Ciudad Universitaria, Abril del 2015

RESUMEN
Los modelos moleculares son herramienta vital para el estudio de la qumica,
gracias a ellos se puede tener una mejor apreciacin de las caractersticas que
afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la
forma tridimensional de un modelo molecular
Los modelos moleculares han permitido la visualizacin de las cadenas de
carbono en forma lineal como es el caso del etano y cclica como es el hexano.
As como describir las disposiciones que adopta el ciclohexano: conformacin
silla (presenta mayor estabilidad) y bote, por lo que no se encuentra
en un plano .Se han representado tanto enlaces simples (uso de palitos) y
mltiples (uso de resortes) y se describi la geometra molecular del etano y el
etino.
Gracias al uso de los modelos moleculares podemos entender mejor
las proyecciones de Newman, construyendo la molcula de etano se aprecia que
al girar un tomo de carbono (manteniendo uno fijo) se visualizan las distintas
conformaciones (alternada y eclipsada). Se ha construido la molcula de
benceno, visualizando que se encuentra hibridizado en sp2 lo que le permite
encontrarse en un mismo plano (no hay tensin de anillo), presentando un
ngulo de 120

INTRODUCCION
Las molculas orgnicas son muy pequeas de modo que no se pueden llegar a
observar de manera directa, es por ello que se recurre a los modelos
moleculares, que son muy importantes ya que con ellos podemos visualizar la
naturaleza tridimensional de manera ms efectiva, ayudando
a
predecir
propiedades y reactividad de los compuestos orgnicos. En consecuencia
en esta primera prctica haremos uso de estos modelos moleculares.

PARTE TEORICA
MODELOS MOLECULARES
Tenemos una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la
estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un
modelo molecular.
Los modelos ms tiles son:

Modelo de esqueleto (alambres): muestra los enlaces que conectan los

distintos tomos de una molcula, pero no los propios tomos.
Modelo de barras y esferas: se dedica la misma atencin a los tomos
que a los enlaces.
Modelo compacto: representa el extremo opuesto, ya que, destaca el
volumen ocupado por cada tomo a costa de una clara representacin de
los enlaces, son ms utilizados en los casos en que se desea examinar la
forma global de la molcula y para valorar cmo estn de cerca dos
tomos prximos no enlazados. Los primeros modelos de barras y
esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros taladrados
donde se introducan pequeas espigas de madera que conectaban los
tomos, por convencin las uniones C-C se representan con los palitos
ms largos y las uniones C-H o C y otro tomo se representan con los
palos cortos. Los resortes se emplean
para
las
uniones
de
carbonos mltiples, doble y triple enlace. Las versiones en plstico,
incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, estn
disponibles desde los aos sesenta y han demostrado ser de gran ayuda
en el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con
gran precisin en acero inoxidable y los modelos compactos en plstico
son relativamente ms caros y forman parte del equipamiento estndar de
un laboratorio de investigacin. Las representaciones grficas en
computadora han reemplazado rpidamente a los clsicos modelos
moleculares.

PROYECCIN DE NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C.
El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces
que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo
y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

En la Figura de la derecha se representa una

visin lateral (representacin en caballete) y las
proyecciones de Newman que resultan al
observar la molcula desde cada extremo.

As, en la rotacin de los dos grupos metilo que constituyen el etano (CH3-CH3)
se pueden distinguir dos conformaciones extremas, que se
llaman eclipsada y
a
lternada, segn la
posicin relativa
de los hidrgenos
enlazantes.

CONFORMACIONES
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los
tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace
simple C - C.
Para representar las distintas conformaciones se utilizan
las proyecciones de Newman.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

Alternada. Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los

ms separados posible y por tanto la interaccin es mnima.

Eclipsada. Es la menos estable (mayor energa).

Sesgada o desviada. Se llaman as a las infinitas conformaciones que

existen entre la alternada y la eclipsada. Su energa es mayor que la
alternada y menor que la eclipsada.

ANLISIS CONFORMACIONAL DEL CICLOHEXANO

Las conformaciones ms importantes que puede presentar el ciclohexano son
la silla y el bote. Estas conformaciones experimentan una interconversin
continua. La forma de silla es ms estable que la de bote, por lo que la forma de
silla es mayoritaria. Se estima que, en un momento dado, ms del 99% de las
molculas se encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla y
de bote destaca la conformacin de bote torsionado de mayor estabilidad que el
bote

En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces:

axiales y ecuatoriales.

Lo enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2.

Lo enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2

DETALLES EXPERIMENTALES:
REACTIVOS:

Muestra orgnica
CuO
Solucin saturada de Ca(OH)2

MATERIALES:

Tubos de ensayo
Tubo de desprendimiento de gas
Pinza
Cocinilla

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A.- IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
En un tubo de desprendimiento, mezcle aprox. 0.5 g de la muestra y 0.2 g de
CuO. Con la pinza acomode el tubo para su calentamiento al mechero y verifique
que el tubo de desprendimiento este sumergido en la solucin de
Ca (OH) 2

C12H22O11(s) + 24 CuO(s)
H2O (l)

calor

24 Cu(s)+

CO2 (g) + Ca (OH)2 (aq)

B.- USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

12CO2

(g)

+ 11

CaCO2 (pp) + H2O (l)

Para visualizar mejor la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales de

los tomos en las molculas orgnicas se recurren los modelos moleculares que
mostraran los ngulos de enlace con bastante aproximacin. Contienen agujeros
que corresponde al nmero de enlace covalente que puede formar cada tomo,
el cual contiene bolas de diferentes colores los cuales representan:
Carbono negro
Hidrogeno amarillo
Oxigeno rojo
Nitrgeno azul
Cloro verde
Bromo anaranjado

a) Modelo de la molcula de agua

Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos
Construya un modelo de la molcula del agua H-O-H

Es lineal esta molcula?

No es lineal
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
El ngulo es de 105,5
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
Representa enlaces covalentes
Qu indica los enlaces covalentes?
Indica comparticin de electrones, atraccin entre H-O

b) Modelo del tomo del carbono

Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la
imaginacin los terminales de estos palitos.

Cuntos agujeros contiene la bola negra?

Contiene cuatro agujeros
Cul es el nombre de esta figura geomtrica?
Tetradrica
Son todos los ngulos iguales o diferentes?
Son todos iguales, con un ngulo de 109,5

c) Modelos moleculares
Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas q son hidrogeno
construya un modelo y observe

Quite un hidrogeno para obtener CH3- .

Cul es el nombre del grupo de tomos que queda?

Metil

Construya una segunda molcula de metano , conecte ambas figuras

Cul es el nombre del hidrocarburo representado?

Etano
Qu puede comentar de ambas conformaciones?
Que existe mayor estabilidad en la conformacin alternada
Cul es el nombre de este grupo orgnico?
Etil

d) Tres tomos de carbono formando cadena

Haga una cadena tres tomos de carbono

Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de

carbono?
No
Cmo se llama el hidrocarburo?
Propano

e) Una seis tomos de carbono en forma lineal

Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin
entre hidrgenos

Estas todos los tomos de carbono en un solo plano?

No, debido a sus tantas conformaciones que le permiten conservar el
ngulo de 109,5 , siendo los ms conocidos son: bote y silla
Cmo se llama este compuesto?
Se llama ciclohexano
Cuntas son en cada conformacin?
En conformacin silla las posiciones de los hidrgenos son Axiales: 6,
ecuatoriales: 6
En conformacin bote las posiciones de los hidrgenos son Axiales: 6,
ecuatoriales: 6

f) Represente el doble enlace

Tome dos tomos carbono .nalo por medio de 2 resortes. Llene con hidrgenos
los dems agujeros.

Qu estructura ha formado?
La estructura es un eteno
Cul es su geometra molecular?
La geometra molecular es trigonal planar
Hay rotacin de enlace entre carbonos?
No hay rotacin entre enlaces de carbonos debido al enlace doble que
forman los carbonos, porque esto implicara la destruccin de la
orientacin paralela de los orbitales p constituyentes

g) Represente el triple enlace

Tome dos tomos carbono y nalo con tres resortes. Complete los agujeros con
hidrgenos

Qu estructura se ha formado?
Etino, cuya frmula molecular es C2H2 .Entre carbono y carbono existe un
triple enlace donde se encuentran un par de enlaces y un enlace.
Cul es su geometra molecular?
Su geometra molecular es lineal que sugiere que cada tomo de carbono
emplea orbitales hbridos sp para formar enlaces con el otro carbono y
con un hidrgeno
Qu representan los resortes?
Representan los enlaces triples

h) Proyecciones newman
Construya la molcula del etano. Alinee la molcula.
Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje de
enlace.
Cul de las conformaciones es la ms estable? Por qu?
La conformacin alternada, porque ah existe mayor separacin del
enlace
i) Molcula del benceno
Construya con modelos la molcula del benceno que consta de un ciclo de seis
carbonos con enlaces simples y dobles alternados

Cul es su geometra de esta molcula?

Es planar
Qu ngulos hay entre carbono y carbono?
Los tomos de carbono de la molcula de benceno estn
hibridados trigonalmente (orbitales sp 2), lo que est de acuerdo con los
ngulos de en la cede 120 de la formula hexagonal
Estn todos los carbonos en el mismo plano?
Si, Los seis tomos de carbono que componen la molcula de
benceno, se encuentran en el mismo plano y los pares
carbono-hidrgeno resultan equivalentes

j) Reacciones qumicas ilustradas con modelos

Construya un modelo de la molcula del metano y otra de una molcula del
cloro. La molcula de cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito, quite un
hidrogeno de una molcula del metano y separe los tomos de cloro
.Intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno por un cloro. Este cambio
representa una reaccin qumica

Cmo se llama este tipo de reaccin?

Halogenacion, La reaccin puede continuar generando el producto
diclorado, el triclorado e incluso el producto tetraclorado
Cuntos dicloro etanos existen?
Existen dos tipos de dicloroetanos, los cuales son: el 1,1-dicloroetano y el
1,2-dicloroetano.

REACCIONES QUIMICAS
A.- IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

C12H22O11(s) + 24 CuO(s)
11 H2O (l)

24 Cu(s)+

calor

CO2 (g) + Ca (OH)2 (aq)

12CO2

(g)

CaCO2 (pp) + H2O (l)

B.- USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

Reacciones qumicas ilustradas con modelos

CH4 +

Cl2

hv

CH3Cl

+ HCl

CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

A.- IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Al realizar el proceso de calentamiento del azcar (C 12H22O11) se determin que
azcar efectivamente tenia carbono pues al terminar el proceso se observ y
este se transform sufriendo un cambio qumico y fsico y obteniendo un color
grisceo oscuro porque el azcar es un compuesto orgnico y al hacer contacto
con el calor se carboniza ya que al calentar demasiado esta desprende los
carbonos que componen el azcar, formando carbn y poniendo de color
oscuro el azcar.

Al realizar el proceso de calcineo del xido cprico (CuO) y mezclar con azcar (C12H22O11)
se comprob el desprendimiento de un gas que junto con la solucin de
Ca(OH)2 se dio un precipitado blanco perteneciente al CaCO2

DISCUSION DE RESULTADOS

Al mezclarse el carbono con el oxido de cobre se libera dixido de

carbono en forma de gas, el que al reaccionar con hidrxido de calcio
forma un precipitado de carbonato de calcio que presenta una coloracin
blanca;
tambin
se
produce
la
eliminacin
de
molculasde agua, las que condensan en el tubo de ensayopermitiendo
determinar la presencia de hidrgeno

CONCLUSIONES

Los compuestos orgnicos son de estructura moleculares complejas, que

se unen mediante enlaces covalentes que impiden su fcil reaccin con
otras sustancias. Para reconocer los elementos a los que est unido el
tomo de carbono y permitir su interaccin con otras molculas es
necesario aplicar altas temperaturas que rompan dicho enlace y den
origen a iones.

La Conformacin del ciclohexano en forma de bote es menos estable que

la de silla debido al eclipsamiento de los 8 hidrgenos que se encuentran
en la base del bote y a la repulsin entre los hidrgenos que se proyectan
hacia el interior de bote. Esta interaccin se conoce como tensin transanular.

RECOMENDACIONES

Trabajar convenientemente con enlaces ms grandes y de

preferencias resorte para as poder ver mejor las distintas variaciones
en la orientacin espacial, y poder girar bien el enlace simple, doble o
triple.

Contar o pedir prestado ciertos materiales de otro set de modelos

moleculares que nos permita visualizar mejor la los modelos moleculares.
En caso de que no se cuente con algn material, como el caso de
ausencia de mechero, optar por el uso de un material que cumpla la
funcin requerida, en el caso de la experiencia una cocinilla.

APENDICE
CUESTIONARIO
1.- Dibuje la hibridacin para eteno y etano

etano

Hibridacin: sp3

eteno

Hibridacin: sp2
2.- Cul sera su accin frente a
una quemadura con lcali.
Los lcalis o bases (sosa, potasa, cal) producen quemaduras sin costras. Son
lesiones blandas, hmedas y muy dolorosas.
Debemos retirar el producto qumico del contacto con la piel tan rpidamente
como sea posible, no hay que perder el tiempo para ello

Es preciso iniciar cuanto antes el lavado con agua abundante pero no a

presin.
Mantenerlo bajo el agua entre 15 y 20 minutos, bajo un chorro abundante.
Retirar objetos y ropas que estn en contacto con la piel
Tratar despus como el resto de las quemaduras: cubrir y trasladar
No aplicar neutralizantes, ya que producen reacciones qumicas que
producen a su vez calor y aumentan la lesin

3.- Indique la geometra molecular del CH2=C=CH2

El carbono central del propadieno tiene hibridacin sp, como los alquinos, slo
que forma sus dos enlaces pi con carbonos distintos, en vez de con un mismo
carbono. Los dos carbonos terminales tienen hibridacin sp 2. Por la hibridacin
sp del tomo central, el ngulo de enlace C-C-C es de 180 grados, y por la
perpendicularidad entre los orbitales p que forman los dos enlaces pi, el ngulo
diedro entre los sustituyentes de uno y otro extremo es de 90 grados, y no
tienen libertad de giro.

GRAFICOS

MODELO DEL ATOMO DEL CARBONO

Geometra molculas tetradrica

TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO CADENA

Formula estructural del propano

REPRESENTACION DEL DOBLE ENLACE

Formula del eteno

REPRESENTACION DEL TRIPLE

ENLACE

Formula del etino

PROYECCIONES NEWMAN

Eclipsada

alternada

REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

1,1-dicloroetano

1,2-dicloroetano

BIBLIOGRAFIA
CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc
Graw Hill. 1999

Libro de Qumica Orgnica. Autor: L.G Wade Editorial: Debra Wechsler,

Segunda Edicin Ao: 1993Pginas: 15-25
http://es.wikipedia.org/wiki/Butano
http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/analisis-conformacional-debutano.html
http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/estructura
http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/curso0506/T
ema7.pdf
http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos-teoria/conformacionesciclohexano.html