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REACCIONES S
N
1 A PARTIR DE
LA OBTENCION DE CLORURO DE T-BUTILO

Marco F. Ortiz, Angy M. Leira
amlo_52@hotmail.com

Facultad De Ingeniera
Programa de Ingeniera Qumica
Septiembre del 2013


Resumen: En la presente prctica de reacciones con alcoholes, mediante
una reaccin de sustitucin nuclefilica; se obtendr un haluro de alquilo
terciario, a partir de la mezcla entre t-Butanol y HCl concentrado en
presencia de cloruro de Calcio anhidro para la obtencin del cloruro de t-
butilo. En el proceso de separacin de la mezcla se forman dos fases, las
cuales la superior es t-butanol y la inferior es HCl concentrado;
posteriormente para eliminar los residuos de la solucin se hizo un proceso
de decantacin, luego lo que quedaba del producto se lavaba con una
solucin de bicarbonato de sodio para terminar de eliminar residuos.
Palabras claves: Mecanismo de reaccin, Sustitucin nuclefilica,
Preparacin de haluros de alquilo terciarios.

I. Introduccin
Los halogenuros son compuestos que contienen un halgeno unido a un tomo de
carbono saturado con hibridacin sp
3,
donde el enlace C-X es covalente polar y por
tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrolitos; stos se
pueden obtener mediante varios procesos como la halogenacin de alcanos,
formarse a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan tambin con H-X, pero
ste mtodo slo funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una reaccin de
SN
1
(Sustitucin Nuclefilica de primer orden); aunque con alcoholes primarios y
secundarios se usa frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin
se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2-
propanol) con el cido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-
metilpropano) y agua:

#


Reaccin del alcohol ter-butlico para producir cloruro de ter-butilo.
En el cloruro de ter-butilo el cloro est unido directamente a un tomo de carbono.
El enlace es covalente aunque debido a la diferencia de electronegatividad entre
los dos elementos est fuertemente polarizado. Por esta razn el cloro puede ser
sustituido en muchos casos en reacciones de sustitucin nucleoflica. El cloruro de
ter-butilo es un compuesto orgnico, lquido a temperatura ambiente. Es soluble
en agua, tambin es inflamable y voltil.


II. Resultados Y Discusin
En el proceso de obtencin del Cloruro de Ter-Butilo se pudo apreciar una
reaccin SN
1,
cuya cintica es de primer orden; es decir, que depende
estrictamente del sustrato. El ter-butanol es un compuesto muy reactivo que se
convierte en cloruro de ter-butilo por simple agitacin con el cido Clorhdrico
concentrado a temperatura ambiente. Durante la mezcla se notaron dos fases una
fase orgnica (cloruro de t-butilo-Transparente) y una fase Acuosa (HCl-Verde
claro), adems de una reaccin exotrmica.
La reaccin tiene el siguiente mecanismo:
Reaccin total

Paso 1: Protonacin del alcohol para formar un in alquiloxonio



En este paso el alcohol acepta un protn obtenido del cido disociado, para la
formulacin de la especia protonada, este proceso se da gracias a la basicidad del
alcohol terciario.

Paso 2: Disociacin del in ter-butiloxonio para formar el carbocatin


$

Simultneamente con la Protonacin se da la disociacin del in ter-butiloxonio,
debido a que el grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente
(H
2
O) dando paso a la formacin del carbocatin.

Paso 3: Captura del catin


Por ltimo, el carbocatin formado de la Protonacin y el in cloruro obtenido de la
disociacin del cido se solapan o interactan para dar paso a la formacin del
Cloruro de ter-butilo.

Para obtener este producto se llevaron a cabo una serie de pasos definitivos como
la separacin del producto deseado con respecto al desecho (HCl) y el lavado con
la solucin de bicarbonato de sodio (NaHCO
3
), con el fin de neutralizar el exceso
de cido Clorhdrico (HCl) presente luego de realizarse la fase acuosa con la fase
orgnica; durante este proceso la solucin present efervescencia; como muestra
de la neutralizacin.

III. Preguntas

1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de
ter-butilo?
Protonacin


Formacin del Carbocatin


Captura del Catin.



2. Los residuos de la reaccin contiene agua, cloruro de calcio y t-
butanol. Qu es necesario hacer antes de desecharlos por el
drenaje?

R/ Destilar el t- butanol para emplearlo en prcticas siguientes es una
opcin para el tratamiento de uno de los componentes, por otro lado, para
el tratamiento del cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes
cantidades de agua, por lo cual este no tendr gran impacto en el drenaje.
%



3. Para qu se usa el bicarbonato de sodio en el proceso? Escribir la
reaccin

R/ Se emplea bicarbonato de sodio para eliminar restos de HCl que no
hayan reaccionado, como el bicarbonato es una base dbil neutraliza los
restos de HCl presentes. La reaccin que ocurre es la siguiente:

HCl + NaHCO
3
NaCl + CO
2
+ H
2
O


4. Con base a criterios estricos y electrnicos, justificar la reactividad
de alcoholes en S
N
1 y S
N
2
.


R// la reactividad de los alcoholes en SN
1
son los alcoholes terciarios dado
que en un mecanismo de este tipo, la estabilidad y rapidez de la reaccin
est marcada por la formacin de un carbocatin, que busca la estabilidad
en el carbono ms sustituido. Los alcoholes secundarios son menos
reactivos que los terciario y en cuyo caso necesitan de calentamiento para
que presente la misma rapidez. Los alcoholes primarios no pueden llevar a
cabo reacciones SN
1
porque los carbocationes primarios son demasiado
inestables . Entonces, cuando un alcohol primario reacciona con un haluro
de hidrogeno lo debe hacer a travs de una reaccin SN
2
, donde el ataque
del nuclefilo es por el lado de atrs debido al impedimento estrico que
presenta la molcula; puesto que entre menos impedido est, la reaccin
ser la adecuada.


VI. Conclusin
Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de ter-butilo
(2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol) y cido
clorhdrico concentrado, sin embargo en el transcurso de la prctica se presentaron
inconvenientes con la visualizacin de las fases, imposibilitando la obtencin del producto
por completo, puesto que slo se obtuvo 0.5 ml de Cloruro de Ter-Butilo.
VII. Referencias
- Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, prcticas de docencia para el
programa de ingeniera Qumica, 2013.
- McMurry, Jonh ., QUMICA ORGNICA / Organic Chemistry., 7 edicin, Cengage
learning editores, S.A., 2008, Mxico. Captulo 10
- CareyF. A., QUIMICA ORGANICA, 6 edicion, Mc Graw Hill, Interamericana
Editores, S.A. De C.V., 2006.