Instituto Politcnico Nacional

Unidad Profesional Interdisciplinaria de

Biotecnologa

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

PROBLEMARIO DE QUMICA ORGNICA APLICADA

ACADEMIA DE QUMICA

Profesor: Benito Rizo Ziga

Diciembre de 2009

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

INDICE

UNIDAD TEMTICA I
GENERALIDADES....3
UNIDAD TEMTICA II
HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS8
UNIDAD TEMTICA III
ENLACE CARBONO-HALOGENO12
UNIDAD TEMTICA IV
COMPUESTOS AROMTICOS....14
UNIDAD TEMTICA V
COMPUESTOS ORGNICOS CONTENIENDO OXGENO: ALCOHOLES
Y TERES..17
UNIDAD TEMTICA VI
COMPUESTOS CON OXGENO QUE CONTINEN EL GRUPO CARBONILO.....21
UNIDAD TEMTICA VII
ENOLATOS Y CARBANIONES.25
UNIDAD TEMTICA VIII
COMPUESTOS CON N, S, P y

MACROMOLCULAS: LPIDOS, PROTENAS

CARBOHIDRATOS.27

Nunca consideres al estudio como una obligacin, sino como una oportunidad para penetrar en el
bello y maravilloso mundo del saber.
Albert Einstein.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

UNIDAD TEMTICA I

GENERALIDADES

1.- Buscar definiciones de qumica orgnica en diferentes libros y da una definicin propia.
2.- Qu deca la teora del vitalismo? Cmo se descart la teora del vitalismo?
3.- Por qu crees que es importante el estudio de la qumica orgnica?
4.- Explica con tus propias palabras cmo se forma un enlace inico y cmo se forma un enlace
covalente. Cul es el tipo de enlace que predomina en los compuestos orgnicos?
5.- Cules son las propiedades fsicas generales de los compuestos que tienen enlace inico y de
los compuestos con enlace covalente?
6.- Escriba estructuras de lewis para las siguientes sustancias, indicando los electrones libres y las
cargas formales diferentes de cero.
b) SO2

a) CHCl3

c) HNO3

d) NO2

e) H2SO4

7.- Cules de las siguientes sustancias se esperara que tuvieran enlaces covalentes, y cules
enlaces inicos? Explique.
a) CH4

b) CH2Cl2

c) LiI

d) KBr

e) Cl2.

e) Na2S

f) CH3OK

8.- Qu es un grupo funcional?

9.- Escribe la frmula general de manera semidesarrollada de los siguientes grupos funcionales.
a) cidos carboxlicos

b) anhdridos de cido

e) amidas f) nitrilos

g) aldehdos

c) halogenuros de cido

d) steres

i) alcoholes

k) aminas

h) cetonas

l) aromticos m) halogenuros de alquilo

n) alquinos

j) teres

) alquenos

o) alcanos

10.- Escriba todas las estructuras semidesarrolladas para las siguientes frmulas moleculares,
identifica los grupos funcionales de cada una y dle nombre a cada estructura.
a) C3H8

b) C2H6O

c) C2H4O

d) CH5N

e) C3H7Br

f) C3H9N

11.- Escribe la frmula de lneas de los siguientes compuestos.

a) isobutano
(propanona)

b)

2-buteno

c) tolueno

d) cido actico

e) cido benzoico

f) acetona

g) ciclopentanol h) butanal i) p-nitroanilina j) ter etlico k) acetato de propilo l) cloruro de etilo

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

12.- Dibuje la frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos e identifica los grupos
funcionales presentes encerrando en un crculo los tomos que determinan cada grupo funcional.
a) acetoacetato de etilo

b) aspirina

c) acetanilida

d) fenilalanina

e) naproxen

13.- Dle nombre a los siguientes compuestos, (puede usar nomenclatura IUPAC o comn).
O
a)

OH

b)

c)

CH3

O
NH2

e)

f)

d)

OMe

O
h)

g)

NHCH3

NO2

14.- Trasforma las siguientes frmulas de lneas a frmulas semidesarrolladas.

OH

a)
O

d)

Cl

b)

c)

NH

OH

NH2

f)

e)

H
Br

14.- Porqu la teora enlace valencia propone la teora de la hibridacin?

15.- Analice las siguientes molculas con la teora enlace valencia y desarrolle para cada una;
estructura de lewis, configuracin electrnica, hibridacin, geometra molecular y polaridad de
enlace y polaridad de la molcula.
a) H2O

b) NH3

c) CH4

d) CH3Cl

e) CH2O

f)

HCCBr

g) CO2

16.- Trace todos los enlaces del propeno, indique la hibridacin de cada carbono y prediga el valor
de cada ngulo de enlace.

17.- Escriba la estructura de lewis del formaldehdo, del cido cianhdrico y del 2-butino indique la
hibridacin del carbono, nitrgeno y del oxgeno y determine la polaridad de cada molcula.

18.- Escriba la estructura de lewis de la formaldimina CH2NH. Qu tipo de enlace C-N est
presente y que hibridacin tienen el C y el N?

19.-El metoxido de sodio tiene tanto enlaces inicos como covalentes, indique cules son.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

20.- Convierta las siguientes frmulas de lneas en frmulas moleculares condensadas.

a)

b)

NO2

c)
N

21.- Asigne los electrones que le faltan a cada tomo y calcule las cargas formales. .

a)

H 3C

b)

CH3

H2C=N=N:

c) H3C CN O

22.-.Utilice la convencin + o - para indicar el sentido de la polaridad en cada uno de los enlaces
que siguen.

a) H3CBr

b) H3CNH2

c) H3CLi

d) H2NH

e) H3CMgBr

f) H3COH

23.- El dixido de carbono CO2 tiene momento dipolar de cero pese a que los enlaces CO son
altamente polares. Explique.

24.-Considere la geometra molecular de las siguientes molculas y prediga en cada caso si tiene
momento dipolar. De ser as indique su sentido.

a) H2C=CH2

b) CHCl3

c)

H2C=O

d) HClC=CHCl (2 estructuras)

25.- Busque la definicin de resonancia en diferentes libros y escriba la que le parezca ms

adecuada.

26.- Desarrolle todas las estructuras resonantes posibles para las siguientes especies qumicas.

a)

CO3-2

b) PhSH

c)

CH2=CH-CH=CH-CH2

d)

H3C-O-CH2+

27.- Explique o defina las siguientes palabras:

a) ismeros

b) ismeros estructurales

c) estereoismeros

d) enantimeros

28.- Dibuje los conformeros ms importantes del butano (en proyeccin de Newman) y los
conformeros ms importantes del ciclohexano en proyeccin de caballete. Ordnelos de mayor a
menor estabilidad y explique cuales son los factores que determinan este orden.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

29.- El principal factor que determina la existencia de la quiralidad es la presencia de tomos de

carbono con cuatro sustituyentes diferentes en las molculas. Identifique en las siguientes
molculas los carbonos quirales y selelos con un asterisco.
O

c)

b)

a)

Cl

d)

OH

NH2

OH

30.- Asigna la configuracin (R) o (S) a los siguientes ismeros.

CH3
CH3CH2
HO

CH3

COH
H

CH2CH3

HO

Br
H

NH2

CH2CH3

CH3

CH3

31.- Escriba las frmulas tridimensionales de los enantimeros del cido 3-clorobutanoico y
asignales configuracin (R) o (S).
32.- Indique la relacin que guardan entre s las siguientes estructuras, pueden ser dos molculas
del mismo compuesto, compuestos diferentes, o ismeros, si son ismeros indicar que tipo de
ismeros son.
Cl

b) H
H

a)
y

CH3

d) H
H3C

CH3

H3C
H

Cl
Br

H
H

y Br

c)

Cl

Cl

CH3

CH3
CH3

H
H

CO2H

CO2H

e)

Cl
y
Cl

H
H3C

CH3
H
CH3

33.- Dibuja en proyeccin tridimensional los enantimeros del 2-yodobutano y asignales

configuracin (R) y (S).
34.- Escriba las definiciones de cidos y bases de Arrhenius y de Bronsted-Lowry.
35.- Busque los valores de pKa para los siguientes compuestos y ordnelos de mayor a menor
fuerza cida.
a) CH3CO2H

b) CH3OH

c)

CH3CH3

d) CH2=CH2

e) C6H5OH (fenol)

36.- Escriba los probables productos de reaccin cido-base entre las siguientes sustancias y
prediga hacia donde se desplaza el equilibrio.
a)

PhCO2H

CH3OH

b)

CH3NH2

CH3Li ( equivalente a CH3)

c)

CH3COCH3

d)

NH3

H2O

NaNH2

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

37.-Explique por qu el cido actico es un cido ms fuerte que el etanol, y por qu el cido
yodhdrico es ms fuerte que el cido clorhdrico.
38.- Ordene las siguientes series de compuestos de mayor a menor fuerza cida. Explique a que
factor se debe el orden de acidez.
b) CH3OH, CH3CO2H,

a) HCl, HF, HI, HBr

C6H5OH (fenol)

39.- Asigne la configuracin E o Z a los siguientes alquenos.

a)

H3 C
H

Cl

b)
Br

H3 C
H

CH2CH3
Br

Cl

CH2CH3

c)
H

Br

H3 C

Cl

HO

Br

d)

40.- Los ismeros funcionales, son ismeros estructurales que tiene diferente grupo funcional,
escribe la frmula de los ismeros funcionales que tienen las siguientes frmulas moleculares.

a) C2H6O

b) C3H6

c) C3H6O

d) C2H4O2

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

UNIDAD TEMTICA II

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

Alcanos y cicloalcanos
1. Describa cules son las propiedades fsicas generales de los alcanos (solubilidad, densidad,
puntos de fusin, etc.)
2. Cules son los principales usos de los hidrocarburos? Cul es la principal fuente de
hidrocarburos?
3. Porqu los alcanos ramificados tienen menor punto de fusin que sus ismeros lineales?
4. Dle nombre a los siguientes compuestos.

a)

b)

d)

c)

d)

e)

5.- Escriba las tres estructuras diferentes con frmula molecular C5H12 y dle nombre a cada una.
6.- Explique con sus propias palabras qu es un mecanismo de reaccin.
7.- Diga cmo se clasifican las reacciones orgnicas y de un ejemplo de cada una.
8.- Las principales reacciones para sintetizar alcanos son la hidrogenacin de alquenos, la
reduccin de halogenuros de alquilo y la reaccin de acoplamiento, escriba la reaccin general de
estas reacciones.
9.- Escriba los productos de las siguientes reacciones.

H2

a)

Pd

Pd

HCl

Br

H2

c)

Zn

b)

d)

(CH3)2CuLi
Cl

e)

Cl

Zn
HCl

f)

H2
Pd

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

10.- Represente cmo se rompe un enlace qumico en una molcula de halgeno de forma
homoltica y heterolitica. Indique todos los electrones libres y las cargas formales donde
corresponda.
11.- La reaccin de halogenacin de alcanos procede por un mecanismo de radicales libres.
Describa cmo ocurre esta reaccin utilizando como ejemplo la bromacin del propano.
12.- En la reaccin de bromacin del propano se obtienen dos productos de monosustitucin, el
bromuro de n-propilo y el bromuro de isopropilo, explique porque se obtiene en mayor proporcin el
bromuro de isopropilo.
13.-Desarrolle el mecanismo por el que ocurre la reaccin de monobromacin del ciclohexano con
luz ultravioleta, indique los pasos principales.
14.- Indique el producto de las siguientes reacciones.

O2

a)

Chispa
Br2

b)

Li

hv
Li

c)

Br

Br

CuI
A

CuI

Cl

d)

CH3CH2CH3

O2

chispa

15.- Escriba los productos de monosustitucin por radicales libres del metilciclohexano y del
etilbenceno con Br2, diga en cada caso cul es el que se obtiene en mayor porcentaje.

16.- Indique como convertira los siguientes compuestos en butano

a) secbutanol

b) n-butanol

c) 2-buteno

d) cloruro de secbutilo

17.- Indique como convertira las siguientes sustancias en ciclohexano.

a)

ciclohexeno

b)

cloruro de ciclohexilo

c) ciclohexanol

Alquenos.
1. Describa las principales propiedades fsicas de los alquenos.
2.- Escriba la frmula de los siguientes compuestos.
a) 3,6-dimetil-1-octeno
hexeno

b) 3-cloropropeno

e) (Z)-3-cloro-4-metil-3-hexeno

c) 2,4,4-trimetil-2-penteno

d)

trans-3,4-dimetil-3-

f) (E)-1-ciano-2-cloropropeno g) 1,4-ciclohexadieno

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

10

3.- Dibuje como se forma un doble enlace a partir de la interaccin de los orbtales hbridos y de los
orbtales p. Seale el enlace y el enlace .
4.- Escriba las tres estructuras diferentes para la frmula condensada C2H2Cl2, dle nombre y
analice la polaridad de cada una.
5.- Defina los siguientes trminos y d algunos ejemplos para cada uno. nuclefilo, electrfilo, grupo
saliente.
6.- Explique qu es el efecto inductivo y qu es el efecto resonante.
7.- Explique que es un carbocatin, diga cmo se clasifican y d el orden relativo de estabilidades
de los diferentes tipos de carbocationes.
8.- Los alquenos se preparan a partir de reacciones de eliminacin, escriba el mecanismo general
de las reacciones de eliminacin E1 y E2.
9.- Describa que dice la regla de Saytzeff.
10.- Por qu la deshidratacin de alcoholes requiere de catalizador cido para poderse realizar?
11.- Escriba el (los) producto(s) de las siguientes reacciones y seale el que se obtiene en mayor
proporcin (si se puede producir ms de un producto) de acuerdo a la regla de Saytzeff.
a)

KOH

Cl

etanol

Cl

etanol

Br

CH3CH2ONa

c)

CH3CH2ONa

b)

KOH

d)

etanol

etanol

Br

12.- Dibuje
las estructuras de los alquenos que espera obtener por medio de la
deshidrohalogenacin de:
a) 1-bromobutano b) 2-bromopropano c) 1-cloro-2-metilciclopentano d) 2,3-dimetil-3-cloropentano
13.- Escriba el producto principal de la reaccin de deshidratacin de los siguientes alcoholes.
H2SO4

a) CH3CH2OH
OH

c)

H2SO4

b)
OH

H2SO4

H2SO4

d)
OH

14.- Indique cmo preparara propileno a partir de:

a) alcohol proplico

b) propano

c)

cloruro de isopropilo

d) 1,2-dibromopropano

15.- Describa qu dice la regla de Markovnikov y explique en qu se fundamenta.

16.- Desarrolle el mecanismo de reaccin que se propone para la reaccin de hidrohalogenacin
del propeno con cido clorhdrico. Indique las cargas donde correspondan.
17.- Desarrolle el mecanismo de reaccin que se propone para la reaccin de hidratacin del 1buteno en medio cido. Explique por qu se requiere medio cido para esta reaccin.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

11

18.- Indique el producto principal de la reaccin del 3-metil-1-penteno con cada uno de los
siguientes reactivos.
a) KMnO4 dil.

e) 1) O3 2) Zn / H+

b) Br2/peroxido

f) 1) (BH3)2 2) H2O2/ OH
g) H2O/ H+

c) 1) Hg(AcO)2 2) NaBH4
d) HCl

h) KMnO4 conc. OH/

19.- Escriba la frmula y el nombre de los monmeros que se utilizan para preparar los siguientes
polmeros, as como los usos ms importantes de cada polmero.
a) polietileno

b) PVC

c) poliestireno

d) tefln

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

12

UNIDAD TEMTICA III

ENLACE CARBONO HALOGENO

1. Indique de manera concisa las propiedades fsicas generales de los halogenuros de alquilo y
explique la causa de estas propiedades.
2.- Escriba la frmula semidesarrollada o de lneas de los siguientes compuestos y clasifquelos
como halogenuros 1, 2 ,3, vinlico, alilico, bencilico o arlico.
a) cloruro de isobutilo
e) 3-bromo-1-buteno

b) yoduro de isopropilo
f) 2-cloro-2-metilhexano

c) 2-bromopentano

g) m-yodoetilbenceno

d) bromoeteno

h) 4-cloro-1-penteno

3.- Escriba la frmula de los 4 ismeros posibles para C4H9Br y dle nombre a cada una.
4.- Los mtodos ms importantes para preparar halogenuros de alquilo son la halogenacin de
alcanos, la adicin de halohidrcidos a alquenos y la reaccin de alcoholes con halohidrcidos o
con cloruro de tionilo. Escriba los productos de las siguientes reacciones.
a)

HCl(ac)

OH

SOCl2

d)

b)

Br2

hv
Br2

d)

OH

CCl4

c)

HBr

e)

HCl(ac)
OH

5.- Sugiera una explicacin para los siguientes resultados.

a)

OH

NaCl
H 2O

no hay reaccin

b)

OH

HCl(ac)

Cl

6.- Describa con frmulas tridimensionales generales cmo ocurre una reaccin por mecanismo
SN1 y cmo ocurre una reaccin por mecanismo SN2.
7.-Haga una lista de los nuclefilos ms comunes en orden de mayor a menor fuerza.
8.- Haga una lista de los grupos salientes ms comunes.
9.- Escriba dentro del parntesis s la caracterstica es de una reaccin SN1 o SN2.
a) ( ) Si el sustrato es quiral se produce una mezcla racmica.
b) ( ) Hay formacin de carbocationes como intermediarios.
c) ( ) El impedimento estrico es importante en esta reaccin.
d) ( ) Si el sustrato es quiral se produce inversin de la configuracin.
e) ( ) Esta favorecida por los disolventes polares proticos.
f) ( ) Los nuclefilos fuertes favorecen este mecanismo.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

13

10.- Busque y explique por qu los halogenuros de vinilo y de arilo no sufren reacciones SN1 ni
SN2.
11.- Indica los reactivos necesarios para convertir el bromuro de n-butilo en:
a) acetato de butilo

b) butilfenilamina

e) pentanonitrilo

f) butano

c) eter butiletilico
g)

1-hexino

d) 1-buteno
h) n-butanol

12.- Qu producto se formara en una reaccin de sustitucin nucleoflica entre el (R)-1-bromo-1feniletano con el in cianuro? Indique la estereoqumica del reactivo y del producto, suponiendo que
ocurre una inversin de la configuracin.
Br

NaCN

13.- La reaccin SN2 tambin puede ocurrir intramolecularmente (dentro de la misma molcula).
Qu producto se esperara del tratamiento de 4-bromo-1-butanol con una base?

14.-. Explique con un mecanismo de reaccin el siguiente hecho: cuando se trata el (S)- 2clorobutano con hidroxido de potasio en etanol se obtienen dos productos, el (R)-2-butanol y el 2buteno.

15.- Indique el producto de la reaccin del 1-cloropropano con los siguientes reactivos:

a) CH3ONa

b) (CH3)2NH

c) Mg/eter

d) HSK

e) KI

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

14

UNIDAD TEMTICA IV

COMPUESTOS AROMTICOS

1.- Describa las caractersticas que debe cumplir un compuesto qumico para ser aromtico.
2.- Escriba el nombre IUPAC y comn de los siguientes compuestos.
OH

NH2

a)

b)

c)

CO2H

CHO

e)

d)

CO2H

f)
OH

3.- Busque la frmula de los siguientes medicamentos y encierre en un crculo el anillo aromtico.
a) aspirina

b)

diacepan

c)

naproxeno

d)

ibuprofeno

4.- Escriba dos reacciones que demuestren la diferencia en reactividad de un alqueno y un

compuesto aromtico.

5.- Indique si los siguientes compuestos son aromticos.

a)

b)

e)

f)

c)

h)

g)

d)

..
6.- Indique el nombre de los siguientes derivados del benceno.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

CO2H

15
NH2

OH
Br

a)

b)

d)

c)

NO2
CN
NH2

CO2H

NO2

CH3
f)

e)

g)

h)

HO

Br

Cl

CN

7.- Busque y escriba la frmula de los siguientes compuestos policclicos y heterocclicos.

a) naftaleno b)

antraceno

c)

fenantreno

d) piridina

e) quinolina

f)

furano

8.- La reaccin principal de los compuestos aromticos es la reaccin de Sustitucin Electroflica

Aromtica (SEA), escriba el mecanismo general de esta reaccin, utilizando el benceno.

9.- Escriba los productos de las siguientes reacciones.

O
a)

Br

b)

HNO3
H2SO4

FeBr3

Br
d)

Br2
AlBr3

c)

e)

Mg
ter

Cl
AlCl3

f)

KMnO4
NaOH

10.- Explique porqu el tolueno y el fenol son ms reactivos que el benceno, y porqu el
benzonitrilo y benzaldehido son menos reactivos que el benceno.

11.- Escriba la estructura de A, B y C de las siguientes secuencias de reacciones y dle nombre a

cada sustancia. En los casos donde se producen ismeros orto y para solo considere al ismero
para.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

a)

CH3COCl
FeCl3
Br2

b)

HNO3

AlBr3

2) CO2
3) H2O/H+

HCl 0-6C

HCl

H2SO4

H2SO4
NaNO2

Fe

NaOH
HNO3

1) Mg

FeBr3

c)

CH3Br

16

NH2NH2

12.- Indique los reactivos que se requieren para preparar los siguientes compuestos partiendo de
benceno. Se requiere ms de una reaccin.

a) p-ciclohexiltolueno

c) m-bromo anilina

c) p-etilfenol

13.- Indique como preparara los siguientes compuestos a partir del benceno.
a) propilfenilcetona

b) cido m-nitro benzoico c) cido p-clorobenzoico d) m-cianotolueno

14.- Si se hacen reaccionar un mol de anilina y un mol de nitrobenceno con un mol de bromo en
presencia de AlBr3. Cul ser el producto principal? Explique su respuesta.

15.- Escriba la estructura de A, B y C de las siguientes secuencias de reacciones y dle nombre a

cada sustancia. En los casos donde se producen ismeros orto y para solo considere al ismero
para.

a)

CH3CH2CL
AlCl3

b)

c)

O
Br

AlBr3
HNO3
H2SO4

Cl2
FeCl3
NH2NH2
NaOH
CH3Br
FeBr3

KMnO4 conc.
NaOH

Br

FeBr3
Fe/HCl

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

17

UNIDAD TEMTICA V

COMPUESTOS ORGNICOS CON OXGENO: ALCOHOLES, TERES Y EPXIDOS.

1.- Describa brevemente la importancia de los alcoholes.

2.- Dibuje la molcula de metanol de acuerdo al modelo de la teora enlace valencia, considerando
las hibridaciones del carbono y del oxgeno, con sus ngulos correspondientes.
3.- Escriba la frmula estructural de todos los alcoholes posibles (deben ser ocho) de frmula
condensada C5H12O, dle nombre a cada uno y clasifquelos como 1, 2 o 3.

4.- Dle nombre a cada uno de los siguientes alcoholes.

a)

CH3OH

b)

CH3CH2OH

c)

OH

d)
OH

e)

OH

f)

g)
OH

OH

h)

OH

5.- Explique porque los alcoholes tienen mayor punto de ebullicin que los teres, aldehdos y
cetonas, pero menor que los cidos carboxlicos de peso molecular igual o parecido.

6.- Dibuje como se forma el puente de hidrgeno entre dos molculas de alcohol; entre un alcohol y
un ter; entre un alcohol y una amina y entre un alcohol y una cetona.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

18

7.- Escriba una reaccin en la que se demuestre el carcter cido de los alcoholes y una reaccin
donde se manifieste el carcter bsico de los alcoholes.
8.- Escriba lo que dicen la regla de Markovnikov y la regla de Saytseff.

9.- Desarrolle el mecanismo de reaccin por el que procede la siguiente transformacin. Adems
explique porque se requiere medio cido para que ocurra la reaccin.
H2O/H+

OH

10.- D el producto principal de las siguientes reacciones de preparacin de alquenos.

H2O/H+

a)

b)

H2O/H+

c)

1) Hg(OAc)2
2) NaBH4

1) (BH3)2
d)

2) H2O2/OH

e)

1) Hg(OAc)2

1) (BH3)2

f)

2) H2O2/OH

2) NaBH4

11.- Indique el producto principal de las siguientes reacciones.

a)

H2SO4

OH
OH

b)

H2SO4 conc

CH3OH

c) CH3CO2H

CH2OH

e)

KMnO4

PBr3

f)

g)

OH
OH

H+
H2CrO4

d)

OH

1) Na
2) CH3Cl

h)

OH
OH

12.- Indique el producto principal de las siguientes reacciones.

KMnO4

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

OH

a)
OH

b)

CH2OH

H2SO4

e)

f)

OH

OH

OH 1) Li

g)
H+

2) CH3CH2Br

H2CrO4

d)

KMnO4

SOCl2

H2SO4 conc

c) CH3CO2H

19

h) HO

CHOHCH3

OH

KMnO4

13.- Indique el producto principal de las siguientes reacciones.

O
CH3

a)

O
b)

I2/NaOH

NaBH4

d)

e)

2) H2O/H+
O

c)

NaBH4

1) PhMgBr

NH2NH2

f)

Tollens

NaOH

14.- Proponga un mecanismo de reaccin para explicar la siguiente reaccin. Sugerencia: revise
transposiciones.

OH

H2SO4 (ac)

15.- D el producto de las siguientes reacciones de epxidos para preparar alcoholes.

a)

H2O/H+

b)

OH

c)

HBr

16.- Cmo efectuara las siguiente trasformaciones? Indique los reactivos y las condiciones. Se
requiere ms de un paso.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

CHO

a)

20

b)

teres y Epxidos
1.- Describa brevemente las caractersticas estructurales de los teres y sus propiedades fsicas
generales.
2.-Indique los usos principales de los teres y su mtodo de preparacin industrial.
3.- Indique todos los posibles pasos de un mecanismo para la deshidratacin de un alcohol a ter.
4.- D el nombre de los siguientes compuestos.
a)

b)

CH3OCH3

c)

d)

e)

6.- Escriba la reaccin general de la sntesis de teres de Williamson, y desarrolle un mecanismo

de reaccin razonable.
7.- Escriba el producto de las siguientes reacciones de preparacin de teres.
a)

CH3Br

CH2Br

b)

(CH3)3CONa

NaOH(ac)

HO

8.- Desarrolle una sntesis a partir de alcoholes y/o fenoles de los siguientes teres.
a) etilmetilter

b) secbutilisobutilter

c) ciclohexilmetilter

d) fenilpropilter

9.- Escriba la reaccin general para preparar epoxidos a partir de:

a) halohidrinas

b) alquenos con peroxicidos

10.- Escriba el epxido que se obtiene en las siguientes reacciones.

HO

NaOH

a)

OH

b)

NaOH

PhCO3H

c)

Br
Cl

11.- Explique porqu los epxidos son tan reactivos, y diga cul es su principal reaccin.
12.- Escriba los productos principales de las reacciones de los siguientes epxidos.
a)

H2O/H+

b)

CH3OH/H+

c)

O
d)

NH3

e)

CH3CH2CH2MgBr

CH3ONa

O
f)

H2O/H+

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

21

13.- Escriba la frmula de los siguientes sulfuros.

a) sulfuro de dimetilo

b) sulfuro de dietilo

c) sulfuro de difenilo

UNIDAD TEMTICA VI

COMPUESTOS CON OXGENO QUE CONTIENEN EL GRUPO CARBONILO

Aldehdos y cetonas
1.- Escriba la frmula semidesarrollada de todos los aldehdos y cetonas de frmula molecular
C5H10O, y dle nombre a cada estructura.
2.- Escriba el nombre comn y/o IUPAC de los siguientes compuestos.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

O

OH

d)

O
h)

g)

f)

e)

c)

b)

a)

22

3.- La principal reaccin de los aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleofilica, desarrolle
el mecanismo de reaccin en condiciones neutras y en medio cido.
4.-Cuando el tricloroacetaldehido (cloral, CCl3CHO) se disuelve en agua, existe primordialmente
como el gem-diol hidrato de cloral, CCl3CH(OH)2, comnmente conocido como gotas
noqueadoras. Indique su estructura y explique porque esta favorecida su estructura.
5.-El oxigeno del agua es primordialmente 16O, pero tambin se puede adquirir agua enriquecida
con el istopo pesado 18O. Cuando una cetona o un aldehdo se disuelve en agua enriquecida con
18
O, la marca isotpica se incorpora al grupo carbonilo R2C=O18, explique cmo ocurre esto.
6.- Muchas reacciones orgnicas se les conoce con el nombre del qumico que la desarroll o la
descubri. Escriba la reaccin general de las siguientes reacciones.
a) Reduccin de Clemmensen b) Reaccin de Wittig
Baeller-Villinger.

c) Reaccin de tollens

d) Reaccin de

7.- Indique el producto principal de las siguientes reacciones:

O
O
H

a)

HOCH2CH2OH
H

b)

g)

c)

O
CH3

d)

NaCN

I2/NaOH

CL

e)

f)

CL

h)
2)

NaOH 40 %

1) CH3CH2MgBr
H

CL

H2O/H+

1) NaBH4
2) H2SO4 conc.

8.- Indique una ruta sinttica para realizar la siguiente transformacin:

OH

OH

9.- Escriba los reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones.

Ph3P=CHCH3

NH2OH

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

O
OH

a)

23
O

OH

b)

OH

CH2

d)

c)
O
e)

OH

f)

OH
CH3

10.- Indique la(s) reaccin(es) necesarias para sintetizar los siguientes compuestos a partir de
benzaldehdo. Se puede necesitar ms de una reaccin.
a) 1-feniletanol

b) fenilmetilcetona

c) cido benzoico

d) difenilcetona

11.- Explique y de un ejemplo de adicin 1,4 y de adicin 1,2 a sistemas carbonilicos -

insaturados.

cidos carboxlicos y derivados

1. - Explique porqu los cidos carboxlicos tienen mayor punto de ebullicin que los alcoholes de
igual o parecido peso molecular. Incluya en su explicacin un esquema que indique la fuerza
intermolecular que origina esta situacin.

2.- Escriba la frmula general de los cidos carboxlicos, de los anhdridos de cido, de los
halogenuros de cido, de los esteres y de las amidas.

3. - Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor punto de ebullicin. Calcule o busque
primero el peso molecular de cada compuesto.
a) acetona

b) butano

c) propanol

d) cido actico

4. - Indique la frmula semidesarrollada o de lneas de los siguientes compuestos.

a) Cloruro de metanoilo
e) N-metilacetamida

b) bromuro de benzoilo
f) benzoato de metilo

c) acetato de fenilo d) anhdrido actico

g) propanoato de etilo

h) cido cloroactico

5.-Indique los productos de las siguientes reacciones. En la mayora se obtiene un cido carboxlico
pero no en todas.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

KMnO4
MgBr 1) CO2
f)
a) CH3CH2OH
2) H2O/H+
O
KMnO4
NaOH
g)
b) CH3CHOHCH3
OH
OH
KMnO4
KMnO4 conc.
c)
h)
NaOH
O
CH2OH
KMnO4
i)
KMnO4
d)
H
O
I2
H2O/H+
j)
NaOH
CN
e)

24

6.- La reaccin principal de los cidos carboxlicos y de sus derivados es la reaccin de sustitucin
nucleofilica, desarrolle el mecanismo general de esta reaccin.

7.- Escriba el producto principal de las siguientes reacciones de los cidos carboxlicos.
O

a)

NH3

OH

O
OH

b)

CH3OH/H+

c)

1) LiAlH4
OH

2) H3O+

8.- Escriba el producto y el mecanismo por el que procede la siguiente reaccin.

1)
MgBr

2)

CO2
H3O+

9.- Indique las reacciones que realizara para sintetizar 2-feniletanol a partir de bromuro de bencilo.
OH

Br

10.- Cmo convertira cada uno de los siguientes compuestos en cido butanoico? Escriba cada
paso y muestre los reactivos necesarios.
a) 1-butanol

b) 1-bromopropano

c) 1-bromobutano

d) 1-buteno

11.- Proponga un mecanismo para la siguiente reaccin nucleofilica, use flechas para indicar el flujo
de los electrones en cada paso.
O

Cl

CH3ONa

12.- Escriba el producto de cada una de las siguientes reacciones.

OMe

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

O
a)

O
OH

SOCl2

b)

NH2CH3

anilina

d)

e)

CH3COOH

c) CH2=C=O

Cl
O

25

H2O

f)

Cl

NH3
OMe

13.- Indique el (los) reactivo(s) necesarios para realizar las siguientes transformaciones.

O
OH

a)

NH2

b)

Cl

Cl

OH
CO2H

O
c)

OMe

d)

CO2H
OH

14.- Escriba el producto de la reaccin intramolecular de los siguientes compuestos.

UNIDAD TEMTICA VII

ENOLATOS Y CARBANIONES.

O
O

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

26

1.- Explique la diferencia entre la resonancia y la tautomera ceto-anol.

2.- Dibuje la formula general de un enol y de un in enolato.
3.- Dibuje las estructuras tautomericas de los siguientes compuestos.
O

O
b)

a)

c)

4.- Busque y d el valor de pKa de los siguientes compuestos y explique a que se debe la diferencia
de los valores de pKa.

a) acetona

b) propano

c) 2,4-pentanodiona

5.- Desarrolle el mecanismo de formacin de enoles a partir de cetonas en medio cido.

6.- Desarrolle el mecanismo de formacin de enolatos de aldehdos en medio bsico.

7.- Explique con un mecanismo de reaccin el hecho de que la (S)-secbutil fenil cetona se racemiza
cuando se disuelve en una solucin bsica.

8.- Explique porqu la cetona I se racemiza en solucin bsica y en cambio la cetona II no lo hace.

O
C6H5

C6H5

C6H5

C6H5
II

I
9.- Indique el producto principal de cada una de las siguientes reacciones.

O
a)

Cl2
+

O
b)

Br2
+

O
c)

Br2
+

10.- La reaccin del yodoformo se utiliza para identificar metilcetonas, pero el acetaldehdo tambin
da prueba positiva. Escribe el producto de las siguientes reacciones.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

O

I2

a)

b)

27
O

I2

c)

NaOH

NaOH

I2
H

NaOH

11.- Desarrolle el mecanismo de reaccin que se lleva a cabo cundo el acetaldehdo sufre la
reaccin de condensacin aldlica para dar el aldehdo - insaturado.
O
2

NaOH

etanol

12.- El cinamaldehdo, el constituyente aromtico del aceite de canela, se puede sintetizar por
medio de una condensacin aldlica cruzada. Muestre los reactivos que se requieren para realizar
esta sntesis.
CHO

cinamaldehdo

13.- Qu producto de condensacin esperara obtener al tratar las siguientes sustancias con
etxido de sodio en etanol?
a) butanoato de etilo

b) 3,7-nonanodiona

c) 3-fenilpropanal

14.- Escriba el producto de las siguientes reacciones de condensacin de Claisen.

O
a) 2

CH3CH2ONa
O

O
b)

CH3CH2ONa
O
etanol

etanol

15.- La versin intramolecular de la reaccin de Claisen fue desarrollada por Dieckmann, y con
esta condensacin se obtienen compuestos cclicos, escriba el producto de las siguientes
reacciones.

a) EtOC(CH2)4COEt

EtONa

etanol

b) EtOC(CH2)5COEt

EtONa

etanol

UNIDAD TEMTICA VIII

COMPUESTOS CON N, S, P y MACROMOLCULAS: LPIDOS, PROTENAS Y
CARBOHIDRATOS

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

28

1.- Describa las propiedades fsicas ms importantes de las aminas, y relacinelas con su
composicin y estructura.
2.- Escriba la frmula de lneas o semidesarrollada de las siguientes aminas y clasifquelas como
primarias, secundarias, terciarias o aromticas.
a)

ciclohexilamina

b) metilamina

c)

dietilamina

d) propilamina

e)

anilina

f)

g)

trietilamina

h) isopropilamina

butilmetilamina

3.- Escriba la reaccin que se lleva a cabo entre el amoniaco o una amina y el agua, justifique
porqu se produce pH bsico.
4.- Explique el orden de basicidad de las diferentes tipos de aminas. Busque los valores de Kb
para las siguientes aminas, y justifique estos valores en base a la estructura de la amina.
a) metilamina

b) anilina

c)

p-nitroanilina

d) piridina

e) trietilamina

5.- Cmo preparara las siguientes aminas utilizando reacciones de aminacin reductiva? Muestre
todos los precursores.

a)

H
N

b)

N
H

c)
NHCH3

6.- Escriba el producto de la siguiente secuencia de reacciones de preparacin de aminas por el

mtodo de Gabriel
O
NH

a)

KOH

CH3CH2Br

EtOH

H2O/OH

DMF

7.- Escriba la reaccin general para sintetizar aminas primarias a partir de la reaccin de
transposicin de Hofmann. Y escriba una reaccin especfica para preparar propilamina.
8.- Escriba una secuencia de reacciones para preparar butilamina con el mtodo de Gabriel.
9.- Los frmacos sulfa, como la sulfanilamida, fueron de los primeros agentes que se usaron
clnicamente contra las infecciones. Completa la siguiente secuencia de reacciones que permiten
obtener la sulfanilamida, escriba la estructura de ls compuestos A, B y C.
O
H

CH3
HOSO2Cl

NH3

H2 O

10.- Indique los productos de las siguientes secuencias de reacciones

NaOH
H2O

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

HNO3

Fe

HCl

H2SO4

NaNO2

NaI

HCl

29
D

11.- La reaccin de eliminacin de Hoffman se utiliza para producir alquenos, escriba la estructura
de las siguientes reacciones.
H N
+

a)

Ag2O

1) CH3I

b)

2) Ag2O/H2O

H2O

12.- Escribe el nombre de los siguientes compuestos de azufre.

SH
a)

b)

CH3SH

c)

CH3SCH3

d)

S
e)
H2N

NH2

13.- Describa las caractersticas de los tioles y disulfuros as como su importancia biolgica.
14.- Escriba el producto principal de las siguientes reacciones.
S
a)

Br

b)

NaSH

SNa
c)

CH3

Br

d)

CH3SCH3

+
+

H2 N

CH3

NH2

H2O/NaOH

15.- Escriba la frmula general de un monoster, un dister y un trister de cido fosfrico.

16.- Escriba los productos de las siguientes reacciones e indique el nombre de cada sustancia.
a)

(C6H5)P

C6H5CH2Br

b) (C6H5O)3P:

CH3

c) (C2H5O)3P:

CH3 I

17.- Escriba la frmula desarrollada del trifosfato de adenocina (ATP).

18.- Explique a que tipo de compuestos se les llama carbohidratos, y describa su importancia.

19.- Los carbohidratos se clasifican como; monosacridos, disacridos y polisacridos, explique la

diferencia entre ellos y de un ejemplo de cada uno.

20.- Dibuje la frmula de la glucosa en proyeccin de Fischer y de Haworth.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

30

21.- Asigne la configuracin R o S a cada centro de quiralidad de los azcares siguientes y diga en
cada caso si es un azcar D o L.
CHO

CHO

a)

HO

HO

b)

H
HO

c)

CH2OH

CH2OH

OH
HO

OH

OH

CH2OH

CH2OH

22.- Explique con frmulas como se forman a partir de la D-glucosa de cadena abierta la -Dglucosa y la -D-glucosa.
23.- Escriba el producto de las siguientes reacciones de la glucosa.

HO

HO

O
OH

a) HO

(CH3CO)2O

HO

O
OH

b) HO

Piridina 0C
OH

HO

HO

O
OH

d) HO
HO

CH3OH, HCl

OH

HO

O
OH
HO

HNO3

OH

CH3-I

OH

e) HO

OH

c) HO

HO

HO

HO

Ag2O

OH

1) NaBH4
2) H2O

O
OH

f) HO
HO

HCN

OH

24.- Dibuje la frmula de la maltosa, la sacarosa, la lactosa y un fragmento de tres monmeros de

la celulosa y del almidn.

25.- Explique que son los lpidos y mencione su importancia estructural y fisiolgica.
26.- Diga cul es la diferencia estructural y fsica de los aceites vegetales, los aceites minerales, las
grasas animales y las grasas minerales.
27.- Escriba una frmula general o una especfica de cada uno de los siguientes tipos de lpidos.
a) triglicrido

b) fosfolpido

c) prostaglandina

d) terpeno

e) esteroides

f) ceras

28.- Describa cul es la funcin principal de cada uno de los siguientes tipos de compuestos.
a) fosfolpidos

b) ceras

c) prostaglandinas

e) esteroides

29.- Describa en que consiste la reaccin de saponificacin de los triglicridos.

30.- Explique que son los aminocidos y describa cmo se forman a partir de estos las protenas.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

31

31.- Dle el nombre a cada uno de los siguientes aminocidos.

O
a)

H2N

b) H2N

OH

O
OH

c)

H2N

OH

d)

H2N

CH2SH

CH2OH

CH3

OH

32.- Escriba los productos de las siguientes reacciones de preparacin de aminocidos.

O
a)

OH

1) Br2, PBr3

NH3

2) H2O
cido 2.bromo-4-metilpentanoico

O
b)

CO2H

NH3
NaBH4

cido pirvico

33.- Escriba la frmula de los siguientes aminocidos.

a) fenilalanina

b) triptofano

c) metionina

d) cido asprtico

e) valina

34.- Describa qu es el punto isoelctrico.

35.- Escriba la frmula de los dos posibles aminocidos que se forman por la unin de alanina y
valina.

Respuestas

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

32

En esta seccin se da la reapuesta o solucin solamente de los ejercicios de mayor complejidad,

pero se recomienda que el estudiante primero estudie lo visto y explicado por su profesor y
posteriormente intente resolver los ejercicios.
UNIDAD TEMTICA I
2.- Esta teora asuma que la materia orgnica slo poda ser producida por los seres vivos, debido
a que los compuestos orgnicos tenan una fuerza vital que solo poda obtenerse a partir de los
seres vivos. Base de esta asuncin era la dificultad de obtener materia orgnica a partir de
precursores inorgnicos. Este debate fue revolucionado cuando Friedrich Whler descubri
accidentalmente en 1828 cmo se poda sintetizar la urea a partir de cianato de amonio, mostrando
que la materia orgnica poda crearse de manera qumica.
5.- Los compuestos inicos son slidos de alto punto de fusin, solubles en agua y disolventes
polares, fundidos o en solucin acuosa conducen la corriente elctrica. Loa compuestos covalentes
son gases, lquidos o slidos de bajos punto de fusin, no conducen la corriente elctrica.
9.a)

O
b)

OH

O
g)

R-CN

f)

c)

O
d)

i)

R-OH

e)

O-R'

NH2

O
h)

l)

R'

R-X

m)

n)

j)

R-O-R'

k)

R-NH2

o)

R-H

11.O

O
a)

OH

g)

d)

c)

b)

h)

OH

e) pentilamina

f)

O
j)

b) 3,4-dimetilpentanol
f) butanoato de metilo

O
OH

NH2

i)
O2N

13.- a) metilbutilcetona

e)

k)

l)

c) 1,3-dimetilciclopentano

g) p-nitrotolueno

Cl

d) etilpropilter

h) N-metilbutanamida

17.O

sp2

C
H

formaldehido

20.-

a) C6H7N

C
sp

cido cianhdrico

b) C6H9NO2

H3 C
sp3

sp
no polar
2-butino

c) C8H7N

CH3
sp3

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

33

23.- Los enlaces CO son polares debido a que el oxgeno es ms electronegativo que el carbono,
la molcula es lineal, esto es porque el carbono no tiene electrones libres y porque el carbono tiene
hibridacin sp, la geometra lineal permite que los electrones de los dos dobles enlaces se
dispongan lo ms lejos posible entre s, por lo tanto la densidad electrnica en la molcula esta
distribuida simtricamente y es no polar.
25.- La resonancia es un fenmeno qumico que consiste en que en una molcula hay al menos un
par de electrones movindose entre tres o ms tomos, tambin se le llama enlace deslocalizado
para indicar que el par de electrones no se encuentran localizados solo entre dos tomos.
26.O
a)

O
O

+
SH

SH

C
+

+
SH

SH

SH

b)

30.- a) R
32.-

b)

c)

a) ismeros estructurales

b)

mismo compuesto

d) diastereoismeros

e)

mismo compuesto

d)

c) ismeros estructurales

UNIDAD TEMTICA II

4.- b) 4-etil-3,7-dimetilnonano

d) 4-metil-5-(1-etil)propilnonano

f) 3-etil-6-secbutilnonano

5.b)

a)

c)
2,3-dim etilpropano

2-m etilbutano

pentano

9.a)

b)

c)

e)

d)
CH3

f)

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

34

13.iniciacin : generacin de radicales

hv

Br

Br

Propagacin: reaccin entre radical y molcula

H

2 Br

Br

H-Br

Br Br

terminacin: reaccin entre dos radicales

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

17.H2
a)

Cl

b)

Pd

Zn

c)

OH 1) H3O+/calor

HCl

2) H2/Pd

Alquenos
4.H

polar

Cl
polar

no polar

Cl

Cl

Cl

Cl

1,1-dicloroeteno

tras 1,2-dicloroeteno

cis 1,2-dicloroeteno

Cl

7.- Los carbocationes son especies qumicas que contienen un tomo de carbono con carga
positiva, como resultado de la ruptura heterolitica de un enlace con un tomo ms electronegativo
el cual se lleva el electrn del carbono dejndolo por tanto con un electrn menos y con una carga
positiva.
Los carbocationes se clasifican como primarios cuando el carbono que tiene la carga esta unido a
dos hidrgenos y a un radical alquilico, los carbocationes secundarios y terciarios tienen
respectivamente dos y tres sustituyentes alquilicos el carbono con carga. El orden de estabilidad es
Terciarios > Secundario > Primario.
10.- Porque el hidroxilo es muy mal grupo saliente y requiere protonarse con el medio cido para
trasformarse en un buen grupo saliente y salir como una molcula de agua.

12 .-

14.-

16.-

a)

OH

H2O/H+

b)

d)

c)

b)

a)

1) Br2/hv

Br

Cl

c)

KOH/EtOH

Zn

d)

2) KOH/EtOH

Br

X
H

HCl

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

35

UNIDAD TEMTICA III

2.-

Br

b)

Cl

a)

d)

c)
secundario

primario

arilico

secundario

Br
Cl

e)

f)

Br

b)

Br

c)

h)

arilico

terciario

alilico

4.- a)

g)

Cl

Br

secundario

Br

d)

e)

Cl

f)

Cl

Cl

Br

6.+

SN1

Nu y

9.- a) SN1

b) SN1

ONa

NaCN

f)

d) SN2

1) Mg/ter 2) H2O

e) SN1

c)

CH3CH2ONa

g)

HC

f) SN2

b)

CH3
CH3

c)

d) KOH/EtOH

h) NaOH

CNa

NaOH

Br

HO

a)

Nu

NH2

b)

13.-

15.-

c) SN2

e)

Nu

a)

Nu

Nu

SN2

11.-

Nu

MgBr

NaBr

d)

SH

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

36

UNIDAD TEMTICA IV
2.- a) tolueno

b) anilina

c) fenol

d) benzaldehdo

e) cido benzoico f) cido saliclico

4.Br2

Br

CCl4

Br

Br2

KMnO4

OH
KMnO4

no hay reaccin

CCl4

OH

8.-

E+

no hay reaccin

11.-

O
H 3C

CH3

a) A=
Br

b) A=

B=
NO2

c) A=

CH3

C=

CO2H

C=

NH2

C=

B=

B=

CO2H

O2 N

+
N

Cl

UNIDAD TEMTICA V
4.- a) metanol b) etanol c) secbutanol d) ciclopentanol e) isobutanol f) 3-buten-2-ol g) terbutanol

7.-

R-O-H

cido

H+

R-O

H +

R-O-H

+
base

+
R-O-H 2

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

37

OH

10.-

a)

c)

b)

OH

OH

d)

e)

f)

OH

OH

OH

13.-

OH

a)

HO

b)

Ph

OH

d)

c)

e)
OH

15.-

a)

OH

HO

b)

HO

ONa

f)

c)

Br

HO

teres y Epxidos

10.-

b)

a)

c)

UNIDAD TEMTICA VI
O

1.-

2-metilbutanal

pantanal

3-pentanona

2-pentanona

dimetilpropanal

3-metilbutanal
O

3.-

m edio neutro
O

metilisopropilcetona

Nu

HO

Nu

Nu
m edio cido
O

+
H

OH

OH

Nu
+

estructuras resonantes

HO

Nu

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

7.-

a)

HO

CN

d)

c)

b)

NOH

e) Cl3CCO2H

8.-

HOCH2CH2OH

h)

O
OH

H+

ONa

HO

g)

f)

Cl3CCH2OH

O
OH

38

1) LiAlH4

H2O/H+

OH

OH

2) H2O/H+

cidos carboxlicos y derivados

2.-

O
R

anhidrido de cido

ster

OH

PM = 60 g/mol
c. actico

5.-

amida

a)

OH
O

ONa

OH

Nu

W = Nu = -OH, -X, -OCOR, -OR

Nu

h)

O
d)

O
g)

f)

PM = 58 g/mol
butano

PM = 58 g/mol
acetona

c)

b)

PM = 60 g/mol
propanol

e) y

NH2

O
OH

H3C

O
O-R'

3.-

6.-

X
R
halogenuro de cido

OH
R
c. carbixlico

OH

OH
O

OH

Nu

i)

ONa

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

O

10.-

KMnO4

a)

c) y d)

12 .-

1) BH3

EtOH

2) H2O2/OH

O
a)

b)

KMnO4

OH

NHCH3

H3 C

O
e)

H3 C

CH3

O
f)
OH

H3 C

NH2

acetamida

cido actico

N-fenilacetamida

anhidrido actico

O
CH3

OH

O
c)

N-metilacetamida

cloruro de benzoilo

N
H

OH

O
Cl

d)

2) CO2
3) H2O/H+

KOH
Br

1) Mg/ter

Cl

OH b)

OH

39

UNIDAD TEMTICA VII

1.- En una molcula que no tiene resonancia todos los pares de electrones de enlace se encuentran
localizados exclusivamente entre dos ncleos (tomos), La resonancia es un fenmeno qumico
que implica que en una molcula hay uno o mas pares de electrones que se encuentran
movindose entre ms de dos ncleos, al escribir las estructuras de Lewis de compuestos que
tienen resonancia se escribe ms de una frmula, la diferencia entre las diferentes estructuras es
solamente la posicin de algunos pares de electrones, pero las dos o ms frmulas corresponden al
mismo compuesto.
En cambio la tautomeria consiste en un equilibrio rpido entre dos compuestos diferentes, las
estructuras de lewis son diferentes en el sentido de que hay tomos que cambian de posicin, los
tautomeros son estructuras de compuestos diferentes.
3.-

OH

OH

OH

H
H

enol

ceto

5.-

O
H

OH

H+

enol

ceto

OH

ceto

H
enol

OH
H

ceto

8.- Simplemente porque la cetona I si tiene hidrogeno , en cambio la cetona II no tiene hidrogeno
, y se requiere la presencia de este tipo de hidrgenos para que se pueda dar la tautomeria.

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

O
O
ONa
b)
ONa

10 .a)

12.-

14.-

a)

O
c)

ONa

O
H

40

OH
H

etanol

O
b)

O
O

UNIDAD TEMTICA VIII

2.-

NH2

a)

b) CH3NH2

c)

N
H
secundaria

primaria

primaria
g)

f)

N
H

secundaria

(CH3CH2)3N

h)

NH2

terciaria

d)

NH2
primaria
NH2

e)

primaria

aromatica

4.- Los grupos alquilo son electrodonadores es decir, dan densidad electrnica la tono al que
estn unidos, por esta razn las aminas terciarias por tener tres radicales alquilo son ms bsicas
que las secundarias y estas que las primarias, ya que el nitrgeno entre mayor densidad electrnica
tenga tiene mayor capacidad para unirse a un protn, en cambio en las aminas aromticas el par de
electrones del nitrgeno esta demostrado que entran en resonancia con el anillo y no estn tan
disponibles para atacar a un protn y por lo tanto son menos bsicas que las aminas alquilitas.
6.-

O
a)

9.-

O
H N

H N

CH3

O S O
Cl

NH2

CH3

C=

B=

A=

CH3CH2NH2

NCH2CH3

NK

O S O
NH2

O S O
NH2

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

11.-

41

N(CH3)2
a)

b)

CH2=CH2

14.-

O
a)

b)

SH

A=

NH2

+S

B=

SH

+HN

c)

21.- a) S, S, azcar L
27.O

O
O

CH3

O
CH3(CH2)18CO2(CH2)CH3

c) serina

valina

H2N
CH3

d) cistena

O
OH

CH3

cera

terpenos

O
OH H2N

alanina

H OH

Prostaglandina

b) alanina

H2N

H OHH

esteroide
cortisona

a) glicina

OH

35.-

fofolpido

triglicrido (grasa o aceite)

c) S, R azcar D

CH3

O O
+
O P OCH2CH2N(CH3)3

O
R

b) R, S, R, azcar D

31.-

O
O

d)

NH2

NH2

N
H

O
OH

H2N

N
H

OH
CH3

Benito Rizo Ziga, Problemario de Qumica Orgnica Aplicada

42

BIBLIOGRAFA

Fessenden, R. J. y Fessenden, J. S. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. 1983.

Mxico. 1078 pgs.
McMurry, J. Qumica Orgnica. Thomson 6a edicin, Mxico 2004, 1176 pgs.
Morrison, R. y Boyd, R. Qumica Orgnica. 5. Addison-Wesley Iberoamericana. 1990. EUA. 1478
pgs.
Pine, H. S.; Hendrickson, J. B.; Cram, D. J. y Hammond G. S. Qumica Orgnica. 4. Mc Graw-Hill.
1980. Mxico. 1088 pgs.