Instalar y Configurar Los Servicios SMTP y POP3 de Windows Server 2003 e IIS6 y El Relay SMTP

29/01/14
Instalar y Configurar los servicios SMTP y POP3 de Windows Server 2003 e IIS6 y el Relay SMTP
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Instalar y Configurar los servicios SMTP y POP3 de

Windows Server 2003 e IIS6 y el Relay SMTP
Un par de servicios de gran utilidad en Windows
Server 2003, son los servicios SMTP y POP3,
que permiten construir una infraestructura de
correo electrnico (bsica y algo limitada) de una
forma econmica, y fcil a la par que sencilla
(haciendo equipo con DNS y Directorio Activo),
ideal para entornos de laboratorio, donde en
muchos casos estamos ajustados de recursos
hardware para montar una infraestructura de
correo electrnico basada en Exchange Server.
Cmo instalar y poner en marchar los
servicios SMTP y POP3 de Windows Server
2003? Cmo configurar el Relay SMTP en
IIS6?
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Al final me he animado a escribir este artculo, ya que en muchos proyectos me ha sido necesario
poder disponer de una infraestructura de correo electrnico sencilla (POP3 y SMTP), para realizar
pruebas bsicas de envo y recepcin de correo electrnico en un entorno de laboratorio. Al final,
el envo y recepcin de correo resulta vital en Aplicaciones Web (o incluso otros tipos de
aplicaciones), instalaciones de SharePoint, en SQL Server para automatizar envos de correo
electrnico (ej: finalizacin de cargas en un Data Warehouse, Alertas, etc.), y en muchos casos
ms, y la instalacin de una infraestructura de correo electrnico basada en Exchange Server es
ms costosa, lo cual, hace que quede fuera de lugar en la construccin de un entorno de
Laboratorio (salvo que sea un Laboratorio para una Migracin de Exchange, o algo as, claro ;-).
El Servicio POP3 deberemos montarlo junto con el Servicio SMTP en la misma mquina
(como hermanos, unidos de la mano ;-), es decir, ambos Servicios (SMTP y POP3) deben correr
en la misma mquina. Al margen de esto, si lo deseamos podemos utilizar Servidores SMTP
adicionales, de tal modo, que dichos Servicios SMTP podramos utilizarlos para el envo del
correo electrnico saliente, y el Servicio SMTP montado en el Servidor POP3 slo para la recepcin
de correo en los buzones del Servicio POP3, es decir:
Servidor POP3. Debe ejecuta POP3 y SMTP. El Servicio SMTP se utiliza slo para la
recepcin local de correo electrnico.
Servidor SMTP adicional (que podramos tener varios). Slo ejecuta SMTP, para el envo
del correo electrnico saliente de nuestra organizacin, y para reenviar el correo local al
Servidor POP3.
Visto esto, vamos a empezar con el procedimiento de instalacin, en este caso, realizado sobre
una infraestructura de servidores Windows Server 2003 Enterprise R2 SP2, virtualizados sobre
Virtual Server 2005 R2 SP1.
Instalacin de los servicios SMTP y POP3 en Windows Server 2003

El procedimiento de instalacin es muy sencillo. A continuacin se describe el proceso de
instalacin de los servicios SMTP y POP3 simultneamente, para su instalacin conjunta sobre la
misma mquina. En caso de desear instalar slo el servicio SMTP, tan slo se debern seguir los
pasos relacionados a este servicio, ignorando el resto.
Sin ms, empezamos con la instalacin.
Lo primero abrir la herramienta de Agregar o Quitar Programas del Panel de Control, disponible
desde Start -> Control Panel -> Add or Remove Programs. Una vez aqu, click en Add/Remove
Windows Programs.
Seleccionar el componente Application Server, y seguidamente click en Details.
www.guillesql.es/Articulos/Instalar_Configurar_IIS6_SMTP_POP3_Windows_Server_2003_Relay_SMTP.aspx
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Archivo
Click Internet Information Services (IIS) y seguidamente click Details.
Seleccionar el subcomponente SMTP Service y click OK.
Seguidamente, click OK otra vez. Seleccionar el componente E-mail Services, y click Next.
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En el dilogo Completing the Windows Components Wizard, click Finish.

Realizados estos pasos, habremos conseguido instalar en la mquina los Servicios SMTP y POP3.
En consecuencia, deberemos continuar con la configuracin de los mismos, que como mnimo
implicar la creacin de un dominio de correo electrnico en el Servicio POP3, para seguidamente
crear los buzones de correo POP3, y el correspondiente registro MX en DNS. Todo esto se
describe en ms detalle a continuacin.
Herramientas para Administrar los servicios SMTP y POP3 de

Windows Server 2003
Antes de continuar, es importante presentar las herramientas administrativas bsicas que
podemos utilizar para la Administracin de nuestra infraestructura bsica de correo.
Herramienta Administrativa Internet Information Services (IIS) Manager. Lo
utilizaremos para administrar el Servicio SMTP de forma grfica.
Herramienta Administrativa POP3 Service. Lo utilizaremos para administrar el Servicio
POP3 de forma grfica.
Winpop.exe. Administracin del Servicio POP3 por lnea de comandos.
Web Interface for Remote Administration. Lo utilizaremos para administrar de forma
grfica en formato Web, los servicios SMTP, POP3, FTP, WWW, etc., adems de ofrecer
diversas utilidades varias (administrar usuarios y grupos locales, reiniciar el servidor,
visualizar los Logs del sistema - Event Viewer, etc.).
Herramienta Administrativa DNS. Lo utilizaremos para la creacin y administracin de
registros DNS, especialmente de los registros MX de intercambio de correo (Mail
eXchanger), as como los registros Alias (CNAME) y HOST necesarios.
Herramienta Administrativa Active Directory Users and Computers (ADUC). Lo
utilizaremos para realizar el alta de usuarios, a lo cuales, posteriormente les crearemos un
buzn de correo electrnico en el Servicio POP3.
Enumeradas las anteriores herramientas, continuamos.
Configurar el Servicio POP3

El Servicio POP3 se limitar a hospedar los Buzones de los Usuarios, por lo tanto, sus principales
funciones sern la recepcin de mensajes de correo electrnico, el almacenamiento de
buzones y la resolucin de peticiones de los usuarios (descarga de mensajes de correo,
etc.).
Tras la instalacin del Servicio POP3, es recomendable revisar la configuracin del mismo, es decir,
las Propiedades del servicio POP3 que podremos comprobar desde la herramienta
administrativa POP3 Service. No hay mucho que tocar, alguna opcin de autenticacin, el puerto
TCP de escucha (por defecto, el puerto TCP-110 del POP3 de toda la vida), alguna opcin de
registro, y poco ms.
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Tras esta primera comprobacin rutinaria, deberemos crear nuestro dominio de correo
electrnico. Para ello, deberemos hacer click en la opcin New Domain, para seguidamente
introducir el nombre DNS del dominio para el cual queremos configurar el Servicio POP3 (y en
consecuencia, sus buzones). En mi caso, se trata del dominio mobile.local, un dominio de
Directorio Activo sobre el cual tengo montado el laboratorio de pruebas con el que suelo trabajar
con el porttil en clientes.
Pues ya est, fcil y sencillo (justo lo que yo quera). Ahora, tan slo queda empezar a crear los
buzones de correo electrnico que necesitemos. En mi caso, el primer buzn de correo electrnico
que necesito crear es el correspondiente al usuario administrador@mobile.local. Para ello, en el
panel izquierdo, seleccionar el dominio de correo electrnico sobre el que se desean crear los
buzones de correo, y seguidamente, click en la opcin Add Mailbox. En el campo Mailbox Name,
especificaremos el nombre de la cuenta de usuario para la cual deseamos crear el buzn de
correo, deseleccionando la opcin Create associated user for this mailbox, ya que dicho usuario
ya existe en Directorio Activo.
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Con esto, ya tenemos nuestro POP3 configurado y funcionando.
Configuracin del Servicio SMTP

A continuacin se muestra como configurar el Servicio SMTP de Windows Server 2003 para poner
en marcha nuestra infraestructura de correo electrnico. Para realizar estas labores de
configuracin de SMTP, vamos a utilizar la herramienta administrativa Internet Information
Services (IIS) Manager.
Antes de continuar, comentar que vamos a diferenciar principalmente entre los siguientes dos
escenarios:
El Servidor SMTP est montado en la misma mquina que el Servidor POP3, y se
desea configurar para la recepcin de correos electrnicos entrantes. Este es el
escenario ms sencillo de configurar, como veremos, pues por defecto, el Servicio SMTP ya
sabr como realizar la entrega de correo electrnico entrante a los buzones POP3 locales.
No ser necesario realizar ninguna tarea adicional para conseguir la recepcin de correo
electrnico entrante en los buzones del Servicio POP3 local, excepto aadir el
correspondiente registro MX en DNS (esta tarea la veremos ms adelante) si deseamos que
nos puedan enviar correo desde otros servidores SMTP (recordar, que habitualmente,
cualquier servidor SMTP suele consultar en DNS los registros MX de los dominios
correspondientes a los correos electrnicos que necesita enviar o re-enviar). Si no
necesitamos que nos reenven correos electrnicos desde otros servidores SMTP, entonces
ni siquiera es necesario agregar el registro MX (Mail eXchanger) en DNS.
El Servidor SMTP est montado en una mquina diferente al Servidor POP3, y
queremos reenviar (relay) los correos al servidor POP3. En este caso, ser necesario
especificar al Servicio SMTP que debe enviar el correo electrnico a otro Servidor, y cmo
debe hacerlo. Tenemos principalmente dos formas de realizar esta configuracin (relay de
SMTP):
Configurar el Servidor Virtual SMTP para hacer Relay. Por defecto, no es posible
utilizar el Servicio SMTP para realizar Relay en IIS6, debiendo configurarlo para que
pueda hacer Relay. Esto es un tema de seguridad, de hecho, para permitir realizar
Relay deberemos configurar la autenticacin (los usuarios annimos no podrn
realizar Relay, por seguridad ante spammers) o bien especificar qu mquina o
mquinas clientes pueden realizar Relay (por IP, Subred, o sufijo DNS a travs de
la resolucin inversa DNS).
La principal ventaja de esta configuracin, es que el Servicio SMTP ser capaz
reenviar correo electrnico a cualquier dominio, para lo cual, el servidor SMTP
debe ser capaz de resolver en DNS los registros MX del dominio destino, o bien, tener
configurado un Smart Host (es decir, un servidor SMTP al que se enviar todo el
correo electrnico).
Configurar Dominios Remotos para hacer Relay. Este mtodo permite especificar
al Servicio SMTP la configuracin de Relay para un dominio en particular, pudiendo
realizar el Relay en funcin de los registros MX de DNS, o bien, especificando
explcitamente el servidor SMTP/POP3 al que se desea enviar los correos electrnicos
del Dominio Remoto configurado. Esta configuracin tiene preferencia sobre la
configuracin del Servidor Virtual SMTP.
A continuacin se describe la configuracin de Relay SMTP en IIS6, teniendo en cuenta, que este
es un artculo introductorio, es decir, aqu no se pretende dar una leccin exhaustiva de sistemas
de mensajera ni configuraciones avanzadas de SMTP en IIS6, slo dar unas pautas para ser
capaz de poner en marcha y configurar SMTP en IIS6, entiendo qu es lo que estamos haciendo.
Configurar el Servidor Virtual SMTP para hacer Relay

El Servicio SMTP de IIS6, por defecto est configurado para no dejar realizar Relay de correo.
Esto es debido, a que el SMTP de IIS6 por defecto est configurado slo con el acceso annimo al
SMTP, y adems, est configurado para que slo puedan realizar Relay de correo los usuarios
autenticados (osea nadie, puesto que slo est habilitado el acceso annimo) o las mquinas
especificadas (y evidentemente, por defecto no hay ninguna mquina especificada, es decir, las
tendremos que especificar nosotros).
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Para poder alterar esta configuracin, en la herramienta administrativa IIS Manager, deberemos
abrir el dilogo de Propiedades del Servidor Virtual SMTP deseado, y mostrar la pestaa Access,
que se muestra en la siguiente pantalla capturada:
Por lo tanto, para poder realizar Relay de correo con el Servicio SMTP de IIS6, tendremos que:
Habilitar algn mtodo de autenticacin (Bsica o Windows Integrada), deshabilitando el
acceso annimo. Esto se puede hacer desde el botn Authentication. Es importante,
tener en cuenta que esto es as, porque por defecto est habilitada la opcin Allow all
computers which successfully authenticate to relay, regardless of the list above de
la restricciones de Relay (desde el botn Relay de la pestaa Access). Con dicha opcin
marcada, si habilitamos algn mtodo de autenticacin, los usuarios autenticados podrn
utilizar el servidor SMTP para hacer Relay de correo electrnico, con la excepcin
del usuario administrator. Esto me sorprendi, ya que las pruebas que estuve haciendo
no me funcionaban, y finalmente descubr que era debido a que estaba utilizando el usuario
administrador. Por el contrario, utilizando otro usuario para conectar con el Servicio SMTP,
aunque dicho usuario sea administrador del dominio de Directorio Activo, es posible
autenticarse en el Servidor SMTP y realizar el envo de correo sin ningn problema. A
continuacin se muestra un ejemplo de la configuracin de autenticacin del Servicio SMTP.
Especificar qu mquinas pueden hacer Relay (Restricciones de Relay). La otra forma

de permitir la realizacin de Relay en el SMTP del IIS6, es especificar qu mquinas pueden
hacer Relay, configuracin que realizaremos a travs del botn Relay de la pestaa Access
de las propiedades del Servidor Virtual SMTP. Es importante, tener en cuenta que por
defecto, slo pueden realizar Relay de correo los equipos especificados (est marcada la
opcin Only the list bellow), y los usuarios autenticados (est marcada la opcin Allow all
computers which successfully authenticate to relay, regardless of the list above).
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En consecuencia, podemos agregar o quitar equipos de la lista (botones Add y
Remove) teniendo en cuenta que es posible especificar los equipos como una direccin, una
subred (direccin IP y mscara de red), o un nombre de dominio (requiere realizar una
resolucin inversa en DNS). Recordemos, que mientras mantengamos activa la opcin Allow
all computers which successfully authenticate to relay, regardless of the list above, aunque
no agreguemos ningn equipo para permitirle acceso, los usuarios autenticados (si
activamos algn mtodo de autenticacin) podrn realizar Relay.
Del mismo modo, podemos permitir que cualquier equipo pueda hacer Relay,
activando la opcin All except the list bellow, lo cual convertir nuestro servidor SMTP
en un servidor SMTP annimo, algo muy arriesgado con la actualidad en lo que a ataques
de SPAM se refiere.
Para continuar, se incluye una pantalla capturada del dilogo de configuracin de
restricciones de relay (Relay Restrictions).
Como consecuencia de todo esto, parece recomendable habilitar algn mtodo de autenticacin
en Servidor Virtual SMTP, deshabilitando el acceso annimo, y que los usuarios se autentiquen
para el envo de correo saliente. De este modo, el envo de correo saliente se realizar a
travs de DNS, resolviendo los registros MX (Mail eXchanger) para identificar el servidor al
que enviar el correo saliente (en funcin del dominio de correo del destinatario), excepto que el
dominio de correo del destinatario est configurado en el Servicio SMTP como un
Dominio Remoto (esto lo vemos ms adelante).
Sin embargo, en vez de realizar el envo de correo electrnico resolviendo los registros MX en
DNS, es posible configurar el Servidor Virtual SMTP para reenviar todo el correo
electrnico saliente a un Servidor SMTP determinado, al que denominaremos Smart Host.
Esta configuracin la podemos realizar desde la pestaa Delivery de las propiedades del Servidor
Virtual SMTP en el IIS Manager.
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En la pestaa Delivery, deberemos acceder a la configuracin Advanced Delivery, a travs del

botn Advanced, en donde podremos especificar el servidor que deseamos utilizar como Smart
Host (si no deseamos utilizar ningn servidor como Smart Host, dejar esta casilla en blanco).
Recordar, que es posible activar la opcin Attempt direct delivery befote sending to smart
host, de tal modo que se intente primero la entrega directa de correo saliente a travs de DNS
(resolviendo los registros MX de los dominios de correo de los destinatarios), y si no es posible,
se utilice el servidor Smart Host. A continuacin se muestra una pantalla capturada del dilogo de
configuracin de Advanced Delivery.
Y con estas nociones bsicas, paro de enrollarme ms en esta seccin, y seguimos con el resto.
Configurar el Reenvo de correo SMTP con Dominios Remotos de

IIS6
A continucin se describe la configuracin de Dominios Remotos en el SMTP de IIS6, una
configuracin que permite especificar en un Servidor SMTP la forma en la que realizar la entrega
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configuracin que permite especificar en un Servidor SMTP la forma en la que realizar la entrega
de correo electrnico para un dominio en particular.
Para ello, ser necesario definir o crear en dicho Servicio SMTP el dominio de correo
deseado, para lo cual, ser necesario hacer click con el botn derecho sobre el nodo Domains
del panel izquierdo del IIS Manager, y seguidamente click en la opcin New -> Domain del men
contextual.
En el asistente New SMTP Domain Wizard, ser necesario especificar el tipo de dominio de
correo (Remote o Alias). Seleccionaremos Remote, y despus click en Next para continuar.
Seguidamente, se no solicitar el nombre del dominio de correo que desea crear. En mi caso, se
trata de un dominio interno denominado mobile.local, sobre el cual tengo montado Directorio
Activo, y que utilizo en mi porttil habitualmente como entorno de laboratorio en clientes. En
consecuencia, escribir mobile.local, y seguidamente click Finish.
Con esto, habremos creado un nuevo dominio de correo en nuestro Servidor SMTP, pero an nos
queda configurar dicho dominio de correo para reenviar el correo entrante hacia nuestro Servidor
POP3. Para ello, hacer click con el botn derecho sobre el dominio de correo recin creado, y
seguidamente click en la opcin Properties del men contextual.
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En el dilogo de propiedades de nuestro dominio del correo, deberemos seleccionar la opcin

Allow incoming mail to be relamed to this domain. Del mismo modo, deberemos configurar la
forma de enlutar el correo electrnico, pudiendo elegir entre dos opciones:
Use DNS to route to this domain.
Forward all mail to smart host.
En nuestro caso, dejaremos configurada la opcin Forward all mail to smart host,
especificando el servidor POP3 como smart host (nota: se utiliza el alias DNS pop3.mobile.local
que apunta al servidor POP3). Click Ok para continuar.
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Con las instrucciones descritas, estamos en situacin de poder montar un servidor POP3 (que
tambin actuar como servidor SMTP), y si quisiramos, tambin servidores adicionales SMTP para
el envo de correo saliente. Con todo esto, ya slo queda crear en DNS los registros necesarios,
especialmente el registro MX (Mail Exchanger).
Configuracin de Registros DNS: Alias y Registros MX

A continuacin, vamos a crear varios registros en DNS, en particular:
Un registro CNAME (Alias) para el servidor POP3, de nombre pop3. Apunta al registro
HOST del servidor POP3.
Un registro CNAME (Alias) para el servidor SMTP, de nombre smtp. Apunta al registro
HOST del servidor POP3, salvo que deseemos que apunte a otro servidor SMTP (siempre y
cuando, ste sepa realizar correctamente la entrega de correo al POP3).
Un registro CNAME (Alias) para cada servidor SMTP utilizado para relay, de nombre
smtp-relay.
Un registro MX (Mail Exchanger) para el servicio POP3. Debe apuntar a cualquier
servidor SMTP que sepa realizar correctamente la entrega de correo al POP3. En mi caso,
voy a hacer que apunte al propio servidor POP3.
Para crear un registro CNAME, utilizaremos la herramienta administrativa DNS. En mi caso, tengo
configurados todos los Controladores de Dominio como servidores DNS, y todas las Zonas de
DNS las tengo integradas en Directorio Activo. En consecuencia, me vale cualquier Controlador de
Dominio (bueno, slo tengo uno ;-) para conectarme por Terminal Server (RDP) y abrir la
Herramienta Administrativa DNS. Desde dicha herramienta, click con el botn derecho sobre el
dominio deseado, y seguidamente, click sobre la opcin New Alias (CNAME) del men
contextual.
En el dilogo New Resource Record, especificar el nombre del alias en la caja de texto Alias name
(ej: pop3, smtp, smtp-relay, etc.) y seguidamente especificar el nombre al que debe apuntar en la
caja de texto Fully qualified domain name (FQDN) for target host (ej:
vmoss01mob.mobile.local, viis01mob.mobile.local, etc.).
A continuacin se muestra una pantalla capturada del dilogo New Resource Record. El
procedimiento a seguir es el mismo para todos los registros Alias (CNAME) necesarios.
Finalmente, vamos a crear el registro MX (Mail Exchanger) en DNS. Para ello, desde la herramienta
administrativa DNS, click con el botn derecho sobre el dominio deseado, y seguidamente, click
sobre la opcin New Mail Exchanger (MX) del men contextual. Deberemos especificar el
nombre completo del servidor de correo deseado en el campo , as como la Prioridad en el campo
Mail server priority. Tngase en cuenta, que los registro con un valor de Prioridad ms bajo,
tienen preferencia sobre los registros con un valor de Prioridad ms alto.
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Sera posible (y recomendable) crear un registro MX (Mail Exchanger) en DNS para cada
servidor SMTP que sea capaz de realizar la entrega de correo al servicio POP3, de tal
modo que si un servidor SMTP se cae, sea posible realizar la recepcin de correo entrante desde
otro servidor SMTP.
[Fecha del Artculo (UTC): 28/05/2009]
[Autor: GuilleSQL]
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En la pestaa Delivery, deberemos acceder a la configuracin Advanced Delivery, a travs del

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Configuracin de Registros DNS: Alias y Registros MX

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