es una transposicin?
b) Escriba la reaccin efectuada
c) Dibuje el mecanismo de la reaccin.
d) En una isomera cis-frans, diga cul ismero es el ms estable y explique por
qu.
e) Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto, cmo
puede saber que obtuvo el producto?
f) Por qu razn es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en
el seno de la reaccin?
g) Investigue cul es la toxicidad del cido y del anhidrido maleico.
h) Qu precauciones debe de tener al calentar la solucin de cido clorhdrico al
10 % al momento de cristalizar?
i) Cmo se atraparan los gases producidos durante la reaccin?
BIBLIOGRAFiA
e) Bruice P. Y., Qumica Orqnica, 5a ed., Pearson Educacin, Mxico, D.F., 2008.
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