NOMENCLATURA

SISTEMATIZADA

EN QUMICA

HETEROCCLICA

ESTE TRABAJO FUE FINANCIADO POR LA DIRECCIN

GENERAL DE ASUNTOS DEL PERSONAL ACADMICO
EN EL PROYECTO DO-104593
NOMENCLATURA

SISTEMATIZADA

EN QUMICA

HETEROCCLICA

Ren Miranda Ruvalcaba

J. Guillermo Penieres Carrillo
Benjamn Velasco Bejarano
Leonor Herrera Rodriguez

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Universidad Nacional Autnoma de Mxico

MEXICO, 1994

INDICE

2
PRLOGO 4

INTRODUCCIN 6

CAPTULO I.-ENTIDADES HETEROCCLICAS

MONOANULARES 10

CAPTULO II.-NOMENCLATURA TRIVIAL 33

CAPTULO III.-SISTEMAS HETEROCCLICOS

FUSIONADOS 44

CAPTULO IV.-SISTEMA CHEMICAL ABSTRACTS

Y STELZNER 61

REFERENCIAS GENERALES 66

EJERCICIOS 68

REFERENCIAS DE EJERCICIOS 85

APNDICE 89

3
PRLOGO

4
 PRLOGO

Desde hace ms de una dcada hemos tenido la fortuna de impartir de

manera ininterrumpida los cursos de Qumica Heterocclica en la Facultad de
Estudios Superiores Cuautitln de la Universidad Nacional Autnoma de
Mxico. Igualmente, hemos podido convivir con otras instituciones del interior
de la Repblica Mexicana mediante invitaciones, para impartir este mismo curso
dentro de sus programas de Superacin del Personal Acadmico.

A lo largo de todo este tiempo hemos podido constatar la problemtica

que implica la enseanza y aprendizaje de la Nomenclatura en Qumica
Heterocclica, en parte, porque no existe en la actualidad una uniformidad al
respecto en el idioma espaol y por la gran diversidad de sistemas que
proporciona la literatura, a pesar de que ya se han establecido ciertos patrones,
contnuamente suelen reportarse nuevas modificaciones.

Esta modesta, pero bien intencionada obra, es el producto del trabajo

recopilado a travs de los aos en las diversas ocasiones en que hemos
impartido el curso de Qumica Heterocclica; sentimos, particularmente que un
material didctico tutorial como el aqu propuesto ser de amplia utilidad, ya
que har ms objetivo, gil y simplificado el trabajo de clase y extraclase.

Consideramos que una de las formas importantes contenidas en este

trabajo es la de utilizar tcnicas efectivas de presentacin para de esta manera
facilitar ms su entendimiento. Una de estas tcnicas pedaggicas de
presentacin es la del empleo de colores especficos para las partes (prefijo y
sufijo) que conforman al nombre de los sistemas heterocclicos homoanulares.

Estas partes se pueden adquirir de las correspondientes tablas con fondo

de color correspondiente. De la misma manera, se hace uso del color para
adquirir cada una de las partes que integran el nombre del resto de los
compuestos heterocclicos.

5
INTRODUCCIN

6
 INTRODUCCIN

La nomenclatura en Qumica, por definicin, puede entenderse como el

sustituto verbal, ortogrfico y escrito de una frmula grfica y, en su forma ms
elaborada, prove la misma informacin estructural y espacial. Es decir, que el
nmero de tomos contenido en el nombre y, si es el caso, su disposicin
tridimensional debe de ser exactamente igual al nmero y situacin en el
espacio de los tomos del compuesto.

Hasta la fecha se han realizado esfuerzos, en forma organizada, para

lograr la sistematizacin de la nomenclatura: Reglas de Gnova (1892), Reglas
de la International Union of Chemistry (1930) y Reglas de la International
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) (1957), principalmente. Con
respecto a sistemas heterocclicos, uno de los principales logros fue establecido
por Hantzsch y Widman (1887-1888).

Este sistema, contempl el empleo de una serie de prefijos (tipo de

heterotomos presentes) y de sufijos (tamao del anillo, grado de insaturacin y
presencia o ausencia de nitrgeno), siendo ste de los ms empleados en la
actualidad.

En el rea de la Qumica Orgnica, en 1960 se report el artculo

"Definitive Rules for Nomenclature of Organic Chemistry, Sec.A:
Hydrocarbons; Sec.B: Heterocyclic Systems", [J. Amer. Chem. Soc., (1960), 82,
5517.], reglas que, con el tiempo, han sido sometidas a una serie de revisiones y
modificaciones, as como de nuevas sugerencias para su aprobacin. La
intencin primordial de stas, es la de ser usadas en la literatura qumica,
ofreciendo diferentes alternativas para dar nombre correcto a un compuesto
orgnico. Los sistemas heterocclicos fundamentales son tratados en la Seccin
B de ese artculo.

Otro de los avances importantes logrados en este sentido, es el

desarrollado por el Chemical Abstracts. Este mtodo ha sido diseado con la
intencin de dar un slo nombre de ndice, preferido inambiguo para cada
compuesto. Los sistemas heterocclicos son tratados del apartado 119 al 131.

Considerando una relacin ntima entre los dos sistemas, se observa que,
en la actualidad, existen pocas diferencias ya que ambos se fundamentan en el

7
empleo del Sistema Ampliado de Hntzsch-Widman, el de la Nomenclatura de
Reemplazo, o Nomenclatura a, as como en el uso de nombres triviales.

Un aspecto importante dentro de la nomenclatura de compuestos

orgnicos, ha sido y es el empleo de nombres triviales. En trminos generales,
los nombres triviales dan poca o ninguna informacin estructural; sin embargo,
son ampliamente usados en la literatura qumica. De hecho, algunos nombres
sistemticos estn basados, en alto grado, en estos nombres ya que, tanto el
sistema de la IUPAC como el del Chemical Abstracts hacen uso de ellos,
aunque este ltimo est interesado en eliminar su vocabulario trivial. As,
solamente se usan nombres triviales aceptados internacionalmente, adems de
que la introduccin de nuevos nombres triviales raramente se justifica en
nuestros das.

De esta manera, se hace patente la realidad de que ningn sistema de

nomenclatura, en forma integral, puede llegar a desarrollarse o a ser aceptado
como nico y universal. Lo que se llega a visualizar, es que el futuro apunta
hacia una mayor sistematizacin y una gradual desaparicin de muchos nombres
triviales.

En resumen, la nomenclatura de sistemas heterocclicos, actualmente,

puede ser tratada por tres principales mtodos:

a) Sistema Ampliado de Hntzsch-Widman (para sistemas monocclicos de 3 a

10 miembros),

b) Nomenclatura Trivial y

c) Nomenclatura de Reemplazo.

Sin embargo, dado que las reglas establecidas estn dadas en idioma
ingls, cuando se trata de asignar el nombre de compuestos en forma literal al
idioma espaol, resultan en ocasiones algunas incoherencias gramaticales, por lo
que es necesario adaptar, principalmente, las terminaciones a una forma
coloquial de nuestro idioma. El presente trabajo tiene como propsito el de
exponer, de manera tutorial, las reglas establecidas por los diferentes sistemas
en el idioma espaol.

8
CAPTULO I

9
 ENTIDADES HETEROCCLICAS MONOANULARES
( Sistema de Hntzsch-Widman )

Para dar nombre a las entidades heterocclicas monoanulares, con base en

el Sistema de Hntzsch-Widman, se utiliza la combinacin apropiada de: un
prefijo, que hace alusin al tipo de heterotomo presente (Tabla 1) y un sufijo,
que nos indica tanto el tamao del anillo, la presencia o ausencia de nitrgeno y
el grado de saturacin del mismo (Tablas 2a y 2b).Para fusionar las races se
omite la ltima vocal del prefijo usado (Ejemplos 1-7).
En el ejemplo 1 se presentan las reglas enumeradas a considerar, paso por paso,
y a partir del ejemplo 2 slo se da el nmero de cada paso correspondiente.
O

1
1) Seleccin del prefijo adecuado al heterotomo presente (oxgeno):

OXA

2) Seleccin del sufijo de acuerdo con:

Tamao del anillo

Presencia o ausencia de nitrgeno
Grado de saturacin

IRANO

3) Fusin de las races y omisin de la ltima vocal del prefijo (es necesario
mencionar que la ltima vocal del prefijo se eliminar, s y slo s, le sigue otra
vocal, ya sea de otro prefijo o de la terminacin):

OXA + IRANO

4) Nombre del compuesto:

OXIRANO
TABLA 1

10
PREFIJOS PARA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
HETEROCCLICOS MONOANULARES
(SISTEMA DE HANTZSCH-WIDMAN)

Elemento Valencia Prefijos

Flor I Fluora
Cloro I Clora
Bromo I Broma
Yodo I Yoda
Oxgeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Telurio II Telura
Nitrgeno III Aza
Fsforo III * Fosfa
Arsnico III * Arsa
Antimonio III * Estiba
Bismuto III Bisma
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Estao IV Estana
Plomo IV Plumba
Boro III Bora
Aluminio III Alumina
Galio III Gala
Indio III Inda
Talio III Tala
Berilio II Berila
Magnesio II Magnesa
Zinc II Zinca
Cadmio II Cadma
Mercurio II Mercura
* : Cuando la terminacin correspondiente es "ina" el prefijo
FOSFA pasa a FOSFOR, ESTIBA a ANTIMON y ARSA a
ARSEN.

11
 SUFIJOS PARA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
HETEROCCLICOS MONOANULARES
( SISTEMA DE HNTZSCH-WIDMAN )

TABLA 2a: SUFIJOS PARA COMPUESTOS CON NITRGENO

Tamao del anillo Saturado Insaturado

3 iridina irina
4 etidina eto (e)*
5 olidina ol
6 c ina
7 c epina
8 c ocina
9 c onina
10 c ecina

c: Se expresa mediante el prefijo perhidro unido al nombre del

compuesto insaturado correspondiente.

TABLA 2b: SUFIJOS PARA COMPUESTOS SIN NITRGENO

Tamao del anillo Saturado Insaturado

3 irano ireno
4 etano eto (e)*
5 olano ol
6 ano ina
7 epano epina
8 ocano ocina
9 onano onina
10 ecano ecina

*: Se consideran dos opciones debido a que las fuentes de

informacin en espaol no son consistentes.

12
 H
N

1) AZA 3) AZA + OL

2) OL 4) AZOL

N
3

1) AZA 3) AZA + INA

2) INA 4) AZINA

13
 O

1) OXA 3) OXA + OL

2) OL 4) OXOL

H
P

1) FOSFA 3) FOSFA + ANO

2) ANO 4) FOSFANO

14
 S

1) TIA 3) TIA + EPINA

2) EPINA 4) TIEPINA

H
Si

1) SILA 3) SILA + ETO

2) ETO 4) SILETO

15
 Por otro lado, cuando dos o ms heterotomos de un mismo elemento
estn presentes en una entidad heterocclica, es necesario indicarlos mediante la
adicin de un prefijo apropiado (di, tri, tetra, etc.), seguido del prefijo
correspondiente a dicha entidad. La numeracin del anillo se inicia con uno de
los heterotomos y prosigue de tal forma que a los otros les corresponda la
menor numeracin posible (Ejemplos 8-14).

O
8

1.- Multiplicidad del Heterotomo:

DIOXA

2.- Tamao y saturacin del ciclo:

ANO

3) Fusin de las races y omisin de la ltima vocal del prefijo.

DIOXA + ANO

4.- Posicin de los heterotomos en el anillo:

1,4

5.- Nombre del compuesto:

1,4-DIOXANO

16
 N

N
9

1) DIAZA 3) DIAZA + INA

2) INA 4) 1,4

5) 1,4-DIAZINA

S S

10

1) DITIA 3) DITIA + OLANO

2) OLANO 4) 1,3

5) 1,3-DITIOLANO

17
 B

11

1) DIBORA 3) DIBORA + INA

2) INA 4) 1,3

5) 1,3-DIBORINA

H
Si H

H
Si
H
H Si
H
12

1) TRISILA 3) TRISILA + OCANO

2) OCANO 4) 1,3,5

5) 1,3,5-TRISILOCANO

18
 Cd

Cd
13

1) DICADMA 3) DICADMA + OCANO

2) OCANO 4) 1,4

5) 1,4-DICADMOCANO

Mg

Mg Mg

14

1) TRIMAGNESA 3) TRIMAGNESA + EPANO

2) EPANO 4) 1,3,5

5) 1,3,5-TRIMAGNESEPANO

19
 Sin embargo, cuando dos o ms heterotomos diferentes estn presentes
en el mismo ciclo, se establece un orden de prioridad para nombrar el prefijo
correspondiente. sta, se establece de acuerdo con la posicin que guardan los
elementos en la Tabla Peridica (Esquema 1), en donde tiene prioridad
cualquier elemento ubicado ms hacia el lado derecho de la tabla peridica,
independiente del perodo; (1er criterio y principal); para el caso de elementos de
una misma familia la preferencia est dada a los elementos que estn arriba en la
tabla (2o criterio).

Asi, la numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor

prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores posibles
a los otros heterotomos o sustituyentes (Ejemplos 15-18).

1 e r c rite rio

2 o
c r ite r io

ESQUEMA 1

20
 O

N
15

1.- Heterotomos presentes y orden de prioridad:

OXA y AZA

2.- Tamao y saturacin del anillo:

OL

3.- Union de los prefijos y del sufijo.

OXA + AZA + OL

4.- Posicin de los heterotomos en el anillo:

1,3

5.- Nombre del compuesto:

1,3-OXAZOL

21
 O S

16

1) OXA y TIA 3) OXA + TIA + ANO

2) ANO 4) 1,3

5) 1,3-OXATIANO

P
17

1) AZA y FOSFA 3) AZA + FOSFA + ETO

2) ETO 4) 1,3

5) 1,3-AZAFOSFETO

22
 S

Se
18

1) TIA y SELENA 3) TIA + SELENA + EPANO

2) EPANO 4) 1,4

5) 1,4-TIASELENEPANO

P
H
19

1 ) OXA y FOSFA 3) OXA + FOSFA + ONANO

2) ONANO 4) 1,5

5) 1,5-OXAFOSFONANO

23
 En ciertos casos, se presentan sistemas heterocclicos que tienen la
peculiaridad de estar parcialmente insaturados y, como se puede ver en la Tabla
2a, no se hace alusin alguna al respecto; entonces, se recomienda el uso de un
prefijo (dihidro, tetrahidro, etc.). As, se considera a estos compuestos como
derivados de las entidades totalmente insaturadas, indicando, con nmeros
arbigos, las posiciones saturadas adems del prefijo correspondiente. Por
analoga, se pueden utilizar otros prefijos (dideshidro, tetradeshidro, etc.),
pero recurriendo en estos casos al nombre del compuesto en su mximo grado
de saturacin. Sin embargo, la literatura recomienda preferentemente el uso
como derivados de los sistemas insaturados ( Ejemplos 20-27 ).

H
N

20

1a.- Sistema insaturado:

AZINA

2a.- Ausencia de una doble ligadura:

DIHIDRO

3a.- Posiciones:

1,4

4a.- Nombre del compuesto:

1,4-DIHIDROAZINA

24
 H
N

21

1b.- Sistema saturado:

PIPERIDINA

2b.- Presencia de dobles ligadura:

TETRADESHIDRO

3b.- Posiciones:

2,3,5,6

4b.- Nombre del compuesto:

2,3,5,6-TETRADESHIDROPIPERIDINA

25
 H
N

22

1a) AZINA 1b) PIPERIDINA

2a) TETRAHIDRO 2b) DIDESHIDRO
3a) 1,2,3,4, 3b) 2,3
4a) 1,2,3,4,-TETRAHIDROAZINA 4b) 2,3-DIDESHIDROPIPERIDINA

23

1a) OXOL 1b) OXOLANO

2a) DIHIDRO 2b) DIDESHIDRO
3a) 2,3 3b) 2,3
4a) 2,3-DIHIDROOXOL 4a) 2,3-DIDESHIDROOXOLANO

26
 O

24

1a) OXOL 1b) OXOLANO

2a) DIHIDRO 2b) DIDESHIDRO
3a) 2,5 3b) 3,4
4a) 2,5-DIHIDROOXOL 4b) 3,4-DIDESHIDROOXOLANO

H
N

25

1a) AZETO 1b) AZETIDINA

2a) DIHIDRO 2b) DIDESHIDRO
3a) 1,2 3b) 2,3
4a) 1,2-DIHIDROAZETO 4b) 2,3-DIDESHIDROAZETIDINA

27
 O

26

1a) OXONINA 1b) OXONANO

2a) HEXAHIDRO 2b) DIDESHIDRO
3a) 2,3,4,5,8,9, 3b) 4,5
4a) 2,3,4,5,8,9-HEXAHIDROOXONINA 4b) 4,5-DIDESHIDROOXONANO

S
27

1a) OXATIECINA 1b) OXATIECANO

2a) TETRAHIDRO 2b) TETRADESHIDRO
3a) 2,3,7,8 3b) 2,3,7,8
4a) 2,3,7,8- 4b) 2,3,7,8-
TETRAHIDROOXATIECINA TETRADESHIDROOXATIECANO

28
 Por ltimo, cuando el mismo nombre se emplea para dos o ms sistemas
de anillos isomricos que contienen el mximo nmero de dobles enlaces
conjugados, el nombre puede hacerse especfico sealando las posiciones que no
presentan insaturacin. Tales posiciones se indican por medio de una letra "H"
(Nomenclatura de Hidrgenos indicados) que precede al nombre del compuesto
en cuestin. La numeracin en estos compuestos se inicia por el heterotomo y
contina por aquella direccin que asigne el menor valor posible a la posicin
saturada (Ejemplos 28-32).

H
N

28

1.-Sistema insaturado:

AZEPINA

2.- Posicin con ausencia de insaturacin:

1H

3.- Nombre del compuesto:

1H-AZEPINA

29
 N N N

29

1) AZEPINA 1) AZEPINA 1) AZEPINA

2) 2H 2) 3H 2) 4H
3) 2H-AZEPINA 3) 3H-AZEPINA 3) 4H-AZEPINA

H
P P

30

1) FOSFOL 1) FOSFOL
2) 1H 2) 2H
3) 1H-FOSFOL 3) 2H-FOSFOL

30
 O O

31

1) OXINA 1) OXINA
2) 4H 2) 2H
3) 4H-OXINA 3) 2H-OXINA

H
N N

32

1) AZIRINA 1) AZIRINA
2) 1H 2) 2H
3) 1H-AZIRINA 3) 2H-AZIRINA

31
CAPTULO II

32
 6NOMBRES TRIVIALES DE SISTEMAS HETEROCICLICOS

Con el objeto de simplificar la nomenclatura de algunos sistemas, se ha

aceptado que se haga referencia a ellos con nombres comunes o triviales.
Normalmente stos no reflejan de forma inmediata la estructura del compuesto;
sin embargo, en ocasiones su manejo hace ms simple el reconocimiento de
estas entidades.

BLOQUE A: En este apartado se presenta una lista de sistemas heterocclicos

con nombres triviales semitriviales, los que se recomiendan para ser utilizados
en la nomenclatura de compuestos fusionados.

BLOQUE B: Las entidades correspondientes a este bloque con nombre trivial

semitrivial, no se recomiendan para ser utilizados en la nomenclatura de
compuestos fusionados, aunque algunos si suelen ser empleados.

BLOQUE A
N N N
N

N
N
PIRIDAZINA PIRAZINA PIRIMIDINA

33
 BLOQUE A
H
H H
N
N N
N

N
IMIDAZOL 1H-PIRROL PIRAZOL

S
S O
N N

N
ISOTIAZOL ISOOXAZOL TIAZOL

O S O
N N

FURAZANO TIOFENO FURANO

O N
N

2H-PIRANO PIRIDINA 2H-PIRROL

34
 BLOQUE A

N N
N

N
QUINAZOLINA CINOLINA

N
N

N
N N
PTERIDINA INDOLIZINA

N H

2H-ISOINDOL 3H-INDOL

H
H
N
N N

N
N
N
1H-INDAZOL PURINA

35
 BLOQUE A

N
N

QUINOLINA ISOQUINOLINA

N N
4H-QUINOLIZINA FTALAZINA

N
N N

N
NAFTIRIDINA QUINOXALINA

BENZO[b]TIOFENO INDOLIZINA
BLOQUE A
36
 O

2H-CROMENO ISOBENZOFURANO

H
N

O
FENOXANTINA

H
N

S
FENOTIAZINA

S
TIANTRENO

BLOQUE A

37
 N

4aH-CARBAZOL

H
N

9aH-CARBAZOL

H
N

-CARBOLINA

38
 BLOQUE A

N
FENANTRIDINA

ACRIDINA

N
FENAZINA

39
 BLOQUE A

N
FENANTROLINA

As
FENARSAZINA

S
FENOXANTINA

40
 BLOQUE A

XANTENO

NAFTO[2,3-b]TIOFENO

H
N N

PERIMIDINA

41
 BLOQUE B
H
H
H N
N
N

N
H N
PIRROLIDINA IMIDAZOLIDINA 2-IMIDAZOLINA

H H H
N N N
N H N H

2-PIRROLINA PIRAZOLIDINA 3-PIRAZOLINA

H
O N
H
N

N N
H H
MORFOLINA PIPERAZINA PIPERIDINA

N
O

QUINUCLIDINA CROMANO

42
 BLOQUE B

H
N

N H

INDOLINA ISOINDOLINA

CROMANO

43
CAPTULO III

44
 SISTEMAS HETEROCICLICOS FUSIONADOS

Ia) Para dar nombre a entidades heterocclicas que implican anillos

fusionados y que estn formados de una parte hidrocarbonada y, por lo tanto, de
una parte heterocclica, esta ltima se selecciona como componente patrn o
base y la otra como anillo fusionado. Este sustituyente fusionado se indica
mediante un prefijo (Tabla 3), mientras que la parte prioritaria se indica de
manera preferente con su respectivo nombre trivial. La fusin se representa con
una letra minscula encerrada entre corchetes la cual determina la cara de la
parte heterocclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada. Para esto,
al componente base se le numeran sus caras asignndose la letra `a a la cara
comprendida entre los tomos 1 y 2, cara `b entre los tomos 2 y 3, etc., como
si fuera un sistema independiente.

En algunos casos es necesario, adems de especificar la cara en la que se

est fusionando el componente base, indicar las posiciones del anillo secundario
que se fusiona al sistema patrn. Esto se realiza de la siguiente forma:

a) Una vez elegido el sistema base y etiquetadas sus caras, se enumeran

los tomos del anillo secundario, como si fuera un sistema independiente.

b) Dado que al anillo fusionado como sustituyente, le debe corresponder

la cara de fusin de menor numeracin posible, se establece de esta forma hacia
dnde se efectuar la numeracin de las caras: en sentido de las manecillas del
reloj o en sentido contrario, solamente cuando el componente base es
monoanular.

Cuando el sistema patrn es de ms de un anillo, la posicin uno le

corresponde al tomo que se encuentra en el anillo ms a la derecha y en la parte
superior de ste, numerndose el resto de los tomos en sentido de las
manecillas del reloj, nica y exclusivamente.(Ejemplos 33-37).

45
 O

O
a

33

1.- Parte hidrocarbonada:

BENCENO

2.- Prefijo:

BENZO

3.- Parte heterocclica:

FURANO

4.- Fusin:

[b]

5.- Nombre del compuesto:

BENZO[b]FURANO

46
 S

S
a

d b
N
c

34

1.- BENCENO

2.- BENZO

3.- TIAZOL

4.- [d]

5.- BENZO[d]TIAZOL

47
 O

N
H

N
H
35

1.-: CICLOHEXANO

2.-: CICLOHEXAN

3.-: MORFOLINA

4.-: [b]

5.-: CICLOHEXAN[b]MORFOLINA

48
 O

O a

N
d
b
c
36

1.-: BENCENO

2.-: BENZO

3.-: ISOXAZOL

4.-: [d]

5.-: BENZO[d]ISOXAZOL

49
 H
N

H
a N

c
37

1.-: CICLOPENTANO

2.-: CICLOPENTAN

3.-: PIRROLIDINA

4.-: [b]

5.-: CICLOPENTAN[b]PIRROLIDINA

50
 Ib) La numeracin del sustituyente fusionado se considerar como:

i) Numerar las caras del sistema base.

ii) Trazar una flecha que indique el sentido de la numeracin del compuesto
base.

iii) Numerar las posiciones de fusin del anillo susutituyente.

iv) Indicar la posicin que primero es alcanzada por la flecha como primer
dgito en los corchetes, y como segundo dgito la otra posicin de fusin (estos
nmeros deben separarse por una coma ortogrfica).

v) Indicar la letra de la cara del componente base en la cual se efecta la fusin,

anteponiendo un guin ortogrfico. (Ejemplos 38-40)

51
 S N S

1' 1
S f
N a S
5' 2' 2 5
e b

4' 3' 3 4
d c
38

1.-: Sustituyente fusionado:

TIOFENO

2.-: Prefijo (y multiplicidad):

DITIENO

3.-: Compuesto base:

PIRIDINA

4.-: Posiciones de fusin:

[2,3-b; 3,2-e]

5.-: Nombre del compuesto:

DITIENO[2,3-b; 3,2-e]PIRIDINA

52
 N S

1
N a S
3' f
4'
2 5
e b

5' 2'
3 4
S d c
1'
39

1.-: TIOFENO

2.-: DITIENO

3.-: PIRIDINA

4.-: [2,3-b; 2,3-e]

5.-: DITIENO[2,3-b; 2,3-e]PIRIDINA

53
 N

S S

4' 3 4
3' N
f a

2' e b 2 5
5'
S S
1' 1
d c
40

1.-: TIOFENO

2.-: DITIENO

3.-: PIRIDINA

4.-: [3,2-b; 2,3-e]

5.-: DITIENO[3,2-b; 2,3-e]PIRIDINA

54
 II) Sin embargo, si los dos anillos fusionados son heterocclicos, las
recomendaciones para seleccionar el sistema base, deben tomar en cuenta una
serie de consideraciones (Ejemplos 41-48).

A) La fusin ser indicada por medio de: caras para los sistemas base y
posiciones con nmero arbigo, para los sistemas secundarios.

B) Si alguno de los anillos contiene N, entonces a ste se le designar como

sistema base.

C) Si el sistema presenta heterotomos diferentes al nitrgeno, se les dar

preferencia a los heterotomos de acuerdo con la posicin que guardan stos en
la tabla peridica, de acuerdo a lo indicado en el Esquema 1.

S O

41

TIENO[2,3-b]FURANO

55
D) Preferencia al compuesto que contiene el mayor nmero de anillos.

N
N

N
H
42

7 H-PIRAZO[2,3-c]CARBAZOL

E) Preferencia al compuesto que contiene el anillo individual ms grande

posible.

O
43

2 H-FURO[3,2-b]PIRANO

56
F) Preferencia al componente que contiene el mayor nmero de heterotomos de
cualquier clase, que no sea nitrgeno.

N
N

44

5 H-PIRIDO[2,3-d]-OXAZINA

G) Preferencia al compuesto que contiene la mayor variedad de heterotomos.

H
O N

N
45

1 H-PIRAZOLO[4,3-d]OXAZOL

57
H) Preferencia para asignar como sistema base al compuesto que contiene al
mayor nmero de heterotomos de los listados en la Tabla No. 1

N S

Se N
46

SELENAZOLO[5,4-f]BENZOTIAZOL

I) Si los anillos fusionados presentan similitud en el tamao del anillo, as como

en el nmero y clase de heterotomos, la alternativa para escoger al sistema base
es elegir a aqul en donde a los heterotomos les corresponda la menor
numeracin, segn las reglas.

N
N

N
N
47

PIRAZO[2,3-d]PIRIDAZINA

58
III) Si una posicin de fusin es ocupada por un heterotomo, los nombres de
los anillos fusionados se escogen de tal forma que ambos contengan a ese
heterotomo.

N S

N
48

IMIDAZO[2,1-b]TIAZOL

59
 TABLA 3

PREFIJOS PARA NOMENCLATURA DE SISTEMAS

FUSIONADOS

Compuesto Prefijo
Ciclopentano Ciclopentan
Ciclohexano Ciclohexan
Benceno Benzo
Furano Furo
Tiofeno Tieno
Pirrol Pirro
Imidazol Imidazo
Isoxazol Isoxazo
Furazano Furazo
Selenazol Selenazolo
Piridina Pirido
Pirazina Pirazo
Pirimidina Pirimido
Quinolina Quino
Isoquinolina Isoquino
Ftalazina Ftalazo
Quinoxalina Quinoxo
Carbazol Carbazo
Fenazina Fenazo
Fenotiazina Fenotiazo

60
CAPTULO IV

61
 SISTEMA CHEMICAL ABSTRACTS Y STELZNER
(NOMENCLATURA DE REMPLAZO)

Una alternativa para la nomenclatura de compuestos heterocclicos,

contempla el empleo de los prefijos enlistados en la Tabla No. 1, antepuestos al
nombre del sistema homocclico correspondiente; es conveniente mencionar que
en estos casos la ltima vocal del prefijo no se omite. (Nomenclatura a)

Existen dos mtodos para aplicar este principio:

A) Mtodo de Stelzner:

Para indicar las posiciones saturadas, este mtodo considera todas las posiciones
del compuesto que presentan saturacin y se sealan mediante el uso del prefijo
dihidro, tetrahidro, etc. segn el caso.

B) Mtodo de Chemical Abstracts:

En este caso, las posiciones de los heterotomos presentes en el esqueleto del

compuesto homocclico son denotadas por el prefijo correspondiente y
nicamente las posiciones que presentan saturacin se sealan anteponiendo la
letra 'H'. Ejemplos (49-53).

62
 S

49

A) STELZNER B) CHEMICAL ABSTRACTS

1. Identificacin del sistema homocclico:

NAFTALENO NAFTALENO

2. Seleccin del prefijo correspondiente de acuerdo a:

* Tipo de heterotomo
* Multiplicidad
* Posicin de heterotomo en el anillo

1,4-DITIA 1,4-DITIA

3.Posiciones con ausencia de insaturacin:

1,4-DIHIDRO ----------------

4. Nombre del compuesto:

A) 1,4-DITIA-1,4-DIHIDRONAFTALENO B) 1,4-DITIANAFTALENO

63
 H H
Si

50
A) 1-SILA-2,4-CICLOPENTADIENO

B) 1-SILA-2,4-CICLOPENTADIENO

51

A) 1,3-DITIA-1,2,3,4-TETRAHIDRONAFTALENO

B) 4H-1,3-DITIANAFTALENO

64
 O

52

A) 2-OXA-1,2-DIHIDROPIRENO

B) 1H-2-OXAPIRENO

S O

53

A) 1-AZA-4-OXA-6-TIABICICLO[3.3.0OCTANO

B) 1-AZA-4-OXA-6-TIABICICLO[3.3.0OCTANO

65
REFERENCIAS GENERALES

66
 REFERENCIAS GENERALES

1.- International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of

Organic Chemisty, Sections A, B, C, D, E, F, and H, edition, Pergamon Press,
Oxford, 1979: [a] p.53-55; [b] Rule B-1.1, Table I, footnotes, p.53; [c] Rule B-
1.1, Table II, footnote (d), p.53; [d] Rule B-1.1, Table I, footnote, p.53; [e] Rule
B-1.1, Table I, footnote, and Table II, footnote (b), p.53; [f] Rule B-1.2
exception, p.54; [g] Rules 1.51-1.53, p.55; [h] pp.55-63; [i] p.68.

2.-International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of

Organic Chemistry (1957), Section A and B, 1st edition., Butterworths,
London: [a] Rule B-1, pp.51-53; [b] Rule B-1.1, Table I, p.51; [c] 2ed.,
Butterworths, London, 1966, Table I, p.51.

3.- International Union of Pure and Applied Chemistry, Definitive Rules of

Organic Chemistry, J. Am. Chem. Soc., 82, 5545, (1960).

4.- International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the

Extended Hntzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles,
Provisional Recommendations, Pure Appl. Chem., 51, 1995, (1979).

5.- International Union of Pure and Applied Chemistry, The Designation of

Non standar Classical Valence Bonding in Organic Nomenclature
(Provisional), Pure Appl. Chem., 54, 217, (1982).

6.- International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the

Extended Hntzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles ,
Recommendations, Pure Appl. Chem., 55, 409, (1983).

67
EJERCICIOS

68
 Los ejercicios, que se presentan en este apartado del manual, tienen la
caracterstica de haber sido adquiridos de la literatura qumica primaria. En
primera instancia se ha procurado, que los compuestos seleccionados tengan una
relevante actividad biolgica; por otro lado, algunos de los ejercicios tienen la
peculiaridad de involucrar aspectos de la sntesis orgnica.

Es conveniente mencionar, que se han anexado las referencias

bibliogrficas correspondientes a efecto de recurrir a las mismas, en caso
necesario.

1.- Cuando las especies qumicas mostradas en la fig. 1 se probaron in

vivo contra S. aureus, E. coli., y P. piocinea, mostraron considerable actividad
antimicrobiana1. Asignar un nombre adecuado a cada una de ellas.

CH3
R
N

HS N CH3

fig. 1

R Nombre del compuesto

C6H5-N=N-

p-NO2-C6H4N=N-

69
 2) Una serie homloga de N-(5-aril-1,3,4,-oxadiazol-2-il) propanamidas y
butanamidas fueron sintetizadas a partir de sus correspondientes 2-amino-5-aril-
1,3,4-oxadiazoles. Las entidades qumicas as obtenidas, presentaron actividad
como anestsico local2.
Dar las estructuras de ellas considerando como sustituyentes (5-aril) a:
C6H5,-Naf, -Naf, p-OH-C6 H4 .

3) Ciertos benzooxazoles (3), benzotiazoles (4) y benzimidazoles (5),

como los de la fig. 2, han mostrado tener tanto actividad bactericida como
fungicida3.
Dar nombre a cada una de ellos.

N
O
S CH2 C NHR

X
fig 2

(3): X=O; (4): X=S; (5): X=NH

R Nombre del compuesto

(3)

C6H5 (4)

(5)

(3)

p-ClC6H4 (4)

(5)

70
 3) En la literatura qumica4 se reporta la importancia y potencial
farmacolgico de diversos etilenditiocetales (1,3-ditiolanos), productos de la
proteccin de diversos compuestos carbonlicos derivados del colesterol.
Proponer la estructura de algunos de estos compuestos de acuerdo al
siguiente esquema de formacin.

R
H O

SH SH
BF3

a: H
b: OAc
c: Cl
d: I

71
 5) Desde hace 20 aos se ha venido incrementando el inters en la
qumica medicinal por el uso de diversos tiofenos sustituidos; a raz de ello P.K.
Sen report5 la sntesis de compuestos anlogos a los de la fig.3.
Dar nombre a estas especies qumicas.

R S

fig.3

R Nombre del compuesto

Me

Et

72
 6).- En 1983, Sherief y colaboradores7 reportan la sntesis de varios
derivados de la Acridina8-12. Estos exhiben propiedades tanto antibacteriana,
antimalaria, como de anestsico local. Esta sntesis se inicia con la
transformacin de la 9-Acridona a 9-mercapto acridina con pentasulfuro de
fsforo en piridina anhdra.
Dibujar la estructura de los anteriores compuestos.

7).- Diversos derivados heterocclicos nitrogenados (fig.4) han sido

probados como agentes antihipertensivos, vasodilatadores, as como -
adrenrgicobloqueadores13. Dar nombre a cada uno de los compuestos
representados en esta figura.
S S
CN
N N

N
OH CN OH

S N
CN
N

OH
CN OH N

CN CN
N

OH OH
N N N

fig. 4

73
 8).- A principios de los 80's, Jensen y Friedman14 reportan la preparacin
de II a partir de I (Cicloserina), por condensacin con acetilacetona. Con el
producto de reaccin, as como con algunos derivados de ste, se realizaron
varios bioensayos sobre S. aureus.
Escribir un nombre adecuado tanto para el sustrato como para el producto.

NH2 NH
O O

O
O O OO
N N
H H
I II

9).- Un vasto inters se demuestra con la gran cantidad15-16 de

publicaciones que en la literatura describen diversas maneras de preparar
ditiolanos (fig.5). Esto debido en parte a la actividad hipotensora17 que suelen
presentar muchos de ellos. Dar las estructuras apropiadas para la siguiente serie
de especies de este tipo.

a) Ditiolano de la Ciclohexanona.
b) Ditiolano de la Benzofenona.
c) Ditiolano del Acetoacetato de Etilo.
d) -Ditiolano de la Alcanforquinona.

O SH SH S S
R R
R R

fig 5

74
 10).- Varios derivados del Imidazo[2,1-b]-1,3,4-tiadiazol presentaron
propiedades como anticonvulsivos; asmismo, debido a su alto grado de
lipofilicidad, presentan una amplia habilidad para penetrar el Sistema Nervioso
Central18 . Proponer estructura para este esqueleto base.

11).- Una serie de compuestos como los presentados en la fig.6, fueron

sintetizados y evaluados contra leucemia in vitro y contra carcinoma de Lewis
in vivo. Asignar nombre a las entidades heterocclicas representadas en esta
figura.
O NH2

N R

fig 6

R Nombre del Compuesto

2-OMe

2-Cl

4-OMe

6-Me

7-Cl

3,4-Benzo

6,7-Benzo

75
 12).- En la literatura qumica20 se reporta la sntesis y la actividad
anticonvulsiva de 2-aril-5-guanidino-1,3,4-tiadiazoles.
Dibujar la estructura general de esta entidad qumica.

13).- De una minuciosa revisin bibliogrfica, resalta el gran inters que

presentan tanto los steres de Hantzsch (1) como sus correspondientes piridinas
(2). Este tipo de especies qumicas manifiestan relevante actividad biolgica,
particularmente como: acarisidas, insecticidas, herbicidas y bactericidas, entre
otros21-23.
En consecuencia, en la literatura qumica24-25 se reportan diversas
opciones para la transformacin qumica de 1 a 2.
De acuerdo al esquema de oxidacin mostrado, dar nombre a 1a-1b y 2a-
2b.

O R O O R O
O O O O
O
N N
H

1 2

R 1 2
H

o-MeOC6H4

m-NO2-C6H4

p-OH-C6H4

76
 14).- En la literatura se reporta la sntesis y la actividad depresora en el
SNC de la Fenadoxona (fig. 7), actuando sobre la membrana celular
estabilizndola e impidiendo el paso del impulso nervioso26.
Dar nombre a esta entidad qumica.

O
N

fig. 7

15).- El Alopurinol (fig.8), es un compuesto utilizado en quimioterapia

para provocar un aumento en la excrecin renal de cido y, por lo tanto,
descenso de la uricemia27.
Asignar nombre a la siguiente entidad qumica.

NH
N

N
N
H

fig.8

77
 16).- Cuando la especie qumica mostrada en la fig. 9 se prob in vitro
contra S. aureus, mostr considerable actividad antimicrobiana28.
Asignar nombre a esta entidad.

H OPO2H2
Me
H

O
fig. 9

17).- Diversos derivados del cido 6-aminopenicilnico, como la

Penicilina G. (fig. 10), han sido probados como agentes antimicrobianos29.
Dar nombre al compuesto representado en dicha figura.

H
S

N

O
N
O CO2H

fig. 10

78
 REFERENCIAS DE EJERCICIOS

1.- S.C. Nigam, G.S. Saharia, Sharma H.R., J. Indian Chem. Soc., 60, 585,
(1983).

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60, 575, (1983).

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Indian Chem. Soc., 60, 58, (1983).

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364, (1983).

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Soc., 60, 55, (1983).

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79
16.- R. Miranda, H. Cervantes, P. Joseph-Nathan, Synth. Commun., 20, 153,
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20.- C.B. Chapleo, P.L. Myers, A.C.B. Smith, I.F. Tulloch, D.S. Warter, J. Med.
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26.- J. Bockmuhl, H. Ehrhart, Ann., 52, 561, (1948).

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J.H. Ackerman, D.F. Page, J.W. Dean, D.K. Phillips, G.O. Potts, A. Arnold,
A.L. Beyler, R.O. Clinton, J. Med. Chem., 6, 1, (1963).

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Doxey, T.L. Berridge., J. Med. Chem., 31, 906, (1988).

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Chiu, J.F. Long., J. Med. Chem., 30, 2047, (1987).

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81
APNDICE

82
Para llevar a cabo la adecuada representacin de una molcula heterocclica se
recomienda la utilizacin de la regla de los cuadrantes.

a) El mayor nmero de anillos han de distribuirse a lo largo del eje horizontal.

Alineacin correcta Alineacin incorrecta

b) Para el resto de anillos, la mayora debe orientarse hacia el cuadrante superior

derecho (cuadrante I).

83
 Distribucin correcta Distribucin incorrecta

c) La enumeracin suele iniciar por el anillo superior situado a la derecha y

contina en el sentido de las manecillas del reloj, sino tomando en consideracin
las uniones de los anillos.

1 3

10
4
9

8 5

7 6

d) Cuando las partes son iguales, la orientacin de los anillos debe ser tal que al
heterotomo le corresponda el menor nmero posible.

8 1 8 1
P
7 2 7 2

6 3
6 3
P
5 4 5 4

84
Orientacin correcta Orientacin incorrecta

85