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DE SAN ANDRES
INFORME Nº6
LAB. QUIMICA ORGANICA I
AROMÁTICOS 1
DOCENTE:
ING. M.Sc. ROBERTO PARRA ZEBALLOS
ESTUDIANTE:
TAMBO CHOQUE ALVARO
CARRERA:
ING. INDUSTRIAL
FECHA:
25/10/2021
LA PAZ - BOLIVIA
1.- OBJETIVOS
𝛗 − 𝐇 + 𝐇𝐍𝐎 𝟑 → 𝛗 − 𝐍𝐎 𝟐 + 𝐇 𝟐 𝐎
𝛗 − 𝐇 + 𝐇 𝟐 𝐒𝐎 𝟒 → 𝛗 − 𝐒𝐎 𝟑 𝐇 + 𝐇 𝟐 𝐎
𝛗 − 𝐇 + 𝐁𝐫 𝟐 + 𝐅𝐞 → 𝛗 − 𝐁𝐫 + 𝐇𝐁𝐫 + 𝐅𝐞
➢ Reacción Fridel-Crafts
𝝋 − 𝑯 + 𝑹𝑪𝒍 + 𝑨𝒍𝑪𝒍 𝟑 → 𝝋 − 𝑹 + 𝑯𝑪𝒍 + 𝑨𝒍𝑪𝒍 𝟑
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de
grupos fenilos.
2.6. Aplicación y toxicidad
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2ª o 2B.
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos
de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de
plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes,
perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas,
como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. La
absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión y, en
cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados monoalquilados
del benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los derivados de cadena
ramificada son más tóxicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromáticos
se metabolizan mediante la biooxidación del anillo. Si existen cadenas laterales,
preferiblemente de grupos metilo, éstas se oxidan y el anillo permanece sin
modificar. En gran parte se convierten en compuestos hidrosolubles y
posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido sulfúrico y se
eliminan en la orina. Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos
y crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda por estos
compuestos produce cefalea, náuseas, mareo, desorientación, confusión e
inquietud.
2.7. Nomenclaturas
➢ Monosustituidos
− Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se
trata de los compuestos Monosustituidos, las posiciones en el anillo
bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos,
alquilos, arilos.
− Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
➢ Di sustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas
se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta-
y para-, de acuerdo a la forma:
− orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
− meta- (m-): Se utiliza cuando las posiciones de los carbonos son
alternadas. Posiciones 1,3.
− ara- (p-): Se utiliza cuando las posiciones de los sustituyentes están
en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
➢ Polisustituidos
− Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se
deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo
debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de
posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
− Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el
anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho
sustituyente en la posición uno (Ej.: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo
anilina / orto-yodo anilina).
➢ Benceno como radical
− El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
− Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
➢ Aromáticos policíclicos
− Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de
posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y
seguido del nombre del compuesto.
− El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede
alterar y por ende tienen nombres específicos.
2.8. Sintesis De La Aspirina
La acetilación es un mecanismo por el cual se añade un grupo acetil (CH3COO-),
en este caso anhídrido acético, a un compuesto, en este caso a ácido salicílico. En
el mecanismo de reacción se observa que el grupo hidróxido (-OH) del ácido
salicílico es el nucleófilo, quien ataca al electrófilo, en este caso el carbono del
carbonilo del anhídrido. Es importante destacar que la molécula de anhídrido acético
es una molécula simétrica, teniendo dos carbonilos enlazados entre sí por un
Oxígeno (como un Ester) y tiene también dos grupos metilos enlazados al otro
extreme de cada carbonilo. Otro detalle importante es que el ácido salicílico también
posee un grupo carbonilo, pero este, en comparación al anhídrido acético, no recibe
el ataque nucleofílico en su carbonilo porque el anhídrido es más reactivo. Para esta
reacción los productos deseados son Ácido Acetilsalicílico (Aspirina) y Ácido
Acético. Todo este proceso se logra a través de la práctica.
3.- Metódica Experimental
INICIO
Introducir en un baño
Comparar
de agua previamente
temperatura con un
calentado, utilizando la
termómetro.
placa calefactora.
Presionar el producto
Eliminar mayor cantidad de
sobre el filtro con una
disolución acuosa acida.
espátula.
FIN
Materiales
− Matraz de fondo Redondo
− Trocitos de porcelana porosa
− Refrigerante
− Vaso de precipitado
− Pinzas
− Placa calefactora
− Vidrio de reloj
− Espátula
− Lubricante
− Soporte universal
Reactivos
− Ácido salicílico
− Ácido sulfúrico
− Anhídrido acético
− Agua destilada
4. Datos, Cálculos y Resultado
REACTIVO PUREZA, peso/peso DENSIDAD CANTIDAD
Acido salicílico 99.8 % - 2.5 g
Anhidrido acético 99 % 1.083 g/cc a 15 oC 5 cc
=𝟓, 𝟑𝟔 𝒈 𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝑶𝟑
= 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑
el reactivo limitante 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑
3. Rendimiento
= 𝟐. 𝟖𝟒 𝒈 𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒
𝒏 = 𝟗𝟏, 𝟔𝟕 %
Análisis de videos
➢ Síntesis del ácido acetilsalicílico
En el video que se vio se observa la síntesis del ácido acetilsalicílico realizando
también unas breves referencias de su procedencia y la importancia actual que la
sustancia tiene como medicamento. En este se describe todos los detalles de cómo
sucede reacción, también como es que esta al proceso experimental para su
síntesis y purificación introduciendo aquellos aspectos más importantes desde el
punto de vista físico químico de cada una de sus etapas. Describiendo todos los
detalles de dicho medicamento, como fue su descubrimiento como composición del
mismo. Nos habla de cuáles son sus usos y como este ayuda a nuestra salud.
Siendo así que es el farmacéutico más usado del mundo. Nos va narrando como
es que ocurre la síntesis del mismo paso por paso usando catalizador en medio
acido. Teniendo como resultado ácido acetilsalicílico. Siendo la purificación por
recristalización. También nos da un protocolo de seguridad a la hora de manejo del
mismo.
➢ Purificación de la aspirina
En este video podemos ver cómo es que a la hora de saber si el ácido acetilsalicílico
es puro hay dos formas, si este es de color café esto quiere decir que esta puro el
compuesto obtenido sin embargo si es de color violeta nos quiere decir que hay que
volver a hacer el proceso de purificación que se hace en presencia de etanol y agua
en caliente. Luego con un filtro intermedio, en caliente, luego por precipitado y
filtrado en presión reducida y con Fe podemos ver la purificación del mismo.
6. Conclusiones
Con la explicación del docente y los videos del laboratorio llevado a cabo nos ayudó
aprender la síntesis de este analgésico tan requerido y usado. Como pudimos ver a
lo largo del mismo observamos en los videos tanto buscados como dejados vimos
como seria llevarlo en una forma presencial. Desarrollando así todo lo necesario
como ser el balance de materia del mismo como también el rendimiento teniendo
uno muy optimo, también viendo y aprendiendo la reacción química del mismo.
Obtuvimos el reactivo limitante y de este mismo pudimos partir para nuestro balance
de materia. Obtuvimos muchos de estos datos nuevos también e los videos que nos
propusimos ver para ver este proceso, tomando también el punto de la
recristalización, como último podemos afirmar que el laboratorio cumplió su objetivo
y nos ayudó mucho.
7. Cuestionario
1. a) Calcular el rendimiento obtenido en la preparación de la aspirina.
¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de
ácido salicílico y 2 g de anhídrido acético?
a)
Encontrar la masa de 𝐶4 𝐻6 𝑂3
=𝟓, 𝟑𝟔 𝒈 𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝑶𝟑
= 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑
el reactivo limitante 𝟏. 𝟖𝟑 𝒈 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑
Para rendimiento
= 𝟐, 𝟖𝟒 𝒈𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒
𝒏 = 𝟗𝟏, 𝟔𝟕 %
b)
𝟐𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 + 𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝑶𝟑 → 𝟐𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑶
Reactivo limitante
https://www.youtube.com/watch?v=yiflZB5RYo0
https://www.youtube.com/watch?v=3JT6WfqXFvg