OBTENCION DE CIDO TARTRICO

I.

INTRODUCCION
El cido tartrico se aisl por primera vez de tartrato de potasio, conocido
por los antiguos como sarro, alrededor del ao 800 dC, por el alquimista
Jabir ibn Hayyan. El proceso moderno fue desarrollado en 1769 por el
qumico sueco Carl Wilhelm Scheele.
El cido tartrico jug un papel importante en el descubrimiento de
quiralidad qumica. Este establecimiento de cido tartrico se observ por
primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot, quien observ su capacidad
para rotar la luz polarizada. Louis Pasteur continu esta investigacin en
1847 por la investigacin de las formas de los cristales de tartrato de
amonio de sodio, que se encuentra para ser quiral. Al ordenar manualmente
los cristales de forma diferente con una lupa, Pasteur fue el primero en
producir una muestra pura de cido levotartaric.

El uso de compuestos acidulantes en la conservacin y mejora de

propiedades organolpticas en alimentos es extenso. En particular, los
cidos que contienen uno o ms carboxilos son aditivos alimentarios
importantes. Estos cidos, genricamente denominados cidos orgnicos

son intermediarios o productos terminales de ciclos metablicos bsicos por

lo cual ocurren en una gran variedad de organismos vivientes. Tales
compuestos incluyen los cidos ctrico, mlico, actico, fumrico, gluconico,
y el tartrico, tema de nuestro estudio. Su produccin industrial, salvo el
caso del mismo se realiza mayoritariamente por mtodos biolgicos lo que
los ubica como prototipo de la biotecnologa alimentaria.
El principal uso es la acidificacin y control de pH en el producto final. Un
pH

bajo

retarda

el

crecimiento

de

microorganismos

indeseables

(principalmente bacterias) y aumenta la efectividad de conservadores como

benzoatos y sorbatos. Asimismo, reduce la necesidad de tratamientos
trmicos drsticos durante la esterilizacin de frutas y verduras enlatadas, o
promueve la inactivacin de enzimas indeseables como polifenoloxidasas.
Un pH bajo alrededor de 3 es indispensable para lograr una consistencia
apropiada en geles de pectina, por lo cual los cidos orgnicos son
esenciales en la produccin de conservas y jaleas de frutas. Tambin
puede ensalzar o potenciar el sabor de un alimento dependiendo de sus
propias caractersticas como saborizante y sus propiedades acidas. Por
ejemplo, el acido tartrico confiere un marcado sabor a uva, mientras que el
ctrico y mlico presentan un espectro saborizante ms amplio permitiendo
su uso en una variedad de sabores asociados con frutas.

II.

MARCO TEORICO:
Los cidos orgnicos tienen propiedades quelantes de iones metlicos.
Estos iones son catalizadores de reacciones indeseables en alimentos
como

decoloracin,

rancidez,

perdida

de

nutrientes,

etc.

Consecuentemente, los cidos orgnicos mejoran la proteccin producida

por antioxidantes comunes como BHT, ascorbatos, etc. Por ejemplo,
mezclas de cido ctrico con antioxidantes son agregadas comercialmente a
aceites, salchichas y carnes secas para prevenir rancidez. De igual manera,

su uso durante el aprovechamiento de sangre en rastros retarda la

coagulacin al secuestrar los iones calcio esencial en este fenmeno.
En la forma de sales, los cidos moderan sabores cidos extremos en
bebidas carbonatadas y balancean el sabor amargo de edulcorantes
artificiales. Asimismo, las sales, principalmente el citrato de sodio, son
excelentes emulsificantes durante la elaboracin de quesos fundidos,
promoviendo una buena textura y adecuada flexibilidad. Su uso como
amortiguadores es comn en gelatinas y jaleas.
La seleccin de un cido en una aplicacin particular depende en gran
medida de su solubilidad en agua. Algunas propiedades fsicas relevantes
de cidos orgnicos se indican en la siguiente tabla:

Acido Orgnico
Sabor

Mlico
Acido suave

Fuma rico
Acido

Ctrico
Acido

Punto De fusin C
Densidad relativa de soluciones
saturadas
Solubilidad en Agua a 25C
(g/100 ml HO)
Calor de solucin
(Kcal/mol 25C)
Viscosidad
de
soluciones
acuosas
(25C en centipoises)

130
1.25

286
1

153
1.28

tartrico
Acido
amargo
168
1.27

60

<5

60

138

4.9

3.9

3.3

6.5

6.5

6.5

A lo largo de la maduracin, la uva contiene la mayor parte de los cidos

implicados en los ciclos de la gliclisis y del cido shiqumico, as como en
los ciclos de Krebs y del cido glioxilico. Los cidos tartrico y mlico
representan ms del 90 por 100 de la totalidad de los cidos de la uva,
siendo sintetizados en las hojas y sobre todo en los mismos racimos. A
pesar de su semejanza qumica, estos cidos se forman por vas muy
distintas y su evolucin tampoco es la misma a lo largo del ciclo de
maduracin. Durante la misma, la acidez disminuye por su combustin
durante la respiracin, neutralizacin o salificacin por los cationes

importados y dilucin con los aportes de agua en los granos de uva, y todo
ello a pesar de la sntesis de los mismos en los racimos y hojas.

2.1.

ACIDO TARTARICO

2.1.1. Definicin:
El cido tartrico es un cido aldrico diprtico cristalino blanco.
Se produce naturalmente en muchas plantas, especialmente las
uvas, pltanos y tamarindos, es comnmente combinado con
bicarbonato de sodio para funcionar como un agente de
fermentacin en las recetas, y es uno de los principales cidos
que se encuentran en el vino. Se combina con otros alimentos
para dar un sabor amargo, y se utiliza como antioxidante. Las
sales de cido tartrico se conocen como tartratos. Es un
derivado dihidroxilado de cido succnico.
El cido tartrico se encuentra presente en frutas. Su produccin
anual alcanza las 40 a 50 mil toneladas al ao y es usado
ampliamente

en

bebidas

carbonatadas

especialmente

en

aquellas con sabor a uva. Su alto costo, en comparacin con el

ctrico, limita el uso en productos con otros sabores.
Otras industrias consumen en menor medida este acido. Las
formas de mayor demanda comercial son el crmor trtaro
(Tartrato acido de potasio que es la sal monopotsica anhidra del
cido L (+) tartrico) que se utiliza en la elaboracin del vino para
favorecer la cristalizacin de sales del cido tartrico y su
posterior precipitacin en el tratamiento del vino en fro; y la sal
de Rochelle (tartrato de Sodio y Potasio). Existe formas
enantiomricas

L (+) y D (-) y la forma meso pticamente

inactiva. Esta fuente satisface la demanda existente volviendo

incosteable el uso de mtodos biotecnolgicos.
La uva es de los pocos frutos de origen europeo que acumula
cido

tartrico,

encontrndose

el

ismero

(+),

con

concentraciones en el momento del envero del orden de 20 a 25

gramos/litro y de 3,5 a 11,5 gramos/litro en el de la maduracin.
El periodo herbceo o del agraz, donde la multiplicacin celular
es muy intensa, se caracteriza por una acumulacin rpida de
cido tartrico, quedando despus en el fruto en concentraciones
relativamente constantes, a pesar del aumento del tamao del
fruto por la acumulacin de agua.

2.1.2. Sntesis del cido tartrico

El cido tartrico es un producto secundario del metabolismo de
los azucares, siendo de sntesis muy lenta, formndose
principalmente en los granos de uva y en menor proporcin en las
hojas. Una primera posible explicacin es la transformacin de la
glucosa en acido-5-cetogluconico, el cual pasa a los aldehdos
tartricos y gliclico, el primero por oxidacin se transforma en
acido tartrico y el segundo en los cidos gliclico, oxlico y
glioxlico, otra posible hiptesis se encuentra en la conocida
transformacin del acido ascrbico en acido tartrico, no
conocindose exactamente como llega a formarse el primer
compuesto a partir de los azucares.
Despus del envero, la concentracin del acido tartrico
disminuye

ligeramente,

pudindose

considerar

bastante

constante y estando muy relacionado con las temperaturas del

periodo de maduracin, asi como tambin con la disponibilidad de
agua por la cepa. Las altas temperaturas tienden a consumir por
combustin respiratoria grandes cantidades de acido tartrico,

mientras que la presencia de humedad incrementa los niveles de

este acido en los racimos.

2.1.3. ISOMEROS DEL ACIDO TARTARICO

La molcula del cido tartrico posee dos tomos de C

asimtricos que, en analoga a los tetroles, son estructuralmente
iguales. Por lo tanto, solamente existen tres cidos tartricos
distintos: los dos antpodas pticos, los cidos (+)-tartrico y (-)tartrico, y el pticamente inactivo no resoluble, acido mesotartrico, cuya molcula posee un plano de simetra. La forma

racmica de ambos cidos tartricos pticamente es el cido

paratartrico.

El cido (2R, 3R)-(+)-tartrico se encuentra en muchas frutas,

tanto libre como en forma de sal. Sus sales se llaman tartratos.
En la elaboracin del vino se separa en parte como tartrato
acido de potasio (tartrato). Para aislar el cido libre, se
transforma el tartrato con hidrxido clcico en tartrato clcico y
este se trata con cido sulfrico (Scheele, 1769). El cido (+)tartrico forma prismas entrecruzados de p.f. 170 oC (443). El
giro ptico de sus disoluciones acuosas cambia de derecha a
izquierda con el incremento de la concentracin. El cido
tartrico se utiliza como conservante de alimentos; de sus
sales se debe mencionar el tartrato de potasio y sodio (sal de
Seignette), como componente de la solucin de Fheling.
El cido (2S, 3S)-(-)-tartrico se encuentra en las hojas de
arbusto Bauhinia, nativo del frica Central.

El

cido

paratartrico

(cido

racmico,

acido

2,3-

dihidroxisuccinico), no se encuentra en la naturaleza, pero se

puede sintetizar por varios mtodos, tales como la oxidacin
del cido fumrico con permanganato de potsico, a partir del
cido dibromosuccnico y oxido de plata. El cido paratartrico

cristaliza de las disoluciones acuosas como monohidrato y

funde a 206oC (479 K).

El cido meso-tartrico no se encuentra en la naturaleza, pero

se puede obtener por oxidacin del acido maleico con
permanganato potsico, o de la D(-)-ertrosa con cido ntrico.
Cristaliza como monohidrato y funde a 140oC (413 K).
En el caso del cido paratartrico (acidum racemicum) Pasteur
separo por primera vez los antpodas pticos de una forma
racmica.

2.2.

EL CIDO TARTRICO EN EL VINO

El cido tartrico puede ser ms inmediatamente reconocible para

los consumidores de vino como la fuente de "diamantes de vino", los
pequeos cristales de bitartrato de potasio que a veces se forman
espontneamente en el corcho. Estos "tartratos" son inofensivos,
aunque a veces se confunde con vidrios rotos, y se les impide en
muchos vinos a travs de la estabilizacin por fro. Los tartratos
restantes en el interior de los barriles de envejecimiento eran a la vez
una importante fuente industrial de bitartrato de potasio.
Sin embargo, el cido tartrico juega un papel importante
qumicamente, bajando el pH de la fermentacin "must" a un nivel en
el que muchas bacterias contaminantes no deseables no pueden
vivir, y que acta como un conservante despus de la fermentacin.
En la boca, cido tartrico proporciona algunos de la acidez en el
vino, aunque los cidos ctrico y mlico tambin desempean un
papel.

2.3.

DERIVADOS

Derivados importantes de cido tartrico incluyen sus sales, crema

de trtaro, sal de Rochelle y trtaro emtico. Tartrato de diisopropilo
se utiliza como un catalizador en la sntesis asimtrica.
El cido tartrico es una toxina muscular, que funciona mediante la
inhibicin de la produccin de cido mlico, y en dosis altas causa
parlisis y la muerte. La dosis letal media es de aproximadamente
7,5 gramos/kg para un ser humano, ~ 5,3 gramos/kg para los
conejos y ~ 4,4 gramos/kg para los ratones. Teniendo en cuenta esta
cifra, se necesitaran ms de 500 g de matar a una persona que
pesa 70 kg, por lo que puede ser incluido de manera segura en
muchos alimentos, especialmente dulces de sabor agrio. Como un
aditivo alimentario, el cido tartrico se usa como un antioxidante
con nmero E E334, tartratos son otros aditivos que sirven como
antioxidantes o emulsionantes.
Cuando se aade crema de trtaro al agua, se produce una
suspensin que sirve para limpiar monedas de cobre muy bien, ya
que la solucin de tartrato puede disolver la capa de xido de cobre
presente en la superficie de la moneda. El complejo de cobre-tartrato
resultante es fcilmente soluble en agua.

2.4.

PROPIEDADES
Las principales propiedades del cido tartrico son:

Capacidad acidificante

Buenos niveles de conservacin natural para alimentos

Capacidad para regular la acidez

Potencia el sabor

Estabiliza el color de los alimentos

Sirve como agente leudante

Al calentar una mezcla de jarabe de azcar con cido (por ejemplo

cido tartrico y cido ctrico) o con crmor trtaro se forma

azcarinvertida. En este producto la sacarosa se rompe en dos

molculas de azcar ms sencilla, glucosa y fructosa, reduciendo el
tamao de los cristales; propiedad que se aprovecha para su uso en
confitera y elaboracin de jarabes.
2.5.

APLICACIONES

El L(+) cido Tartrico es particularmente usado en alimentacin, la

industria farmacutica y la del vino. Existen tambin numerosas
aplicaciones en otros campos.
Los principales usos del L(+) Acido Tartrico son:
-

En la acidificacin de mostos de vino.

Como un acidificante y mejorador de sabores en dulces,

golosinas, mermeladas, helados y gelatinas.

Como preservador de frutas, vegetales o pescados, donde acta

como un anti-oxidante y estabiliza el pH, color, sabor y valores
nutricionales. En la preparacin de bebidas carbonatadas.

Como anti-oxidante en grasas y aceites. En la industria

farmacutica como un excipiente o carrier para el activo principal
ayudando a corregir el pH. Tambin se lo utiliza por sus
propiedades pticas como agente de identificacin ptico.

Debido a su simplicidad de uso, estabilidad y alta solubilidad, es

usado frecuentemente como un agente de acidificacin en
tabletas y polvos efervescentes.

Como emulsificante y preservante en la industria de panificacin.

En pulido y limpieza de metales. Como agente retardante en la

industria del yeso por proyeccin.

Imagen 1: Vinos

Imagen 2: Mermeladas

Imagen 3: Mejorador

Imagen 4: Bebidas
carbonatas

INDUSTRIA

INDUSTRIA

ALIMENTICIA:

FARMACUTICA:

-Como acidificante y conservante Utilizado como excipiente para

natural

para

helados,

las

mermeladas, la

gelatinas,

preparacin

de

pastillas

zumos, efervescentes.

conservas, bebidas.
INDUSTRIA
-Como efervescente para el agua

DE

LA

CONSTRUCCIN:

carbonatada.
Utilizado en la industria del
-Como
conservante

emulsionante
en

la

y cemento, los yesos y escayolas

industria como retardante del fraguado,

panificadora y para la elaboracin se facilita el manejo de estos

de caramelos y golosinas.

materiales.

 ENOLOGA:

INDUSTRIA
COSMTICA:

Utilizado como acidificante. En los

mostos y vinos se emplea para Utilizado como compuesto de
elaborar vinos ms equilibrados base

para

muchas

cremas

desde el punto de vista gustativo, naturales corporales.

consiguiendo un aumento de la
acidez

de

disminuyendo

titulacin
el

PH

de

y
los

SECTOR QUMICO:
-Baos galvnicos

mismos.
-En la industria electrnica
-Como mordiente en la industria
textil
-Como antioxidante para las
grasas industriales

2.6.

Preparado del cido tartrico (pasos):

Es preparado comercialmente a partir de los desechos de la
industria del vino (cscara de las uvas).
-

Al fermentar las uvas se produce el tartarato cido de

potasio.

El tartarato cido de potasio es tratado qumicamente con

hidrxido de calcio, lo que da como resultado tartarato
clcico.

El tartarato clcico es considerado un producto intermedio y

debe ser tratado con cido sulfrico para obtener el cido
tartrico junto con sulfato de calcio. Para separar ambas

sustancias es necesario agregar propanol, lo que precipita el

sulfato de calcio.
-

El cido tartrico encuentra en forma de cristales incoloros o

polvo cristalino blanco, inodoro, de sabor fuertemente cido.

III.

CONCLUSIONES

El cido tartrico es un cido carboxlico. Su frmula es: HOOC-CHOHCHOH-COOH, con frmula molecular. Su peso molecular es 150.
C4H6O6. Contiene, por tanto, dos grupos carboxlicos y dos grupos
alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato cido de

potasio), siendo uno de los componentes caractersticos y distintivos de
esta fruta.

El cido tartrico es un acidificante y conservante natural (E-334).

Posee un pKa de 3.036, se considera un cido dbil.

Se

concluy que el cido D-tartrico

presenta unas

caractersticas

fsicas y qumicas sustancialmente distintas de las del cido L-tartrico

La direccin de la rotacin del cido L-tartrico es positiva, mientras que

la del cido D-tartrico es negativa.

IV.

BIBLIOGRAFIA :
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC366564/?page=1
http://pcp.oxfordjournals.org/content/30/6/905.abstract
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1091942/
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080308095106
AARQyvD