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cido saliclico

cido saliclico
cido saliclico

Nombre (IUPAC) sistemtico cido 2-hidroxibenzoico General Frmula semidesarrollada OHCOOH Frmula estructural Frmula molecular ver imagen C7H6O3

Identificadores Nmero CAS 69-72-7 Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Slido Incoloro 138,12 g/mol 432K (159C) 484K (211C) [1]

Propiedades qumicas Acidez 2.97 pKa

Valores en el SI y en condiciones estndar (25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y ter[citarequerida]. Este producto sirve como materia prima para la obtencin del cido

cido saliclico acetilsaliclico, comercialmente conocido como Aspirina.

Sntesis
Industrialmente se obtiene a partir de dixido de carbono y fenxido de sodio por sustitucin electroflica y posterior liberacin del cido de su sal mediante adicin de un cido fuerte. Es la conocida sntesis de Kolbe-Schmitt. El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolucin de sosa para obtener el fenolato (ver reaccin de Kolbe-Schmitt).

Analtica
Con Hierro (III) en disolucin acuosa da un color rojizo caracterstico. A un pH cido de 2 a 3.[citarequerida]

Usos mdicos y cosmticos


El cido saliclico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseados para tratar acn, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presin persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acn causando que las clulas de la piel se caigan ms fcilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las clulas de la piel tambin hace que el cido saliclico sea un ingrediente activo en varios champs diseados para tratar la caspa. El uso directo de una solucin saliclica puede causar hiperpigmentacin en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel ms oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), as como con la falta de uso de un bloqueador solar de amplio espectro.[citarequerida] Las propiedades medicinales del cido saliclico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre cido saliclico se deriva de salix, el nombre en latn para los sauces. El cido acetilsaliclico se puede preparar a travs de la esterificacin del grupo hidroxil-fenlico del cido saliclico. El subsaliclico en combinacin con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea, la nusea, y hasta las flatulencias. Tambin es ligeramente antibitico. Como antisptico bucal, el cido saliclico restituye el cido protector de las mucosas, ejerciendo un efecto antisptico actuando en las mucosas afectadas de la boca y labios y es absorbido parcialmente por los mismos, ejerciendo as su accin antisptica y desinfectante.[citarequerida]

Referencias
[1] Nmero CAS (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=69-72-7)

Fuentes y contribuyentes del artculo

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