OBJETIVOS:

Llevar a cabo una reaccin de transesterificacin, para ilustrar las

reacciones de sustitucin nucleoflica en el acilo. Identificar al aldehdo
obtenido a travs de la formacin y caracterizacin de un derivado.
Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del polister
PET, a partir de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y
etilenglicol.
Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor
mximo de conversin de la reaccin de transesterificacin del tereftalato
de dimetilo.

INTRODUCCIN:
Transesterificacin cida de steres
Los steres reaccionan con alcoholes en
medios cidos reemplazando su grupo
alcoxi por el alcohol correspondiente, como
puede observarse en la siguiente reaccin. Esta reaccin se denomina
transesterificacin. Un ster consta de dos partes; una de stas proviene de un
cido carboxlico y se le llama acilo, la otra parte deriva de un alcohol y se le
denomina parte alcohlica o grupo alcoxlo. En presencia de un catalizador, un
ster reacciona con un alcohol para producir un nuevo ster, en el que el grupo
alcoxlo proviene del alcohol reaccionante. Esta reaccin recibe el nombre de
reaccin de transesterificacin, y es catalizada por cidos o por bases
El mecanismo de la transesterificacin cida transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Protonacin del ster

Etapa 2. Adicin nuclefila del alcohol al carbonilo

Etapa 3. Equilibrio cido-base, que

transforma el metxido en buen grupo
saliente (metanol).

Etapa 4. Eliminacin de metanol

MATERIAL:
Tereftalato de dimetilo
Etilenglicol
Acetato de zinc

MTODO:
En un matraz pera se colocaron 2.5 g de tereftalato de dimetilo, 1.5 mL de
etilenglicol, y 5 mg de acetato de zinc, se agregaron tambin piedras de ebullicin
y utilizando un sistema de destilacin fraccionada se introdujo el extremo del
colector dentro de una probeta graduada que se coloc a la vez en un bao de
hielo.
Calentando moderadamente la mezcla de reaccin con una parrilla, el tereftalato
de dimetilo se fundi formndose una mezcla homognea, esto llev mucho
tiempo pues se empez con una temperatura baja de 100 y se fue subiendo
hasta llegar a 300 se mantuvo el calentamiento hasta que destil el metanol.
Cuando se suspendi el calentamiento, se desmont el aparato de destilacin lo
ms rpido posible y se trat de verter el contenido del matraz en un recipiente
elaborado con papel aluminio pero no se hizo tan rpido as que se qued pegada
la mezcla en el matraz, usando una esptula se sac el slido.

ANLISIS DE RESULTADOS:
Reaccin:

Mecanismo:

Porcentaje de conversin de la reaccin:

Cantidad de metanol obtenida 0.6mL a moles:
0.792 g 1 mol
=0.01483 mol
0.6mL
1 mL 32.04 g

)(

Cantidad de metanol terica: 1mol

0.01483
de conversin
x 100=1.48
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