AISLAMIENTO DE LIMONENO DE LA CASCARA DE NARANJA POR

DESTILACION SIMPLE

Carolina Ordoez

Universidad de Nario, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de qumica

RESUMEN:
Esta prctica se realiz con el fin de determinar algunas de las propiedades qumicas de
los alcoholes por medio de algunas de las reacciones caractersticas que presentan segn
su clasificacin, se realizaron 10 pruebas a distintos tipos de alcoholes, las cuales fueron:
el ensayo de xantato, la solubilidad de los alcoholes en agua y ter, propiedades cidas
de los alcoholes

Palabras clave: limoneno, destilacin simple, cscaras de naranja, disolucin de bromo,
disolucin de KMnO
4


INTRODUCCIN:

LOS ALCOHOLES

los alcoholes son compuestos orgnicos de frmula general R-OH, donde R es cualquier
grupo alquilo el cual puede ser de cadena abierta o cclico, puede contener dobles
enlaces, un atomo de halogeno, un anillo aromtico o grupos hidroxilo adicionales y OH
es el grupo hidroxilo, el cual al ser su grupo funcional determina las propiedades
caractersticas de esta familia, las variaciones en la estructura del rupo R pueden afectar
a la velocidad de ciertas reacciones del los alcooles, e incluso afectar en alunos casos el
tipo de reaccin.

clasificacin:
los alcoholes se clasifican en base al grupo hidroxilo (OH) y al carbono al que va unido el
grupo OH. Si los alcoholes poseen un grupo OH se denomina monohidroxlicos, estos a
su vez se clasifican segn el carbono al que va unido el grupo OH, si est unido a un solo
tomo de carbono, el alcohol se denomina primario, si est unido a dos tomos de
carbono el alcohol se denomina secundario y si esta unido a tres tomos de carbono el
alcohol se denomina terciario.

Si los alcoholes poseen ms de un grupo OH se denominan polihidroxlicos, estos se
clasifican en dioles o glicoles si poseen dos grupos OH y en trioles o gliceroles si poseen
tres grupos OH.


Reacciones:
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el
enlace C--OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O--H, con eliminacin del H, los
dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el OH o
el H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.

a. reaccin con halogenuros de Hidrgeno:



b. reacciones de deshidratacin:



c. reaccin como cidos con metales activos:


d. formacin de steres:








e. Oxidacin:



RESULTADOS Y DISCUSIN:

1. ensayo de Xantato:
Para este ensayo se hizo reaccionar metanol con una lenteja de KOH (hidrxido de
potasio)
CH
3
-OH + KOH CH
3
-OK + H
2
O
metanol hidroxido metoxido agua
de potasio de potasio

Esta reaccin se observa que la lenteja de KOH se disuelve completamente
convirtindose en metxido de potasio y agua.

Luego a la solucin de metxido de sodio y agua se le agreg gota a gota disulfuro de
carbono (CS2).

CH
3
-OK + CS
2
CH
3
-O-CS-SK
Metanol disulfuro de metil Xantato de


El metil Xantato de potasio se present en forma de un precipitado color amarillo el cual
mostraba que el ensayo fue positivo.








2. solubilidad:

comuesto
solub
ilidad
expl
icac
ion

agua eter
1-butanol
SI NO
es un alcohol primario por lo tanto sera soluble
en agua pues tiene mayor pocibilidad de
formar puentes de hidrogeno

octanol
NO SI
su cadena alquilica es bastante larga y
contituye la mayor parte de la molecula en
comparacion con el grupo OH por lo cual el
eter disuelve la cadena alquilica y el agua no
la disuelve.



metanol
SI NO
la cadena alquilica pegada al grupo OH es un
metil, bastante corto por lo cual el grupo OH le
confiere la polaridad a la molecula y su
capacidad para formar puentes hidrogeno con
el agua




etilinglicol
si no
es bastante soluble en agua ya que posee dos
grupos hidroxilo lo cual le confiere mas
polaridad y por lo tanto mas capacidad para
formar puentes de hidrogeno con las
moleculas de agua


glicerina
si





3. propiedades acidas de los alcoholes:

a. Reaccin del etanol ms sodio:
Para esta prueba tomo un trozo de sodio seco y se le agrego 5 ml de etanol, la
reaccin se observa en la siguiente ecuacin:


2 C
2
H
5
OH + 2Na 2 C
2
H
5
O Na + H
2

Etanol sodio etoxido de hidrogeno
Sodio

En esta reaccin se puede observar como el trozo de sodio desprende un burbujas o
efervescencia lo cual se determinada en la reaccin como el hidrogeno gaseoso.

Luego cuando el trozo de sodio se consume por completo se agrega 3 ml de agua y se
presenta la siguiente reaccin:

C
2
H
5
O Na + H
2
O C
2
H
5
OH + NaOH
Etoxido de agua etanol hidrxido de
Sodio sodio

Como se puede observar el etoxido de sodio con agua forma etanol e hidrxido de sodio
lo cual se comprueba con cinta medidora de pH, la cual se torn de un color verde
azulado que indicaba un pH de ms o menos 10, segn este pH la solucin era bsica lo
cual se afirma pues en la solucin haba etanol e hidrxido de sodio, y se comprueba que
el etanol acta tanto como base o como acido sin afectar el pH.

b. Velocidad de reaccin de alcohol primario, secundario y terciario con sodio:

Para esta prueba se tom una muestra de 2.5 ml de n-butanol alcohol primario, sec-
butanol alcohol secundario y ter-butanol alcohol terciario y se agreg un trozo de sodio
seco a cada tubo.

Ter-butanol ms sodio presenta una reaccin lenta, donde el burbujeo del trozo de sodio
casi que no se alcanzaba a percibir.








Ter-butanol ter-butoxido de sodio


Sec-butanol ms sodio. presenta una reaccin ms rpida que la del tubo A, el sodio
burbujea con ms frecuencia y velocidad pero aun la reaccin no es muy eficiente.


n-butanol ms sodio. Presenta una reaccin muy rpida en comparacin con el tubo A y
B, el sodio burbujea con bastante efervescencia y velocidad.

Esto se debe a que en la reaccin del alcohol con el sodio, el alcohol se comporta como
un cido, la acidez de los alcoholes se refiere a la facilidad con que ese alcohol cede un
protn (H+), mientras ms fcil ceda el alcohol su protn, entonces ser ms cido, La de
acidez de los alcoholes depende de la capacidad de solvatacin que adquiere el ion
alcxido luego de la prdida de su protn, y esta capacidad de solvatarse depende del
tamao del alcohol. por tal razn entre ms ramificado o sustituido este el alcohol menor
ser su acidez.

por lo tanto el n-butanol tendr un carcter ms cido que el sec-butanol y el ter-butanol y
por ende reacciona ms rpido con el sodio que los otros 2 alcoholes.

4. Ensayo con reactivo de lucas:








BIBLIOGRAFA:

[1] Federico Klages Tratado de qumica orgnica, Volumen 1, Barcelona Espaa, reberte,
2005, pg. 271
[2] Philip S. Bailey,Christina A. Bailey, Qumica orgnica: conceptos y
aplicacionesBarcelona Espaa, reberte, 2008 pg. 80

[3] Robert Tomson Morrison, quimica inorganica 5 edicion, adisson-wesley, iberoamericano, usa
1998.