MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)

VIII. GUIONES
EXPERIMENTALES

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GUIN EXPERIMENTAL 1

PREPARACIN DE JABONES.
REACCIONES DE SAPONIFICACIN DE GRASAS NATURALES
PROBLEMA
Determine el ndice de saponificacin de una grasa de origen natural, y en base a ste,
calcule la cantidad de leja de NaOH o de KOH necesaria para saponificar 30 g de grasa y
obtener un jabn que tenga un pH entre 7 y 8.

REACCIN
O
O
R

C
O

R
O

O Na

CH2

R1

C
O

CH

R2

CH2

Triglicrido

NaOH

R1

CH2OH
O Na

+
C

CHOH
CH2OH

O
R2

O Na

Glicerina

Sales de cidos carboxlicos

(jabn)

INFORMACIN

Qumicamente el jabn es una mezcla de sales de sodio o de potasio de cidos

carboxlicos de cadena larga y lineal (cidos grasos), producida por la hidrlisis de una
grasa animal o vegetal con un lcali (reaccin de saponificacin).
Las grasas naturales son mezclas de triglicridos, es decir, tristeres de la glicerina con
cidos carboxlicos de cadena larga y lineal (cidos grasos). Convencionalmente a los
triglicridos que son slidos a temperatura ambiente se les denomina grasas, y a los
que son lquidos se les denomina aceites.
La diferencia estructural entre las grasas y los aceites, radica en que estos ltimos son
mezclas en las cuales predominan triglicridos formados a partir de cidos grasos con
insaturaciones.
El ndice de saponificacin se puede definir como la cantidad de lcali necesaria para
saponificar un gramo de grasa.
Los jabones ejercen su accin limpiadora debido a que su molcula est constituida por
dos partes muy diferentes, una parte inica (hidroflica) y una parte no polar (lipoflica).
La parte hidroflica tiende a disolverse en el agua, y la lipoflica tiende a disolverse en la
grasa.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Determinacin del ndice de saponificacin
Prepare una disolucin etanlica-acuosa de hidrxido de sodio o de potasio, disolviendo
1 g de NaOH o KOH en 5 mL de agua destilada y adicionando 20 mL de etanol; si permanecen
slidos sin disolver espere a que stos se sedimenten. En un matraz bola pese
aproximadamente 0.250 g de grasa aceite, agregue una alcuota de 10 mL de la disolucin
etanlica-acuosa con pipeta volumtrica y agite. Adicione piedras de ebullicin, coloque un
refrigerante y caliente a reflujo la mezcla durante 30 minutos. Una vez terminado el tiempo de
reaccin, enjuague el tubo del condensador con 5 o 10 mL de agua (colecte sta directamente
en el matraz) y deje enfriar la solucin. Vierta el contenido del matraz bola en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL (enjuague el matraz bola con un poco de agua), agregue una o dos
gotas de fenolftalena y agite fuertemente. Titule el NaOH o el KOH remanente con una
disolucin estandarizada de HCl 0.2 N.
Coloque otra alcuota de 10 mL de disolucin etanlica-acuosa en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL (blanco), agregue una dos gotas de fenolftalena, agite y titule
utilizando la disolucin estandarizada de HCl 0.2 N. La diferencia entre los volmenes
utilizados de disolucin de HCl en las titulaciones, representa la cantidad de lcali consumido
en la saponificacin. Realice el clculo para obtener el ndice de saponificacin (I.S.) con la
frmula propuesta (nota). A partir del ndice de saponificacin, determine la cantidad de base
necesaria para saponificar 30 g de grasa aceite.

I.S. =

N . PM . (V2 - V1)
m

Donde:
N = normalidad de la disolucin de HCl
PM = peso molecular de la base utilizada
V1 = volumen (L) de HCl utilizado en la titulacin del NaOH
remanente de la saponificacin
V2 = volumen (L) de HCl utilizado en la titulacin del blanco
m = masa de la grasa o aceite en gramos
Nota: Para tener una mayor precisin en la determinacin del ndice de saponificacin,
lleve a cabo el procedimiento por duplicado.

Saponificacin de una grasa

En un vaso de precipitados de 400 mL, coloque la cantidad de leja de sosa o de potasa
necesaria para saponificar 30 g de grasa (nota), adicione suficiente cantidad de etanol y agite;
caliente la disolucin entre 60 a 70 C. Pese 30 g de grasa o aceite en un vaso de precipitados
de 250 mL y caliente suavemente sin sobrepasar los 45 C; adicione poco a poco y con
agitacin vigorosa la grasa o aceite a la leja. Contine el calentamiento con agitacin (la

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temperatura no debe pasar de los 75 C) hasta que al mezclar en un vidrio de reloj un poco de
la mezcla de reaccin y unas gotas de agua, no se observe ningn sobrenadante aceitoso
(indicio de que la saponificacin ha concluido). Eleve entonces la temperatura (entre 75 a
80C) para evaporar el etanol. Una vez evaporado ste, deje enfriar, mida el pH del jabn
preparado y compare con el pH de un jabn comercial; de ser necesario, ajuste el pH de su
jabn. Mida el volumen de la espuma de su jabn y determine tambin el volumen de la
espuma del jabn comercial.
Determinacin del volumen de espuma
Coloque aproximadamente 1 g de jabn en una probeta graduada de 50 o 100 mL,
adicione 10 mL de agua y agite vigorosamente durante 5 minutos con un agitador magntico.
Mida el volumen de la espuma formada.
Puede preparar diferentes jabones variando la grasa o aceite, el tipo de leja o la
cantidad de etanol.

Nota: se recomienda usar una leja industrial, de no conseguirla, se preparar la leja

utilizando NaOH o KOH en escamas o lentejas y agua destilada.

Escriba los resultados en el cuadro siguiente:

Grasa o
aceite

I.S. de la
grasa o
aceite

Tipo de leja y
concentracin

Cantidad
de etanol

Tiempo
de
reaccin

pH
del
jabn

Volumen
de la
espuma

ANTECEDENTES
a) Reaccin de saponificacin (hidrlisis bsica de steres), caractersticas, condiciones de
reaccin y mecanismo.
b) Definicin de ndice de saponificacin y su utilidad.
c) Mtodos industriales para la fabricacin de jabones de tocador.
d) Composicin de los aceites y grasas utilizados en la elaboracin de jabones: aceite de
coco, palma, oliva, almendras, cebo de res, manteca de cerdo, etc.
e) Caractersticas de las lejas utilizadas en la industria de jabones.
f) Aditivos para jabones: colorantes, esencias, emolientes, etc.
g) Normas oficiales para la elaboracin y aceptacin de un jabn de tocador.

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CUESTIONARIO
1) Cmo se determina la cantidad de base que se deber usar para saponificar una grasa o
aceite?
2) Por qu no es posible calcular la cantidad de lcali necesario para saponificar una
determinada cantidad de grasa o aceite, con un simple clculo estequiomtrico?
3) Para qu se utiliza el etanol en la reaccin de saponificacin de la grasa o aceite?
4) Por qu la temperatura de reaccin de la saponificacin no debe pasar el lmite de
75
C?
5) Cmo determina prcticamente que la reaccin de saponificacin ha concludo?
6) Mediante qu pruebas puede usted verificar que el jabn obtenido es adecuado para su
uso?
7) Cul es la diferencia entre el volumen de la espuma del jabn preparado y el volumen de
espuma del jabn comercial? Explique la causa de tal diferencia.
8) El pH del jabn preparado (medicin inicial) fue diferente al pH del jabn comercial? Si la
respuesta es afirmativa, qu tan grande fue esta diferencia y a que lo atribuye? Si no hubo
diferencia significativa, a qu se debe?
9) Explique la importancia de determinar correctamente el ndice de saponificacin en la
preparacin de un jabn.
10) Qu diferencias encuentra entre los productos obtenidos al variar el tipo de leja (entre
leja de NaOH y de KOH) para saponificar la misma grasa o aceite?
11) Qu diferencias encuentra entre los distintos productos obtenidos al variar las grasas o
aceites?
12) Cul es la relacin entre las propiedades de un jabn y la estructura de los residuos de
cidos grasos que lo componen?

BIBLIOGRAFA
O.L.J. Smith y S.J. Cristol, Qumica Orgnica, Volumen II. Revert, Mxico, 1970.
C.F. Wilcox y M.F. Wilcox, Experimental Organic Chemistry, Prentice Hall, 2da. edicin,
Estados Unidos, 1995.
J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. edicin, Estados
Unidos, 1992.

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GUIN EXPERIMENTAL 2

PREPARACIN DE COLORANTES AZOICOS.

INFLUENCIA DE LA TEMPERATURA EN LAS REACCIONES DE DIAZOACIN Y
COPULACIN

PROBLEMA
Determine la temperatura que se requiere para obtener un colorante azoico con la
mayor pureza y el ms alto rendimiento posible.

REACCIONES
Diazoacin:
1) NaNO2, HCl
H2N

Cl

Amina
aromtica

Sal de diazonio
R=

CH3,

NO2,

OCH3,

SO3H,

OH

Copulacin:
G

Sal de diazonio

1) NaOH

2) HCl

Sustrato aromtico activado

Colorante azico

- G = - OH, - NH2, - NHR, - NR2

INFORMACIN
Las aminas primarias aromticas reaccionan con cido nitroso para formar sales de
diazonio relativamente estables. Estas reacciones reciben el nombre de reacciones de
diazoacin.
Las sales de diazonio pueden actuar como electrfilos dbiles y reaccionar con anillos
aromticos activados en reacciones de sustitucin electroflica aromtica. A este tipo de
reacciones se les conoce como reacciones de copulacin.
Los fenoles, los naftoles y las aminas aromticas poseen un anillo activado que permite
las reacciones de copulacin entre ellos y las sales de diazonio. De dichas reacciones
se obtienen colorantes azoicos.
Los colorantes azoicos presentan bandas caractersticas de absorcin en la regin del
visible del espectro electromagntico.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Formacin de la sal de diazonio (reaccin de diazoacin)
Disuelva 0.0058 moles de la amina aromtica en 5.5 mL de disolucin de cido
clorhdrico al 10 %. Lleve la disolucin al intervalo de temperatura deseado (de los que se
indican en el cuadro de abajo), y agregue 0.3 g de nitrito de sodio, agite y mantenga a dicha
temperatura la mezcla de reaccin.

b) Reaccin de copulacin
Disuelva 0.0055 moles del sustrato aromtico en 4.0 mL de disolucin de hidrxido de
sodio al 10 %, y lleve la disolucin a la misma temperatura que se utiliz en la reaccin de
diazoacin. Adicione la disolucin del sustrato aromtico a la disolucin de la sal de diazonio
previamente formada, y agite durante varios minutos manteniendo la temperatura sin variacin;
mida el pH y ajstelo de ser necesario. Deje reposar la mezcla de reaccin a temperatura
ambiente durante aproximadamente 5 minutos. Enfre en bao de hielo para inducir la
cristalizacin; en caso necesario, acidule hasta pH cido. Asle el producto mediante filtracin
a vaco y lvelo con agua. Permita que el colorante se seque. Determine su punto de fusin y
rendimiento.
Realice una cromatografa en capa fina comparativa del producto con sus materias
primas, y otra de los productos obtenidos a las distintas temperaturas. Purifique cada uno de
los productos por recristalizacin, determine el rendimiento y punto de fusin. Enve una
muestra de cada producto crudo al laboratorio de anlisis espectroscpico, para que se les
efecte un anlisis cuantitativo por medio de espectrofotometra UV-visible, y de esta manera
determinar la pureza relativa de los colorantes crudos.

Registre sus datos en el cuadro siguiente:

Intervalo
de T
(C)
05
20 25
30 35

Cambio de
coloracin
con el pH

Rendimiento Materia prima

del producto detectada por
crudo
cromatografa
(%)
en capa fina

Coeficiente
de
extincin
molar

Punto de
fusin del
producto
crudo

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Determinacin de pureza mediante espectrofotometra UV-visible
El espectro de absorcin UV-visible de un compuesto es una representacin grfica que
indica la cantidad de luz absorbida (absorbancia) a diferentes valores de longitud de onda (),
y se caracteriza por la presencia de un pico de absorcin mxima. A la longitud de onda a la
que se presenta la mxima absorbancia se le conoce como mx.
El comportamiento de la absorbancia de una sustancia en disolucin diluida, sigue la ley
de Lambert-Beer:
A = XCXL
Donde:
A = absorbancia
C = concentracin de la sustancia en moles/L
L = longitud de la celda en cm
= coeficiente de extincin molar
El coeficiente de extincin molar () es una constante caracterstica de cada sustancia
en condiciones definidas de longitud de onda, disolvente y temperatura; indica la intensidad de
la absorcin por parte de la sustancia a tal longitud de onda.
En la literatura se pueden encontrar valores de determinados a la mx (mx) para un
gran nmero de compuestos. La comparacin del mx reportado en la literatura con el
obtenido prcticamente, da informacin acerca de la pureza del compuesto.
Para determinar el coeficiente de extincin molar prctico a la mx, se mide la
absorbancia de la sustancia a la mx, y se calcula el mx con la siguiente ecuacin:
mx = A / (C X L)

ANTECEDENTES
a)
b)
c)
d)

Caractersticas estructurales, importancia comercial y sntesis de colorantes azoicos.

Ecuaciones generales y mecanismos de las reacciones de diazoacin y copulacin.
Condiciones experimentales generales para las reacciones de diazoacin y copulacin.
Anlisis cualitativo y cuantitativo de colorantes azoicos por la tcnica de espectrofotometra
en el visible.
e) Diagrama de flujo de la sntesis del colorante azoico de inters.
f) Diferentes mtodos a travs de los cuales los colorantes azoicos tien las telas.

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CUESTIONARIO
1) Describa a travs de un diagrama de flujo, el proceso general de obtencin de un colorante
azoico, especificando en cada etapa del proceso, el objetivo de la misma.
2) Al variar el pH, se present algn cambio en la coloracin de la disolucin acuosa de su
producto?, si la respuesta es afirmativa a qu se debe dicho cambio de coloracin?
3) Qu diferencias observa entre los productos obtenidos a las distintas temperaturas?
4) Cul fue el rendimiento y la pureza de cada uno de los productos obtenidos a las distintas
temperaturas?
5) Se encontraban sus productos contaminados con materias primas?, si la respuesta es
afirmativa, cules fueron las materias primas que contaminaron cada uno de sus
productos y cmo las detect?
6) Cul fue la temperatura con la que se obtuvo mxima pureza y mximo rendimiento de
colorante? Explique.
7) En base a la pureza y el rendimiento de sus productos, explique el efecto de la
temperatura en la sntesis de colorantes azoicos.

BIBLIOGRAFA
A.I. Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, 4ta. edicin, Londres, 1978.
R.Q. Brewster, Curso Prctico de Qumica Orgnica, Alhambra, Espaa, 1970.
J.D. Roberts y M.C. Caseiro, Basic Principles of Organic Chemistry, W. A. Benjamin, Estados
Unidos, 1965.
Colour Index Internacional: http://www.colour-index.org/

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GUIN EXPERIMENTAL 3

SNTESIS DE POLIMEROS
RELACIN ENTRE EL COMPORTAMIENTO AL CALOR DE LOS POLMEROS Y SU
FORMA
PROBLEMA
Sintetice los polmeros propuestos, clasifquelos de acuerdo a su comportamiento frente
al calor, y determine la relacin de este comportamiento con la forma del polmero y su mtodo
de sntesis.

INFORMACIN

Polmero: El termino polmero (del griego poli = muchos, meros = partes) se refiere a
macromolculas cuya estructura depende del monmero o los monmeros utilizados en
su preparacin. Si se unen slo algunas unidades de monmero se obtiene un polmero
de bajo peso molecular llamado oligmero (del griego oligos = pocos).

Clasificacin de los polmeros de acuerdo a su forma y a su comportamiento frente al

calor:
TIPOS DE
POLIMEROS
POR SU FORMA:

Lineales
Ramificados
Entrecruzados
Reticulados

POR SU COMPORTAMIENTO AL CALOR:

A) Termoplsticos:
Presentan
un
comportamiento similar a la de la
parafina, funden al calentarse y se
solidifican al enfriarse, pudindose
repetir esta operacin sucesivas veces
sin degradarse.
B) Termofijos: No toleran ciclos
repetidos
de
calentamiento
y
enfriamiento como los termoplsticos.
Con calentamiento suave, se ablandan y
fluyen una vez, para ser moldeados,
pero
las
temperaturas
elevadas
endurecen el material y lo convierten en
un slido infundible.

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Tambin se puede clasificar a los polmeros de acuerdo al mtodo para sintetizarlos.

Las polimerizaciones en cadena se llevan a cabo con monmeros vinlicos, y pueden
ser de tres tipos: aninicas, catinicas y va radicales libres.
Las polimerizaciones en etapas involucran a monmeros con diversos tipos de grupos
funcionales, que reaccionan entre s, con o sin eliminacin de pequeas molculas.
Las principales diferencias entre una polimerizacin en cadena y una polimerizacin en
etapas se resumen a continuacin.
TIPO DE POLIMERIZACIN

En cadena

En etapas

El crecimiento de la cadena ocurre

por adicin sucesiva de las unidades
de un monmero a un nmero
limitado de cadenas crecientes.

El crecimiento de la cadena ocurre por

reaccin
entre
los
monmeros,
oligmeros y polmeros.

El grado de polimerizacin puede

ser muy alto.

El grado de polimerizacin es de bajo a

moderado.

El
monmero
se
consume
lentamente pero el peso molecular
aumenta rpidamente.

El monmero se consume rpidamente,

mientras que el peso molecular crece
lentamente.

Estn involucradas tres etapas

diferentes: iniciacin, propagacin y
terminacin.

No se requiere de un iniciador, y se lleva

a cabo la misma reaccin n veces a lo
largo de todo el proceso.

La velocidad de polimerizacin
aumenta
inicialmente,
luego
permanece relativamente constante
hasta que el monmero se agota.

La velocidad de reaccin va decreciendo

hasta llegar a un estado estacionario.

Algunas caractersticas de los tres tipos de polimerizacin en cadena se muestran en la

siguiente tabla.
REACCIONES DE POLIMERIZACIN EN CADENA
Radicales libres Se producen cuando se hace reaccionar el monmero con un
radical libre iniciador (iniciacin), generando un nuevo radical
libre que reacciona con el monmero dando lugar al crecimiento
de la cadena (propagacin).
Catinica
Se llevan a cabo por un mecanismo similar al proceso radicalario,
excepto que implica a carbocationes como iniciadores e
intermediarios.
Aninica
Tienen lugar a travs de carbaniones como iniciadores e
intermediarios. Requieren de un monmero que produzca un
carbanin estabilizado, cuando reaccione con el extremo aninico
de la cadena en crecimiento.

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REACCION 1. Sntesis de polimetacrilato de metilo
O
O

CH3
H2C

Ph

CH3

Ph

H2C

C
O

O
CH3

CH3

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo coloque 2.5 mL de metacrilato de metilo recin destilado (nota),
agregue 0.025 g de perxido de benzolo y agite. Tape el tubo con papel aluminio y caliente a
bao mara. Si la mezcla de reaccin burbujea violentamente, retrela rpidamente del bao
mara e introduzca el tubo en un bao de hielo, reanude el calentamiento cuando cese el
burbujeo. Caliente hasta que observe la completa solidificacin del polmero.
REACCION 2. Sntesis de poliestireno
O
H2C

O
Ph

Ph

H2 C

HC

n
O

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo coloque 3.0 mL de estireno recin destilado o lavado con
disolucin diluda de NaOH (nota), adicione 0.1 g de perxido de benzolo y agite. Introduzca el
tubo de ensayo en un vaso de precipitados (bao de aire) y caliente moderadamente en una
parrilla. Cuando la mezcla de reaccin comience a burbujear, retire el vaso de precipitados de
la parrilla o retire el tubo de ensayo, una vez que cese el burbujeo, ponga de nuevo el vaso en
la parrilla o coloque de nuevo el tubo en el vaso, y contine calentando hasta que el polmero
solidifique por completo.
Nota: Estos monmeros deben destilarse para eliminar el inhibidor que contienen. Otra
opcin es lavarlos consecutivamente con disolucin de NaOH al 5 10% (tres
lavados) y agua (un lavado), y posteriormente secarlos con Na 2SO4 anhidro. Este
procedimiento se recomienda particularmente en el caso del estireno, ya que el
punto de ebullicin normal de este monmero es de 145 C, por lo que el inicio de
la destilacin puede tardar demasiado tiempo.

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REACCION 3. Sntesis de gliptal

+
O

OH

HO

OH

O
AcONa
o
H2SO4

O
O

CH 2CHCH 2O

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo coloque 0.2 g de glicerina (aproximadamente 0.16 mL), 0.5 g de
anhdrido ftlico pulverizado y 0.1 g de acetato de sodio, agite y agregue piedras de ebullicin.
Cubra el tubo con papel aluminio y hgale pequeas perforaciones al aluminio. Sostenga el
tubo con una pinza y calintelo suavemente con un mechero a travs de tela de asbesto; el
anhdrido ftlico se fundir y la mezcla comenzar a burbujear (se elimina agua durante la
reaccin). Contine calentando hasta obtener un slido transparente color mbar. Repita la
reaccin utilizando como catalizador cido sulfrico concentrado (1 gota) en lugar de acetato
de sodio. Compare los productos obtenidos en ambas reacciones.

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REACCION 4. Sntesis de una poliamida o nylon (polimerizacin interfacial)
Cl
O
NH2

H2N

O
Cl

NaOH

O
NH(CH 2)8

NH

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un vaso de precipitados de 50 mL, prepare 2.5 mL de una disolucin acuosa de
octametilendiamina al 5%; adicione 5 gotas de una disolucin de hidrxido de sodio al 20% y
agite. En otro vaso de precipitados de 50 mL, prepare 5 mL de una disolucin de cloruro de
isoftalolo al 8% en cloroformo o diclorometano. Coloque sobre la superficie de la disolucin de
octametilendiamina, un gancho de alambre de cobre (un fragmento de alambre plegado en un
extremo) o una esptula delgada. Vierta lentamente la disolucin de cloruro de isoftalolo en
forma de chorro fino, sobre la disolucin de octametilendiamina, se formar inmediatamente
una pelcula de polmero en la interfase liquido-liquido, en seguida, inserte el gancho de cobre
esptula en el polmero y jale suavemente de manera que se forme una cuerda de poliamida,
al mismo tiempo, continu adicionando la disolucin de cloruro de isoftalolo hasta vaciarla por
completo. Alargue la cuerda de poliamida lo ms posible. Enjuague la cuerda con agua de la
llave y pngala a secar en una toalla de papel. Con el gancho de alambre de cobre o esptula,
agite vigorosamente el resto del sistema bifsico para formar ms poliamida; decante el lquido
y lave el polmero con agua, permita que se seque.
Nota: Para estudiar el comportamiento al calor de esta poliamida (ver ms adelante),
coloque un poco del nylon recuperado del sistema bifsico en un tubo de ensayo, y
caliente a travs de un bao de aire bao de aceite.

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REACCION 5. Sntesis de resina resorcinol-formaldehdo

OH

OH

H2C

OH

CH 2

OH
H

OH

CH 2

CH 2

OH

OH

OH

CH 2

H2C
OH

HO

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo coloque 0.5 g de resorcinol, 1.25 mL de disolucin acuosa de
formaldehdo (37% P/P) y 1 gota de glicerina, agite y aada piedras de ebullicin. Tape el tubo
con papel aluminio y caliente en un bao de aceite a una temperatura entre 80-100oC, hasta
que el producto solidifique por completo. Deje enfriar el polmero a temperatura ambiente;
rompa el tubo de ensayo para recuperar la barra de resina que es de color rojo oscuro, y
enjuguela con agua de la llave.

REACCION 6. Sntesis de politiofeno

FeCl3
CHCl3
S

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 0.8 g de FeCl3 en 12 mL de cloroformo.
Paralelamente en un vaso de precipitados de 50 mL, disuelva 0.5 mL de tiofeno en 10 mL de
cloroformo y adicinelo a la primera disolucin. Agite magnticamente a temperatura ambiente
por espacio de 1 hora. Al cabo de este tiempo, agregue 1 mL de hidrato de hidracina y agite
vigorosamente. Vierta la mezcla de reaccin a un vaso de precipitados conteniendo 100 mL de
metanol y agite, el producto precipita de inmediato. Enfre en bao de hielo, filtre el slido a
vaco y lvelo con metanol fro.

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ESTUDIO COMPARATIVO
Una vez efectuadas las diferentes polimerizaciones, clasifique cada una de ellas de
acuerdo al mtodo de polimerizacin empleado y al tipo de iniciador, en caso de haberlo.
Asimismo, clasifique los polmeros obtenidos de acuerdo a su forma.
Tome una pequea muestra de cada polmero, colquela en un tubo de ensayo y
calintela a la flama (moderada) a travs de tela de asbesto. Una vez que funda o se
endurezca sin fundir, segn el caso, suspenda el calentamiento. Anote sus observaciones y
clasifique los diferentes polmeros de acuerdo a su comportamiento frente al calor.

RESULTADOS
Registre sus resultados en la siguiente tabla:

Polmero
obtenido

Tipo de
polimerizacin

Tipo de
iniciador
(si lo hay)

Tipo de
polmero
de acuerdo a
su forma

Tipo de polmero
de acuerdo a su
comportamiento
frente al calor

ANTECEDENTES
a) Concepto de monmero, polmero y oligmero.
b) Tipos de polimerizacin: polimerizacin en cadena y polimerizacin en etapas,
caractersticas y ejemplos representativos.
c) Diferencias cinticas entre una polimerizacin en cadena y una polimerizacin en etapas.
d) Tipos de polimerizacin en cadena: caractersticas y ejemplos representativos de las
polimerizaciones aninica, catinica y va radicales libres.
e) Clasificacin de los polmeros de acuerdo a su forma y ejemplos de polmeros de cada tipo.
f) Clasificacin de los polmeros de acuerdo a su comportamiento al calor y ejemplos de
polmeros de cada tipo.
g) Propiedades fsicas y usos de los polmeros que se sintetizarn.
h) Mtodos de obtencin industriales de los polmeros que se sintetizarn.

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CUESTIONARIO
1) Cules son las principales diferencias entre una polimerizacin en cadena y una
polimerizacin en etapas?
2) Qu tipos de iniciadores se pueden utilizar en la polierizacin del metacrilato de metilo?
3) Qu tipos de iniciadores se pueden utilizar en la polimerizacin del estireno?
4) A partir de qu reactantes se obtiene el polipropilentereftalato y cul es su estructura?
5) Cul es la estructura del nylon 6,6 y a partir de qu reactantes se obtiene?
6) Cules son las diferencias entre el gliptal y el polietilentereftalato (forma y comportamiento
frente al calor)? Explique el origen de estas diferencias.
7) Explique la diferencia entre un polmero termoplstico y uno termofijo y mencione tres
ejemplos de cada uno.
8) Por qu es ms rpida la polimerizacin si se usa resorcinol en lugar de fenol, en la
obtencin de una resina tipo fenol-formaldehdo?
9) Cul es la relacin entre la forma de los diferentes polmeros obtenidos y su
comportamiento frente al calor? Explique.
10) Explique la relacin entre el mtodo de sntesis de los polmeros y su comportamiento
frente al calor.

BIBLIOGRAFA
M.P. Stevens, Polymer Chemistry: an Introduction, 3era. edicin, Oxford University Press, New
York, 1999.
W.J. Roff y J.R. Scott, Handbook of Common Polymers, Ed. CRC, Florida, 1978.
D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz y R.G. Engel, Introducction to Organic Laboratory
Techniques, 1era edicin, Saunders College Publishing, Estados Unidos, 1998.
J. McMurry, Qumica Orgnica, International Thompson Editores, 5a edicin, Mxico, 2001.

MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)

GUIN EXPERIMENTAL 4

OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO.

OPTIMIZACIN DE UNA REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
PROBLEMA
Determine la cantidad de hidrxido de sodio y el tiempo de reaccin necesarios para
obtener un elevado rendimiento de benzoato de fenilo, y concluya respecto al efecto del
hidrxido de sodio sobre la reaccin de Schotten-Baumann.

REACCIN
OH

O
Cl

NaOH

Fenol

Cloruro de benzolo

Benzoato de fenilo

p.f. = 40-42 C

p.f. = 198 C

p.f. = 69-70 C

NaCl

INFORMACIN

Los steres son compuestos clasificados como derivados de cidos carboxlicos, su

estructura general es:
O
R

R'

Los fenoles son cidos dbiles que al reaccionar con una base fuerte, forman
fenxidos. Estos se comportan como nuclefilos fuertes en reacciones de sustitucin
nucleoflica de acilo (SNAc).

La reaccin de un fenxido con cloruros de acilo, conduce a la obtencin de steres,

este proceso es conocido como reaccin de Shotten-Baumann.

La hidrlisis de los cloruros de acilo da lugar a los cidos carboxlicos correspondientes.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Con el fin de determinar el efecto de la cantidad de base y del tiempo de reaccin en la
obtencin del benzoato de fenilo a travs de la reaccin de Shotten-Baumann, se llevarn a
cabo diversos experimentos en las condiciones de reaccin que se indican en la tabla
siguiente.
Disolucin de NaOH al 10%
Tiempo de calentamiento
Cantidad estequiomtrica: 4.5 mL
10 minutos
10 mL
20 minutos
20 mL
30 minutos
30 mL

Sntesis del benzoato de fenilo

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, disuelva un gramo de fenol en la cantidad
establecida de disolucin acuosa de NaOH al 10 %. Agregue 2.0 ml de cloruro de benzolo (en
la campana). Tape el matraz con un tapn de corcho y agite vigorosamente la mezcla de
reaccin durante el tiempo indicado. Una vez terminado el tiempo de reaccin, separe el slido
obtenido por filtracin al vaco y lvelo con agua fra; guarde el filtrado para tratarlo
posteriormente. Determine punto de fusin y rendimiento del producto crudo. Recristalice el
slido de etanol y determine nuevamente punto de fusin y rendimiento.
Realice una cromatografa en capa fina comparativa de los reactantes y el producto
crudo.

Tratamiento del filtrado (aislamiento del subproducto)

Acidule el filtrado de la mezcla de reaccin anterior con una disolucin acuosa de HCl al
40% hasta un pH = 1, enfre en bao de hielo y separe el slido formado (subproducto) por
filtracin al vaco. Determine rendimiento y punto de fusin.
Realice una cromatografa en capa fina comparativa del benzoato de fenilo obtenido y el
subproducto.

En los cuadros siguientes se registrar el rendimiento y punto de fusin del producto y el

subproducto.

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Benzoato de fenilo crudo

Disolucin de
NaOH al 10%
4.5 mL
10 mL
20 mL
30 mL

10 min.

p.f.

20 min.

p.f.

30 min.

p.f.

10 min.

p.f.

20 min.

p.f.

30 min.

p.f.

Subproducto
Disolucin de
NaOH al 10%
4.5 mL
10 mL
20 mL
30 mL

ANTECEDENTES
a) Mtodos de obtencin de steres, ecuaciones generales, caractersticas y condiciones de
reaccin.
b) Reaccin de Schotten-Baumann, caractersticas, condiciones de reaccin y mecanismo.
c) Propiedades qumicas de los fenoles.
d) Propiedades qumicas de los cloruros de acilo.
e) Diagrama de flujo del procedimiento experimental a realizar.

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CUESTIONARIO
1) Qu sucedera si agregara la disolucin de NaOH al cloruro de benzolo? Escriba la
ecuacin correspondiente.
2) Qu ocurre cuando se adiciona la disolucin de NaOH al fenol? Escriba la ecuacin
correspondiente.
3) Cul es el orden ms adecuado para adicionar los reactantes en la reaccin de SchottenBaumann? Explique.
4) Cul es el reactivo limitante de la reaccin? Escriba los clculos efectuados para
identificarlo.
5) Con los datos obtenidos, realice una grfica de rendimiento del producto contra moles de
hidrxido de sodio, y otra de rendimiento de subproducto contra moles de hidrxido de
sodio, para cada tiempo de reaccin.
6) Encuentra alguna congruencia entre las grficas del producto y del subproducto?
7) Con base en la informacin bibliogrfica y en el punto de fusin del subproducto, infiera de
que compuesto se trata.
8) Cmo comprobara que el subproducto es el compuesto que usted supone?
9) Con base en sus resultados experimentales, determine las condiciones de reaccin con las
cuales se obtiene el mejor rendimiento de benzoato de fenilo.
10) Explique el efecto que tiene la cantidad de NaOH en la reaccin de Schotten-Baumann.

BIBLIOGRAFA
S. Wingrove y R.L. Caret, Qumica Orgnica, Harper & Row Latinoamericana, Mxico, 1984.
J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3era. edicin, Estados
Unidos, 1992.

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GUIN EXPERIMENTAL 5

TRANSESTERIFICACIN Y GLICLISIS: REACCIONES IGUALES O

DIFERENTES?
PROBLEMA
Efecte la reaccin de transesterificacin del tereftalato de dimetilo con etilenglicol, y la
de gliclisis de residuos de botellas de PET. Con base en sus resultados experimentales,
explique si las reacciones de transesterificacin y de gliclisis son iguales o diferentes.

REACCIN DE TRANSESTERIFICACIN
O
R C O

R'

catalizador

R''

R C

Alcohol
reactivo

ster

R''

ster diferente

R'

Alcohol
producto

REACCIN DE GLICLISIS

HO

OH

Glicol reactivo

n
Polister

catalizador

HO

R O

R OH

HO R' O

Dister mixto

Dister de HO R

Dister de HO R OH
O

HO R

OH

HO R

OH

OH

Glicol proveniente del poliester

OH

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INFORMACIN

Un polmero es una molcula de alto peso molecular formada por la unin repetitiva de
molculas menores, llamadas monmeros.

El polietilntereftalato tereftalato de polietileno, es un polmero que se emplea en la

fabricacin de fibras textiles, pelculas y envases para bebidas (PET), y puede ser
reciclado.

El polietilntereftalato es un polister que se obtiene al hacer reaccionar al cido tereftlico

o al tereftalato de dimetilo con etilenglicol, en presencia de un catalizador y utilizando altas
temperaturas.

Los steres reaccionan con los alcoholes para producir un nuevo ster y un nuevo alcohol.
Estas reacciones reciben el nombre de reacciones de transesterificacin, y para poder
efectuarse, requieren ser catalizadas por cidos o por bases.

La reaccin de gliclisis del polietilntereftalato con etilenglicol, da como producto el

monmero de dicho polmero.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL DE TRANSESTERIFICACIN

En un matraz bola de fondo plano pesado previamente, coloque 5.0 g de tereftalato de
dimetilo (TDM), 3.0 mL de etilnglicol (EG) y 10 mg de acetato de zinc. Introduzca una barra
magntica y adapte un sistema de destilacin fraccionada con el extremo del colector dentro
de una probeta graduada (nota).
Caliente moderadamente con agitacin magntica hasta fundir todo el tereftalato de
dimetilo; contine el calentamiento hasta que cese la destilacin del metanol. Desmonte el
aparato de destilacin lo ms rpido posible y vierta el contenido del matraz bola en un
recipiente elaborado con papel aluminio. Una vez que se encuentre a temperatura ambiente,
pese el matraz para determinar la cantidad de producto que se qued adherida a l. Mida el
volumen de metanol obtenido y con su densidad (0.792 g/mL) y peso molecular, calcule las
moles de metanol obtenidas, y con la siguiente ecuacin, calcule el porcentaje de conversin
de la reaccin.
% de conversin =

moles de metanol obtenidas

X 100
moles de metanol teoricas

Purifique mediante recristalizacin simple al slido obtenido, usando agua destilada

como disolvente ideal. Determine punto de fusin y rendimiento del producto purificado.
Nota: Se recomienda que forre la columna Vigraux con lana de vidrio o con un trapo
seco para homogenizar la temperatura.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL DE GLICLISIS
Coloque en un matraz bola fondo plano, 2.5 g de residuos de PET cortados en
pequeos cuadros, 5.0 mL de etilnglicol y 10 mg de acetato de zinc, introduzca una barra
magntica. Caliente a reflujo la mezcla de reaccin con agitacin magntica durante una hora
y treinta minutos. Al trmino de este tiempo, filtre por gravedad la mezcla de reaccin en
caliente y deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente. Enfre en bao de hielo y asle el
slido formado por filtracin al vaco, lvelo con agua destilada fra. Una vez que se seque el
producto, determine su punto de fusin y rendimiento.
Analice por espectroscopa de infrarrojo a los productos obtenidos en ambas
reacciones.

ANTECEDENTES
a) Reacciones de transesterificacin en medio cido, caractersticas, condiciones de reaccin
y mecanismo.
b) Polimerizacin en etapas, caractersticas, condiciones de reaccin y ejemplos
representativos.
c) Propiedades y usos del polietilntereftalato (PET).
d) Sntesis del polietilntereftalato, caractersticas, condiciones de reaccin y mtodos
industriales.
e) Mtodos de reciclaje qumico del PET; caractersticas, ventajas y desventajas de cada
mtodo.

CUESTIONARIO
1) Escriba cada una de las reacciones que se efectuaron en los experimentos realizados.
2) Realice los clculos para determinar la cantidad estequiomtrica de etilnglicol necesaria,
para llevar a cabo la reaccin de transesterificacin del TDM.
3) Cul es la razn de destilar el metanol en la reaccin de transesterificacin?
4) Realice los clculos para determinar la cantidad mxima de metanol que se puede obtener
en la reaccin de transesterificacin.
5) Por qu razn utiliza etilnglicol para efectuar la gliclisis del PET?
6) Qu otros dioles podra utilizar para llevar a cabo la reaccin de gliclisis del PET y qu
productos obtendra en cada caso?
7) Con base en las reacciones propuestas, qu grupos funcionales deber observar en los
espectros de IR de los productos obtenidos en ambas reacciones? Los espectros de IR
obtenidos, concuerdan con lo esperado?
8) Cules y cmo son los puntos de fusin de los dos productos obtenidos?
9) Explique sus resultados experimentales con base en las reacciones qumicas efectuadas.
10) Analice la reaccin de transesterificacin del TDM y la de gliclisis del PET, explique lo que
tienen en comn y las diferencias entre ambas.

MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA II (1412)

BIBLIOGRAFA
S.J. Hawkes, Journal of Chemical Education, 2000, 77, 321-6.
D.G. Prez y C. Valds, Enseanza de las Ciencias, 1996, 14, no. 2, 155-63.
R.L. Cornejo y Y. Caballero, La reaccin de transesterificacin aplicada al reciclaje de
polmeros, Memorias del Congreso de Educacin 2001, Revista Sociedad Qumica de Mxico.
D. Kaufman, J. Chem. Educ., 1999, 76, 1525-6.
F. Rodrguez, Principles of Polymer Systems, Mc Graw-Hill, Estados Unidos, 1970.
R.B. Seymour, Journal of Chemical Education, 1998, 65, no. 4, 327-334.
W. Carothers y G.B. Kauffman, Journal of Chemical Education, 1988, 65, no.9, 803-808.