Estimados Estudiantes

Para preparar su prueba deben hacer integra toda la gua y

adems pueden hacer fichas o resmenes escritos en forma
manual, solo personales y no fotocopias de otro compaero, solo
referido a la reactividad, nada de ejemplos especficos
Ejemplo
Reactividad de haluros de alquilo
R-Cl + NaOH/ROH

-C=C

El lunes 06 estar libre entre la 10-11:30 para resolver sus dudas

El Lunes, En la hora de clases y en la misma sala tambin adems
entregare los controles, material que tambin le pueden servir en
su preparacin
Saludos Cordiales
M Patricia Arias

a).- Seale con crculo en la estructura del palmitato de cloranfenicol los

grupos funcionales que presenta este frmaco en orden creciente de
prioridad funcional y complete la siguiente tabla (4p)
Orden relativo en este
frmaco
Grupo funcional

Antibitico de amplio espectro. Bacteriosttico, puede ser bactericida en

elevadas concentraciones o cuando es utilizado contra microorganismos

1b) Complete la siguiente tabla, indicando el nombre IUPAC de cada uno de

las siguientes molculas: (4p)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

2.-a) Indique la configuracin E o Z para los ismeros geomtricos b) y c)

(2p)
b) Dibuje es ismero pedido para cada caso en 3 recuadro (4p)
I. cadena o
esqueleto para
a)

Estereoisomero
geomtrico

I. De grupo
funcional

I.

De posicin

2c) Indique el nmero de estereoisomeros pticos para cada estructura del

siguiente cuadro. Indicar (4p)

2 d) Dibuje un enantiomero y un diastereoisomero para cido clavulnico. (2p)

3.A.- Para cada uno de los disacridos que aparece en el siguiente cuadro
indicar: (6p)
a) Configuracin o (de la unin glicosdico)
b) Indicar el nmero(posicin) de los carbonos involucrado en el enlace
glicosdico para cada disacrido
c) Indicar si son reductores o no reductores

a)

b)
c)
3 B.- Escriba la estructura de un epmero , enantiomero, furanosil y de
piranosil del siguiente monosacrido: (4p)

4.- A) Indique la configuracin relativa y absoluta de cada uno de los

siguientes aminocidos: (4p)

4.B- El cido asprtico es un aminocido que presenta los siguientes valores

de pKa: 2,09; 3,86 y 9,82. El nombre IUPAC de este, es: cido-2aminobutanodioico .Escriba las estructuras inicas para este aminocido a
un pH = 1 a pH = 7 y a un pH=10. A qu valor de pH este aminocido se
encontrar como un ion dipolar es decir como switterion.
.(5p)
c-2aminobutanodioi
co

pH =1

pH = 7

pH =10

5.-A La dinoprostona o prostaglandina E2 es una hormona natural femenina

producida normalmente en el organismo. Esta se puede transformar en
algunos casos para activar su absorcin. Indicar que reactivo le permite a PG
E2 transformarse en X; y Y B. La ozonolsis de PGE2 da solo tres compuestos
diferentes C, D Y E . Escriba estas estructuras (5p)
X
A

Y
O3/Zn/H3O+

C, D y E

5.- B Completar las siguientes ecuaciones planteadas, completando con el

sustrato, reactivo o producto principal segn corresponda (6p)

5 c. Un compuesto X de formula C5H10 es tratado con HBr, para dar un

compuesto Y de formula C5H11Br. El compuesto Y se asla y se hace
reaccionar NaOH/H2O a temperatura ambiente y se genera un compuesto Z.
El compuesto Z se trata con K2Cr2O7/H+ se obtiene W, este ltimo producto
no da reaccin positiva con el reactivo de Fehling. Proponga las estructuras
ms probables para X , Y, Z y W, adems indique el tipo de trasformacin
que se produce para que X cambie a Y. y Y cambie a Z. (5p)

X
.