Alcohol

Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino, vanse Bebida
alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono

sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el espritu, toda
sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos orgnicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un tomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Adems este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos
tomos1 (tomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est
enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a
su vez est enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la sntesis orgnica, al tener
una serie de propiedades qumicas nicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

ndice
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1Historia

2Qumica orgnica

2.1Nomenclatura

2.2Formulacin

2.3Propiedades generales

2.4Propiedades qumicas de los alcoholes

2.5Halogenacin de alcoholes

2.6Oxidacin de alcoholes

2.7Deshidratacin de alcoholes

3Fuentes

4Usos

5Toxicidad en el consumo humano

6Alcohol de botiqun

7Vase tambin

8Referencias

9Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante)
y kuh l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba espritu a los
alcoholes. Por ejemplo espritu de vino al etanol, y espritu de madera al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon
Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue
quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin
vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se
transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard,
Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por sntesis.2

Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]

Frmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas

alcohlicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los teres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente
y se sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano alcohol metlico
Etano alcohol etlico
Propano alcohol proplico
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y l que se trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del
tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en
donde el dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuentra ubicado el
grupo hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos
indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se
emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos
OH que se encuentre.

Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (por ejemplo el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un
hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se
forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero
entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de
fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos

suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un
punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]

Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, este ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sera menos cido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula
posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin
electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes[editar]
Vase tambin: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes,
se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede
tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la

conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro
de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro
de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes[editar]

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido
frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en

el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de
carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes[editar]
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual
fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol.
Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo
del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos[editar]

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia

como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en
la sntesis orgnica.

Toxicidad en el consumo humano[editar]

Artculos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo y Alcoholismo.

Los ms significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como

negativos y dependiendo del consumo. Adems, en mujeres embarazadas puede
causar el Sndrome alcohlico fetal.
El etanol es un lquido incoloro, voltil y de olor suave que se puede obtener a partir
de la fermentacin de azcares. A escala industrial es ms habitual su obtencin a
partir de la hidratacin del etileno(una reaccin del etileno con el agua en presencia
de cido fosfrico). El etanol es el depresor ms utilizado en el mundo, y as lleva
sindolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir
al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohlicas ha sido consumido por los humanos
desde tiempos prehistrico por una serie de razones higinicas, dietticas,
medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol
causa embriaguez (intoxicacin alcohlica), que puede provocar resaca una vez se
han terminado los efectos. Segn la dosis y la frecuencia con que se consuma, el
etanol puede causar coma etlico, prdida de conocimiento, una parlisis respiratoria
aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede
incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es
causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehdo3 y su metabolito
secundario, el cido actico.4
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10.300 mg/kg.5 Otros alcoholes
son significativamente ms txicos que el etanol, en parte porque tardan mucho ms
en ser metabolizados y en parte porque su metabolizacin produce sustancias
(metabolitos) que son an ms txicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo,
es oxidado en el hgado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehdo por
la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.6 Un

tratamiento eficaz para evitar la intoxicacin por formaldehdo tras ingerir metanol es
administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el
etanol, evitando as que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto
de metanol tendr tiempo de ser excretado por los riones. El formaldehdo que
quede ser convertido en cido frmico y despus excretado.7 8
El metanol en s, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos
potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el npropanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol s tienen
efectos sedantes ms potentes, aunque tambin son ms txicos que el
etanol.9 10 Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en
algunas bebidas alcohlicas y son conocidos como alcoholes de fusel,11 12 y tienen la
reputacin de causar una resaca grave, aunque no est claro si los alcoholes de fusel
son la autntica causa.13 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la
industria como disolventes,14 y a veces estn detrs de una variedad de problemas de
salud asociados al alcoholismo.15 Aunque el mecanismo no est claro, un meta
anlisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de cncer asociado al
consumo de alcohol.16

Alcohol de botiqun[editar]
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o
alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce
como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el
ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber,
pero puede ser ms efectivo para el uso como secante.
La adicin de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen
alcoholemia la consuman en grandes cantidades por su bajo costo y fcil adquisicin,
cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etlico.

Vase tambin[editar]

Anexo:Alcoholes

Alcoholera

Bebida alcohlica

ster

Fenol

Grupo funcional

Alcohol secundario

Enlace carbono-carbono

Referencias[editar]
1. Volver arriba Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada.
Alcohols. Compendium of Chemical Terminology. Versin en lnea (en
ingls).
2. Volver arriba Diccionario enciclopdico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
3. Volver arriba Steven Wm. Fowkes. Living with Alcohol. CERI (en ingls).
The Cognitive Enhancement Research Institute. Consultado el 1 de octubre
de 2016.
4. Volver arriba Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan
B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010). Acetate causes
alcohol hangover headache in rats. PloS One 5 (12):
e15963. doi:10.1371/journal.pone.0015963. ISSN 1932-6203. PMID 21209842. Consultado el 1
de octubre de 2016.
5. Volver arriba Gable, Robert S. (junio de 2004). Comparison of acute lethal
toxicity of commonly abused psychoactive substances. Addiction (en
ingls) 99 (6): 686-696. doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x. ISSN 1360-0443.
6. Volver arriba Argonne National Laboratory. Connecting Argonne science to
the classroom. anl.gov (en ingls). Consultado el 1 de octubre de 2016.
7. Volver arriba Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de
1999). Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and
treatment. Journal of emergency nursing: JEN: official publication of the
Emergency Department Nurses Association 25 (2): 116-120. ISSN 00991767. PMID 10097201.
8. Volver arriba Lobert, S. (1 de diciembre de 2000). Ethanol, isopropanol,
methanol, and ethylene glycol poisoning. Critical Care Nurse 20 (6): 4147. ISSN 0279-5442. PMID 11878258. Consultado el 1 de octubre de 2016.
9. Volver arriba McKee, Martin; Suzcs, Sndor; Srvry, Attila; Adany, Roza;
Kiryanov, Nikolay; Saburova, Ludmila; Tomkins, Susannah; Andreev,
Evgeny et al. (octubre de 2005). The composition of surrogate alcohols
consumed in Russia. Alcoholism, Clinical and Experimental
Research 29 (10): 1884-1888. ISSN 0145-6008. PMID 16269919.