ULADECHCATLICA GUADEQUMICAORGNICAII

Prctica 4
AISLAMIENTO DE CAFEINA A PARTIR
DEL T Y/O COCA COLA
OBJETIVO:

1. El alumno aislar la cafena a partir del t y/o Coca Cola usando

una disolucin de carbonato de sodio, neutralizacin y extraccin con
diclorometano.

2. El alumno identificar los grupos funcionales existentes en la

estructura de la Cafena.

FUNDAMENTO TERICO:

La La cafena es uno de los derivados ms importantes de la xantina

(un alcaloide). Su concentracin en una variedad de t, incluyendo el t
negro y el t verde, depende de las condiciones climticas y
topogrficas de su desarrollo y de los mtodos de procesamiento.

Se ha encontrado que su concentracin vara de un 2.0 a un 4.0%; l t

negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco
2.1 a 4.6%.

La cafena fue aislada por primera vez por Friese [1] de las semillas de
Genipa americana (2.25%) y por Sthenhouse de los granos de caf. La
cafena es un estimulante del sistema nervioso central y produce
efectos miocrdicos y diurticos, as como el relajamiento del pequeo
msculo de los bronquios; se trata de un diurtico menos potente que la
teobromina.

La cafena tambin se encuentra en bebidas refrescantes como la Coca-

Cola de la que tambin es posible llevar a cabo su extraccin, puesto
que el resto de componentes son solubles en agua. La cafena en estos
refrescos se encuentra en una proporcin de unos 0.1 mg/ml, unas seis
veces menor que en el caf. Procede de las nueces de cola. De hecho,
la cola es una bebida basada en el extracto de nuez de cola que se

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL Pgina27

ULADECHCATLICA GUADEQUMICAORGNICAII

puede adquirir en forma de jarabe. Si a este jarabe se le aade cido

fosfrico, caramelo, agua y dixido de carbono tenemos la clsica
Coca-Cola. El lmite de cafena establecido por la FDA en Estados
Unidos es de 17 mg por cada 100 mL. Para poder regular este nivel de
cafena, los fabricantes eliminan toda la cafena inicialmente y luego
aaden al jarabe la permitida legalmente.

MATERIALES Y EQUIPOS

02 Vaso de precipitacin 150 mL 02 Pipeta de 10 mL

02 Probetas graduadas de 100 04 Propipetas

mL
02 Cocina elctricas
02 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
12 Papel filtro
02 Embudo Vastago y/o corto
02 Fiola de 100 mL
02 Embudo de separacin
01 Phmetro
02 Varilla de agitacin
02 Pizetas
02 Pipeta de 5 mL

REACTIVOS

cido sulfrico Acetona

Diclorometano Tolueno

Carbonato de sodio Hexano

Cloroformo

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL Pgina28

ULADECHCATLICA GUADEQUMICAORGNICAII

MTODO A:

En un vaso de precipitado de 250 mi, se colocan 10 g de hojas de t

molidas en 2.5 g de carbonato de sodio y 50 mi de agua. La mezcla es
calentada hasta ebullicin por 20 minutos, agregando ocasionalmente
ms agua para mantener constante el volumen de la mezcla. La
disolucin caliente se filtra y neutraliza mediante la adicin de una
disolucin de cido sulfrico al 10%.

La disolucin neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita (la cual

se coloca en un embudo Buchner con papel filtro) y lavada con 10 mi de
diclorometano. El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de
separacin. La fase orgnica es separada y la acuosa extrada dos
veces con porciones de 20 mi de diclorometano cada una. Las tres
extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se evapora.
La cafena cruda se puede recristalizar en la menor cantidad de acetona
o agua caliente.

Si se dispone de un dedo fro es posible obtener cristales muy puros de

cafena por sublimacin. Los cristales de la cafena tienen forma en
agujas (de 0.25 g aproximadamente) y tienen un punto de fusin de
235C.

Nota 1: Tenga la precaucin de realizar las extracciones con

diclorometano en un lugar perfectamente ventilado y lejos de cualquier
flama o fuente de calentamiento pues es muy voltil.

Nota 2: No olvidar las tcnicas de manejo de embudo de decantacin y

de cmo se prepara el papel filtro.

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL Pgina29

ULADECHCATLICA GUADEQUMICAORGNICAII

MTODO B:

Se vierten unos 180 ml de Coca-Cola en un vaso de precipitados de 250

ml y se agita con una varilla para eliminar la mayor cantidad posible de
dixido de carbono. A continuacin se vierte en un embudo de
decantacin y se aaden 15 ml de diclorometano. Se agita
vigorosamente cuidando de evitar que salte el tapn por efecto de la
presin (CUIDADO! deben liberarse los gases adecuadamente del
embudo de decantacin). Se separa la fase orgnica y la fase acuosa
se extrae dos veces mas con 15 ml de diclorometano. Las fases
orgnicas se juntan, se secan y se destilan en un matraz previamente

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL Pgina30

ULADECHCATLICA GUADEQUMICAORGNICAII

tarado, en el rotavapor para dar un residuo blanco que es

esencialmente cafena pura.

La cafena puede purificarse mediante recristalizacin en una mezcla de

tolueno y hexano, o bien mediante sublimacin.

RESULTADOS: Anlisis, interpretacin y comparacin de los resultados tomando

como base la informacin de las clases o textos de teora

DISCUSIN:

1. Investigue la estructura de la cafena e identifique en ella los grupos

funcionales que la forman.

2. Qu efecto del carbonato de sodio permite que la separacin de la

cafena sea eficiente?

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL Pgina31

ULADECHCATLICA GUADEQUMICAORGNICAII

3. Por qu se agrega la solucin de H2SO4 a la mezcla de carbonato y

t caliente?

4. Cul es la fase orgnica en el proceso de extraccin de la cafena,

la inferior o la superior? Indiqu porqu.

5. Hay algn hidrgeno cido en la cafena? En caso afirmativo

indique cules.

RESUMEN Y CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFA:

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL Pgina32